1．(2023·江蘇統(tǒng)考模擬)化合物E是合成某降糖藥的重要中間體，其合成路線如圖：
(1)A→B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________。
(2)相同條件下，B的沸點(diǎn)比A的高，其主要原因是______________________。
(3)B→C的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(C7H7OBr)生成，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。
(4)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________。
①分子中含有苯環(huán)，且只含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
②1 ml該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4 ml NaOH。
(5)已知：＋CO2↑。寫(xiě)出以和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。
2．(2023·揚(yáng)州中學(xué)校考模擬預(yù)測(cè))六羰基鉬催化劑對(duì)于間位取代苯衍生物的合成至關(guān)重要，一種化合物H的合成路線如下：
(1)有機(jī)物G中的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)___________________________________。
(2)有機(jī)物F的分子式為C10H10，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。
(3)D和乙二醇(HOCH2CH2OH)以物質(zhì)的量之比為2∶1完全酯化的產(chǎn)物有多種同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________
__________________。
①分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③能發(fā)生水解反應(yīng)，且1 ml該分子水解時(shí)消耗4 ml NaOH。
(4)D→E的過(guò)程為先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)，其反應(yīng)機(jī)理如下：
試描述“加成反應(yīng)”的歷程：________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)寫(xiě)出以苯乙烯、苯甲酸、為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見(jiàn)本題題干)。
3．(2023·靖江市統(tǒng)考模擬)呫噸酮衍生物是治療糖尿病的有效藥，某呫噸酮衍生物的合成路線如下。
已知：Ⅰ.PhOH＋PhCH2Cleq \(――→,\s\up7(K2CO3))PhOCH2Pheq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pd-C))PhOH
Ⅱ.Ph—為苯基：
(1)B→C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____________。
(2)A→B過(guò)程的目的是______________。
(3)F中sp2雜化的碳原子數(shù)為_(kāi)_______________________________________________。
(4)G的一種同系物(比其相對(duì)分子質(zhì)量大14)的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能使FeCl3溶液顯色；
②酸性條件下，水解產(chǎn)物只有兩種，且含兩個(gè)苯環(huán)的產(chǎn)物中存在三種不同化學(xué)環(huán)境的氫。
(5)寫(xiě)出以為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。
4．(2023·連云港高中模擬預(yù)測(cè))化合物G是一種治療抗失眠藥物，其合成路線如下：
(1)B→C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____。
(2)E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_____。
(3)D＋Y→E的過(guò)程中還要脫去一個(gè)HBr，則試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____。
(4)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______。
①分子中含有苯環(huán)，水解后得到兩種物質(zhì)，其中一種能與NaHCO3反應(yīng)；
②分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶2∶2∶2∶2。
(5)寫(xiě)出以和為原料合成的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。
5．(2023·江蘇各地模擬優(yōu)選)化合物F是合成某種祛痰止咳藥的重要中間體，其合成路線如下：
(1)A中與苯環(huán)相連的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_______________________________________________。
(2)D→E的過(guò)程中，涉及的反應(yīng)類(lèi)型：加成反應(yīng)、____________，實(shí)驗(yàn)室中常用于鑒別C、D的試劑為_(kāi)_____________。
(3)的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。
①分子中有一個(gè)含氮五元環(huán)；
②核磁共振氫譜顯示分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
③紅外光譜顯示分子中無(wú)甲基。
(4)已知：eq \(――――→,\s\up7(Zn，HCl))，易被氧化(R為H或烴基)。設(shè)計(jì)以和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見(jiàn)本題題干)。
B組
1．(2023·南京師大附中模擬預(yù)測(cè))化合物F(普瑞巴林)是一種治療神經(jīng)痛的藥物。其合成路線如圖：
已知：兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，易發(fā)生如下脫水反應(yīng)：
eq \(――――→,\s\up7(自動(dòng)脫水))＋H2O
(1)在催化劑作用下，烴X(分子式：C4H8)和CO、H2化合生成A，用系統(tǒng)命名法給X命名為_(kāi)_______。
(2)有機(jī)物C中sp2雜化與sp3雜化的碳原子數(shù)之比為_(kāi)_______。
(3)E→F的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)B的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。
①該分子為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，分子中含有碳碳雙鍵和羥基；
②分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1∶2∶2∶1。
(5)3-苯基丙烯酸乙酯()是一種重要的醫(yī)藥中間體。設(shè)計(jì)以CH2(COOH)2、C2H5OH和為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線見(jiàn)本題題干)。
2．(2024·南京金陵中學(xué)期中)夫馬潔林是一種用于治療微孢子蟲(chóng)病的抗生素，其部分合成路線如下：
(1)1 ml A中含σ鍵的數(shù)目為_(kāi)___________。
(2)化合物B的分子式為C7H14O2，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。
(3)C→D的過(guò)程，加入強(qiáng)堿性的KNeq \b\lc\[\rc\](\a\vs4\al\c1(Si?CH3?3))2作用是____________。
(4)寫(xiě)出一種符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。
Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；Ⅱ.核磁共振氫譜圖中有3組峰。
(5)寫(xiě)出以為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。
3．(2024·鹽城期中聯(lián)考)化合物G是合成抗HIV藥物福沙那韋的關(guān)鍵中間體，其一種合成路線如下：
已知：①—Bc為的簡(jiǎn)寫(xiě)；
②。
(1)化合物A______________(填“存在”或“不存在”)手性異構(gòu)體。
(2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型是______________。
(3)E→F過(guò)程中KOH的作用是______________。
(4)化合物X分子式為C4H11N，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。
(5)寫(xiě)出滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________。
①分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)；
②核磁共振氫譜有3組峰。
(6)寫(xiě)出以為原料制備合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和流程中的有機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。
4．(2023·南通統(tǒng)考模擬)有機(jī)物F是一種用于治療高血壓、心絞痛的藥物，其一種合成路線如下：
(1)B→C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________。
(2)A→B反應(yīng)時(shí)可能生成一種與物質(zhì)B互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________。
(3)E→F的化學(xué)反應(yīng)產(chǎn)物有2個(gè)，除F外，另一產(chǎn)物為_(kāi)___________。
(4)C的一種同分異構(gòu)體符合下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________。
①含有苯環(huán)；
②堿性條件水解后酸化得3種產(chǎn)物，3種產(chǎn)物均含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
(5)已知：
(R表示烴基，R′和R″表示烴基或氫)；
寫(xiě)出以和HCHO為原料，制取的合成路線圖，無(wú)機(jī)試劑及有機(jī)溶劑任用，合成示例見(jiàn)本題題干。
5．(2022·江蘇新高考基地期中聯(lián)考)丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如圖：
已知：。
(1)A分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目是_____________________________________。
(2)C的分子式為C18H20O4，寫(xiě)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
________________________________________________________________________。
(3)在保護(hù)E中的部分官能團(tuán)(虛框中)的條件下，實(shí)現(xiàn)E→丹參醇轉(zhuǎn)化過(guò)程中涉及的反應(yīng)類(lèi)型是________________________________________________________________________。
(4)的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出一種該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。
①發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
③核磁共振氫譜中有4組峰，峰面積之比為1∶1∶2∶2。
(5)寫(xiě)出以和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，少量有機(jī)試劑可參照題目合成路線中的使用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。
第65練 有機(jī)綜合推斷與合成
A組
1．(1)還原反應(yīng) (2)B分子間存在氫鍵 (3)
(4)
(5)
解析 分析流程如下：A→B中醛基變?yōu)榇剂u基，發(fā)生還原反應(yīng)；B→C中醇羥基轉(zhuǎn)化為溴原子，發(fā)生取代反應(yīng)，C→D由—Br引入其他基團(tuán)，發(fā)生取代反應(yīng)；D→E中在酯基和羰基處發(fā)生反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為E。
2．(1)羰基、碳碳三鍵
(2)
(3) (或)
(4)4-甲基苯甲酸中的羰基O(δ－)原子進(jìn)攻SOCl2中的S(δ＋)原子，一根S—Cl鍵斷裂，Cl得到共用電子對(duì)離去，隨后Cl－進(jìn)攻C原子，發(fā)生加成反應(yīng)
(5)
解析 A和溴發(fā)生取代反應(yīng)在苯環(huán)上引入溴原子得到B，B和鎂反應(yīng)生成C，C和二氧化碳反應(yīng)后水解引入羧基得到D，D發(fā)生取代反應(yīng)引入氯原子得到E，E和F生成G，F(xiàn)的分子式為C10H10，結(jié)合G結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為；G再轉(zhuǎn)化為H。(3)D中含有羧基，和乙二醇(HOCH2CH2OH)以物質(zhì)的量之比為2∶1完全酯化的產(chǎn)物為；其同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：①分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基或甲酸酯基；③能發(fā)生水解反應(yīng)，且1 ml該分子水解時(shí)消耗4 ml NaOH，則含有2個(gè)甲酸酯基，且水解后生成酚羥基，故可以為或。(5)苯乙烯和溴加成引入溴原子，再發(fā)生消去反應(yīng)得到苯乙炔；苯甲酸和SOCl2發(fā)生D生成E的反應(yīng)引入氯原子，再和苯乙炔發(fā)生E生成G的反應(yīng)得到，再和發(fā)生G生成H的反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物。
3．(1)取代反應(yīng) (2)保護(hù)羥基，防止其被氧化 (3)7
(4)(或)
(5)
4．(1)取代反應(yīng)
(2)羰基、酰胺基
(3)
(4)(或)
(5)
5．(1)氨基、酯基 (2)消去反應(yīng) 銀氨溶液[或新制Cu(OH)2] (3)
(4)
B組
1．(1)2-甲基-1-丙烯 (2)1∶2
(3)
(4)(或)
(5) eq \(――→,\s\up7(Cl2),\s\d5(光照))eq \(―――――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\d5(△))eq \(―――→,\s\up7(O2、Cu),\s\d5(△))eq \(―――――→,\s\up7(CH2?COOH?2),\s\d5(K2CO3))eq \(―――――――→,\s\up7(C2H5OH、濃硫酸),\s\d5(△))
解析 (2)由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C中sp2雜化的碳原子有3個(gè)，sp3雜化的碳原子有6個(gè)，sp2雜化與sp3雜化的碳原子數(shù)之比為1∶2。
(4)B的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：該分子為環(huán)狀結(jié)構(gòu)，分子中含有碳碳雙鍵和羥基，B的不飽和度是2，環(huán)、碳碳雙鍵的不飽和度都是1，符合條件的同分異構(gòu)體中含有1個(gè)環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵；分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶2∶2∶1，說(shuō)明含有4種氫原子，結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。
2．(1)11NA (2) (3)使鹵素原子充分被消去形成雙鍵，閉合成環(huán) (4)
(5)
解析 對(duì)比A、C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合B分子式可推出B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C在強(qiáng)堿性條件下使鹵素原子充分被消去形成雙鍵，閉合成環(huán)生成D；D在臭氧和Zn作用下先開(kāi)環(huán)，在KOH加熱條件下再閉環(huán)生成夫馬潔林。
3．(1)存在 (2)取代反應(yīng) (3)消耗產(chǎn)物HCl，促使反應(yīng)正向進(jìn)行 (4)NH2 (5)
(6)
4．(1)取代反應(yīng) (2)
(3)Na2CO3 (4)
(5)
5．(1)5 (2) (3)加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) (4) (答案合理即可)
(5)
解析 (1)單鍵中碳原子采取sp3雜化，雙鍵中碳原子采取sp2雜化，A分子中有5個(gè)碳原子采取sp2雜化。(2)C的分子式為C18H20O4，根據(jù)反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，與發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C脫氫(形成苯環(huán))生成D，可推知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(3)在保護(hù)E中的部分官能團(tuán)(虛框中)的條件下，E→丹參醇轉(zhuǎn)化過(guò)程中，消除了碳碳雙鍵，同時(shí)引入2個(gè)羥基，先與鹵素發(fā)生加成反應(yīng)，然后在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(5)由B→C的轉(zhuǎn)化可知，應(yīng)先轉(zhuǎn)化為，后和發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生A→B的轉(zhuǎn)化，與CH3MgBr/H3O＋反應(yīng)生成。

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