Q：________；中間產(chǎn)物①：________；中間產(chǎn)物②：______；中間產(chǎn)物③：________。
2．(2023·江蘇省天意中學(xué)模擬)酮基布洛芬片是用于治療各種關(guān)節(jié)炎、強直性脊柱炎引起的關(guān)節(jié)腫痛以及痛經(jīng)、牙痛、術(shù)后痛和癌性痛等的非處方藥。其合成路線如圖所示：
以乙烷和碳酸二甲酯()為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備異丁酸的一種合成路線。
3．以CH2==CHCH2OH為主要原料(其他無機試劑任選)設(shè)計CH2==CHCOOH的合成路線流程圖(已知CH2==CH2可被氧氣催化氧化為)，通過此題的解答，總結(jié)設(shè)計有機合成路線需注意的情況(至少寫2條)。
4．已知：
參照上述合成路線，以和化合物B為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備的合成路線。
5．有機物G()是一種調(diào)香香精，也可用作抗氧化劑，工業(yè)合成路線之一如下：
―→eq \(―――→,\s\up7(HBr/H2O))eq \x(C)eq \(―――――→,\s\up7(NaOH),\s\d5(C2H5OH，△))eq \x(D)eq \(―――→,\s\up7(H＋/H2O))eq \x(E)eq \(――――→,\s\up7(C2H5OH),\s\d5(濃硫酸，△))eq \x(F)eq \(―――――→,\s\up7(①CH3MgBr),\s\d5(②H＋/H2O))eq \x(G)
A B
已知：ⅰ.RCOOR1eq \(―――――→,\s\up7(①R′MgBr),\s\d5(②H＋/H2O))
ⅱ. eq \(――――→,\s\up7(①R′MgBr),\s\d5(②H＋/H2O))
已知A轉(zhuǎn)化為B的原理與F轉(zhuǎn)化為G的原理相似，請寫出由A制備的路線(其他試劑任選)。
6．染料中間體DSD酸的結(jié)構(gòu)可表示為。請選用甲苯和其他合適的試劑設(shè)計合理方案合成DSD酸。
已知：
①eq \(―――――――――→,\s\up7(H2SO4·SO3?發(fā)煙硫酸?),\s\d5(△))；
②eq \(―――――――→,\s\up7(Fe、HCl、H2O))；
(弱堿性，苯胺易被氧化)
③eq \(――→,\s\up7(NaClO))
1,2-二苯乙烯
7．(2023·揚州中學(xué)高三階段測試)G是制備那韋類抗HIV藥物的關(guān)鍵中間體，其合成路線如下：
已知：Bc為、Bn為。
寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和兩碳以下的有機試劑任用，合成路線示例見本題題干。
8．一種藥物中間體(H)的合成路線如下：
已知：①同一碳原子上連兩個羥基不穩(wěn)定，發(fā)生反應(yīng)：―→R—CHO＋H2O；
②R—CHO＋R1—CH2COOHeq \(――――→,\s\up7(吡啶、苯胺))R—CH==CHR1＋H2O＋CO2↑。
參照上述合成路線，設(shè)計由和CH3COOH制備的合成路線(無機試劑任選)。
9．化合物F是一種藥物合成的中間體，F(xiàn)的一種合成路線如下：
已知：
Ⅰ.eq \(―――――→,\s\up7(ClCH2COOH))＋NaCl
Ⅱ. eq \(――――――→,\s\up7(),\s\d5(AlCl3、CS2))＋HCl
依他尼酸鈉
()是一種高效利尿藥物，參考以上合成路線中的相關(guān)信息，設(shè)計以為原料(其他原料自選)合成依他尼酸鈉的合成路線。
10．辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，辣椒素(F)的結(jié)構(gòu)及合成路線如圖所示：
已知：①R—OHeq \(――→,\s\up7(PBr3))R—Br
②R—Br＋R′—Na―→R′—R＋NaBr
4-戊烯酸(CH2==CHCH2CH2COOH)可用作農(nóng)藥、醫(yī)藥中間體。參照以上合成路線，設(shè)計由CH2==CHCH2OH為起始原料制備4-戊烯酸的合成路線。
第64練 有機合成
1．CH3—C≡C—CH3
解析 環(huán)戊烷與氯氣在光照條件下生成，與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)得到環(huán)戊烯、NaCl和H2O。環(huán)戊烯與2-丁炔發(fā)生反應(yīng)生成，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成。
2．CH3CH3eq \(――→,\s\up7(Cl2),\s\d5(光照))CH3CH2Cleq \(――→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq \(――――――――――――――→,\s\up7(),\s\d5(K2CO3))
eq \(――→,\s\up7(H＋))
解析 異丁酸的結(jié)構(gòu)簡式為，原料為乙烷，則反應(yīng)過程中碳原子數(shù)增加；原料中有，可根據(jù)題干過程逆推，參照F轉(zhuǎn)化為酮基布洛芬的步驟可得出eq \(――→,\s\up7(H＋))，合成路線見答案。
3．CH2==CHCH2OHeq \(――――→,\s\up7(HCl),\s\d5(催化劑/△))CH3CHClCH2OHeq \(――→,\s\up7(KMnO4),\s\d5(H＋))CH3CHClCOOHeq \(―――→,\s\up7(NaOH/醇),\s\d5(△))CH2==CHCOONaeq \(――→,\s\up7(H＋))CH2==CHCOOH；選擇合適的反應(yīng)條件、要注意官能團的保護
4．eq \(――→,\s\up7(HBr),\s\d5(△))eq \(―――――――――→,\s\up7())eq \(――→,\s\up7(①NaOH),\s\d5(②H＋))
eq \(――→,\s\up7(△))
解析 由A＋B―→C的原理是B中兩酯基之間的碳原子取代A中的溴原子，構(gòu)成四元環(huán)，因而應(yīng)先將轉(zhuǎn)化成鹵代烴，之后完全類比C→D→E的變化即可。
5．eq \(―――――→,\s\up7(①C2H5MgBr),\s\d5(②H＋/H2O))eq \(――――→,\s\up7(HBr/H2O))
eq \(――――――――→,\s\up7(①NaOH/C2H5OH，△),\s\d5(②H＋/H2O))
6．eq \(―――――→,\s\up7(濃HNO3),\s\d5(濃H2SO4，△))eq \(――――→,\s\up7(H2SO4·SO3),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(NaClO))
eq \(――――――→,\s\up7(Fe、HCl、H2O))
7．eq \(―――――→,\s\up7(Li，BrCH2Cl),\s\d5(HCl))eq \(――→,\s\up7(O2),\s\d5(Cu/△))
eq \(―――――→,\s\up7(NaOH，H2O),\s\d5(△))eq \(――――→,\s\up7(HCOOH),\s\d5(濃硫酸，△))
8．eq \(――――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\d5(△))eq \(―――――→,\s\up7(CH3COOH),\s\d5(吡啶、苯胺))eq \(――→,\s\up7(催化劑))
9.
解析 模仿C→F的轉(zhuǎn)化，可知先與ClCH2COOH反應(yīng)，產(chǎn)物再與CH3CH2CH2COCl/AlCl3、CS2作用，最后與30%HCHO和Na2CO3反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。
10．CH2==CHCH2OHeq \(――→,\s\up7(PBr3))CH2==CHCH2Breq \(――――――――→,\s\up7(NaCH?COOCH2CH3?2))
CH2==CHCH2CH(COOCH2CH3)2eq \(―――――――→,\s\up7(①NaOH溶液，△),\s\d5(②H2SO4溶液))CH2==CHCH2CH(COOH)2eq \(――→,\s\up7(180 ℃),\s\d5(—CO2))
CH2==CHCH2CH2COOH

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