統(tǒng)考版2024版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)微專題小練習(xí)專練64有機(jī)合成推斷二-試卷下載-教習(xí)網(wǎng)

已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱是。
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為。
（3）寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（4）E中含氧官能團(tuán)的名稱為________________________________________________________________________。
（5）由G生成H的反應(yīng)類型為________________________________________________________________________。
（6）I是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為。
（7）在E的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為種。
a）含有一個苯環(huán)和三個甲基；
b）與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；
c）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。
上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫（氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1）的結(jié)構(gòu)簡式為。
2．[2023·全國乙卷][化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
奧培米芬（化合物J）是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線（部分反應(yīng)條件已簡化）。
已知：。
回答下列問題：
（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱是。
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為。
（3）D的化學(xué)名稱為。
（4）F的核磁共振氫譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式為。
（5）H的結(jié)構(gòu)簡式為。
（6）由I生成J的反應(yīng)類型是。
（7）在D的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有種；
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。
其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。
3．[2022·河北卷]舍曲林（Sertraline）是一種選擇性5-羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下：
已知：
（ⅰ）手性碳原子是指連有四個不同原子或原子團(tuán)的碳原子
回答下列問題：
（1）①的反應(yīng)類型為。
（2）B的化學(xué)名稱為。
（3）寫出一種能同時滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
（a）紅外光譜顯示有C===O鍵；
（b）核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1∶1。
（4）合成路線中，涉及手性碳原子生成的反應(yīng)步驟為、（填反應(yīng)步驟序號）。
（5）H→I的化學(xué)方程式為____________________________________________________
________________________________________________________________________；
該反應(yīng)可能生成與I互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式為（不考慮立體異構(gòu)）。
（6）W是一種姜黃素類似物，以香蘭素（）和環(huán)己烯（）為原料，設(shè)計合成W的路線（無機(jī)及兩個碳以下的有機(jī)試劑任選）。
4．[2022·T8聯(lián)考]普瑞巴林（prega-balin）常用于治療糖尿病性神經(jīng)痛和帶狀皰疹神經(jīng)痛，還能輔助治療癲癇、焦慮障礙等，G是3-氨甲基-5-甲基己酸的一種立體異構(gòu)體，該異構(gòu)體可以溶解在（S）-扁桃酸中，通過結(jié)晶就拆分得到了普瑞巴林，合成路線如下：
（ⅲ）
連有四個不同的原子或原子團(tuán)的碳稱為手性碳，手性碳的存在可以形成手性異構(gòu)體（又稱對映異構(gòu)體，屬于空間異構(gòu)），如α-氨基酸存在兩種結(jié)構(gòu)：
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱（系統(tǒng)命名）為。
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為。
（3）反應(yīng)②的反應(yīng)類型是。
（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：。
（5）D中有個手性碳原子，G中具有的官能團(tuán)名稱是。
（6）H是G的同系物，其碳原子數(shù)比G少四個，且與G具有相同的官能團(tuán)，則H可能的結(jié)構(gòu)（包含空間異構(gòu)）有種。
專練64 有機(jī)合成推斷二
1．(1)3-氯丙烯
(2)
(3) eq \(,\s\up7(濃硫酸/甲苯),\s\d5(△)) ＋H2O
(4)羧基、羥基
(5)取代反應(yīng)
解析：(1)從碳碳雙鍵端點C原子開始編號，氯原子位于3號碳原子上，故命名為3-氯丙烯。(2)結(jié)合C的分子式，對照和可得C的結(jié)構(gòu)簡式。(3)因F不能和飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳，則E中—COOH與—OH之間發(fā)生酯化反應(yīng)生成F。(4)E中含有羧基(—COOH)和羥基(—OH)兩種含氧官能團(tuán)。(5)G→H為―→，即—Cl取代G中—OH。(6)對比H和J的結(jié)構(gòu)簡式，可知鹽I中的陰離子為，再結(jié)合I的分子式可推知I的結(jié)構(gòu)簡式。(7)滿足條件的E的同分異構(gòu)體中含有1個苯環(huán)、3個甲基、1個羧基、1個醛基，將—COOH和—CHO排在苯環(huán)的鄰、間、對位置，再插入3個甲基(—CH3)可得：
，共有10種。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，—CHO轉(zhuǎn)化為—COOH，所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜有四組氫，即含有四種等效氫，氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1，即2個—CH3處于對稱位置，2個—COOH處于對稱位置。
2．(1)醚鍵和羥基
(2)
(3)苯乙酸
(4)
(5)
(6)取代反應(yīng)
(7)13
解析：有機(jī)物A與有機(jī)物B發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物C，有機(jī)物C與有機(jī)物D在多聚磷酸的條件下反應(yīng)生成有機(jī)物E，根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)可以推測，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)為，進(jìn)而推斷出有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為；有機(jī)物E與有機(jī)物F反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物G根據(jù)已知條件發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物H發(fā)生兩步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物J(奧培米芬)；據(jù)此分析解題。
(1)根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，其含氧官能團(tuán)是醚鍵和羥基。
(2)根據(jù)分析，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)根據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學(xué)名稱為苯乙酸。
(4)有機(jī)物F的核磁共振氫譜顯示為兩組峰，且峰面積比為1∶1，說明這4個H原子被分為兩組，且物質(zhì)應(yīng)該是一種對稱的結(jié)構(gòu)，結(jié)合有機(jī)物F的分子式可以得到，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為。
(5)根據(jù)分析，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)簡式為。
(6)對比I、J的結(jié)構(gòu)簡式可知，I中酯基水解得到J，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。
(7)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明該結(jié)構(gòu)中含有醛基，能遇FeCl3溶液顯紫色說明該結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，則滿足這三個條件的同分異構(gòu)體有13種。此時可能是情況有，固定醛基、酚羥基的位置處在鄰位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在間位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在對位上，變換甲基的位置，這種情況下有2種可能；將醛基與亞甲基相連，變換酚羥基的位置，這種情況下有3種可能，因此滿足以上條件的同分異構(gòu)體有4＋4＋2＋3＝13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1，說明這種同分異構(gòu)體中不能含有甲基且結(jié)構(gòu)為一種對稱結(jié)構(gòu)，因此，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：。
3．(1)氧化反應(yīng) (2)3，4-二氯苯甲酸
(3) (4)⑥ ⑨
解析：（3）D的同分異構(gòu)體為芳香族化合物，則含有苯環(huán)，根據(jù)（a）知，分子中含有C===O鍵，根據(jù)（b）知，分子中含有兩種氫原子，結(jié)構(gòu)對稱，則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）手性碳原子是指連有4個不同原子或原子團(tuán)的飽和碳原子，A～F中均不含手性碳原子，G中含有如圖所示1個手性碳原子，H中含有如圖所示1個手性碳原子，I中含有如圖所示1個手性碳原子，Sertraline含有如圖所示兩個手性碳原子，因此有手性碳原子生成的反應(yīng)路線為⑥⑨。（5）H→I為H分子脫去1個HCl，H分子中如圖1、2、3、4號位的H均可和Cl脫去，其中3、4號位的H等效，因此副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）運用逆合成分析法，結(jié)合已知信息，倒推中間產(chǎn)物，確定合成路線。目標(biāo)產(chǎn)物可由和按物質(zhì)的量之比為1∶2發(fā)生已知信息（ⅲ）中反應(yīng)得到，發(fā)生催化氧化反應(yīng)得到，發(fā)生水解反應(yīng)得到，和HCl發(fā)生加成反應(yīng)得到。
4．（1）3-甲基丁醛
（5）2 氨基、羧基
（6）8
解析：（2）結(jié)合已知信息（?。?，與NC—CH2—COOCH3反應(yīng)生成，再脫水生成。（5）D中有2個手性碳原子（標(biāo)*）。G是3-氨甲基-5-甲基己酸的一種立體異構(gòu)體，G的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團(tuán)為氨基、羧基。（6）H含有氨基、羧基，共4個碳原子，結(jié)構(gòu)簡式為
，①、②、④有手性異構(gòu)體，故H可能的結(jié)構(gòu)（包含空間異構(gòu)）共有5＋3＝8種。

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