1.進(jìn)一步掌握官能團(tuán)的性質(zhì)及不同類別有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系。2．能準(zhǔn)確分析有機(jī)合成路線圖，提取相關(guān)信息推斷中間產(chǎn)物，提升整合信息解決實(shí)際問題的能力。
1.根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物(1)“光照”為烷烴的鹵代反應(yīng)。(2)“NaOH水溶液、加熱”為R—X的水解反應(yīng)，或酯( )的水解反應(yīng)。(3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)。(4)“HNO3(濃H2SO4)”為苯環(huán)上的硝化反應(yīng)。(5)“濃H2SO4、加熱”為R—OH的消去或酯化反應(yīng)。(6)“濃H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反應(yīng)的條件。
2．根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)(1)使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(側(cè)鏈烴基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須含有氫原子)。(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。(4)加入新制Cu(OH)2并加熱，有磚紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，表示該物質(zhì)中含有—CHO。(5)加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。(6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。
3．以特征產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置(1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系
(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到該有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對稱性而快速進(jìn)行解題。(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。(5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對位置。
4．根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目
(3)烯烴被O3氧化：R—CH===CH2 —CHO＋HCHO。(4)苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳原子上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化：。(5)苯環(huán)上的硝基被還原： 。
【教考銜接】典例[2023·湖南卷，18節(jié)選]含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化)：
回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為____________________；(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是____________、____________；(3)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
【師說·延伸】　有機(jī)推斷題的解題思路
【對點(diǎn)演練】1．根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化解答下列問題：已知：G是相對分子質(zhì)量Mr＝118的烴。(1)指出下列反應(yīng)的反應(yīng)條件及反應(yīng)類型。①________________、________；②________________、________；③________________、________；④________________、________。(2)G的結(jié)構(gòu)簡式： ________________。
2．[2023·全國甲卷，36節(jié)選]阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。
解析：根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機(jī)物B為 ，有機(jī)物B由有機(jī)物A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到，有機(jī)物A為 ，有機(jī)物E為有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)得到的，有機(jī)物E經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機(jī)物G，根據(jù)已知條件，有機(jī)物G發(fā)生兩步反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物G與SOCl2發(fā)生第一步反應(yīng)得到中間體 ，中間體 與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物H，
有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為 ，有機(jī)物I與有機(jī)物J發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物K，根據(jù)有機(jī)物I、K的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物J的分子式可以得到有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為 ，有機(jī)物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標(biāo)化合物阿佐塞米(有機(jī)物L(fēng))，據(jù)此分析解題。(1)根據(jù)分析，有機(jī)物A發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物B為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。
(2)根據(jù)分析，有機(jī)物C生成有機(jī)物E的反應(yīng)為還原反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)定義，該反應(yīng)為一個加氫的反應(yīng)，因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b：Fe/HCl。(3)有機(jī)物H生成有機(jī)物I的反應(yīng)發(fā)生在有機(jī)物H的酰胺處，該處與POCl3發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基。(4)根據(jù)分析可知有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)簡式為 。
3．[2023·遼寧卷，19節(jié)選]加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。
(2)H→I的反應(yīng)類型為________。(3)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為________________和________________。
解析：根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A與CH3I反應(yīng)生成有機(jī)物B，根據(jù)有機(jī)物B的分子式可以得到有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)，即 ；有機(jī)物B與BnCl反應(yīng)生成有機(jī)物C，有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)生成有機(jī)物D，有機(jī)物D與PCC發(fā)生氧化反應(yīng)生成有機(jī)物E，根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物D的分子式可以得到有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)，即 ；
有機(jī)物E與有機(jī)物F發(fā)生已知條件給的②反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物G發(fā)生還原反應(yīng)生成有機(jī)物H，根據(jù)有機(jī)物H與有機(jī)物G的分子式可以得到有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)，即 ，同時也可得到有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)，即 ；隨后有機(jī)物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機(jī)物I。由此分析解題。
(1)O2與有機(jī)物D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成有機(jī)物E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2 。(2)有機(jī)物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機(jī)物I，反應(yīng)時，有機(jī)物H中的N－H鍵發(fā)生斷裂，與HCOOCH2CH3中斷裂的醛基結(jié)合，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。
(3)根據(jù)題目中給的反應(yīng)條件和已知條件，利用逆合成法分析，有機(jī)物N可以與NaBH4反應(yīng)生成最終產(chǎn)物，類似于題中有機(jī)物G與NaBH4反應(yīng)生成有機(jī)物H，作用位置為有機(jī)物N的N===C上，故有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)為 ，有機(jī)物M可以發(fā)生已知條件所給的反應(yīng)生成有機(jī)物N，說明有機(jī)物M中含有C===O，結(jié)合反應(yīng)原料中含有羥基，說明原料發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物M的反應(yīng)是羥基的催化氧化，有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)為 。
(1)A的化學(xué)名稱為________________(用系統(tǒng)命名法命名)；B→C的化學(xué)方程式為___________________________________________________________；D中含氧官能團(tuán)的名稱為________；E的結(jié)構(gòu)簡式為________________。?
路線二：(2)H中有________種化學(xué)環(huán)境的氫，①～④中屬于加成反應(yīng)的是________(填序號)；J中碳原子的軌道雜化方式有________種。

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