一、分子間作用力1.范德華力及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響。(1)范德華力是物質(zhì)的分子之間普遍存在的一種相互作用力,它使得許多物質(zhì)能以一定的凝聚狀態(tài)(固態(tài)或液態(tài))存在,范德華力很弱。?(2)影響因素:一般來(lái)說(shuō),相對(duì)分子質(zhì)量 越大 ,范德華力 越大 ;分子的極性 越大 ,范德華力 越大 。?
(3)范德華力對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響。①范德華力廣泛存在于分子之間。當(dāng)氣體分子充分接近時(shí)分子間的相互作用力會(huì)使其發(fā)生狀態(tài)變化,形成液態(tài)或固態(tài)物質(zhì)。②范德華力主要影響物質(zhì)的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等物理性質(zhì)。③范德華力無(wú)方向性和飽和性。只要分子周?chē)臻g允許,分子總是盡可能多地吸引其他分子。
微訓(xùn)練11.下列關(guān)于范德華力的敘述正確的是(  )。A.是一種較弱的化學(xué)鍵B.分子間存在的較強(qiáng)的電性作用C.影響所有物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)D.稀有氣體的原子間存在范德華力答案:D解析:范德華力是分子間普遍存在的較弱的相互作用,它不是化學(xué)鍵且比化學(xué)鍵弱得多,只能影響由分子構(gòu)成的物質(zhì)的熔、沸點(diǎn);稀有氣體為單原子分子,分子之間靠范德華力相結(jié)合。
2.下列惰性氣體中,分子間作用力最大的是(  )。A.XeD.Ar答案:A
2.氫鍵及其對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響。(1)氫鍵的定義及表示方法。①氫鍵是由已經(jīng)與電負(fù)性很大的原子形成共價(jià)鍵的 氫原子 與另一個(gè)電負(fù)性很大的原子之間的作用力。?②表示方法:氫鍵可用X—H…Y—表示。式中X和Y表示 N、O、F ,“—”表示 共價(jià)鍵 ,“…”表示 氫鍵 。
微解讀 氫鍵是一種較弱的作用力,不屬于化學(xué)鍵。氫鍵也有鍵能和鍵長(zhǎng),氫鍵的鍵長(zhǎng)一般定義為A—H…B,而不是H…B。氫鍵的鍵能差別較大,即使是相同原子形成的氫鍵,如O—H…O,在不同物質(zhì)中其鍵能也會(huì)有一定差別,見(jiàn)下表。
微思考1哪些物質(zhì)中容易形成氫鍵?提示:氫鍵一般存在于含N—H、H—O、H—F的分子間,有機(jī)化合物中的醇類(lèi)和羧酸類(lèi)等物質(zhì)的分子間,蛋白質(zhì)、核酸等生物大分子內(nèi)也存在氫鍵。
(3)氫鍵對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響。①當(dāng)形成 分子間 氫鍵時(shí),會(huì)使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)升高。②氫鍵也影響物質(zhì)的電離、溶解等過(guò)程。微思考2范德華力、氫鍵、共價(jià)鍵的強(qiáng)弱都能影響分子的穩(wěn)定性嗎?提示:范德華力、氫鍵不影響分子的穩(wěn)定性。共價(jià)鍵的強(qiáng)弱影響分子的穩(wěn)定性。
3.溶解性。(1)“相似相溶”規(guī)律。根據(jù)經(jīng)驗(yàn),非極性溶質(zhì)一般能溶于 非極性 溶劑,極性溶質(zhì)一般能溶于 極性 溶劑。如蔗糖和氨 易 溶于水, 難 溶于四氯化碳。萘和碘 易 溶于四氯化碳, 難 溶于水。?
(2)影響物質(zhì)溶解性的因素。①外界因素:主要有 溫度 、 壓強(qiáng) 等。?②氫鍵:溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力越大,溶解性越 好 (填“好”或“差”)。?③分子結(jié)構(gòu)的相似性:溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大,其溶解性越 好 。如乙醇與水 互溶 ,而戊醇在水中的溶解度明顯較小。?
微思考3有機(jī)溶劑都是非極性溶劑嗎?提示:有機(jī)溶劑大多數(shù)是非極性溶劑,如CCl4、C6H6等,但也有少數(shù)的極性溶劑,如酒精。
二、分子的手性1.手性異構(gòu)體。具有完全相同的 組成 和 原子排列 的一對(duì)分子,如同左手與右手一樣互為 鏡像 ,卻在三維空間里不能 疊合 ,互稱(chēng)手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。?
2.手性分子。有 手性異構(gòu)體 的分子叫做手性分子。
3.手性合成。在有機(jī)合成的過(guò)程中使用手性催化劑可以只得到或者主要得到一種手性分子,這種獨(dú)特的合成方法稱(chēng)為手性合成。
微訓(xùn)練21.下列說(shuō)法不正確的是(  )。A.互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像B.利用手性催化劑可主要得到一種手性分子C.手性異構(gòu)體分子組成相同D.手性異構(gòu)體性質(zhì)相同答案:D
解析:互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像,故A項(xiàng)正確;在手性合成中,與催化劑手性匹配的分子在反應(yīng)過(guò)程中會(huì)與手性催化劑形成一種最穩(wěn)定的過(guò)渡態(tài),從而只會(huì)誘導(dǎo)生成一種手性分子,故B項(xiàng)正確;手性異構(gòu)體分子組成相同,故C項(xiàng)正確。
答案:A解析:手性碳原子指連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子,手性碳原子一定是飽和碳原子。
一 “相似相溶”的適用范圍
問(wèn)題探究資料顯示,PtCl2(NH3)2可以形成兩種固體,一種為淡黃色,在水中的溶解度較小;另一種為黃綠色,在水中的溶解度較大。(1)PtCl2(NH3)2是平面四邊形結(jié)構(gòu)還是四面體形結(jié)構(gòu)?提示:根據(jù)PtCl2(NH3)2可以形成兩種固體,即其有兩種同分異構(gòu)體,可知其結(jié)構(gòu)應(yīng)為平面四邊形結(jié)構(gòu),若為四面體形結(jié)構(gòu)則無(wú)同分異構(gòu)體。
(2)判斷兩種固體對(duì)應(yīng)分子的極性和空間結(jié)構(gòu)。
歸納總結(jié)1.“相似相溶”規(guī)律是經(jīng)驗(yàn)規(guī)律,其中“相似”指的是分子的極性相似。如果存在氫鍵,則溶劑和溶質(zhì)之間的相互作用力增大,溶解度增大。2.“相似相溶”還適用于分子結(jié)構(gòu)的相似。低級(jí)羧酸(如甲酸、乙酸等)可以與水以任意比例互溶,而高級(jí)脂肪酸(如硬脂酸、軟脂酸和油酸等)難溶于水。
典例剖析【例1】 (1)下列敘述不正確的是   。?A.鹵化氫易溶于水,不易溶于四氯化碳B.碘易溶于汽油,微溶于水C.氯化鈉易溶于水,也易溶于食用油D.甲烷易溶于汽油,難溶于水
(2)將幾種物質(zhì)在水和四氯化碳中的溶解情況填入下表:
答案:(1)C (2)易溶 易溶 難溶 難溶 難溶 難溶 易溶 易溶 根據(jù)“相似相溶”規(guī)律判斷,極性溶質(zhì)易溶于極性溶劑,非極性溶質(zhì)易溶于非極性溶劑
解析:(1)HX(X為鹵素)、H2O為極性分子,I2、CH4為非極性分子,CCl4、汽油為非極性溶劑。根據(jù)“相似相溶”規(guī)律,可知A、B、D項(xiàng)正確。NaCl為離子化合物,易溶于水,難溶于有機(jī)溶劑,故C項(xiàng)不正確。(2)分析題給物質(zhì)和溶劑的分子極性可知,蔗糖、磷酸、水是極性分子,而碘、萘、四氯化碳是非極性分子。根據(jù)“相似相溶”規(guī)律,可判斷出物質(zhì)的溶解情況。
學(xué)以致用1.下列現(xiàn)象不能用“相似相溶”規(guī)律解釋的是(  )。A.氯化氫易溶于水B.氯氣易溶于NaOH溶液C.碘易溶于CCl4D.O3在水中的溶解度比O2的大答案:B
解析:氯化氫和水分子均是極性分子,根據(jù)“相似相溶”規(guī)律,氯化氫易溶于水,故A項(xiàng)錯(cuò)誤;氯氣與氫氧化鈉之間發(fā)生反應(yīng)生成可溶性的鹽溶液,不符合“相似相溶”規(guī)律,故B項(xiàng)正確;碘和四氯化碳都是非極性分子,根據(jù)“相似相溶”規(guī)律知,碘易溶于四氯化碳,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;臭氧和水分子是極性分子,氧氣是非極性分子,根據(jù)“相似相溶”規(guī)律知,O3在水中的溶解度比O2的大,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。
2.碘單質(zhì)在水中的溶解度很小,但在CCl4中的溶解度很大,這是因?yàn)?  )。A.CCl4與I2的相對(duì)分子質(zhì)量相差較小,而H2O與I2的相對(duì)分子質(zhì)量相差較大B.CCl4與I2都是直線形分子,而H2O不是直線形分子C.CCl4與I2中都不含氫元素,而H2O中含有氫元素D.CCl4和I2都是非極性分子,而H2O是極性分子答案:D
解析:根據(jù)“相似相溶”規(guī)律:極性溶質(zhì)易溶于極性溶劑,難溶于非極性溶劑;非極性溶質(zhì)易溶于非極性溶劑,難溶于極性溶劑。CCl4和I2都是非極性分子,而H2O是極性分子,所以碘單質(zhì)在水中的溶解度很小,在CCl4中的溶解度很大。
二 范德華力、氫鍵、共價(jià)鍵的比較
在冰中,水分子之間存在氫鍵,每個(gè)水分子被四個(gè)水分子包圍,四個(gè)水分子的四個(gè)氧原子形成四面體,向空間延伸,通過(guò)“氫鍵”相互連接成固體冰,其結(jié)構(gòu)如圖所示。
(1)在冰中,平均1個(gè)H2O分子形成幾個(gè)氫鍵?提示:在冰中每個(gè)水分子通過(guò)氫鍵與4個(gè)水分子連接,每個(gè)氫鍵連接2個(gè)水分子,所以平均每個(gè)水分子形成氫鍵:4×1÷2=2。(2)在冰晶體中除氫鍵外,還存在范德華力(11 kJ·ml-1)。已知冰升華時(shí)吸收的熱量是51 kJ·ml-1,請(qǐng)估算冰晶體中氫鍵的鍵能。提示:冰升華時(shí)吸收的熱量是51 kJ·ml-1,水分子間的范德華力是11 kJ·ml-1,平均1 ml水分子形成2 ml氫鍵,所以冰晶體中氫鍵的鍵能為(51-11) kJ·ml-1÷2=20 kJ·ml-1。
(3)氨氣極易溶于水的原因之一也與氫鍵有關(guān)。請(qǐng)判斷NH3溶于水后,形成的NH3·H2O的合理結(jié)構(gòu)是      。?
典例剖析【例2】 下列物質(zhì)的性質(zhì)與分子間作用力無(wú)關(guān)的是(  )。A.等質(zhì)量的冰比液態(tài)水的體積大B.沸點(diǎn):H2O>H2Te>H2Se>H2SC.穩(wěn)定性:HF>HCl>HBr>HID.NH3比PH3易液化答案:C
解析:水分子之間存在氫鍵,相同質(zhì)量的水,固態(tài)時(shí)體積大于液態(tài)時(shí),體積關(guān)系為V(氣態(tài)水)>V(冰)>V(液態(tài)水),故A項(xiàng)錯(cuò)誤;分子間存在氫鍵,熔、沸點(diǎn)越高,相對(duì)分子質(zhì)量越大,則熔、沸點(diǎn)越高,沸點(diǎn):H2O>H2Te>H2Se>H2S,與分子間作用力有關(guān),故B項(xiàng)錯(cuò)誤;非金屬性:F>Cl>Br>I,則HF、HCl、HBr、HI熱穩(wěn)定性依次減弱,與共價(jià)鍵有關(guān),與分子間作用力無(wú)關(guān),故C項(xiàng)正確;NH3比PH3易液化是因?yàn)榘睔夥肿娱g存在氫鍵,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。
易錯(cuò)警示 (1)氫鍵屬于分子間作用力,不屬于化學(xué)鍵。 (2)存在氫鍵則必然存在范德華力,但存在范德華力不一定存在氫鍵。 (3)利用范德華力判斷物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)高低的前提是物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)要相似。結(jié)構(gòu)相似的判斷方法有兩種:一是同一主族同一類(lèi)別的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)相似,如H2S和H2Te;二是運(yùn)用價(jià)層電子對(duì)互斥模型判斷其分子的空間結(jié)構(gòu)。 (4)比較物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)時(shí),一定要看分子間是否有氫鍵存在。一般含有分子間氫鍵的物質(zhì),熔、沸點(diǎn)較高。
學(xué)以致用3.甲酸可通過(guò)氫鍵形成二聚物,HNO3可形成分子內(nèi)氫鍵。試在下圖中畫(huà)出氫鍵。
解析:依據(jù)氫鍵的表示方法及形成條件畫(huà)出。
4.下圖中a、b、c、d四條曲線分別表示第ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn),其中表示第ⅥA族元素氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)的是曲線   ;表示第ⅣA族元素氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)的是曲線    ;同一主族中第三、四、五周期元素的氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)依次升高,其原因是 ? 。?
a、b、c曲線中第二周期元素的氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)顯著高于第三周期元素氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn),其原因是      ;如果把這些氫化物分子間存在的主要影響沸點(diǎn)的相互作用表示為X—H…Y—,則X元素一般具有的特點(diǎn)是      。答案:a d 組成和結(jié)構(gòu)相似,相對(duì)分子質(zhì)量越大,范德華力越大,沸點(diǎn)越高 H2O、HF、NH3都存在分子間氫鍵 電負(fù)性大,原子半徑小
解析:第二周期中第ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的氣態(tài)氫化物中沸點(diǎn)最高的是水,最低的是甲烷;由題圖可知,a、b、c、d曲線中表示第ⅥA族元素氣態(tài)氫化物沸點(diǎn)的是曲線a;表示第ⅣA族元素氣態(tài)氫化物沸點(diǎn)的是曲線d。同一主族中第三、四、五周期元素的氣態(tài)氫化物的相對(duì)分子質(zhì)量逐漸增大,分子間的范德華力依次增大,所以沸點(diǎn)依次升高。a、b、c曲線中第二周期元素的氣態(tài)氫化物中分子間都存在氫鍵,所以它們的沸點(diǎn)顯著高于第三周期元素氣態(tài)氫化物的沸點(diǎn)。
三 手性分子與手性異構(gòu)體
問(wèn)題探究在生命的產(chǎn)生和演變過(guò)程中,往往對(duì)一對(duì)手性異構(gòu)體中的一種手性分子有所“偏愛(ài)”,如自然界存在的糖大多為右旋體,氨基酸大多為左旋體。因?yàn)闃?gòu)成生命的重要物質(zhì)如蛋白質(zhì)和核酸等大多是由手性分子縮合而成的,所以生物體內(nèi)進(jìn)行的化學(xué)反應(yīng)也往往選擇性地“接納”某種類(lèi)型的手性分子。法國(guó)科學(xué)家巴斯德通過(guò)霉菌實(shí)驗(yàn)證明了這一結(jié)論的正確性。
(1)分析上面兩組有機(jī)化合物,指出A組、B組內(nèi)的左右兩側(cè)的有機(jī)化合物是什么關(guān)系。提示:A組中左右兩側(cè)的有機(jī)化合物是同一種物質(zhì),其中一種旋轉(zhuǎn)180°可與另一種重合;B組內(nèi)左右兩側(cè)的兩種有機(jī)化合物互為手性異構(gòu)體。
(2)B組中左右兩側(cè)的有機(jī)化合物,一種具有鎮(zhèn)痛作用,另一種沒(méi)有鎮(zhèn)痛作用但有鎮(zhèn)咳作用。從上述事實(shí)中你得到了什么啟示?提示:手性異構(gòu)體具有不同的性質(zhì)。提高藥物的專(zhuān)一性,開(kāi)發(fā)和服用有效的單一手性的藥物可以排除無(wú)效手性異構(gòu)體所引起的毒副作用。
歸納總結(jié)1.手性分子的判斷方法。(1)分子組成和原子排列完全相同的一對(duì)分子,互為鏡像關(guān)系,說(shuō)明它們是手性分子。(2)觀察有機(jī)化合物分子中是否有手性碳原子,如果有一個(gè)手性碳原子,則該有機(jī)化合物分子就是手性分子,具有手性異構(gòu)體。含有兩個(gè)手性碳原子的有機(jī)化合物分子不一定是手性分子。
2.手性異構(gòu)體的性質(zhì)。物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)?;槭中援悩?gòu)體的物質(zhì)組成、原子排列完全相同,所以其物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同,但兩種手性分子可能具有明顯不同的生物活性。
典例剖析【例3】 右丙氧芬與左丙氧芬結(jié)構(gòu)如圖所示,前者具有鎮(zhèn)痛作用,后者具有止咳作用。下列說(shuō)法正確的是(  )。
A.右丙氧芬和左丙氧芬分子中都只含有1個(gè)手性碳原子B.右丙氧芬與左丙氧芬互為對(duì)映異構(gòu)體C.右丙氧芬分子中氮碳鍵之間的夾角與NH3中氮?dú)滏I之間的夾角相同D.右丙氧芬和左丙氧芬均易溶于水答案:B
解析:右丙氧芬和左丙氧芬分子中都含有2個(gè)手性碳原子,互為對(duì)映異構(gòu)體,故A項(xiàng)錯(cuò)誤,B項(xiàng)正確;右丙氧芬分子中氮碳鍵之間與NH3中氮?dú)滏I之間,成鍵原子的電負(fù)性不同,故夾角不相同,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;右丙氧芬與左丙氧芬均難溶于水,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。
學(xué)以致用5.下列分子中不具有手性碳原子的是(  )。
6.已知3-氯-2-氨基丁酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,請(qǐng)回答下列問(wèn)題。
(1)3-氯-2-氨基丁酸分子中含有   個(gè)手性碳原子。?
解析:根據(jù)手性碳原子上連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)可以判斷出該物質(zhì)分子中與—NH2和—Cl相連的兩個(gè)碳原子為手性碳原子;參照例子可以知道手性異構(gòu)體之間的關(guān)系就像我們照鏡子一樣,某物質(zhì)的手性異構(gòu)體就是該物質(zhì)在鏡子中的“鏡像”。
1.下列說(shuō)法正確的是(  )。A.鍵的極性:N—H>O—HB.沸點(diǎn):CH3COOH>CH3CH2CH2OHC.熱穩(wěn)定性:HI>HCl>HFD.強(qiáng)度:氫鍵>化學(xué)鍵>范德華力答案:B
解析:非金屬性O(shè)>N,吸引電子能力O>N,因此極性O(shè)—H>N—H,故A項(xiàng)錯(cuò)誤;CH3COOH和CH3CH2CH2OH中均存在氫鍵,且乙酸分子間氫鍵較多,故沸點(diǎn):CH3COOH>CH3CH2CH2OH,故B項(xiàng)正確;非金屬性越強(qiáng),則簡(jiǎn)單氣態(tài)氫化物的穩(wěn)定性越強(qiáng),非金屬性F>Cl>I,則熱穩(wěn)定性:HF>HCl>HI,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;化學(xué)鍵的強(qiáng)度最大,范德華力的強(qiáng)度最小,故強(qiáng)度:化學(xué)鍵>氫鍵>范德華力,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。
3.下列說(shuō)法中不正確的是(  )。A.氫鍵不是化學(xué)鍵,但也有方向性和飽和性B.分子間有氫鍵的物質(zhì)的熔點(diǎn)一定比沒(méi)有氫鍵的物質(zhì)的熔點(diǎn)高C.I2在CCl4中溶解度較好,可用“相似相溶”規(guī)律解釋D.乳酸分子CH3CH(OH)COOH含有一個(gè)手性碳原子,是手性分子答案:B
解析:分子間有氫鍵的物質(zhì)的熔點(diǎn)不一定比沒(méi)有氫鍵的物質(zhì)的熔點(diǎn)高。例如,常溫下,分子間沒(méi)有氫鍵的單質(zhì)硫?yàn)楣腆w,而分子間有氫鍵的水是液體,B項(xiàng)錯(cuò)誤。
4.下列有關(guān)氫鍵的說(shuō)法中正確的是(  )。A.H2O的穩(wěn)定性高,是因?yàn)樗肿娱g存在氫鍵
C.H2O比HF沸點(diǎn)高是由于1 ml H2O中氫鍵O—H…O數(shù)目多于1 ml HF中F—H…FD.可燃冰(CH4·8H2O)中甲烷分子與水分子之間形成了氫鍵答案:C
5.下列說(shuō)法中正確的是(  )。A.極性溶質(zhì)一定易溶于極性溶劑之中,非極性溶質(zhì)一定易溶于非極性溶劑中B.水分子是極性分子,氯氣分子和四氯化碳分子是非極性分子,所以氯氣難溶于水而易溶于四氯化碳C.白磷分子和二硫化碳分子是非極性分子,水分子是極性分子,所以白磷難溶于水而易溶于二硫化碳D.水分子是極性分子,二氧化碳可溶于水,因此二氧化碳是極性分子
解析:很多有機(jī)化合物分子都是極性分子,但因?yàn)闃O性很弱,所以大部分難溶于水,而許多極性有機(jī)化合物在非極性有機(jī)化合物中的溶解度卻很大,A項(xiàng)錯(cuò)誤。氯氣能溶于水,B項(xiàng)錯(cuò)誤。二氧化碳是非極性分子,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
6.(1)青蒿素是從植物中提取得到的一種無(wú)色針狀晶體,其分子結(jié)構(gòu)如下圖所示,則青蒿素分子中含有   個(gè)手性碳原子。?
(2)①乙醇與乙醛(CH3CHO)的相對(duì)分子質(zhì)量相差不大,但乙醇的沸點(diǎn)(78.5 ℃)卻比乙醛的沸點(diǎn)(20.8 ℃)高出許多,其原因是                 。?
答案:(1)7(2)①乙醇分子間存在氫鍵,而乙醛分子間不存在氫鍵②前者形成分子間氫鍵,而后者形成分子內(nèi)氫鍵,分子間氫鍵可使物質(zhì)熔、沸點(diǎn)升高,所以前者的沸點(diǎn)比后者高
解析:(1)手性碳原子連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán),故青蒿素分子中手性碳原子(用“*”標(biāo)識(shí))標(biāo)識(shí)如圖: ,共7個(gè)。(2)①氫鍵的作用力大于范德華力,則分子間形成氫鍵的物質(zhì)的沸點(diǎn)較高,C2H5OH分子間存在氫鍵,而CH3CHO分子間不能形成氫鍵,所以乙醇的沸點(diǎn)比乙醛的高。

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高中化學(xué)人教版 (2019)選擇性必修2電子課本

第三節(jié) 分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)

版本: 人教版 (2019)

年級(jí): 選擇性必修2

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