已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生二氧化碳。
回答下列問題：
(1)A的化學名稱是____________。
(2)C的結構簡式為____________。
(3)寫出由E生成F反應的化學方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E中含氧官能團的名稱為________________________________________________________________________。
(5)由G生成H的反應類型為________________________________________________________________________。
(6)I是一種有機物形成的鹽，結構簡式為________________。
(7)在E的同分異構體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為________種。
a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；
b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生二氧化碳；
c)能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應。
上述同分異構體經(jīng)銀鏡反應后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結構簡式為__________________。
2．[2021·廣東卷]天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應條件省略，Ph表示—C6H5)：
已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能團有________(寫名稱)。
(2)反應①的方程式可表示為：Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式為________。
(3)化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應，其結構簡式為________。
(4)反應②③④中屬于還原反應的有________，屬于加成反應的有________。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構體中，同時滿足如下條件的有________種，寫出其中任意一種的結構簡式：________。
條件：a)能與NaHCO3反應；b)最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應；c)能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應；d)核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子；e)不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子)。
(6)根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線(不需注明反應條件)。
3．[2021·北京卷]治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如下。
已知：ⅰ.RCHO＋CH2(COOH)2 eq \(――→,\s\up11(①吡啶，△),\s\d4(②H＋)) RCH===CHCOOH
ⅱ.R′OH eq \(――→,\s\up11(CH3SO2Cl),\s\d4(三乙胺)) eq \(――→,\s\up11(R″OH),\s\d4(NaH)) R′OR″
(1)A分子含有的官能團是________。
(2)已知：B為反式結構。下列有關B的說法正確的是(填序號)________。
a．核磁共振氫譜有5組峰
b．能使酸性KMnO4溶液褪色
c．存在含2個六元環(huán)的酯類同分異構體
d．存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的羧酸類同分異構體
(3)E→G的化學方程式是_________________________________________________。
(4)J分子中有3個官能團，包括1個酯基。J的結構簡式是__________________________。
(5)L的分子式是C7H6O3。L的結構簡式是________________________。
(6)從黃樟素經(jīng)過其同分異構體N可制備L。
已知：ⅰ.R1CH===CHR2 eq \(――→,\s\up11(①O3),\s\d4(②Zn，H2O)) R1CHO＋R2CHO
ⅱ.
寫出制備L時中間產(chǎn)物N、P、Q的結構簡式：
4．[2022·T8聯(lián)考]普瑞巴林（prega-balin）常用于治療糖尿病性神經(jīng)痛和帶狀皰疹神經(jīng)痛，還能輔助治療癲癇、焦慮障礙等，G是3-氨甲基-5-甲基己酸的一種立體異構體，該異構體可以溶解在（S）-扁桃酸中，通過結晶就拆分得到了普瑞巴林，合成路線如下：
（ⅲ）連有四個不同的原子或原子團的碳稱為手性碳，手性碳的存在可以形成手性異構體（又稱對映異構體，屬于空間異構），如α-氨基酸存在兩種結構：
回答下列問題：
（1）A的化學名稱（系統(tǒng)命名）為 。
（2）B的結構簡式為 。
（3）反應②的反應類型是 。
（4）寫出反應④的化學方程式： 。
（5）D中有 個手性碳原子，G中具有的官能團名稱是 。
（6）H是G的同系物，其碳原子數(shù)比G少四個，且與G具有相同的官能團，則H可能的結構（包含空間異構）有 種。
專練64 有機合成推斷二
1．（1）3-氯丙烯
（2）
（3） eq \(,\s\up11(濃硫酸/甲苯),\s\d4(△)) ＋H2O
（4）羧基、羥基
（5）取代反應
（6）
（7）10
解析：（1）從碳碳雙鍵端點C原子開始編號，氯原子位于3號碳原子上，故命名為3-氯丙烯。（2）結合C的分子式，對照和可得C的結構簡式。（3）因F不能和飽和碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生二氧化碳，則E中—COOH與—OH之間發(fā)生酯化反應生成F。（4）E中含有羧基（—COOH）和羥基（—OH）兩種含氧官能團。（5）G→H為―→，即—Cl取代G中—OH。（6）對比H和J的結構簡式，可知鹽I中的陰離子為，再結合I的分子式可推知I的結構簡式。（7）滿足條件的E的同分異構體中含有1個苯環(huán)、3個甲基、1個羧基、1個醛基，將—COOH和—CHO排在苯環(huán)的鄰、間、對位置，再插入3個甲基（—CH3）可得：
共有10種。上述同分異構體經(jīng)銀鏡反應后酸化，—CHO轉化為—COOH，所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜有四組氫，即含有四種等效氫，氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1，即2個—CH3處于對稱位置，2個—COOH處于對稱位置。
2．（1）酚羥基、醛基 （2）C18H15PO （3）
（4）② ②④ （5）10
（6）
eq \(――→,\s\up7(催化劑))
解析：（1）化合物Ⅰ的結構簡式為，其含氧官能團為酚羥基、醛基。（2）反應①中的斷鍵情況為，，因此化合物Z的組成為Ph3P===O，則Z的分子式為C18H15PO。（3）化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，對比化合物Ⅲ和反應②的產(chǎn)物，再結合Ⅳ的分子式，可知Ⅳ的結構簡式為。（4）反應②為與氫氣反應的加成反應，也是還原反應；反應③為上的酚羥基被氧化為羰基，所以反應③為氧化反應；反應④為加成反應。（5）該同分異構體為芳香族化合物，說明含有苯環(huán)；該同分異構體能與NaHCO3反應，說明含有—COOH；該同分異構體最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應，能與3倍物質(zhì)的量的Na反應，根據(jù)Ⅵ分子中含有4個氧原子，說明除含有1個羧基外，還含有1個酚羥基、1個醇羥基；核磁共振氫譜確定有6個化學環(huán)境相同的氫原子，說明含有兩個對稱的甲基；不含有手性碳原子，則該取代基只能為，所以該同分異構體含有3種取代基，分別為、—COOH、酚羥基，采用“定二移一法”，有以下幾種位置：、，故共有10種同分異構體。（6）由目標產(chǎn)物及原料HOCH2CH2Cl分析可知，另一種原料（苯酚的同系物）為，合成時需要在苯環(huán)的碳原子上引入2個醚鍵。結合“已知”反應，在中引入第一個醚鍵，得到中間產(chǎn)物，引入第二個醚鍵，則可利用題給路線中反應④的原理，在催化劑的作用下生成，而可以由水解得到，因此合成路線為 eq \(――→,\s\up7(催化劑)) 。
3．（1）氟原子、醛基 （2）abc （3）NC—CH2—COOH＋HOCH2CH3 eq \(,\s\up11(濃硫酸),\s\d4(△)) NC—CH2—COOCH2CH3＋H2O
（4）
（5）（6）N：
P： Q：
解析：
（2）B為，與B互為同分異構體，c正確；B的不飽和度說明B不可能具有含苯環(huán)和碳碳三鍵的羧酸類同分異構體，d不正確。（4）J分子中有3個官能團，包括1個酯基，結合和可推出J的結構簡式為。（5）結合已知信息ⅱ，對比和可推知，L的結構簡式為。（6）結合已知信息ⅱ，由L逆推知Q為，P為，結合已知信息ⅰ，可推知異構化為。
4．（1）3-甲基丁醛
（2）
（3）加成反應
（4）
（5）2 氨基、羧基
（6）8
解析：（2）結合已知信息（?。cNC—CH2—COOCH3反應生成，再脫水生成。（5）D中有2個手性碳原子（標*）。G是3-氨甲基-5-甲基己酸的一種立體異構體，G的結構簡式為，含有的官能團為氨基、羧基。（6）H含有氨基、羧基，共4個碳原子，結構簡式為
，①、②、④有手性異構體，故H可能的結構（包含空間異構）共有5＋3＝8種。

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