第53講　有機(jī)合成與推斷
1．進(jìn)一步掌握官能團(tuán)的性質(zhì)及不同類別有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系。2．能準(zhǔn)確分析有機(jī)合成路線圖，提取相關(guān)信息推斷中間產(chǎn)物，能根據(jù)常見官能團(tuán)的性質(zhì)和已知信息設(shè)計有機(jī)合成路線。
2．有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入。
(2)官能團(tuán)的消除。①通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵)。②通過消去、氧化、酯化反應(yīng)消除羥基。③通過加成或氧化反應(yīng)消除醛基。④通過水解反應(yīng)消除酯基、酰胺基、碳鹵鍵。
(4)官能團(tuán)的保護(hù)。?①酚羥基的保護(hù)：酚羥基易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前，可以利用其與NaOH反應(yīng)，把—OH 變?yōu)椤狾Na將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。 ②碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前，可以利用其與HCl的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。
③氨基的保護(hù)：如在將對硝基甲苯轉(zhuǎn)化成對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先將—CH3氧化成 —COOH，再將—NO2還原為—NH2，防止當(dāng)KMnO4氧化 —CH3時，—NH2(具有還原性)也被氧化。
解析：由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在堿性條件下水解即可，路線不合理，且由溴乙烷→乙烯為消去反應(yīng)。
3．(2024·東莞高三測試)4-溴甲基-1-環(huán)己烯的一種合成路線如下。下列說法正確的是(　　)??A．化合物W、X、Y、Z中均有一個手性碳原子B．①②③的反應(yīng)類型依次為還原反應(yīng)、加成反應(yīng)和取代反應(yīng)C．由化合物Z一步制備化合物Y的轉(zhuǎn)化條件是NaOH水溶液、加熱D．化合物Y先經(jīng)酸性高錳酸鉀溶液氧化，再與乙醇在濃硫酸催化下酯化可制得化合物X
解析：A項，X、Y、Z連接支鏈的碳原子為手性碳原子，W中沒有手性碳原子，錯誤；B項，由官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可知，1，3-丁二烯與丙烯酸乙酯發(fā)生加成反應(yīng)生成X，X發(fā)生還原反應(yīng)生成Y，Y發(fā)生取代反應(yīng)生成Z，錯誤；C項，由化合物Z一步制備化合物Y，發(fā)生水解反應(yīng)，轉(zhuǎn)化條件為氫氧化鈉水溶液、加熱，正確；D項，Y含有碳碳雙鍵，可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，無法制得化合物X，錯誤。
考點(diǎn)二　有機(jī)合成路線的設(shè)計與實(shí)施?1．正推法分析合成路線(1)從某種原料分子開始，對比目標(biāo)分子與原料分子的結(jié)構(gòu)(碳骨架及官能團(tuán))，對該原料分子進(jìn)行碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化，從而設(shè)計出合理的合成路線，其思維程序如下：(2)舉例：以乙烯為原料合成乙酸乙酯，可采用正推法。
2．逆推法分析合成路線(1)基本思路。(2)一般程序。
3．正、逆雙向結(jié)合分析合成路線采用正推和逆推相結(jié)合的方法，是解決有機(jī)合成路線題最實(shí)用的方法，其思維程序如下：4．有機(jī)合成路線的設(shè)計與選擇(1)合成步驟較少，副反應(yīng)少，反應(yīng)產(chǎn)率高。(2)原料、溶劑和催化劑盡可能廉價易得、低毒，污染排放少。(3)反應(yīng)條件溫和，操作簡便，產(chǎn)物易于分離提純。
1．請設(shè)計以CH2===CHCH3為主要原料(無機(jī)試劑任選)制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖：____________________________(注明反應(yīng)條件)。
考點(diǎn)三　有機(jī)合成與推斷?1．根據(jù)官能團(tuán)的衍變推斷反應(yīng)類型
2．根據(jù)反應(yīng)現(xiàn)象推斷官能團(tuán)或基團(tuán)
3.根據(jù)反應(yīng)條件推斷有機(jī)反應(yīng)類型
1．(2024·廣州階段訓(xùn)練)有機(jī)化合物M是合成阿托伐他汀(用于治療高膽固醇血癥等疾病)的重要中間體，其合成路線如圖所示。
答案：醚鍵、碳氯鍵(或氯原子)　
(2)C中碳原子的軌道雜化類型有____________種。解析：C中碳碳雙鍵和羧基中的碳原子采用sp2雜化，飽和碳原子采用sp3雜化。答案：2　
(3)F→M的反應(yīng)類型為________________。解析：由以上分析可知，F(xiàn)→M發(fā)生加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。答案：加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))
(4)D→F的化學(xué)方程式為________________。
(5)在E的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的物質(zhì)有________種；其中，核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積之比為6∶4∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________________。解析：E中有6個碳原子，若為甲酸與戊醇形成的酯，戊醇有8種結(jié)構(gòu)，則對應(yīng)8種酯；若為乙酸和丁醇形成的酯，丁醇有4種結(jié)構(gòu)，則對應(yīng)4種酯；若為丙酸和丙醇形成的酯，丙醇有2種結(jié)構(gòu)，則對應(yīng)2種酯；若為丁酸和乙醇形成的酯，丁酸有2種結(jié)構(gòu)，則對應(yīng)2種酯；若為戊酸和甲醇形成的酯，戊酸有4種結(jié)構(gòu)，則對應(yīng)4種酯，共有20種，除去E外還有19種；其中，核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積之比為6∶4∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH(CH2CH3)2。
答案：19　HCOOCH(CH2CH3)2
2．(2024·廣州執(zhí)信中學(xué)月考)苯丁酸氮芥是一種抗腫瘤藥物，臨床上用于治療慢性淋巴細(xì)胞白血病。如圖是苯丁酸氮芥的一種合成路線。
回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________。
答案：1，4-丁二酸　
(2)C中官能團(tuán)的名稱為___________________________。解析：由結(jié)構(gòu)簡式可知，C中官能團(tuán)的名稱為羧基、酮羰基、酰胺基。答案：羧基、酮羰基、酰胺基(3)F→G的反應(yīng)類型是________。解析：F中的羥基發(fā)生取代反應(yīng)引入氯原子得到G。答案：取代反應(yīng)
1．(2023·高考新課標(biāo)卷)莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。
回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是____________________。解析：由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，其化學(xué)名稱為間甲基苯酚或3-甲基苯酚。答案：間甲基苯酚(或3-甲基苯酚)　(2)C中碳原子的軌道雜化類型有____________________種。解析：C中苯環(huán)上的碳原子為sp2雜化，苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子均為飽和碳原子，均為sp3雜化，故C中碳原子有2種雜化類型。答案：2　
(3)D中官能團(tuán)的名稱為________、________。
答案：氨基　(酚)羥基　
(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為_____________________。解析：對比E、G的結(jié)構(gòu)，結(jié)合F的分子式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2CH2N(CH3)2，E和F發(fā)生取代反應(yīng)生成G和HCl。答案：取代反應(yīng)　
(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。
(6)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為___________________________。
(7)在B的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有________種(不考慮立體異構(gòu))。①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
2．(2023·新高考遼寧卷)加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。
回答下列問題：(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的______位(填“間”或“對”)。解析：根據(jù)A→B可知，酯基的對位羥基形成醚鍵，而間位沒有，說明A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的對位。答案：對　(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和______(填名稱)。解析：C中酯基可以水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羧基和羥基。答案：羧基　
(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為___________________。解析：注意羥基被O2氧化為醛基的條件為催化劑Cu或Ag、加熱。
(4)F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N—H的共有________種。
(5)H→I的反應(yīng)類型為________。解析：H→I的反應(yīng)為N原子上—H變成—CHO，是取代反應(yīng)。答案：取代反應(yīng)
(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為________________和________________。
3．(2023·新高考湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化)：
回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是________、________。解析：由F、中間體、G的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)先發(fā)生消去反應(yīng)得到中間體，中間體再與呋喃發(fā)生加成反應(yīng)得到G。答案：消去反應(yīng)　加成反應(yīng)
(3)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為__________、__________。
答案：醚鍵　碳碳雙鍵　
(4)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

相關(guān)課件

高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第10章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第53講有機(jī)合成與推斷課件：

這是一份高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第10章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第53講有機(jī)合成與推斷課件，共60頁。PPT課件主要包含了官能團(tuán)，答案3，答案③①②，答案4等內(nèi)容，歡迎下載使用。

2025屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第10章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第53講有機(jī)合成與推斷課件：

這是一份2025屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第10章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第53講有機(jī)合成與推斷課件，共60頁。PPT課件主要包含了官能團(tuán)，答案3，答案③①②，答案4等內(nèi)容，歡迎下載使用。

2025版高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第9章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第35講有機(jī)合成與推斷課件：

這是一份2025版高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第9章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第35講有機(jī)合成與推斷課件，共60頁。PPT課件主要包含了碳骨架，官能團(tuán)，③二元羧酸成環(huán)，2二元合成路線，消去反應(yīng)，加成反應(yīng)，考點(diǎn)2有機(jī)推斷，sp3，取代反應(yīng)，H2O等內(nèi)容，歡迎下載使用。

英語朗讀寶

相關(guān)課件 更多

備戰(zhàn)2025屆新高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第9章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第52講有機(jī)合成與綜合推斷課件

備戰(zhàn)2025屆新高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第9章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第52講有機(jī)合成與綜合推斷課件
蘇教版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)11有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第36講生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)有機(jī)合成與推斷課件

蘇教版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)11有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第36講生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)有機(jī)合成與推斷課件
2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第12章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第5講有機(jī)合成與推斷課件

2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第12章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第5講有機(jī)合成與推斷課件
高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第12章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第5講有機(jī)合成與推斷課件

高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第12章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第5講有機(jī)合成與推斷課件
資料下載及使用幫助
版權(quán)申訴
版權(quán)申訴
若您為此資料的原創(chuàng)作者，認(rèn)為該資料內(nèi)容侵犯了您的知識產(chǎn)權(quán)，請掃碼添加我們的相關(guān)工作人員，我們盡可能的保護(hù)您的合法權(quán)益。
入駐教習(xí)網(wǎng)，可獲得資源免費(fèi)推廣曝光，還可獲得多重現(xiàn)金獎勵，申請 精品資源制作， 工作室入駐。
版權(quán)申訴二維碼
高考專區(qū)
歡迎來到教習(xí)網(wǎng)
  • 900萬優(yōu)選資源，讓備課更輕松
  • 600萬優(yōu)選試題，支持自由組卷
  • 高質(zhì)量可編輯，日均更新2000+
  • 百萬教師選擇，專業(yè)更值得信賴
微信掃碼注冊
qrcode
二維碼已過期
刷新

微信掃碼，快速注冊

手機(jī)號注冊
手機(jī)號碼

手機(jī)號格式錯誤

手機(jī)驗(yàn)證碼 獲取驗(yàn)證碼

手機(jī)驗(yàn)證碼已經(jīng)成功發(fā)送，5分鐘內(nèi)有效

設(shè)置密碼

6-20個字符，數(shù)字、字母或符號

注冊即視為同意教習(xí)網(wǎng)「注冊協(xié)議」及「隱私條款」
QQ注冊
手機(jī)號注冊
微信注冊

注冊成功

返回
頂部