知識(shí)點(diǎn)一 煤的綜合利用
1．煤的組成
煤是由有機(jī)物和無(wú)機(jī)物所組成的復(fù)雜混合物。煤中含量最高的元素是碳，其次是氫和氧，另外還有少量的硫、磷、氮等元素。
2．煤的綜合利用
微點(diǎn)撥：煤的干餾、氣化、液化均是化學(xué)變化。
3．發(fā)展方向
(1)煤焦工藝改造以清潔能源產(chǎn)業(yè)要求為目標(biāo)，探索清潔高效的氣體燃燒技術(shù)和提升能源利用效率，實(shí)現(xiàn)污染氣體零排放和CO2氣體低排放，建構(gòu)清潔高效的煤干餾工藝過(guò)程。
(2)新型煤化工將向煤炭—能源化工一體化方向轉(zhuǎn)型，以生產(chǎn)清潔能源和可替代石油化工的產(chǎn)品為主，減輕燃煤造成的環(huán)境污染，降低對(duì)進(jìn)口石油的依賴，促進(jìn)煤化工的綠色發(fā)展。
判斷下列說(shuō)法是否正確。(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)
(1)把煤加強(qiáng)熱使之分解的過(guò)程為煤的干餾。(×)
(2)煤俗稱煤炭，因此可看作碳元素形成的單質(zhì)。(×)
(3)煤中含粗苯、煤焦油等物質(zhì)，可通過(guò)蒸餾獲取苯、甲苯等芳香烴。(×)
(4)在一定條件下，煤可以和氫氣直接反應(yīng)生成液體燃料。(√)
(5)煤的干餾為物理變化，煤的氣化和液化為化學(xué)變化。(×)
(1)從煤的干餾產(chǎn)物中可以分離出苯或甲苯，煤中含有苯、甲苯等物質(zhì)嗎？
提示：煤是由有機(jī)物和少量無(wú)機(jī)物所組成的復(fù)雜混合物，本身不含有苯、甲苯等物質(zhì)，在干餾時(shí)發(fā)生化學(xué)變化生成了這些物質(zhì)。
(2)煤的干餾、煤的氣化和液化、石油的裂化、石油的裂解、石油的分餾等變化中，哪些屬于化學(xué)變化？哪些屬于物理變化？
提示：煤的干餾、氣化和液化，石油的裂化和裂解均為化學(xué)變化；石油的分餾屬于物理變化。
知識(shí)點(diǎn)二 苯
1．苯是一種重要的化工原料，其分子式為C6H6，遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和。苯是一種無(wú)色、有特殊氣味的液態(tài)烴。苯具有較強(qiáng)的揮發(fā)性，有毒。根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)，總結(jié)苯的某些性質(zhì)。
【歸納總結(jié)】
2.苯的化學(xué)性質(zhì)
(1)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃燒。苯燃燒時(shí)會(huì)有明亮的火焰，并伴有濃煙產(chǎn)生，這是由于苯分子含碳量高，碳燃燒不充分。其燃燒的化學(xué)方程式為2C6H6＋15O2eq \(――→,\s\up10(點(diǎn)燃))12CO2＋6H2O。
(2)苯分子中的氫原子可被其他原子或原子團(tuán)所取代，生成一系列重要的有機(jī)化合物。例如，苯能與濃硝酸在濃硫酸作催化劑共熱至50～60 ℃發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被硝基(—NO2)取代，生成硝基苯，反應(yīng)的化學(xué)方程式是。
(3)苯雖然不具有像烯烴一樣典型的碳碳雙鍵，但在特定條件下，仍能發(fā)生加成反應(yīng)，在鎳作催化劑的條件下，苯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式是。
判斷下列說(shuō)法是否正確。(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)
(1)鄰二甲苯()不存在同分異構(gòu)體，可說(shuō)明苯分子中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)。(√)
(2)將苯加入溴水中，振蕩，水層呈無(wú)色，說(shuō)明苯和溴發(fā)生了加成反應(yīng)。(×)
(3)苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫成，但分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵。(√)
(4)苯中含碳碳雙鍵，所以苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。(×)
(5)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)。(×)
(6)苯、濃硫酸和濃硝酸共熱制硝基苯。(√)
(7)用溴水除去混在苯中的己烯。(×)
(8)用水可以鑒別苯和溴苯。(√)
反應(yīng)中要用濃硫酸作催化劑和吸水劑，如何混合濃硫酸和濃硝酸？怎樣控制反應(yīng)溫度為50～60 ℃？
提示：將濃硫酸沿試管內(nèi)壁慢慢注入濃硝酸中，并不斷振蕩。在50～60 ℃的水中水浴加熱。
選擇適當(dāng)?shù)脑噭┖头椒ǔハ铝形镔|(zhì)中的少量雜質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))。
(1)乙烷(乙烯)。試劑________，方法________。
(2)硝基苯(硝酸)。試劑________，方法________。
[解析] (1)乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，乙烷與溴水不反應(yīng)。(2)硝酸易溶于水，硝基苯不溶于水。
[答案] (1)溴水 洗氣 (2)水 分液
溴苯是不溶于水的液體，常溫下不與酸、堿反應(yīng)，可用如圖所示的裝置制取(該反應(yīng)放出熱量)，苯與液溴在催化劑FeBr3存在時(shí)，苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，生成溴苯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。制取時(shí)觀察到燒瓶中有大量紅棕色蒸氣，錐形瓶中導(dǎo)管口有白霧出現(xiàn)等現(xiàn)象。
[問題1] 怎樣證明苯與溴發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？
提示：生成了溴化氫分子。
[問題2] 反應(yīng)催化劑為FeBr3，若實(shí)驗(yàn)中不加FeBr3而加鐵粉，實(shí)驗(yàn)同樣能夠成功，為什么？
提示：因?yàn)殍F粉可與液溴反應(yīng)生成FeBr3。
[問題3] 苯與溴的取代產(chǎn)物溴苯為無(wú)色、不溶于水且比水重的油狀液體，而實(shí)際實(shí)驗(yàn)中得到的溴苯因溶有溴而呈黃褐色，如何提純得到無(wú)色的溴苯？
提示：將呈黃褐色的溴苯與NaOH溶液混合，充分振蕩后靜置，使液體分層，然后分液。
[問題4] 有同學(xué)設(shè)計(jì)用濃溴水、苯、鐵粉三者混合反應(yīng)直接制取溴苯，未能獲得成功，請(qǐng)分析實(shí)驗(yàn)失敗的原因，并改進(jìn)實(shí)驗(yàn)方案。
提示：應(yīng)該用液溴代替濃溴水。
微點(diǎn)撥：有機(jī)反應(yīng)的發(fā)生往往和反應(yīng)條件及反應(yīng)物的狀態(tài)有關(guān)。如CH4和溴蒸氣光照時(shí)發(fā)生反應(yīng)；乙烯和溴水或溴的四氯化碳溶液可發(fā)生加成反應(yīng)；苯必須在催化劑存在時(shí)才能和液溴發(fā)生取代反應(yīng)。
甲烷、乙烯、乙炔、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的比較
1．下列關(guān)于甲烷、乙烯、苯三種烴的比較中正確的是( )
A．只有甲烷不能因化學(xué)反應(yīng)而使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．在空氣中分別完全燃燒等質(zhì)量的這三種烴，苯消耗的氧氣最多
C．除甲烷外，其余兩種分子內(nèi)所有原子都共平面
D．甲烷和苯屬于飽和烴，乙烯是不飽和烴
C [A項(xiàng)，苯與酸性KMnO4溶液不反應(yīng)；B項(xiàng)，等質(zhì)量的條件下，氫的百分含量越高，消耗O2越多；D項(xiàng)，苯屬于不飽和烴。]
2．苯和溴取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示，其中A為由具支試管改制成的反應(yīng)容器，在其下端開了一小孔，塞好石棉絨，再加入少量鐵屑。
填寫下列空白：
(1)向反應(yīng)容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，幾秒內(nèi)就發(fā)生反應(yīng)。寫出A中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)：_______________________。
(2)B中NaOH溶液的作用是______________________________________
_______________________________________________________________。
(3)試管C中苯的作用是___________________________________________
_______________________________________________________________。
反應(yīng)開始后，觀察D和E兩試管，看到的現(xiàn)象為_____________________
_______________________________________________________________，
此現(xiàn)象可以驗(yàn)證苯和液溴的反應(yīng)為________________(填反應(yīng)類型)。
[解析] 苯與液溴反應(yīng)劇烈，生成和HBr氣體，而導(dǎo)管出來(lái)的氣體中會(huì)混有一定量的溴蒸氣，混合氣體進(jìn)入C可將氣體中的溴蒸氣除去(利用相似相溶原理)。B中NaOH溶液的作用是除去溶于溴苯中的溴，氣體在經(jīng)D、E兩裝置時(shí)，分別可以觀察到紫色石蕊溶液變紅，AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，可證明此反應(yīng)為取代反應(yīng)。
[答案] (2)除去溶于溴苯中的溴 (3)除去HBr氣體中混有的溴蒸氣 D試管中紫色石蕊溶液慢慢變紅，并在導(dǎo)管口有白霧產(chǎn)生，然后E試管中出現(xiàn)淺黃色沉淀 取代反應(yīng)
各類烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反應(yīng)的比較

1．有關(guān)煤的敘述中不正確的是( )
A．煤是工業(yè)上獲得苯、甲苯、二甲苯等芳香烴的重要來(lái)源物質(zhì)
B．煤是由多種有機(jī)物組成的混合物，內(nèi)含煤焦油等成分
C．煤除了含有C元素外，還含有少量的N、H、S、O等元素
D．煤等化石燃料的儲(chǔ)量有限，節(jié)能和開發(fā)新能源是人類實(shí)現(xiàn)可持續(xù)發(fā)展的關(guān)鍵
B [該題主要考查煤的成分及利用。煤是由有機(jī)物和少量無(wú)機(jī)物組成的混合物；煤焦油是煤干餾的產(chǎn)物之一，不屬于煤本身的成分。故選B項(xiàng)。]
2．苯與乙烯相比較，下列敘述不正確的是( )
A．都容易發(fā)生取代反應(yīng)
B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
C．苯只能在特殊條件下發(fā)生加成反應(yīng)
D．都能在空氣中燃燒
A [乙烯易發(fā)生加成反應(yīng)。]
3．有機(jī)物分子中所有的原子不可能處在同一平面的是( )

B [苯分子中12個(gè)原子處于同一平面上，任何原子取代了苯分子中的氫原子，則該原子位于苯的平面，A、D項(xiàng)物質(zhì)中原子都共面；甲苯可看作甲基取代了苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，也可以看作苯基取代了甲烷中的一個(gè)氫原子，故容易看出甲苯中所有原子不可能共面；苯乙烯分子中苯環(huán)平面與乙烯基所在平面可能共面。]
4．下列關(guān)于苯的敘述中正確的是( )
A．苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料
B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴
C．苯分子中的6個(gè)碳碳化學(xué)鍵完全相同
D．苯可以與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色
C [苯分子中6個(gè)碳碳鍵完全相同；苯分子中不含碳碳雙鍵，苯不屬于烯烴；苯不能與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色；苯是以煤為原料而獲得的一種重要化工原料。故選C。]
5．如圖是實(shí)驗(yàn)室干餾煤的裝置圖。
(1)指出圖中儀器名稱：a.________，d.________。
(2)儀器d的作用是___________________________________，
c中液體有________和________，其中無(wú)機(jī)物里溶有____________，可用____________檢驗(yàn)出來(lái)。有機(jī)物可以通過(guò)________的方法將其中的重要成分分離出來(lái)。
(3)e處點(diǎn)燃的氣體主要成分有_______________________________________
________________________________________________________________
(填化學(xué)式)，火焰的顏色是________。
[解析] 本題是關(guān)于煤干餾的實(shí)驗(yàn)，根據(jù)煤干餾的主要產(chǎn)品，b中得到的應(yīng)是焦炭，c中得到的應(yīng)是粗氨水和煤焦油，e處點(diǎn)燃的應(yīng)是焦?fàn)t煤氣。其中粗氨水中溶有氨，呈堿性，可用酚酞溶液等檢驗(yàn)；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯、酚類等的混合物，應(yīng)用分餾的方法分離；焦?fàn)t煤氣的主要成分有CH4、CO、H2、CH2===CH2等，燃燒時(shí)火焰呈淡藍(lán)色。
[答案] (1)酒精噴燈 燒杯 (2)盛裝冷水對(duì)蒸氣進(jìn)行冷卻 粗氨水 煤焦油 氨 酚酞溶液 分餾 (3)H2、CH4、CH2===CH2、CO 淡藍(lán)色學(xué) 習(xí) 任 務(wù)
1.認(rèn)識(shí)煤的綜合利用的意義，培養(yǎng)“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。
2.認(rèn)識(shí)苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，理解苯分子的空間結(jié)構(gòu)，知道苯分子中碳碳鍵的特殊性。
3.知道苯能夠發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，并會(huì)書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。
實(shí)驗(yàn)內(nèi)容與步驟
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
實(shí)驗(yàn)結(jié)論
實(shí)驗(yàn)①：先向試管中加入3 mL酸性高錳酸鉀溶液，再加入1 mL苯，振蕩試管，觀察現(xiàn)象
液體分為兩層，上層為無(wú)色，下層為紫紅色
苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
實(shí)驗(yàn)②：先向試管中加入1 mL溴的四氯化碳溶液，再加入3 mL苯，振蕩試管，觀察現(xiàn)象
液體分為兩層，上層為紅棕色，下層為無(wú)色
苯不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生反應(yīng)
苯分子的空間填充模型
分子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
C6H6
①苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。②分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子共平面。③6個(gè)碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵。
探究苯的取代反應(yīng)
物質(zhì)
甲烷
乙烯
乙炔
苯
分子式
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
碳碳鍵類型
—C—C—
—C===C—
—C≡C—
特殊共價(jià)鍵
球棍模型
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
空間模型
正四面體形
平面結(jié)構(gòu)
直線形
平面正六邊形
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
單鍵，飽和烴
碳碳雙鍵，不飽和烴
碳碳三鍵，不飽和烴
碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵＋
氧化反應(yīng)
燃燒
淡藍(lán)色火焰
火焰明亮，伴有黑煙
火焰明亮，伴有濃煙
火焰明亮，伴有濃煙
酸性
KMnO4
溶液
不反應(yīng)，不褪色
反應(yīng)，褪色
反應(yīng)，褪色
不反應(yīng)，分層，不褪色
特征反應(yīng)
取代反應(yīng)
Cl2，光照
—
—
苯的硝化反應(yīng)
加成反應(yīng)
—
能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)(X為鹵族元素)
能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)(X為鹵族元素)
能與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷
液溴
溴水
溴的四氯化碳溶液
酸性KMnO4
溶液
烷烴
與溴蒸氣在光照條件下取代
不反應(yīng)，液態(tài)烷烴可發(fā)生萃取而使溴水層褪色
不反應(yīng)，互溶，不褪色
不反應(yīng)
烯烴
加成
加成褪色
加成褪色
氧化褪色
苯
一般不反應(yīng)，催化條件下可取代
不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使溴水層褪色
不反應(yīng)，互溶，不褪色
不反應(yīng)

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