知識(shí)點(diǎn)01 油脂
1．油脂的組成和結(jié)構(gòu)
（1）組成：油脂是由高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類(lèi)物質(zhì)
（2）結(jié)構(gòu)
①單甘油酯：R＝R'＝R''
②混甘油酯：R、R'、R''不完全相同
③天然油脂都是多種混甘油酯的混合物。
（3）常見(jiàn)的高級(jí)脂肪酸
2．分類(lèi)
3．物理性質(zhì)
4．化學(xué)性質(zhì)
（1）水解反應(yīng)
①酸性水解：制備甘油和高級(jí)脂肪酸
②堿性水解（皂化反應(yīng)）：制備甘油和肥皂
（2）加成反應(yīng)－－不飽和油脂的特性
①溴水：液態(tài)油能夠使溴水褪色（鑒別植物油和動(dòng)物油）。
②氫化反應(yīng)：液態(tài)油與氫氣的加成反應(yīng)，又叫油脂的硬化。這樣制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。
+3H2。
5．油脂的應(yīng)用
6．油脂和礦物油的比較
【典例01】下列說(shuō)法正確的是
A．油脂氫化的目的是提高油脂的熔點(diǎn)和穩(wěn)定性
B．油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油所生成的酯
C．油脂在酸性條件下的水解反應(yīng)也叫皂化反應(yīng)
D．油和脂肪屬于同系物
【答案】AB
【解析】油脂氫化可以提高油脂的飽和程度，增強(qiáng)穩(wěn)定性和提高熔點(diǎn)；高級(jí)脂肪酸甘油酯在堿性條件下的水解反應(yīng)叫做皂化反應(yīng)；油是不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，脂肪是飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，不可能是同系物，故A、B正確。
【典例02】糖類(lèi)、油脂和蛋白質(zhì)是食物中的主要營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，對(duì)人類(lèi)的生命、生活和生產(chǎn)都有及其重大的意義。
(一)某油脂常溫下呈液態(tài)，其中一種成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(1)天然油脂是 (填“純凈物”或“混合物”)；該油脂能否使溴水褪色？ (填“能”或“不能”)；為了促進(jìn)該油脂的水解，可以采取的最有效的措施是 (填字母，下同)。
A．加濃硫酸并加熱 B．加稀硫酸并加熱 C．加熱 D．加入NaOH溶液并加熱
(2)1ml該油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物質(zhì)的量為 ml。
(二)大米、小麥?zhǔn)歉缓矸鄣霓r(nóng)作物?，F(xiàn)按以下路徑對(duì)農(nóng)作物米麥進(jìn)行轉(zhuǎn)化利用：
已知E是一種具有香味的液體，酸性條件下重鉻酸鉀()的還原產(chǎn)物是?；卮鹣铝袉?wèn)題：
(3)B分子中含有的官能團(tuán)的名稱為 ；寫(xiě)出C→D的反應(yīng)的離子方程式為 ；
(4)下列說(shuō)法正確的是 。
a．A屬于天然高分子化合物
b．B在酸性、加熱條件下，能與銀氨溶液反應(yīng)析出銀
c．D不能與新制懸濁液反應(yīng)
d．E可以發(fā)生取代反應(yīng)
(5)E的同分異構(gòu)體中，屬于酯類(lèi)的有 種。
(三)蛋白質(zhì)是病毒、細(xì)菌等的重要組成成分。
(6)醫(yī)院里常用高溫蒸煮、紫外線照射、噴殺消毒劑、在傷口中涂抹醫(yī)用酒精等方法來(lái)消毒、殺菌。回答這樣做的依據(jù) 。
【答案】(1)混合物 能 D
(2)3
(3) 羥基、醛基
(4)ad
(5)3
(6)細(xì)菌、病毒等都含有蛋白質(zhì)，高溫蒸煮、紫外線照射以及消毒劑都可以使蛋白質(zhì)變性
【解析】（1）組成天然油脂的烴基不同，所得油脂結(jié)構(gòu)不同，則一般天然油脂是混合物；根據(jù)該油脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，形成該油脂的三種高級(jí)脂肪酸中存在不飽和高級(jí)脂肪酸，可以發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色；加入的氫氧化鈉能中和油脂水解生成的酸，從而使水解程度更大，故為了促進(jìn)該油脂的水解，可以采取的最有效的措施是加入NaOH溶液并加熱，故選D。
（2）1ml該油脂含3ml酯基，完全水解需要消耗NaOH的物質(zhì)的量為3 ml。
（3）A為淀粉，淀粉水解生成B為葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下生成C為乙醇，乙醇被重鉻酸鉀氧化生成D為乙酸，乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為乙酸乙酯。
B為葡萄糖，含有的官能團(tuán)的名稱為羥基、醛基；重鉻酸鉀將乙醇氧化為乙酸，自身被還原為，則C→D的反應(yīng)的離子方程式為。
（4）a．淀粉屬于天然高分子化合物，故A正確；
b．葡萄糖在堿性、加熱條件下，能與銀氨溶液反應(yīng)析出銀，故B錯(cuò)誤；
c．乙酸能與新制懸濁液發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
d．乙酸乙酯能夠發(fā)生水解反應(yīng)，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故d正確；
故選ad。
（5）E為乙酸乙酯，分子式為C4H8O2，其同分異構(gòu)體中，屬于酯類(lèi)的有甲酸正丙酯，甲酸異丙酯，丙酸甲酯，共3種。
（6）細(xì)菌、病毒等都含有蛋白質(zhì)，高溫蒸煮、紫外線照射以及消毒劑都可以使蛋白質(zhì)變性，喪失生理活性，起到殺菌消毒的作用。
知識(shí)點(diǎn)02 糖類(lèi)
一、糖類(lèi)的組成和分類(lèi)
1．概念和組成
（1）定義：多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。
（2）組成：由C、H、O三種元素組成
（3）組成通式：Cn（H2O）m，曾用名碳水化合物
①大多數(shù)糖類(lèi)可用通式Cn（H2O）m表示，脫氧核糖（C5H10O4）、鼠李糖（C6H12O5）不符合；
②少數(shù)符合糖類(lèi)通式的物質(zhì)不是糖類(lèi)，如乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）
③糖類(lèi)分子中并不存在水分子。
2．分類(lèi)
二、單糖
1．葡萄糖
（1）組成和結(jié)構(gòu)
（2）化學(xué)性質(zhì)
①生理氧化：C6H12O6+6O26CO2+6H2O
②發(fā)酵反應(yīng)：C6H12O62C2H5OH+2CO2
③酯化反應(yīng)：CH2OH（CHOH）4CHO +5CH3COOH CH3COOCH2（CHOH）4CHO+5H2O
④銀鏡反應(yīng)：CH2OH（CHOH）4CHO+2［Ag（NH3）2］OHCH2OH（CHOH）4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
⑤與新制Cu（OH）2反應(yīng)：CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH2OH（CHOH）4COONa+Cu2O↓+3H2O
⑥與H2加成：CH2OH（CHOH）4CHO+H2CH2OH（CHOH）4CH2OH
2．其他常見(jiàn)單糖
三、二糖
1．組成、結(jié)構(gòu)和用途
2．水解反應(yīng)
（1）蔗糖：C12H22O11（蔗糖）+H2OC6H12O6（葡萄糖）+C6H12O6（果糖）
（2）麥芽糖：C12H22O11（麥芽糖）+H2O2C6H12O6（葡萄糖）
3．蔗糖水解產(chǎn)物性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究
（1）步驟
①在一支試管中加入20%蔗糖溶液1mL，加入稀硫酸，水浴加熱；
②然后用NaOH溶液中和呈弱堿性；
③再加入新制的Cu（OH）2懸濁液加熱
（2）現(xiàn)象：有磚紅色沉淀生成
（3）結(jié)論：蔗糖水解產(chǎn)物中有還原性糖。
四、多糖
1．組成和結(jié)構(gòu)
2．水解反應(yīng)
（1）淀粉：（C6H10O5）n（淀粉）+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）
（2）纖維素：（C6H10O5）n（纖維素）+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）
（3）水解難易程度：纖維素比淀粉難水解
3．淀粉水解程度的實(shí)驗(yàn)探究
（1）實(shí)驗(yàn)步驟
（2）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論
【典例03】下列說(shuō)法不正確的是
A．淀粉、纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖
B．麥芽糖既可以與銀氨溶液反應(yīng)，又可以與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)
C．糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)都是高分子化合物，都能發(fā)生水解反應(yīng)
D．核酸分為DNA和RNA，屬于高分子化合物
【答案】C
【解析】A．淀粉、纖維素都屬于多糖，水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖，故A正確；
B．麥芽糖含有醛基，既可以與銀氨溶液反應(yīng)，又可以與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，故B正確；
C．糖類(lèi)中的多糖、蛋白質(zhì)都是高分子化合物，單糖、二糖等不是高分子，油脂不是高分子化合物，故C錯(cuò)誤；
D．核酸的相對(duì)分子質(zhì)量較大，屬于高分子化合物，故D正確；
答案選C。
【典例04】聚乳酸(PLA)具有良好的生物相容性，用聚乳酸制成的手術(shù)縫線縫合傷口，傷口愈合后不用拆線，縫線能自動(dòng)降解成乳酸被人體吸收，尤其是體內(nèi)手術(shù)縫合，可以免除二次手術(shù)拆線的麻煩。一種制備PLA的流程如下：

(1)淀粉在酶的作用下水解成葡萄糖的反應(yīng)方程式為 。
(2)乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)乳酸生成中間體的反應(yīng)方程式為 。
(4)中間體在一定條件下生成PLA的反應(yīng)方程式為 。
(5)乳酸的一種同分異構(gòu)體A，含六元環(huán)且核磁共振氫譜只有1組峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(6)乳酸的另一種酯類(lèi)同分異構(gòu)體B，核磁共振氫譜也只有1組峰，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
【答案】(1)
(2)
(3)2 +2
(4)n 2
(5)
(6)
【分析】淀粉在淀粉酶作用下水解生成葡萄糖，葡萄糖轉(zhuǎn)化為乳酸，乳酸在濃硫酸加熱條件下發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成環(huán)狀中間體 ， 開(kāi)環(huán)聚合生成PLA，據(jù)此分析解答；
【解析】（1）淀粉在酶的作用下水解成葡萄糖的反應(yīng)方程式為：；
（2）乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ；
（3）乳酸生成中間體的反應(yīng)方程式為：2 +2；
（4）中間體在一定條件下生成PLA的反應(yīng)方程式為：n 2 ；
（5）乳酸的一種同分異構(gòu)體A，含六元環(huán)且核磁共振氫譜只有1組峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ；
（6）乳酸的另一種酯類(lèi)同分異構(gòu)體B，核磁共振氫譜也只有1組峰，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 。
知識(shí)點(diǎn)03 蛋白質(zhì)
一、氨基酸
1．氨基酸的結(jié)構(gòu)
（1）概念：羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代形成的取代羧酸。
（2）分子結(jié)構(gòu)
（3）幾種常見(jiàn)的氨基酸
2．氨基酸的物理性質(zhì)
3．氨基酸的化學(xué)性質(zhì)
（1）兩性
①與酸反應(yīng)：HOOC－CH2－NH2+HClHOOC－CH2－NH3Cl
②與堿反應(yīng)：H2N－CH2COOH+NaOHH2N－CH2COONa+H2O
（2）成肽反應(yīng)：羧基脫羥基，氨基脫氫，形成肽鍵（）
4．氨基酸的脫水反應(yīng)
（1）分子間單分子脫水形成二肽（兩種不同的氨基酸可以生成4種二肽）
①H2N－CH2－COOH+H2N－COOH→H2N－CH2COOH+H2O
②H2N－COOH+H2N－CH2－COOH→H2N－CH2－COOH+H2O
③H2N－CH2－COOH+ H2N－CH2－COOH→H2N－CH2CH2－COOH+H2O
④H2N－COOH +H2N－COOH→H2N－COOH+H2O
（2）分子間或分子內(nèi)縮合成環(huán)
①分子間雙分子脫水成環(huán)肽
②分子內(nèi)單分子脫水成環(huán)肽
（3）脫水縮合生成多肽或蛋白質(zhì)
+（n－1）H2O
二、蛋白質(zhì)
1．蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)
（1）組成與結(jié)構(gòu)
①蛋白質(zhì)是由多種氨基酸通過(guò)肽鍵等相互連接形成的一類(lèi)生物大分子。
②蛋白質(zhì)主要由C、H、O、N、S等元素組成。
（2）四級(jí)結(jié)構(gòu)
2．蛋白質(zhì)的性質(zhì)
（1）兩性：蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有－NH2和－COOH兩種官能團(tuán)，因此既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng)。
（2）水解
①水解條件：酸、堿或酶催化
②水解過(guò)程：蛋白質(zhì)多肽化合α－氨基酸
（3）鹽析
①概念：向蛋白質(zhì)溶液中加入大量的濃輕金屬鹽或銨鹽溶液，使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出
②現(xiàn)象：試管A中出現(xiàn)白色沉淀，試管B中沉淀消失
③特點(diǎn)：鹽析不影響蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和生物活性，屬于物理變化，是一個(gè)可逆過(guò)程
④應(yīng)用：分離提純蛋白質(zhì)
（4）變性
①含義：蛋白質(zhì)在某些條件下聚沉，失去原有的生理活性
②條件：加熱，紫外線，X射線，強(qiáng)酸，強(qiáng)堿，強(qiáng)氧化劑，重金屬鹽，甲醛、酒精、苯酚等有機(jī)物
③特點(diǎn)：不可逆，蛋白質(zhì)失去原有的生理活性
④實(shí)質(zhì)：化學(xué)變化（結(jié)構(gòu)、性質(zhì)改變）
（5）顯色反應(yīng)：含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱后沉淀變黃色。
（6）灼燒：有燒焦的羽毛味
三、酶
【典例05】糖類(lèi)、脂肪和蛋白質(zhì)是維持人體生命活動(dòng)所必需的三大營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，以下敘述正確的是
A．RNA是生物體遺傳信息的載體，蛋白質(zhì)合成的模板
B．檢驗(yàn)淀粉在稀硫酸作用下水解是否完全可以冷卻后取樣直接滴入碘水
C．糖類(lèi)一定能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)
D．蛋白質(zhì)溶液遇硫酸銅后產(chǎn)生的沉淀能重新溶于水
【答案】B
【解析】A．DNA是生物體遺傳信息的載體，蛋白質(zhì)合成的模板，故A錯(cuò)誤；
B．碘單質(zhì)與稀硫酸不反應(yīng)，淀粉遇碘變藍(lán)，因此檢驗(yàn)淀粉在稀硫酸作用下水解是否完全可以冷卻后取樣直接滴入碘水，故B正確；
C．蔗糖結(jié)構(gòu)中沒(méi)有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，葡萄糖結(jié)構(gòu)中含有醛基，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但是屬于單糖，不能發(fā)生水解反應(yīng)，結(jié)論錯(cuò)誤，C錯(cuò)誤；
D．蛋白質(zhì)溶液遇硫酸銅后發(fā)生變性，變性是不可逆過(guò)程，不能重新溶解，故D錯(cuò)誤；
答案選B。
【典例06】已知酪氨酸是一種生命活動(dòng)不可缺少的氨基酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(相對(duì)分子質(zhì)量為181)。下列說(shuō)法正確的是
A．其沸點(diǎn)與相接近B．分子中含有2個(gè)手性碳原子
C．能與鹽酸或NaOH溶液反應(yīng)D．分子中苯環(huán)上的一氯一溴代物共有4種
【答案】C
【解析】A．C10H21COOH的相對(duì)分子質(zhì)量為186，但酪氨酸分子間能形成多個(gè)氫鍵，導(dǎo)致酪氨酸的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于C10H21COOH，A項(xiàng)錯(cuò)誤；
B．酪氨酸分子中只有與—NH2直接相連的碳原子是手性碳原子，即分子中只有1個(gè)手性碳原子，B項(xiàng)錯(cuò)誤；
C．酪氨酸分子中含有氨基、能與鹽酸反應(yīng)，含有羧基和酚羥基、能與NaOH溶液反應(yīng)，C項(xiàng)正確；
D．氯，溴位于苯環(huán)相鄰位置有2種，氯、溴位于苯環(huán)相間位置有2種，氯、溴位于苯環(huán)相對(duì)位置有2種，故分子中苯環(huán)上的一氯一溴代物共有6種，D項(xiàng)錯(cuò)誤；
答案選C。
知識(shí)點(diǎn)04 核酸
一、核酸的組成
1．概念：核酸是一種生物大分子，相對(duì)分子質(zhì)量可達(dá)上百萬(wàn)。
2．分類(lèi)
3．組成
（1）核酸可以看作磷酸、戊糖和堿基通過(guò)一定方式結(jié)合而成的生物大分子。
（2）核酸的水解和生成
二、核酸的結(jié)構(gòu)
1．DNA的結(jié)構(gòu)
2．RNA的結(jié)構(gòu)
三、核酸的生物功能
1．核酸是生物體遺傳信息的載體
2．DNA的生物功能
（1）基因：有一定堿基排列順序的DNA片段含有特定的遺傳信息。
（2）基因作用：DNA分子上有許多基因，決定了生物體的一系列性狀。
3．RNA的生物功能：主要負(fù)責(zé)傳遞、翻譯和表達(dá)DNA所攜帶的遺傳信息。
【典例07】下列說(shuō)法中正確的是
A．醛基與HCN加成時(shí)，HCN中帶部分正電荷的原子與碳原子成鍵
B．無(wú)順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象
C．網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的酚醛樹(shù)脂受熱后軟化，具有熱塑性
D．DNA分子的雙螺旋結(jié)構(gòu)中，兩條鏈上的堿基通過(guò)氫鍵作用實(shí)現(xiàn)配對(duì)
【答案】D
【解析】A．醛基與HCN加成時(shí)，HCN中帶部分正電荷的H原子與醛基中O原子成鍵，故A錯(cuò)誤；
B．雙鍵N原子上甲基可以在同側(cè)也可以在不同側(cè)，有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，故B錯(cuò)誤；
C．鏈狀結(jié)構(gòu)的酚醛樹(shù)脂受熱后軟化，具有熱塑性，網(wǎng)狀的具有熱固性，故C錯(cuò)誤；
D．DNA分子的雙螺旋結(jié)構(gòu)中，核糖和磷酸在外側(cè)，堿基在內(nèi)側(cè)，兩條鏈上的堿基通過(guò)氫鍵作用實(shí)現(xiàn)配對(duì)，故D正確；
故答案為D。
【典例08】下列有關(guān)核糖(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示)的說(shuō)法正確的是

A．與葡萄糖屬于同系物B．碳原子均是雜化
C．能發(fā)生氧化反應(yīng)D．屬于生物大分子
【答案】C
【詳解】A．葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2(CHOH)4CHO，葡萄糖和核糖結(jié)構(gòu)不相似且比核糖多1個(gè)CHOH，所以二者不互為同系物，故A錯(cuò)誤；
B．分子中飽和碳原子采用sp3雜化，醛基中的碳原子采用sp2雜化，故B錯(cuò)誤；
C．分子中醛基、-CH2OH、-CH(OH)-都能發(fā)生氧化反應(yīng)，故C正確；
D．生物大分子是指生物體細(xì)胞內(nèi)存在的蛋白質(zhì)、核酸、多糖等大分子，該分子相對(duì)分子質(zhì)量較小，屬于小分子化合物，故D錯(cuò)誤；
故選：C。
知識(shí)點(diǎn)05 研究有機(jī)化合物的一般方法
一、有機(jī)物的分離、提純方法
1．蒸餾
（1）適用范圍：分離、提純的有機(jī)物熱穩(wěn)定性較高，其沸點(diǎn)與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大。
（2）實(shí)驗(yàn)裝置
（3）注意事項(xiàng)
①溫度計(jì)水銀球位于蒸餾燒瓶支管口處。
②碎瓷片的作用：使液體平穩(wěn)沸騰，防止暴沸。
③冷凝管中水流的方向是下口進(jìn)入，上口流出。
2．萃取
（1）萃取的原理
①液－液萃?。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。
②固－液萃?。豪萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過(guò)程。
（2）萃取劑的條件
①待分離組分在萃取劑中的溶解度較大
②萃取劑與原溶劑不能互溶，且不與溶質(zhì)反應(yīng)。
（3）常用萃取劑：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等
（4）分液：將萃取后的兩層液體分開(kāi)的操作。
（5）裝置圖
（6）注意事項(xiàng)
①分液時(shí)，下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。
②
3．重結(jié)晶
（1）原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。
（2）溶劑的選擇
①雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去。
②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶。
（3）裝置圖及操作步驟
4．常見(jiàn)有機(jī)物的分離提純方法（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）
二、研究有機(jī)化合物的基本步驟
三、研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的物理方法
1．質(zhì)譜法
（1）作用：測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量
（2）讀圖：質(zhì)譜圖中最右側(cè)的分子離子峰或質(zhì)荷比最大值表示樣品中分子的相對(duì)分子質(zhì)量
（3）示例：該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為46。
2．紅外光譜
（1）作用：初步判斷某有機(jī)物分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)。
（2）不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。
（3）示例：有機(jī)物C2H6O的紅外光譜上有O－H、C－H和C－O的吸收峰，可推知其結(jié)構(gòu)為C2H5OH。
3．核磁共振氫譜
（1）作用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的類(lèi)型和它們的相對(duì)數(shù)目。
（2）讀圖：吸收峰數(shù)目＝氫原子種類(lèi)，吸收峰面積比＝氫原子數(shù)之比。
（3）示例：有機(jī)物C2H6O的核磁共振氫譜如圖，圖中三個(gè)峰的面積之比是1∶2∶3，則有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為1∶2∶3，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。
4．X射線衍射
（1）作用：可以獲得鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。
（2）應(yīng)用：將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)物（特別是復(fù)雜的生物大分子）晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。
四、有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定
1．有機(jī)物分子式的確定
（1）常規(guī)確定方法
（2）化學(xué)方程式法：利用有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。
①CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（g）
②CxHyOz+（x+－）O2xCO2+H2O（g）
③CxHyOzNp+（x+ QUOTE － QUOTE ）O2xCO2+ QUOTE H2O+ QUOTE N2
（3）“商余法”推斷烴的分子式（設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M）
QUOTE ?12 的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。
2．有機(jī)物的不飽和度的確定
（1）計(jì)算公式：
①不含氮原子：Ω＝
②含有氮原子：Ω＝
（2）說(shuō)明
①N（C）表示碳原子數(shù)，N（H）表示氫原子數(shù)，N（N）表示氮原子數(shù)。
②若有機(jī)化合物分子中含有鹵素原子，則將其視為氫原子。
（3）常見(jiàn)官能團(tuán)或原子團(tuán)的不飽和度
3．有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定
（1）分子結(jié)構(gòu)確定步驟
（2）有機(jī)物的不飽和度與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系
①Ω＝0，說(shuō)明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)；
②Ω＝1，說(shuō)明分子中有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)；
③Ω＝2，說(shuō)明分子中有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵，或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)，或兩個(gè)環(huán)；
④Ω≥4，說(shuō)明分子中很有可能有苯環(huán)。
（3）實(shí)驗(yàn)方法確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)
【典例09】下列有機(jī)物的除雜方法正確的是(括號(hào)中的是雜質(zhì))
A．溴乙烷(溴單質(zhì))：加入熱氫氧化鈉溶液洗滌，分液
B．乙烯中混有和：將其通過(guò)盛有NaOH溶液的洗氣瓶，再干燥
C．除去乙醇中的微量水：可加入金屬鈉，使其完全應(yīng)
D．戊烷(乙醇)：分液
【答案】B
【解析】A．溴與NaOH溶液反應(yīng)，溴乙烷與NaOH溶液在加熱可發(fā)生水解反應(yīng)，將反應(yīng)物除去，不能除雜，故A錯(cuò)誤；
B．CO2和SO2均與NaOH溶液反應(yīng)，乙烯不反應(yīng)，洗氣可分離，故B正確；
C．乙醇、水均與Na反應(yīng)生成氫氣，將反應(yīng)物除去，不能除雜，故C錯(cuò)誤；
D．戊烷與乙醇互溶，分液不能分離，故D錯(cuò)誤；
故選：B。
【典例10】撲熱息痛是最常用的非抗炎解熱鎮(zhèn)痛藥，對(duì)胃無(wú)刺激，副作用小。對(duì)撲熱息痛分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征，測(cè)得的相關(guān)數(shù)據(jù)和譜圖如圖?；卮鹣铝袉?wèn)題：
I.確定分子式
(1)測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：將15.1g樣品在足量純氧中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重8.1g和35.2g，再將等量的樣品通入二氧化碳?xì)饬髦?，在氧化銅/銅的作用下氧化有機(jī)物中氮元素，測(cè)定生成氣體的體積為1.12L(已換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況)。其實(shí)驗(yàn)式為 。
(2)確定分子式：測(cè)得目標(biāo)化合物的質(zhì)譜圖如圖1所示，其分子式為 。

II.推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式
(3)用化學(xué)方法推斷樣品分子中的官能團(tuán)。
①加入NaHCO3溶液，無(wú)明顯變化；
②加入FeCl3溶液， ，說(shuō)明分子中含有酚羥基；
③水解可以得到一種兩性化合物。
(4)波譜分析
①測(cè)得目標(biāo)化合物的紅外光譜圖。由圖可知該有機(jī)化合物分子種存在： 、－OH、 、 等基團(tuán)。
②測(cè)得目標(biāo)化合物的核磁共振氫譜圖如圖2所示：

由圖可知，該有機(jī)化合物分子含有 種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，其峰面積之比為 。
(5)綜上所述，撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(6)寫(xiě)出撲熱息痛與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式 。
【答案】(1)C8H9O2N
(2)C8H9O2N
(3)溶液顯紫色
(4) 5
(5)
(6) +2NaOH +CH3COONa+H2O
【解析】（1）樣品燃燒后將產(chǎn)物通過(guò)濃硫酸、堿石灰，分別吸收H2O和CO2，則，，，剩余O元素，則，即分子中C、H、O、N原子個(gè)數(shù)比：，則實(shí)驗(yàn)式為：C8H9O2N；
（2）根據(jù)質(zhì)譜圖可知該有機(jī)物分子相對(duì)分子質(zhì)量為151，結(jié)合實(shí)驗(yàn)式可知其分子式：C8H9O2N；
（3）加入FeCl3溶液可證明該有機(jī)物分子中含酚羥基，說(shuō)明該現(xiàn)象為：溶液顯紫色；
（4）根據(jù)核磁共振氫譜圖可知有5組峰，表示有機(jī)物分子中含5種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，其峰面積之比：；
（5）水解可以得到一種兩性化合物，結(jié)合紅外光譜分析可知該有機(jī)物中含苯環(huán)、酰胺基和酚羥基，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ；
（6） 與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式： +2NaOH +CH3COONa+H2O。
知識(shí)點(diǎn)06 有機(jī)合成
一、碳骨架的構(gòu)建
1．碳鏈的增長(zhǎng)
（1）鹵代烴的取代反應(yīng)
①溴乙烷與氰化鈉在酸性條件下的反應(yīng)：
CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr，CH3CH2CNCH3CH2COOH。
②溴乙烷與丙炔鈉的反應(yīng)
CH3CH2Br+NaC≡CCH3→CH3CH2C≡CCH3+NaBr
（2）醛酮的加成反應(yīng)
①丙酮與HCN的反應(yīng)
②乙醛與HCN的反應(yīng)
CH3CHO+HCNCH3CH（OH）CN
③羥醛縮合（以乙醛為例）
CH3CHO+CH3CHOCH3CH（OH）CH2CHO
④醛、酮與RMgX加成：
+RMgX。
2．碳鏈的縮短
（1）與酸性KMnO4溶液的氧化反應(yīng)
①烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)
CH3－CHCH3CH3COOH+ CH3－－CH3
②苯的同系物的氧化反應(yīng)
CH2CH3COOH
（2）脫羧反應(yīng)
①無(wú)水醋酸鈉與氫氧化鈉的反應(yīng)：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3
②2－甲基丙酸鈉與氫氧化鈉的反應(yīng)：CH3－COONa+NaOHCH3CH2CH3↑+Na2CO3
（3）某些有機(jī)物的水解反應(yīng)
①蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)
②糖類(lèi)的水解反應(yīng)
③酯的水解反應(yīng)
（4）水解的裂化或裂解
①異丁烷裂化：CH3－CH3CH4+CH3CH＝CH2
②十八烷裂化：C18H38C8H18（辛烷）+ C8H16（辛烯）
二、官能團(tuán)的引入和消除
1．官能團(tuán)的引入
（1）碳碳雙鍵的引入
①醇的消去：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
②鹵代烴的消去：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O
③鄰二鹵代烴的消去：+ZnCH2＝CH2↑+ZnCl2
④炔烴與H2的加成：CH≡CH+H2CH2＝CH2
（2）鹵素原子的引入
①與HX的加成：CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br、CH≡CH+HBrCH2＝CHBr
②與X2的加成：CH2＝CH2+X2、CH≡CH+X2
③烷烴、芳香烴的取代反應(yīng)：CH4+Cl2CH3Cl+HCl、+Br2Br +HBr
④烯烴、羧酸的α－H取代
CH3－CH＝CH2+Cl22－CH＝CH2+HCl
RCH2COOH+Cl2R－－COOH +HCl
⑤醇與鹵代烴的取代：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
（3）羥基的引入方式
①烯烴與水加成：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH
②醛、酮與H2加成：CH3CHO+H2CH3CH2OH
③醛、酮與HCN加成：CH3－－H +HCNCH3－－CN
④羥醛縮合：CH3－－H +H－CH2CHOCH3－－CH2－CHO
⑤鹵代烴的水解：CH3－－CH3+NaOHCH3－－CH3+NaBr
⑥酯的水解：CH3－－O－C2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
⑦酚鈉與酸反應(yīng)：ONa+H2O+CO2OH +NaHCO3
（4）羧基的引入方式
①烯的氧化：RCH2CH＝CH2RCH2COOH+CO2↑
②腈的水解：CH3CH2CNCH3CH2COOH
③醛的氧化：2RCHO+O22RCOOH
（5）羰基的引入方式
①烯的氧化：CH2CH3CO2↑+CH3－－CH3
②叔醇的催化氧化：2R－－R′+O22R－－R′+2H2O
3．官能團(tuán)的消除
（1）通過(guò)加成反應(yīng)消除或－C≡C－
①CH2＝CH2+H2CH3CH3
②CH3－C≡C－CH3+2H2CH3CH2CH2CH3
（2）通過(guò)消去反應(yīng)或氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除－OH
①CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
③CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O。
（3）通過(guò)氧化反應(yīng)或加成反應(yīng)可消除－CHO
①2CH3CHO+O22CH3COOH
②CH3CHO+H2CH3CH2OH
（4）通過(guò)消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵素原子
①CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O
②CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
（5）通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基
①CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
②CH3COOCH2CH3+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa
4．成環(huán)與開(kāi)環(huán)的反應(yīng)
（1）成環(huán)
①羥基酸分子內(nèi)酯化
（內(nèi)酯）+H2O
②二元酸和二元醇分子間酯化成環(huán)
+（環(huán)酯）+2H2O
③雙烯合成反應(yīng)
+
（2）開(kāi)環(huán)
①環(huán)酯的水解反應(yīng)
+2H2O+
②某些環(huán)狀烯烴的氧化反應(yīng)
HOOC（CH2）4COOH
CH3－－（CH2）4COOH
三、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和保護(hù)
1．典型的官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系
1．官能團(tuán)的保護(hù)
有機(jī)合成時(shí)，往往在有機(jī)物分子中引入多個(gè)官能團(tuán)，但有時(shí)在引入某一個(gè)官能團(tuán)時(shí)容易對(duì)其他官能團(tuán)造成破壞，導(dǎo)致不能實(shí)現(xiàn)目標(biāo)化合物的合成。因此，在制備過(guò)程中要把分子中的某些官能團(tuán)通過(guò)恰當(dāng)?shù)姆椒ūＷo(hù)起來(lái)，在適當(dāng)?shù)臅r(shí)候再將其轉(zhuǎn)變回來(lái)，從而達(dá)到有機(jī)合成的目的。
（1）醇羥基的保護(hù)
R－OHR－O－R′R″－O－R′R″－OH
（2）酚羥基的保護(hù)
因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把－OH變?yōu)椋璒Na將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椋璒H。
（3）碳碳雙鍵的保護(hù)
碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。
例如，已知烯烴中在某些強(qiáng)氧化劑的作用下易發(fā)生斷裂，因而在有機(jī)合成中有時(shí)需要對(duì)其進(jìn)行保護(hù)，過(guò)程可簡(jiǎn)單表示如下：
①+Br2 +Zn+ZnBr2
②CH2＝CHRCH2Cl－CH2RCH2Cl－CH2R′CH2＝CHR′
（4）氨基（－NH2）的保護(hù)
例如，在對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中應(yīng)先把－CH3氧化成－COOH，再把－NO2還原為－NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化－CH3時(shí)，－NH2（具有還原性）也被氧化。
（5）醛基的保護(hù)
①醛基可被弱氧化劑氧化，為避免在反應(yīng)過(guò)程中受到影響，對(duì)其保護(hù)和恢復(fù)過(guò)程為：
Ⅰ．Ⅱ．R－CHO
再如檢驗(yàn)碳碳雙鍵時(shí)，當(dāng)有機(jī)物中含有醛基、碳碳雙鍵等多種官能團(tuán)時(shí)，可以先用弱氧化劑，如銀氨溶液、新制Cu（OH）2懸濁液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等對(duì)碳碳雙鍵進(jìn)行檢驗(yàn)。
②醛與醇反應(yīng)生成縮醛：
+H2O
生成的縮醛比較穩(wěn)定，與稀堿和氧化劑均難反應(yīng)，但在稀酸中微熱，縮醛會(huì)水解為原來(lái)的醛。
【典例11】有機(jī)化合物A是一種重要的化工原料，合成路線如下：
已知以下信息：
①;
② R-CH=CH2R-CH2CH2OH；
③核磁共振氫譜顯示A有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。
(1)A 的名稱是 。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(2)A→B的反應(yīng)類(lèi)型為 。D→E的反應(yīng)類(lèi)型為 。I中存在的含氧官能團(tuán)的名稱是 。
(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。
E＋H→I： 。
(4)I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小28，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件的共有 種(不考慮立體異構(gòu))。
①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基
②既含-CHO，又能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2
【答案】(1) 2-甲基-2-丙醇(或叔丁醇)
(2) 消去反應(yīng) 氧化反應(yīng) 酯基、醛基
(3)+H2O
(4)6
【分析】由I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，采用逆推法，可確定E為(CH3)2CHCOOH，核磁共振氫譜顯示A有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則A為(CH3)3COH，B為(CH3)2C=CH2，C為(CH3)2CHCH2OH，D為(CH3)2CHCHO；H為，G為，F(xiàn)為。
【解析】（1）由分析可知，A 為(CH3)3COH，名稱是2-甲基-2-丙醇(或叔丁醇)。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
（2）A[(CH3)3COH]→B[(CH3)2C=CH2]，A分子中脫掉1個(gè)H2O，則反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)。D[(CH3)2CHCHO]→E[(CH3)2CHCOOH]，發(fā)生醛基的氧化，則反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)。I為，存在的含氧官能團(tuán)的名稱是酯基、醛基。
（3）E[(CH3)2CHCOOH]＋H[]→I[]，則發(fā)生酯化反應(yīng)，同時(shí)有H2O生成，化學(xué)方程式為：+H2O。
（4）I[]的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小28，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：“①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；②既含-CHO，又能和飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2”，則J分子中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)-CH2CHO、1個(gè)-COOH，或含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)-CHO、1個(gè)-CH2COOH，且兩個(gè)取代基可分別處于苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位，所以共有6種(不考慮立體異構(gòu))。
【典例12】2－萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成a－萜品醇G的路線之一如圖：
已知：RCOOC2H5
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
(1)G中含氧官能團(tuán)的名稱是 ，G的化學(xué)式為 ，B生成C的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型為 ；C生成D的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型為 。
(2)B在一定條件下生成高分子化合物的化學(xué)方程式為 。
(3)C→D的化學(xué)方程式為 。
(4)E→F的化學(xué)方程式為 。
(5)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
①核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
(6)試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(7)G與H2O催化加成得到不含手性碳原子(連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，寫(xiě)出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
【答案】(1)羥基 C10H18O 取代反應(yīng) 消去反應(yīng)
(2)n +(n-1)H2O；
(3)+2NaOH+NaBr+2H2O
(4)+CH3CH2OH+H2O；
(5)
(6)CH3MgBr
(7)
【分析】由A、B的結(jié)構(gòu)可知，A與甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為，D發(fā)生水解反應(yīng)得到E，E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生信息中的反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)構(gòu)可知Y可為CH3MgBr。
【解析】（1）觀察G的結(jié)構(gòu)知，其中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基，G的化學(xué)式為C10H18O；B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，則B生成C的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為，則 C生成D的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)；
（2）B為，它在一定條件下生成高分子化合物的化學(xué)方程式為n +(n-1)H2O；
（3）C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為，則C→D的化學(xué)方程式為+2NaOH+NaBr+2H2O；
（4）E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，則E→F的化學(xué)方程式為+CH3CH2OH+H2O；
（5）B的分子式為C8H14O3 ，其中含有一個(gè)羧基和一個(gè)六元環(huán)，因此不飽和度為2，滿足核磁共振氫譜只有2個(gè)吸收峰，則盡量滿足對(duì)稱結(jié)構(gòu)，左右兩邊各4個(gè)C原子；同時(shí)又要能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則利用2個(gè)飽和度形成2個(gè)-CHO，并且左右對(duì)稱，由于醛基已經(jīng)含有一種H原子，因此鏈烴中的其它接H的C原子都形成-CH3結(jié)構(gòu)，且左右對(duì)稱，最后由于O原子為基數(shù)個(gè)，所以第3個(gè)O原子放在對(duì)稱中心位置，如此構(gòu)成的鏈狀同分異構(gòu)體為：；
（6）F為，F(xiàn)發(fā)生信息中的反應(yīng)生成G，根據(jù)已知條件可知，格氏鎂試劑中的烴基R’加成取代了酯中的醇烴基部分，因此從Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式也可以推測(cè)出烴基R’為-CH3，因此試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3MgBr；
（7）化合物H為不含手性碳原子的化合物，因此G在和H2O加成時(shí)，-OH加成在連有-CH3的雙鍵C上，這樣形成的加成產(chǎn)物該C原子處除了連有-CH3和-OH外，兩側(cè)連有的環(huán)狀部分均相同，因此H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。
知識(shí)點(diǎn)07 有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)及應(yīng)用
一、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)與實(shí)施
1．有機(jī)合成路線確定的要素
（1）基礎(chǔ)：在掌握碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化基本方法的基礎(chǔ)上。
（2）設(shè)計(jì)與操作：進(jìn)行合理的設(shè)計(jì)與選擇，確定合成路線，以較低的成本和較高的產(chǎn)率，通過(guò)簡(jiǎn)便而對(duì)環(huán)境友好的操作得到目標(biāo)產(chǎn)物。
2．有機(jī)合成的過(guò)程
3．有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)應(yīng)遵循的四個(gè)原則
（1）符合綠色化學(xué)思想。
①有機(jī)合成中的原子經(jīng)濟(jì)性；
②原料的綠色化；
③試劑與催化劑的無(wú)公害性。
（2）原料價(jià)廉，原理正確。
（3）路線簡(jiǎn)捷，便于操作，條件適宜，安全可靠。
（4）易于分離，產(chǎn)率高。
4．有機(jī)合成的發(fā)展
（1）有機(jī)合成的技術(shù)和效率不斷提高的影響因素
①新的有機(jī)反應(yīng)；
②新試劑的不斷發(fā)現(xiàn)；
③有機(jī)合成理論的發(fā)展
（2）發(fā)展過(guò)程
（3）有機(jī)合成發(fā)展的作用
①使人們能通過(guò)人工手段合成原本只能從生物體內(nèi)分離、提取的天然產(chǎn)物。
②使人們可以根據(jù)實(shí)際需要設(shè)計(jì)合成具有特定結(jié)構(gòu)和性能的新物質(zhì)。
③為化學(xué)、生物、醫(yī)學(xué)、材料等領(lǐng)域的研究和相關(guān)工業(yè)生產(chǎn)提供了堅(jiān)定的物質(zhì)基礎(chǔ)。
④有力地促進(jìn)了人類(lèi)健康水平提高和社會(huì)發(fā)展進(jìn)步。
二、有機(jī)合成的分析方法
1．正合成法
此法是采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向待合成有機(jī)物，其思維程序是原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。
2．逆合成法
此法是采用逆向思維方法，從產(chǎn)品的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是產(chǎn)品中間產(chǎn)物原料。
3．綜合比較法
此法是采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，從而得到最佳的合成路線。其思維程序是原料中間產(chǎn)物目標(biāo)產(chǎn)物。
二、常見(jiàn)的有機(jī)合成路線
1．烴、鹵代烴、烴的含氧衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系
烴R－H鹵代烴R－X醇類(lèi)R－OH醛類(lèi)R－CHO羧酸R－COOH酯類(lèi)RCOOR′
2．一元合成路線
R－CH＝CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯
3．二元合成路線
CH2＝CH2CH2X－CH2X二元醇二元醛二元羧酸鏈酯、環(huán)酯、聚酯
4．芳香族化合物合成路線
（1）
（2）
【典例13】化合物G具有鎮(zhèn)咳祛痰的作用，其合成路線如下：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
(1)C→D反應(yīng)類(lèi)型為 。的名稱是 。
(2)E的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)有機(jī)物F中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵、 和 。
(4)G的同分異構(gòu)體H同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。(寫(xiě)出一種即可)
①遇溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②該有機(jī)物與足量溶液反應(yīng)生成；
③分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是3:6:2:1。
(5)已知：R-BrRMgBr。根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息寫(xiě)出以 和為原料制備 的合成路線流程圖 (合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。
【答案】(1) 氧化反應(yīng) 環(huán)己酮
(2)
(3)酮羰基 羧基
(4)或
(5)
【分析】A與環(huán)己酮在對(duì)甲苯磺酸作用下生成B，該過(guò)程將羰基轉(zhuǎn)化為醚鍵，B與發(fā)生加成反應(yīng)，再酸化生成C，C被氧化生成D，D與修乙酸乙酯發(fā)生取代反應(yīng)生成E，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E應(yīng)為，E發(fā)生堿性水解，再經(jīng)酸化得到F，F(xiàn)在流程條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成G，據(jù)此解答；
【解析】（1）C→D過(guò)程中醇羥基被氧化為羰基，反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知名稱為環(huán)己酮；
（2）由上述分析可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
（3）由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F中含醚鍵、酮羰基、羧基三種含氧官能團(tuán)；
（4）G的同分異構(gòu)體滿足下列條件①遇溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含由酚羥基；
②該有機(jī)物與足量溶液反應(yīng)生成，說(shuō)明含2個(gè)羧基；
③分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是3:6:2:1，可知有兩個(gè)對(duì)稱甲基結(jié)構(gòu)，且兩個(gè)羧基也對(duì)稱；符合的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：或；
（5）苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，環(huán)己醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成一溴環(huán)己烷，一溴環(huán)己烷與Mg在無(wú)水乙醚中發(fā)生生成；乙醇經(jīng)催化氧化生成乙醛，乙醛與先加成再酸化得到，由此可得合成路線：。
【典例14】化合物H是一種用于合成γ－分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如圖：

(1)A中除羥基外還含有官能團(tuán)的名稱為 、 。
(2)B→C的反應(yīng)類(lèi)型為 。
(3)寫(xiě)出C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式： 。
(4)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有 種。
①含有苯環(huán)，苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中氨基只與苯環(huán)直接相連；
②與氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)有氣體產(chǎn)生。
(5)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；
②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α－氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。
(6)G的分子式為C12H14N2O2，經(jīng)氧化得到H，寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
(7)已知： (R代表烴基，R'代表烴基或H)。請(qǐng)寫(xiě)出以 、 和(CH3)2SO4為原料制備 的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干) 。
【答案】(1) 羧基 羥基
(2)還原反應(yīng)
(3) +HCOOH→ +H2O
(4)20
(5) 或
(6)
(7)
【分析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成C，C和甲酸發(fā)生取代反應(yīng)得到D，D在碳酸鉀作用下發(fā)生取代反應(yīng)得到E，E和乙酸銨和乙酸反應(yīng)生成F，F(xiàn)反應(yīng)得到 ，G發(fā)生催化氧化得到H；
【解析】（1）A中除羥基外還含有官能團(tuán)的名稱為羧基、羥基；
（2）B→C為硝基發(fā)生加氫反應(yīng)生成氨基，反應(yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)；
（3）根據(jù)原子守恒，C和HCOOH反應(yīng)生成D和H2O，則C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式： +HCOOH→ +H2O；
（4）①含有苯環(huán)，苯環(huán)上有三個(gè)取代基，其中氨基只與苯環(huán)直接相連；②與氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色說(shuō)明含有酚羥基，與NaHCO3溶液反應(yīng)有氣體產(chǎn)生說(shuō)明含有羧基，滿足條件的C的同分異構(gòu)體有 、 、 、其中取代基-CH2CH2COOH另一種結(jié)構(gòu)為 ，所以共有10×2=20種；
（5）分析C的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，C分子中除苯環(huán)外，還有3個(gè)C、3個(gè)O、1個(gè)N和1個(gè)不飽和度。C的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解，由于其中一種水解產(chǎn)物分子中只有2種不同的H原子，所以該水解產(chǎn)物一定是對(duì)苯二酚；另一種水解產(chǎn)物是α-氨基酸，則該α-氨基酸一定是α-氨基丙酸，結(jié)合兩種水解產(chǎn)物可以寫(xiě)出C的同分異構(gòu)體為 或 ；
（6）由F到H發(fā)生了兩步反應(yīng)，分析兩者的結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)F中的酯基到G中變成了醛基，由于已知G到H發(fā)生的是氧化反應(yīng)，所以F到G發(fā)生了還原反應(yīng)，結(jié)合G的分子式C12H14N2O2，可以寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；
（7）以 、 和(CH3)2SO4為原料制備 ，首先分析合成對(duì)象與原料間的關(guān)系。結(jié)合上述合成路線中D到E的變化，可以逆推出合成該有機(jī)物所需要的兩種反應(yīng)物分別為 和 ；結(jié)合B到C的反應(yīng)，可以由 逆推到 ，再結(jié)合A到B的反應(yīng)，推到原料 ；結(jié)合學(xué)過(guò)的醇與氫鹵酸反應(yīng)，可以發(fā)現(xiàn)原料 與氫溴酸反應(yīng)即可得到 ，合成路線為 。知識(shí)點(diǎn)01 油脂
知識(shí)點(diǎn)03 蛋白質(zhì)
知識(shí)點(diǎn)05 研究有機(jī)化合物的一般方法
知識(shí)點(diǎn)07 有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)及應(yīng)用
知識(shí)點(diǎn)02 糖類(lèi)
知識(shí)點(diǎn)04 核酸
知識(shí)點(diǎn)06 有機(jī)合成
物質(zhì)
油脂
礦物油
油
脂肪
組成
不飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯
飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯
多種烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴
狀態(tài)
液態(tài)
固態(tài)
液態(tài)
化學(xué)性質(zhì)
能水解，兼有烯烴的性質(zhì)
能水解
具有烴的性質(zhì)，不能水解
存在
花生、大豆、芝麻等油料作物中
動(dòng)物脂肪
石油
聯(lián)系
油和脂肪統(tǒng)稱油脂，均屬于酯類(lèi)
烴類(lèi)
類(lèi)別
依據(jù)
舉例
單糖
不能水解的糖
葡萄糖、果糖和脫氧核糖等
寡糖或
低聚糖
1 ml糖水解后能產(chǎn)生2～10ml單糖
以二糖最為重要，二糖有麥芽糖、乳糖和蔗糖等
多糖
1 ml糖水解后能產(chǎn)生10ml以上單糖
淀粉、纖維素和糖原等
轉(zhuǎn)化
關(guān)系
分子式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
官能團(tuán)
判別
C6H12O6
CH2OH（CHOH）4CHO
－OH、－CHO
多羥基醛
單糖
果糖
核糖
脫氧核糖
物理性質(zhì)
無(wú)色晶體，易溶于水，吸濕性強(qiáng)
/
/
類(lèi)別
多羥基酮，屬于酮糖，與葡萄糖互為同分異構(gòu)體
多羥基醛，屬于醛糖
結(jié)構(gòu)
簡(jiǎn)式
CH2OH（CHOH）3－－CH2OH
CH2OH(CHOH)3CHO
CH2OH(CHOH)2CH2CHO
分子式
C6H12O6
C5H10O5
C5H10O4
蔗糖
麥芽糖
相
似
點(diǎn)
①組成相同，分子式均為C12H22O11，互為同分異構(gòu)體
②都屬于二糖，1 ml二糖水解后生成2 ml單糖
③水解產(chǎn)物都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，都能還原新制Cu（OH）2
④都具有甜味（蔗糖更甜）
不
同
點(diǎn)
不含醛基（非還原性糖）
含有醛基（還原性糖）
不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能還原新制Cu（OH）2
能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能還原新制Cu（OH）2
水解為葡萄糖和果糖
水解為葡萄糖
淀粉
纖維素
分子式
（C6H10O5）n
（C6H10O5）n
［C6H7O2（OH）3］n
n值大小
大
更大
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
①無(wú)－CHO，②1個(gè)葡萄糖單元含有三個(gè)醇羥基
水解最終產(chǎn)物
葡萄糖
葡萄糖
化學(xué)性質(zhì)
溶液遇碘變藍(lán)色
－－
可發(fā)生酯化反應(yīng)
是否為純凈物
否
否
是否互為同分異構(gòu)體
否
現(xiàn)象A
現(xiàn)象B
結(jié)論
1
未出現(xiàn)銀鏡
溶液變藍(lán)色
淀粉尚未水解
2
出現(xiàn)銀鏡
溶液變藍(lán)色
淀粉部分水解
3
出現(xiàn)銀鏡
溶液不變藍(lán)色
淀粉完全水解
俗名
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
系統(tǒng)命名
甘氨酸
H2N－CH2COOH
氨基乙酸
丙氨酸
CH3－COOH
2－氨基丙酸
谷氨酸
HOOC－CH2－CH2－COOH
2－氨基戊二酸
苯丙氨酸
CH2－COOH
2－氨基－3－苯基丙酸
纈氨酸
CH3－COOH
2－氨基－3－甲基丁酸
半胱氨酸
HS－CH2－COOH
－氨基－－巰基丙氨酸
混合物
試劑
分離提純的方法
苯（苯甲酸）
NaOH溶液
分液
乙酸乙酯（乙酸）
飽和Na2CO3溶液
溴苯（溴）
NaOH溶液
苯（乙苯）
KMnO4酸性溶液、NaOH溶液
乙醇（水）
CaO
蒸餾
乙醛（乙酸）
NaOH溶液
苯甲酸（苯甲酸鈉）
水
重結(jié)晶
官能團(tuán)或原子團(tuán)
不飽和度
官能團(tuán)或原子團(tuán)
不飽和度
一個(gè)碳碳雙鍵
1
一個(gè)碳碳三鍵
2
一個(gè)羰基
1
一個(gè)苯環(huán)
4
一個(gè)脂環(huán)
1
一個(gè)氰基
2
一個(gè)硝基
1
官能團(tuán)種類(lèi)
試劑
判斷依據(jù)
碳碳雙鍵或碳碳三鍵
溴的四氯化碳溶液
橙紅色溶液褪色
酸性KMnO4溶液
紫色溶液褪色
鹵素原子
NaOH溶液（加熱）、稀硝酸、AgNO3溶液
有沉淀產(chǎn)生，根據(jù)沉淀的顏色判斷鹵素的種類(lèi)
醇羥基
鈉
緩慢反應(yīng)，有氫氣放出
酚羥基
FeCl3溶液
顯色
濃溴水
有白色沉淀產(chǎn)生
醛基
銀氨溶液（水浴加熱）
有銀鏡生成
新制氫氧化銅懸濁液（加熱煮沸）
有磚紅色沉淀產(chǎn)生
羧基
NaHCO3溶液
有二氧化碳?xì)怏w放出
時(shí)間
發(fā)展過(guò)程
20世紀(jì)初
維爾施泰特通過(guò)十余步反應(yīng)合成顛茄酮，總產(chǎn)率僅有0．75%
十幾年后，羅賓遜改進(jìn)了合成思路，僅用3步反應(yīng)便完成合成，總產(chǎn)率達(dá)90%
20世紀(jì)中后期
伍德沃德與多位化學(xué)家合作，成功合成了一系列結(jié)構(gòu)復(fù)雜的天然產(chǎn)物，促進(jìn)了有機(jī)合成技術(shù)和有機(jī)反應(yīng)理論的發(fā)展
科里提出了系統(tǒng)化的逆合成概念，開(kāi)始利用計(jì)算機(jī)來(lái)輔助設(shè)計(jì)合成路線，讓合成路線的設(shè)計(jì)逐步成為有嚴(yán)密思維邏輯的科學(xué)過(guò)程，使有機(jī)合成進(jìn)入了新的發(fā)展階段。

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