我國有著悠久的酒文化，那么酒的成分相比大家都不陌生。
烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物。如：
在上述化合物中，羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇，羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。
羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。
R1、R2、R3為H或烴基
注意：(1)羥基如果連在雙鍵碳或三鍵碳上不穩(wěn)定 (2)兩個羥基不能連在同一個碳上。
CH2＝CH－OH（乙烯醇） CH3CHO（乙醛）
CH2OHCH2OH 汽車防凍劑
丙三醇/甘油 用于護膚品中
CH3CH＝CHCH2-OH
飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH，可簡寫為R－OH
6.命名（系統(tǒng)命名法）
(1)選主鏈—選擇含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇;(2)編號位—從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號;(3)寫名稱—用阿拉伯數(shù)字標出羥基位次，羥基的個數(shù)用“二”“三”等表示。
注意 : 用系統(tǒng)命名法命名醇， 確定最長碳鏈時不能把—OH看作鏈端，只能看作取代基，但選擇的最長碳鏈必須連有—OH。
【思考與討論】給下列物質(zhì)命名：
2-甲基-2，3-丁二醇
2-甲基-3-苯基-1-丙醇
二、醇的代表物---乙醇
閱讀教材P61---資料卡片
在日常生活中，我們看到有些人喝酒后，會產(chǎn)生臉部變紅、嘔吐、昏迷等醉酒癥狀；有些人喝了一定量的酒，卻并不會出現(xiàn)上述癥狀。這是什么原因造成的呢?
三、醇的代表物---甲醇
無色、具有揮發(fā)性液體，易溶于水，沸點650
有毒，誤服會損害視神經(jīng)，甚至導(dǎo)致人死亡。
廣泛應(yīng)用于化工生產(chǎn)，也可作為車用燃料。
例1:只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是(　　)。A.苯、乙醇、四氯化碳 B.乙醇、乙酸、乙烷C.乙二醇、甘油、溴乙烷 D.苯、己烷、甲苯
例2.下列敘述正確的是(　　)。A.甲醇既可發(fā)生取代反應(yīng)也可發(fā)生加成反應(yīng)B.用飽和碳酸氫鈉溶液可以鑒別乙酸和乙醇C.烷烴的沸點高低僅取決于碳原子數(shù)的多少D.戊二烯與環(huán)戊烷互為同分異構(gòu)體
根據(jù)教材P60，表3-2以及思考與討論所給表格，總結(jié)醇的物理性質(zhì)：
不同碳原子數(shù)的飽和一元醇的沸點比較
含相同碳原子數(shù)不同羥基數(shù)的醇的沸點比較
相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較
甲醇、乙醇和丙醇均可與水互溶，這也是因為醇分子與水分子之間形成______。
1.沸點：(1)飽和一元醇隨分子中碳原子個數(shù)的增加，醇的沸點逐漸升高。(2)碳原子數(shù)目相同時，羥基的個數(shù)越多，醇的沸點越高。(3)相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。其原因是醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存在氫鍵。2.溶解性 : 甲醇、乙醇、丙醇等可與水以任意比例互溶，是因為醇分子與水分子間形成了氫鍵。醇在水中的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的增加而降低。3.密度 : 醇的密度比水的密度小。
回顧必修二所學(xué)---乙醇的化學(xué)性質(zhì)
1.與活潑金屬(如Na)發(fā)生反應(yīng)
2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑
三、醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)
醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團所決定。在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強，使O－H和C－O的電子都向氧原子偏移。因此，醇在發(fā)生反應(yīng)時，O－H容易斷裂，使羥基中的氫原子被取代；同樣，C－O也易斷裂，使羥基被取代或脫去，從而發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)。
除了以上四個反應(yīng)，大家推測乙醇可能還有哪些化學(xué)性質(zhì)？
1.消去反應(yīng)---分子內(nèi)脫水成烯
閱讀教材P61【實驗3-2】并觀看實驗，注意實驗過程中需注意的事項：
乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170 ℃
(1)生成無色氣體，液體輕微變黑；(2)溴的四氯化碳溶液、酸性高錳鉀溶液褪色。
(1)混合乙醇和濃硫酸時應(yīng)如何操作？
(3)為什么要加入碎瓷片，溫度計的放置位置？
(4)為什么反應(yīng)過程中溶液會變黑？
防止暴沸 ，插入混合溶液以下。
先加入乙醇，再逐滴加入濃硫酸。
(2)乙醇與濃硫酸體積比為何要為1∶3？
濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，體積比以1∶3為宜。
(5)為什么要將生成的氣體先通入NaOH溶液？
吸收CO2 、SO2和乙醇，SO2和乙醇干擾酸性KMnO4溶液對產(chǎn)物乙烯的檢驗
(6)酸性KMnO4和溴的CCl4溶液褪色說明了什么？
(7)為何使液體溫度迅速升到170℃？
無水乙醇和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。
(8)溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，二者的反應(yīng)有什么異同?
NaOH、乙醇溶液、加熱
CH2=CH2、HBr
CH2=CH2、H2O
思考，所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？
(1)醇分子中，連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。
(2)若醇分子中與—OH相連的碳原子有兩個鄰位碳原子且碳原子上均有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。
(3)二元醇發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機化合物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。例如,CH3—CH(OH)—CH2(OH)可生成CH3C≡CH。
判斷下列物質(zhì)能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能則其生成物有多少種？
(2)與氫鹵酸反應(yīng)---生成鹵代烴和水
乙醇與濃氫溴酸混合加熱發(fā)生反應(yīng)生成溴乙烷，這是制備溴乙烷的方法之一。
堿性條件、—X被—OH取代
酸性條件、—OH被—X取代
鹵代烷 　　
鹵代烴與醇之間的轉(zhuǎn)化：
乙醚物理性質(zhì)：無色、易揮發(fā)的液體，沸點34.5 ℃，有特殊氣味，本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機化合物用途：醚類物質(zhì)在化工生產(chǎn)中被廣泛用作溶劑，有的醚可被用作麻醉劑。醚：由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚結(jié)構(gòu)：R－O－R′來表示
(4)活潑金屬K、Ca、Na等反應(yīng)放出H2---置換反應(yīng)
凡含有-OH的物質(zhì)(液態(tài))一般都能和鈉反應(yīng)放出H2，可計算分子中-OH數(shù)目。
2 ml -OH→2ml Na→1ml H2
乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
逐步氧化，最后變?yōu)槟G色
乙醇被酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液氧化的過程為
重鉻酸鉀（K2Cr2O7）酸性溶液由橙紅色（Cr2O72－）變?yōu)榫G色（Cr3＋）
醇催化氧化反應(yīng)的規(guī)律：
－OH所在的碳原子上要有氫原子才可以被氧化
醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時的斷鍵位置規(guī)律
有機化學(xué)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)
1.氧化反應(yīng)---失去H或者加入O的反應(yīng)
2.還原反應(yīng)---加入H或者失去O的反應(yīng)
例3.乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如圖,下列關(guān)于其在各類反應(yīng)中斷鍵的敘述不正確的是(　　)。
A.乙醇和金屬鈉反應(yīng)鍵①斷裂B.乙醇和HBr在一定條件下反應(yīng)時鍵②斷裂C.乙醇和濃硫酸共熱至140 ℃時鍵①或鍵②斷裂,170 ℃時鍵②③斷裂D.乙醇在Ag催化下和O2反應(yīng)鍵①③斷裂
①CH3OH?、贑H3CH2CH2CH2OH
請回答下列問題:(1)能與HX發(fā)生取代反應(yīng)的有_______　　　　(填序號,下同)。?(2)能發(fā)生催化氧化的有______,其中生成醛的有________,生成酮的有____。?
(1)①②③④⑤⑥(2)①②③④⑥?、佗冖堍蕖、?br/>通式：飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH，

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第二節(jié) 醇 酚

版本： 人教版 (2019)

年級： 選擇性必修3

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