1.掌握有機(jī)化合物分子中碳原子的成鍵特點(diǎn)，能正確判斷簡(jiǎn)單有機(jī)物分子中原子的空間位置。
2．了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷并正確書(shū)寫簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
考點(diǎn)一 碳原子的成鍵特點(diǎn) 有機(jī)化合物分子的空間結(jié)構(gòu)
1.有機(jī)化合物分子中碳原子的成鍵方式
(1)碳原子結(jié)構(gòu)：最外層有4個(gè)電子，可形成4個(gè)共價(jià)鍵。
(2)成鍵原子：碳原子可與碳原子、其他非金屬原子成鍵。
(3)成鍵形式：①單鍵：都是σ鍵；②雙鍵：一個(gè)σ鍵，一個(gè)π鍵；③三鍵：一個(gè)σ鍵，兩個(gè)π鍵。
2．有機(jī)化合物常用的表示方法
3.有機(jī)化合物的成鍵方式和空間結(jié)構(gòu)
【易錯(cuò)診斷】 判斷正誤，錯(cuò)誤的說(shuō)明理由。
1．結(jié)構(gòu)中若出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不可能共平面：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2．結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，則最多6個(gè)原子共面：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3．結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，則至少4個(gè)原子共線：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
4．結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，則最多有12個(gè)原子共面：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【教考銜接】
典例1 判斷下列說(shuō)法是否正確？正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。
(1)[2023·浙江6月，10A]丙烯(CH3—CH＝CH2)分子中最多7個(gè)原子共平面( )
(2)[2023·山東卷，12B]除氫原子外，X()中其他原子可能共平面( )
(3)[2023·全國(guó)乙卷，8C]乙酸異丙酯()分子中所有碳原子共平面( )
(4)[2022·浙江1月，15A]化合物分子中至少有7個(gè)碳原子共直線( )
典例2 有機(jī)物分子中最多有________個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)，最多有________個(gè)原子在同一條直線上，苯環(huán)平面內(nèi)的碳原子至少有________個(gè)。
【師說(shuō)·延伸】 細(xì)說(shuō)有機(jī)分子中原子的共線、共面問(wèn)題
1．結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面、共線分析
(1)直線與平面連接，則直線在這個(gè)平面上。
(2)平面與平面連接：如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，兩個(gè)平面可以重合，但不一定重合。
(3)平面與立體連接：如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。
2．審準(zhǔn)題目要求
題目要求中常有“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等限制條件。
【對(duì)點(diǎn)演練】
考向一 有機(jī)化合物的表示方法與碳原子的結(jié)合方式
1．[2024·濟(jì)南十校聯(lián)考]下列表示正確的是( )
A.乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COH
B．2-丁烯的鍵線式：
C．乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HC≡CH
D.乙烷的球棍模型：
2.碳酸亞乙烯酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑，其分子結(jié)構(gòu)如圖。
(1)該分子中σ鍵和π鍵之比為_(kāi)_______。
(2)該分子中有________個(gè)原子共面。
考向二 有機(jī)化合物分子中原子的空間位置判斷
3．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為
，回答下列問(wèn)題。
(1)最多有____個(gè)碳原子在同一條直線上。
(2)最多有____個(gè)碳原子在同一平面上。
(3)最多有____個(gè)原子在同一平面上。
4．下列說(shuō)法正確的是( )
A．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上
B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C．中所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
考點(diǎn)二 同系物 同分異構(gòu)體
1.同系物
(1)定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。
(2)特點(diǎn)：官能團(tuán)種類、數(shù)目均相同；具有相同的分子通式。
(3)性質(zhì)：同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。
2．同分異構(gòu)現(xiàn)象 同分異構(gòu)體
(1)定義：分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。存在同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。
(2)同分異構(gòu)體類型
(3)常見(jiàn)官能團(tuán)異構(gòu)
3.判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常用方法
(1)烴基法：將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基有4種，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均為4種。
(2)代換法：將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如：乙烷分子中共有6個(gè)H，若有一個(gè)氫原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種。同理二氯苯和四氯苯均有3種。
(3)等效氫法：分子中等效氫原子有如下情況：①分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效；②同一個(gè)碳原子上所連接的甲基氫原子等效；③分子中處于對(duì)稱位置上的氫原子等效。
(4)定一移一法：分析二元取代產(chǎn)物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目，可先固定其中一個(gè)氯原子位置，然后移動(dòng)另一個(gè)氯原子。
(5)組合法：飽和酯R1COOR2，—R1有m種，—R2有n種，則酯共有m×n種。
【易錯(cuò)診斷】 判斷正誤，錯(cuò)誤的說(shuō)明理由。
1．烷烴(CnH2n＋2)從丁烷開(kāi)始有同分異構(gòu)體，n值越大，同分異構(gòu)體種數(shù)越多：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
2．分子式為C3H6和C4H8的兩種有機(jī)物一定互為同系物：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
3．CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
4． 與為同一物質(zhì)：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
【教考銜接】
典例[2022·河北卷，11改編]在EY沸石催化下，萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘M和N。

下列說(shuō)法正確的是( )
A．M和N互為同系物
B．M分子中最多有12個(gè)碳原子共平面
C．N的一溴代物有5種
D．萘的二溴代物有9種
【師說(shuō)·延伸】 記住一些常見(jiàn)有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目
(1)凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu)體。
(2)乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無(wú)同分異構(gòu)體。
(3)4個(gè)碳原子的鏈狀烷烴有2種，5個(gè)碳原子的鏈狀烷烴有3種，6個(gè)碳原子的鏈狀烷烴有5種。
【對(duì)點(diǎn)演練】
考向一 烴的一元、二元取代物數(shù)目
1．下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是( )
A．甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種
B．與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種
C.含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種
D．菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它與硝酸反應(yīng)，可生成 5種一硝基取代物
2．分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))( )
A.7種 B．8種 C．9種 D．10種
考向二 烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體數(shù)目
3．分子式為C5H12O的飽和一元醇與和它相對(duì)分子質(zhì)量相同的飽和一元羧酸進(jìn)行酯化反應(yīng)，生成的酯共有(不考慮立體異構(gòu))( )
A．13種 B．14種 C．15種 D．16種
4．某芳香族化合物甲的分子式為C10H11ClO2，已知苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基為—Cl，甲能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，則滿足上述條件的有機(jī)物甲有( )
A．15種 B．12種 C．9種 D．5種
5．下列說(shuō)法不正確的是( )
A．分子式為C3H6O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種
B．四聯(lián)苯()的一氯代物有5種
C．與具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH
D.興奮劑乙基雌烯醇()可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體
微專題19 “定一動(dòng)一法”判斷有機(jī)物同分異構(gòu)體種數(shù)模型
【要點(diǎn)歸納】
【典題示例】
典例[2024·江西南昌模擬節(jié)選]滿足以下條件的(A)的同分異構(gòu)體共有____________種。
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；③環(huán)上連有三個(gè)側(cè)鏈，且含氧原子的不含碳原子，含碳原子的不含氧原子。
寫出其中一種核磁共振氫譜峰面積之比為1∶2∶2∶9的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________。
【對(duì)點(diǎn)演練】
[2024·遼寧沈陽(yáng)二中摸底節(jié)選]已知反應(yīng)OOOO Br2 C7H11O4Br，
回答下列問(wèn)題：
(1)已知化合物Ⅱ的核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為6∶4∶1，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。
(2)已知X的相對(duì)分子質(zhì)量比化合物Ⅰ少14，且1 ml X能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2 ml CO2。符合上述條件的X共有________種(不考慮立體異構(gòu))，寫出含有手性碳原子的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并用*標(biāo)出手性碳原子的位置________(手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。
溫馨提示：請(qǐng)完成課時(shí)作業(yè)58
第58講 有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)
同系物 同分異構(gòu)體
考點(diǎn)一
夯實(shí)·必備知識(shí)
3．sp3 四面體形 sp2 平面三角形 sp 直線形
易錯(cuò)診斷
1．正確。
2．錯(cuò)誤。結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，則至少6個(gè)原子共面。
3．正確。
4．錯(cuò)誤。結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，則至少有12個(gè)原子共面。
突破·關(guān)鍵能力
教考銜接
典例1 解析：(1)乙烯分子中有6個(gè)原子共平面，甲烷分子中最多有3個(gè)原子共平面，則丙烯分子中，兩個(gè)框內(nèi)的原子可能共平面，所以最多7個(gè)原子共平面，正確。
(2)X分子中存在兩個(gè)碳碳雙鍵所在的平面，單鍵可以任意旋轉(zhuǎn)，故除氫原子外，X中其他原子可能共平面，正確。
(3)乙酸異丙酯分子中含有4個(gè)飽和的碳原子，其中異丙基中存在著一個(gè)飽和碳原子連接兩個(gè)飽和碳原子和一個(gè)乙酰氧基，類比甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知，乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，錯(cuò)誤。
(4) 圖中所示的C理解為與甲烷的C相同，故右側(cè)所連的環(huán)可以不與其在同一直線上，分子中至少有5個(gè)碳原子共直線，錯(cuò)誤。
答案：(1)√ (2)√ (3)× (4)×
典例2 解析：以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫(huà)出如圖所示結(jié)構(gòu)：
由于碳碳單鍵可以繞軸自由旋轉(zhuǎn)，炔直線一定在苯平面內(nèi)，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而該有機(jī)物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11個(gè)碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9個(gè)碳原子在苯平面內(nèi)。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°，炔直線與所在苯環(huán)正六邊形對(duì)角線上的碳原子共線，因而5個(gè)碳原子和炔基上的1個(gè)氫原子共線，即5＋1＝6。
答案：11 6 9
對(duì)點(diǎn)演練
1．解析：乙醛含醛基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，A錯(cuò)誤；2-丁烯的鍵線式為，B錯(cuò)誤；D項(xiàng)為乙烷的空間填充模型。
答案：C
2．答案：(1)4∶1 (2)8
3．解析：以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫(huà)出如圖所示結(jié)構(gòu)：
答案：(1)4 (2)13 (3)21
4．解析：A項(xiàng)，飽和直鏈烴是鋸齒形的，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，CH3—CH===CH2中有甲基，所有原子不可能共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，因環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu)，所有碳原子不可能在同一平面上，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該分子表示為，依據(jù)乙烯分子中6個(gè)原子共平面，乙炔分子中4個(gè)原子共直線判斷，該有機(jī)物分子中所有碳原子共平面，正確。
答案：D
考點(diǎn)二
夯實(shí)·必備知識(shí)
2．(2)碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 順?lè)串悩?gòu)
易錯(cuò)診斷
1．正確。
2．錯(cuò)誤。分子式為C3H6和C4H8的物質(zhì)可以是烯烴、也可以是環(huán)烷烴。只有屬于同類物質(zhì)時(shí)，二者才互為同系物。
3．正確。
4．正確。
突破·關(guān)鍵能力
教考銜接
典例 解析：由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基萘，兩者分子式相同，但是其結(jié)構(gòu)不同，故兩者互為同分異構(gòu)體，A不正確；因?yàn)檩练肿又械?0個(gè)碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，異丙基中最多可以有2個(gè)碳原子與苯環(huán)共面，因此，M分子中最多有14個(gè)碳原子共平面，B不正確；N分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，因此其一溴代物有5種，C正確；萘分子中有8個(gè)H原子，但是只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H原子(分別用α、β表示，其分別有4個(gè))，根據(jù)定一移一法可知，若先取代α，則取代另一個(gè)H的位置有7個(gè)；然后先取代1個(gè)β，再取代其他β，有3種，因此，萘的二溴代物有10種，D不正確。
答案：C
對(duì)點(diǎn)演練
1．解析：含3個(gè)碳原子的烷基有正丙基和異丙基兩種結(jié)構(gòu)，甲基與該烷基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，故產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)共有2×3＝6種，A項(xiàng)正確；的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有5種：，B項(xiàng)錯(cuò)誤；正戊烷的一氯代物有3種，C項(xiàng)正確；菲的結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱性，含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D項(xiàng)正確。
答案：B
2．解析：分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物可以采取“定一移一”法：，共有9種。
答案：C
3．解析：與分子式為C5H12O的飽和一元醇相對(duì)分子質(zhì)量相同的飽和一元羧酸為C4H8O2。分子式為C5H12O的飽和一元醇有8種，分子式為C4H8O2的飽和一元羧酸有2種，所以生成的酯共有2×8＝16種。
答案：D
4．解析：由題意知甲中含有羧基；苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)為—Cl，則另一個(gè)為—C4H7O2，—C4H7O2含有羧基的結(jié)構(gòu)有：—CH2CH2CH2COOH、、，共5種，取代基—C4H7O2與—Cl有鄰、間、對(duì)三種情況，則滿足條件的有機(jī)物甲有5×3＝15種。
答案：A
5．解析：分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分別是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH，C2H5OH、CH3OH與HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱軸的物質(zhì)，即，有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故有5種一氯代物，B項(xiàng)正確；將官能團(tuán)的位置移動(dòng)即可得其同分異構(gòu)體：CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH，C項(xiàng)正確；該有機(jī)物含有4個(gè)環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，不飽和度為5，苯環(huán)的不飽和度為4，所以可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。
答案：A
微專題19
典題示例
典例 解析：【確定原物質(zhì)信息】A的分子式為C10H14O2?！敬_定取代基信息】A的同分異構(gòu)體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則其含有酚羥基，即含有苯環(huán)，且苯環(huán)上連有—OH；能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則苯環(huán)連有—OH或含C的側(cè)鏈；環(huán)上連有三個(gè)側(cè)鏈，且含氧原子的不含碳原子，含碳原子的不含氧原子，結(jié)合A的分子式可知三個(gè)側(cè)鏈中有兩個(gè)—OH，一個(gè)—C4H9。【“定一動(dòng)一法”判斷同分異構(gòu)體數(shù)目】
(共六種)
其中側(cè)鏈—C4H9有4種異構(gòu)，故共有4×6＝24(種)。其中核磁共振氫譜峰面積之比為1∶2∶2∶9，含有四種不同的氫原子，只能是軸對(duì)稱分子，即或。
答案：24 或
對(duì)點(diǎn)演練
解析：(1)由化合物Ⅱ的分子式可知，化合物Ⅱ是化合物Ⅰ的一溴代物，化合物Ⅱ的核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為6∶4∶1。則化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
解析：(2)【確定原物質(zhì)信息】X的相對(duì)分子質(zhì)量比化合物 Ⅰ少14，則比化合物Ⅰ少一個(gè)CH2，分子式為C6H10O4?！敬_定取代基信息】1 ml X能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2 ml CO2，說(shuō)明X分子中含有2個(gè)—COOH，還剩余—C4H8。【“定一動(dòng)一法”判斷同分異構(gòu)體數(shù)目】
主鏈 一取代物 二取代物
共9種，其中含手性碳原子的是、 (*表示手性碳原子的位置)。
答案：(1)
(2)9
與碳原子相連的原子數(shù)
結(jié)構(gòu)
示意
碳原子的
雜化方式
碳原子的
成鍵方式
碳原子與相鄰原子形成的結(jié)構(gòu)單元的空間結(jié)構(gòu)
4
________
σ鍵
__________
3
________
σ鍵、π鍵
____________
2
—C≡
________
σ鍵、π鍵
________
異構(gòu)類型
形成途徑
示例
———
———
碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)
CH3CH2CH2CH3
和
———
———
官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)
CH2===CH—CH2—CH3和
CH3—CH===CH—CH3
———
———
官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)
CH3CH2OH與
CH3—O—CH3
———
———
碳碳雙鍵兩端的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)
與
組成通式
可能的類別
CnH2n
烯烴、環(huán)烷烴
CnH2n－2
炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴
CnH2n＋2O
醇、醚
CnH2nO
醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚
CnH2nO2
羧酸、酯、羥基醛、羥基酮
CnH2n－6O
酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n＋1NO2
硝基烷烴、氨基酸

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這是一份2025屆高中化學(xué)全程復(fù)習(xí)學(xué)案全套29分子的空間結(jié)構(gòu)，共11頁(yè)。學(xué)案主要包含了師說(shuō)·助學(xué)，易錯(cuò)診斷，教考銜接，對(duì)點(diǎn)演練，師說(shuō)·延伸，要點(diǎn)歸納，典題示例，模型構(gòu)建等內(nèi)容，歡迎下載使用。

新教材寧陜2024屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)學(xué)案第9章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第55講有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)同系物同分異構(gòu)體魯科版：

這是一份新教材寧陜2024屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)學(xué)案第9章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第55講有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)同系物同分異構(gòu)體魯科版，共7頁(yè)。

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