1.能辨識(shí)有機(jī)化合物的類別及分子中官能團(tuán)，能根據(jù)有機(jī)物的命名規(guī)則對(duì)常見有機(jī)化合物命名。
2．知道研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般方法和有機(jī)化合物分離、提純的常用方法。
考點(diǎn)一 有機(jī)物的分類和命名
(一)有機(jī)物的分類
1．按碳骨架分類
(1)有機(jī)化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物芳香族化合物
(2)烴的分類
2．按官能團(tuán)分類
(1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。
(2)有機(jī)物主要類別及其官能團(tuán)
(二)有機(jī)化合物的命名
1．烷烴的命名
(1)烷烴的習(xí)慣命名
(2)烷烴的系統(tǒng)命名
如(CH3)3CCH2CH3系統(tǒng)命名為
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2．烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名
如(CH3)2CHCH===CHCH3系統(tǒng)命名為
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3．苯的同系物的命名
【易錯(cuò)診斷】 判斷正誤，錯(cuò)誤的說(shuō)明理由。
1．官能團(tuán)相同的有機(jī)物一定屬于同一類物質(zhì)：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2．含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3．醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“—COH”，碳碳雙鍵可表示為“C===C”：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
4．中含有醚鍵、醛基和苯環(huán)三種官能團(tuán)：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【教考銜接】
典例1 按要求回答問(wèn)題。
(1) [2023·新課標(biāo)卷，30(3)] 中官能團(tuán)的名稱為________、________。
(2)[2023·全國(guó)甲卷，36(4)] 中含氧官能團(tuán)的名稱是________。
(3)[2022·湖南卷，19(1)] 中官能團(tuán)的名稱為 ________ 、 ________ 。
(4)[2022·山東卷，19(1)] 中含氧官能團(tuán)有 ________ 種。
【師說(shuō)·延伸】 特別關(guān)注下列4種官能團(tuán)的符號(hào)或名稱：①碳碳雙鍵： 、
②—Cl：碳氯鍵 、③醚鍵： 、
④肽鍵：或。
典例2
(1)[2023·全國(guó)甲卷，36(1)] 的化學(xué)名稱是________。
(2)[2023·全國(guó)乙卷，36(3)] 的化學(xué)名稱為________。
(3)[2022·全國(guó)乙卷，36(1)] 的化學(xué)名稱為 ________ 。
(4)[2021·河北卷，18(1)] 的化學(xué)名稱為________。
【師說(shuō)·延伸】 有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤
(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。
(2)編號(hào)錯(cuò)誤(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位次編號(hào)之和不是最小)。
(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。
(4)“-”“，”忘記或用錯(cuò)。
【對(duì)點(diǎn)演練】
考向一 常見有機(jī)物類別判斷
1．下列對(duì)有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是( )
A．CH2===CH2、、同屬于脂肪烴
B．、、同屬于芳香烴
C．CH2===CH2、CH≡CH同屬于烯烴
D．、、同屬于環(huán)烷烴
2．下列物質(zhì)的分類中，所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是( )
考向二 官能團(tuán)的辨識(shí)
3．易錯(cuò)官能團(tuán)名稱書寫
(1) ________。
(2)—Br________。
(3) ________。
(4)—COO—________。
4．有機(jī)物中官能團(tuán)的識(shí)別
(1) CH2OH中含氧官能團(tuán)名稱是________。
(2)中含氧官能團(tuán)的名稱是____________________。
(3)HCCl3的類別是________，中的官能團(tuán)是________。
(4) 中顯酸性的官能團(tuán)是________(填名稱)。
(5) 中含有的官能團(tuán)名稱是________________________。
考向三 有機(jī)物的系統(tǒng)命名
5．用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名
(1) 命名為____________________________。
(2) 命名為________________。
(3) 命名為________。
(4)CH2===CHCH2Cl命名為__________________________________________。
(5) 命名為________________。
(6) 命名為___________________________________。
(7)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則其化學(xué)名稱為________________________________________________________________________。
(8)CH2===CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂的名稱為________________________________________________________________________。
6．命名下列有機(jī)物
(1) 的化學(xué)名稱是________(用系統(tǒng)命名法)。
(2) 的名稱是________。
(3) 的化學(xué)名稱是________。
(4) 的名稱是________。
(5) 的名稱是________。
7．根據(jù)有機(jī)物的名稱書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
(1)4，4-二甲基-2-戊醇：_________________________________________________。
(2)2，4，6-三甲基苯酚：__________________________________________________。
(3)苯乙炔：________________________________________________。
(4)丙二醛：_________________________________________________。
弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。
(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別是1、2、3、4……
考點(diǎn)二 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法
1.研究有機(jī)化合物的基本步驟
2．分離、提純有機(jī)化合物常用的方法
(1)蒸餾和重結(jié)晶
(2)萃取
①液－液萃?。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。
②固－液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過(guò)程。
③常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
3．認(rèn)識(shí)波譜分析法
(1)質(zhì)譜法：確定有機(jī)物分子的______________。
相對(duì)分子質(zhì)量＝最大質(zhì)荷比。
(2)紅外光譜：主要用于確定________和________。
(3)核磁共振氫譜：主要用于判斷分子中有____________________。
吸收峰個(gè)數(shù)為__________________，吸收峰面積之比為各種等效氫原子個(gè)數(shù)的最簡(jiǎn)整數(shù)比。
(4)X射線衍射圖：用于測(cè)定有機(jī)化合物的晶體結(jié)構(gòu)。
【易錯(cuò)診斷】 判斷正誤，錯(cuò)誤的說(shuō)明理由。
1．碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2．CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3．質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型：
________________________________________________________________________。
4．有機(jī)物的1H－核磁共振譜圖中有4組特征峰：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【教考銜接】
典例1 (1)如圖所示的冠醚分子核磁共振氫譜有________組峰。
(2)奧沙拉秦鈉
()分子核磁共振氫譜有________組峰，峰面積比為________。
典例2 有機(jī)物分子式的確定
(1)測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，則其實(shí)驗(yàn)式是________。
(2)確定分子式：該有機(jī)物的蒸氣的密度是同溫同壓下H2密度的37倍，則其相對(duì)分子質(zhì)量為________，分子式為________。
【對(duì)點(diǎn)演練】
考向一 有機(jī)物分離、提純方法的選擇
1．為提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為少量雜質(zhì))，所選用的除雜試劑與主要分離方法都正確的是( )
考向二 有機(jī)物結(jié)構(gòu)的波譜分析法——儀器測(cè)定
2．[2024·沈陽(yáng)重點(diǎn)中學(xué)摸底]下列說(shuō)法正確的是( )
A. 在核磁共振氫譜中有5組吸收峰
B．紅外光譜只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目
C．質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定
D．核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)
3．為了測(cè)定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)：
①將2.3 g該有機(jī)物完全燃燒，生成0.1 ml CO2和2.7 g水；
②用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，得如圖1所示的質(zhì)譜圖；
③用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖2所示圖譜，圖中三個(gè)峰的面積之比是1∶2∶3。
試回答下列問(wèn)題：
(1)有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量是________。
(2)有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是________。
(3)能否根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，則A的分子式是________(若不能，則此空不填)。
(4)寫出有機(jī)物A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。
考向三 利用李比希法分析有機(jī)化合物的組成
4．將某有機(jī)物(只可能含C、H、O元素中的兩種或三種)樣品研碎后稱取0.352 g，置于電爐中，不斷通入氧氣流并給樣品持續(xù)加熱，將生成物先后通過(guò)無(wú)水CaCl2和堿石灰(B裝置后裝置未畫出)，兩者分別增重0.144 g和0.528 g，生成物完全被吸收。
通過(guò)計(jì)算確定該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式。
溫馨提示：請(qǐng)完成課時(shí)作業(yè)57
第九章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)
第57講 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物
考點(diǎn)一
夯實(shí)·必備知識(shí)
(一)
2．(2) —C≡C— 碳鹵鍵
酮羰基
(二)
1．(2)2，2-二甲基丁烷
2．4-甲基-2-戊烯
3．鄰二甲苯 間二甲苯 對(duì)二甲苯 1，2-二甲苯 1，3-二甲苯 1，4-二甲苯
易錯(cuò)診斷
1．錯(cuò)誤。醇與酚中均有—OH，但二者屬于兩種有機(jī)物。
2．正確。
3．錯(cuò)誤。醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為“—CHO”，不能寫為“—COH”；碳碳雙鍵應(yīng)表示為“”，不能寫為“C===C”。
4．錯(cuò)誤。中可以看作含有醛基和酯基兩種官能團(tuán)，不含有醚鍵；苯環(huán)不是官能團(tuán)。
突破·關(guān)鍵能力
教考銜接
典例1 答案：(1)氨基 羥基 (2)羧基 (3)醚鍵 醛基 (4)2
典例2 答案：(1)鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯) (2)苯乙酸 (3)3-氯-1-丙烯 (4)鄰二甲苯
對(duì)點(diǎn)演練
1．解析：烷、烯、炔都屬于脂肪烴，苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴，而苯是環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴。
答案：D
2．解析：芳香烴是不飽和烴，但苯甲醇是芳香烴衍生物，不屬于芳香烴，Y不包含Z，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
答案：D
3．答案：(1)碳碳雙鍵 (2)碳溴鍵 (3)醚鍵 (4)酯基
4．答案：(1)(醇)羥基 (2)(酚)羥基、酯基 (3)鹵代烴 醛基 (4)羧基 (5)碳碳雙鍵、酯基、酮羰基
5．解析：(7)核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其系統(tǒng)命名為2-甲基-2-氯丙烷。
解析：(8)CH2===CHCOONa聚合后的產(chǎn)物為，其名稱為聚丙烯酸鈉。
答案：(1)3，3，4-三甲基己烷 (2)2-甲基-2-戊烯 (3)苯乙烯 (4)3-氯-1-丙烯 (5)4-甲基-2-戊醇 (6)2-乙基-1，3-丁二烯 (7)2-甲基-2-氯丙烷 (8)聚丙烯酸鈉
6．答案：(1)1，2，3-苯三酚 (2)苯甲醛 (3)萘 (4)對(duì)二甲苯(或1，4-二甲苯) (5)鄰羥基苯甲酸
7．答案：(1)
(2) (3)
(4)OHCCH2CHO
考點(diǎn)二
夯實(shí)·必備知識(shí)
3．(1)相對(duì)分子質(zhì)量 (2)化學(xué)鍵 官能團(tuán) (3)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 等效氫原子種數(shù)
易錯(cuò)診斷
1．錯(cuò)誤。碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物有CH4、CH3OH。
2．錯(cuò)誤。CH3CH2OH有三種氫，其個(gè)數(shù)比為3∶2∶1；CH3OCH3只有一種氫。
3．錯(cuò)誤。核磁共振氫譜圖可以確定分子中有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
4．正確。
突破·關(guān)鍵能力
教考銜接
典例1 解析：(1)根據(jù)冠醚分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，冠醚中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如圖所示：，核磁共振氫譜有4組峰。
答案：(1)4 (2)4 1∶1∶1∶1
典例2 解析：(1)有機(jī)物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1－64.86%－13.51%＝21.63%，n(C)∶n(H)∶n(O)＝(64.86%÷12)∶(13.51%÷1)∶(21.63%÷16)≈4∶10∶1，所以該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C4H10O。
解析：(2)該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為37×2＝74，則其相對(duì)分子質(zhì)量為74。
答案：(1)C4H10O (2)74 C4H10O
對(duì)點(diǎn)演練
1．解析：甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成苯甲酸，加入NaOH溶液后生成苯甲酸鈉，水溶性更好，與苯分層，采用分液的方法分離，A正確；NaOH溶液與溴反應(yīng)生成溶于水的物質(zhì)，與溴苯分層，應(yīng)用分液的方法分離，B錯(cuò)誤；淀粉溶于水形成膠體，葡萄糖溶于水形成溶液，均能透過(guò)濾紙，C錯(cuò)誤；苯酚與濃溴水反應(yīng)后生成的2，4，6-三溴苯酚也會(huì)溶于苯中，無(wú)法通過(guò)過(guò)濾的方法分離，D錯(cuò)誤。
答案：A
2．答案：D
3．答案：(1)46 (2)C2H6O (3)能 C2H6O (4)CH3CH2OH
4．答案：n(H)＝0.144 g18 g·ml-1×2＝0.016 ml，n(C)＝0.528 g44 g·ml-1＝0.012 ml，因?yàn)閙(H)＋m(C)＝0.16 g

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