
1.認(rèn)識(shí)煤的綜合利用的意義,培養(yǎng)“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。2.認(rèn)識(shí)苯的組成和結(jié)構(gòu)特征,理解苯分子的空間結(jié)構(gòu),知道苯分子中碳碳鍵的特殊性。3.知道苯能夠發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng),并會(huì)書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的化學(xué)方程式。
無(wú)色有特殊氣味的液體密度比水小不溶于水易揮發(fā)(沸點(diǎn)80.1℃)是一種常用的有機(jī)溶劑
苯的分子式為:C6H6
請(qǐng)寫(xiě)出苯可能的結(jié)構(gòu)式。
CH≡C-CH2-CH2-C≡CH
CH3-C≡C-CH2-C≡CH CH2=CH-CH=CH-C≡CH
如何驗(yàn)證含有碳碳雙或三鍵?
將苯滴入酸性高錳酸鉀溶液中或溴水中
苯中無(wú)碳碳雙鍵或碳碳三鍵存在
苯與酸性高錳酸鉀溶液或溴水不反應(yīng)
苯中碳碳間鍵介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間
郵票上的化學(xué)家---苯環(huán)結(jié)構(gòu)的發(fā)現(xiàn)者凱庫(kù)勒
凱庫(kù)勒是在1865年發(fā)表有關(guān)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的論文的。1890年,在柏林市政大廳舉行的慶祝凱庫(kù)勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)25周年的大會(huì)上,凱庫(kù)勒首次提到了這個(gè)夢(mèng),他說(shuō)他是在火爐前撰寫(xiě)教科書(shū)時(shí),在半夢(mèng)半醒之間,他看到碳鏈似乎活了起來(lái),變成了一條蛇,在他眼前不斷翻騰,突然咬住了自己的尾巴,形成了一個(gè)環(huán)……凱庫(kù)勒猛然驚醒,受到夢(mèng)的啟發(fā),明白了苯分子原來(lái)是一個(gè)六角形環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
在我們今天看來(lái),苯中單雙鍵交替結(jié)構(gòu)是錯(cuò)誤的,為了紀(jì)念凱庫(kù)勒,我們今天依然在書(shū)寫(xiě)中習(xí)慣性的沿用凱庫(kù)勒式。
凱庫(kù)勒提出的六元環(huán)中碳碳之間的單雙鍵交替結(jié)構(gòu)
鮑林用量子力學(xué)原理說(shuō)明苯分子中雙鍵的位置是不固定的,雙鍵的位置可以極快的速度來(lái)回?cái)[動(dòng),這是一種電子結(jié)構(gòu)共振現(xiàn)象,可不是物理學(xué)上的機(jī)械共振。 苯分子的實(shí)際結(jié)構(gòu)是處在兩種可能的電子結(jié)構(gòu)的互變之中,而難以用單一的電子結(jié)構(gòu)來(lái)描述,現(xiàn)在認(rèn)為苯環(huán)是外面一圈單鍵,里面則有一個(gè)圓形的大π鍵,這就可以完美地解釋苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)了。
兩獲諾獎(jiǎng)的的全能科學(xué)家---鮑林
苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)
分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子共平面
6個(gè)碳碳鍵完全相同,是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵
苯中6個(gè)碳碳鍵完全相同,鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)。
鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu),也證明了苯中不存在單雙建交替的現(xiàn)象。
取代反應(yīng)(較易)加成反應(yīng)(較難)
苯的結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定化學(xué)性質(zhì)也較穩(wěn)定
(1)苯在催化劑作用下可以和液溴、氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。
①Br2為液溴②催化劑實(shí)質(zhì)為Fe與Br2反應(yīng)的產(chǎn)物FeBr3
斷鍵位置:苯環(huán)上的碳?xì)滏I。
③溴苯為密度大于水的油狀液體
+Br2 ― →
注意:苯和液溴只發(fā)生單取代反應(yīng)
+Cl2 ― →
同理,苯和氯氣在催化劑作用下也能發(fā)生反應(yīng)
1.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用 ?2.導(dǎo)管出口為何不插入到溶液中? 3.導(dǎo)管出口為何出現(xiàn)白霧? 4.錐形瓶中的溶液為何有淺黃色沉淀?5.能否根據(jù)錐形瓶中產(chǎn)生淺黃色沉淀證明苯與溴發(fā)生的一定是取代反應(yīng)?
HBr在空氣中形成小液滴
①過(guò)濾:除去未反應(yīng)的鐵屑;②水洗后分液:洗去FeBr3和部分HBr;③堿洗后分液:洗去HBr和未反應(yīng)的Br2;④水洗后分液:洗去NaBr、NaBrO和NaOH;⑤干燥:加無(wú)水氯化鈣吸水,再過(guò)濾;⑥蒸餾:除去殘留的苯
溴苯:無(wú)色液體,密度比水大,因溶有溴單質(zhì)而顯褐色。
加熱幾分鐘,反應(yīng)完畢,將混合液倒入盛有水的燒杯中,在燒杯底部出現(xiàn)無(wú)色油狀液體。
①硝基苯難溶于水,密度比水大,有苦杏仁味。
③水浴加熱的原因:a.使反應(yīng)物受熱均勻,便于控制溫度。b.防止溫度過(guò)高,導(dǎo)致反應(yīng)物揮發(fā)和硝酸分解。
②長(zhǎng)導(dǎo)管作用:平衡氣壓,冷凝回流揮發(fā)的苯和硝酸。
④溫度計(jì)的放置:溫度計(jì)應(yīng)放在水浴中,控制水浴溫度。
(2)在濃硫酸作用下,苯在50~60 ℃時(shí)與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯。
(3)苯和濃硫酸在加熱條件下可發(fā)生反應(yīng)。
在一定條件下苯能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),生成環(huán)己烷。
注意:苯不能與溴水加成!
苯比烯烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。苯易取代,難加成,原因在于苯分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,加成反應(yīng)需破壞苯環(huán)結(jié)構(gòu),取代反應(yīng)不需要破壞苯環(huán)結(jié)構(gòu)。
有機(jī)化合物分子中的基團(tuán)
有機(jī)化合物分子失去一個(gè)原子或原子團(tuán)剩余的部分被稱為基團(tuán)。常見(jiàn)的基團(tuán)有甲基(—CH3)、乙基(—C2H5)、羥基(—OH)等。如一氯甲烷(CH3Cl)分子可以看成是由甲基(—CH3)原子團(tuán)和氯原子結(jié)合而成的;硝基苯分子可以看成是由苯基(—C6H5)原子團(tuán)和硝基(—NO2)原子團(tuán)結(jié)合而形成的。
現(xiàn)象:火焰明亮,有濃黑煙
各類烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反應(yīng)的比較
例1.對(duì)于苯乙烯( )有下列敘述:①能使酸性KMnO4溶液褪色;②能使溴的四氯化碳溶液褪色;③可溶于水;④可溶于苯;⑤能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng);⑥所有的原子可能共平面。其中正確的是( )A.①②④⑤⑥ B.①②③④⑤C.①②⑤⑥ D.全部正確
煤是由有機(jī)物和無(wú)機(jī)物所組成的復(fù)雜混合物
含量最高的元素為碳,其次是氫、氧,還有少量的硫、磷、氮等元素。
例2.有關(guān)煤的敘述中不正確的是( )A.煤是工業(yè)上獲得苯、甲苯、二甲苯等芳香烴的重要來(lái)源物質(zhì)B.煤是由多種有機(jī)物組成的混合物,內(nèi)含煤焦油等成分C.煤除了含有C元素外,還含有少量的N、H、S、O等元素D.煤等化石燃料的儲(chǔ)量有限,節(jié)能和開(kāi)發(fā)新能源是人類實(shí)現(xiàn)可持續(xù)發(fā)展的關(guān)鍵
苯的物理性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)苯的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)
1. 下列關(guān)于苯的敘述正確的是( )
A.反應(yīng)①常溫下不能進(jìn)行B.反應(yīng)②不發(fā)生,但是仍有分層現(xiàn)象,紫色層在下層C.反應(yīng)③為加成反應(yīng),產(chǎn)物是無(wú)色液體D.反應(yīng)④能發(fā)生,從而證明苯中是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)
2.煤的干餾和石油的分餾兩種變化在本質(zhì)上的差別是( )A.加熱的溫度不同B.得到的產(chǎn)品不同C.前者要隔絕空氣,后者不用隔絕空氣D.干餾是化學(xué)變化,分餾是物理變化
這是一份高中化學(xué)蘇教版 (2019)必修 第二冊(cè)第二單元 食品中的有機(jī)化合物示范課ppt課件,文件包含822乙酸同步課件pptx、乙酸乙酯生成動(dòng)畫(huà)演示mp4、乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)mp4等3份課件配套教學(xué)資源,其中PPT共31頁(yè), 歡迎下載使用。
這是一份必修 第二冊(cè)第二單元 食品中的有機(jī)化合物評(píng)課課件ppt,文件包含821乙醇同步課件pptx、乙醇與鈉反應(yīng)mp4、乙醇的催化氧化mp4等3份課件配套教學(xué)資源,其中PPT共34頁(yè), 歡迎下載使用。
這是一份蘇教版 (2019)必修 第二冊(cè)第一單元 化石燃料與有機(jī)化合物課文內(nèi)容課件ppt,文件包含813煤的綜合利用苯分層練習(xí)原卷版docx、813煤的綜合利用苯分層練習(xí)解析版docx等2份課件配套教學(xué)資源,其中PPT共0頁(yè), 歡迎下載使用。
微信掃碼,快速注冊(cè)
注冊(cè)成功