1．有機合成中官能團的轉(zhuǎn)變
(1)官能團的引入(或轉(zhuǎn)化)
(2)官能團的消除
①消除碳碳雙鍵：加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。
②消除羥基：消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)。
③消除醛基：還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)。
(3)官能團的保護
2.增長碳鏈或縮短碳鏈的常見方法
(1)增長碳鏈
①2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH
②2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl
③CH3CHOeq \(―――――→,\s\up7(CH3CH2MgBr),\s\d5(H＋/H2O))
④R—Cleq \(――→,\s\up7(HCN))R—CNeq \(――→,\s\up7(H＋),\s\d5(H2O))R—COOH
⑤CH3CHOeq \(――→,\s\up7(HCN))eq \(――→,\s\up7(H＋),\s\d5(H2O))
⑥nCH2==CH2eq \(――→,\s\up7(催化劑))CH2—CH2；
nCH2==CH—CH==CH2eq \(――→,\s\up7(催化劑))CH2—CH==CH—CH2
⑦2CH3CHOeq \(―――――→,\s\up7(NaOH稀溶液))
⑧＋R—Cleq \(――→,\s\up7(AlCl3))＋HCl
⑨＋eq \(――→,\s\up7(AlCl3))＋HCl
⑩n＋neq \(――→,\s\up7(H＋),\s\d5(△))＋(n－1)H2O
(2)縮短碳鏈
①＋NaOHeq \(――→,\s\up7(CaO),\s\d5(△))RH＋Na2CO3
②R1—CH==CH—R2eq \(―――→,\s\up7(O3),\s\d5(Zn/H2O))R1CHO＋R2CHO
3．常見有機物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例
(1)
(2)
(3)
(4)CH3CHOeq \(―――――→,\s\up7(NaOH稀溶液))eq \(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(△))
4．有機合成路線設(shè)計的幾種常見類型
根據(jù)目標分子與原料分子在碳骨架和官能團兩方面變化的特點，我們將合成路線的設(shè)計分以下情況：
(1)以熟悉官能團的轉(zhuǎn)化為主型
如：以CH2==CHCH3為主要原料(無機試劑任用)設(shè)計CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(注明反應(yīng)條件)。
CH2==CHCH3eq \(――→,\s\up7(Cl2))eq \(――――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(O2/Cu),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(O2),\s\d5(催化劑))eq \(――→,\s\up7(H2/Ni),\s\d5(△))
(2)以碳骨架變化為主型
如：以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計苯乙酸乙酯()的合成路線流程圖(注明反應(yīng)條件)。
提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr。
eq \(――――→,\s\up7(H2),\s\d5(催化劑，△))eq \(――→,\s\up7(HBr))eq \(――→,\s\up7(NaCN))eq \(―――→,\s\up7(H2O，H＋),\s\d5(△))eq \(――――→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\d5(濃硫酸，△))
(3)陌生官能團兼有碳骨架顯著變化型(常為考查的重點)
要注意模仿題干中的變化，找到相似點，完成陌生官能團及碳骨架的變化。
如：模仿
eq \(―――→,\s\up7(CH3NO2))eq \(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(H2))eq \(――→,\s\up7(Zn-Hg),\s\d5(HCl))
香蘭素 A B C
eq \(――――→,\s\up7(一定條件))
D 多巴胺
設(shè)計以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺()的合成路線流程圖。
關(guān)鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點。(碳骨架的變化、官能團的變化；硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過程)
eq \(――→,\s\up7(O2/Cu),\s\d5(△))eq \(―――→,\s\up7(CH3NO2))eq \(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(H2))eq \(――→,\s\up7(Zn-Hg),\s\d5(HCl))
1．[2020·江蘇，17(5)]化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：
寫出以CH3CH2CHO和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
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2．[2021·廣東，21(6)]天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示—C6H5)：
根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線(不需注明反應(yīng)條件)。
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3．[2022·河北，18(6)]舍曲林(Sertraline)是一種選擇性5-羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指連有四個不同原子或原子團的碳原子
(ⅱ)eq \(――――――――→,\s\up7(1?NH2R′),\s\d5(2?H2，Pd/C?或NaBH4?))
(ⅲ)＋eq \(――→,\s\up7(堿))
W是一種姜黃素類似物，以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料，設(shè)計合成W的路線(無機及兩個碳以下的有機試劑任選)。
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4．[2021·湖南，19(6)]葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如圖：
②
參照上述合成路線，以乙烯和為原料，設(shè)計合成的路線(其他試劑任選)。
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1．已知：
設(shè)計用甲苯和乙醛為原料制備的合成路線，其他無機試劑任選。
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2．已知：
①ArH＋eq \(――→,\s\up7(AlCl3))＋(Ar指芳香化合物)
②
設(shè)計以O(shè)HCCH2CH2COOH和苯為原料制備的合成路線(無機試劑任選)。
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3．已知：eq \(――→,\s\up7(HCN),\s\d5(催化劑))eq \(――→,\s\up7(NH3))eq \(―――→,\s\up7(H＋/H2O))，設(shè)計由苯甲醇()為原料合成化合物的路線(其他試劑任選)。
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4．化合物G是重要的藥物中間體，以有機物 A為原料制備G，其合成路線如下：
參考上述合成路線，寫出以1-丙醇、丙二酸二甲酯(CH3OOCCH2COOCH3)、尿素[CO(NH2)2]為起始原料制備的合成路線(其他試劑任選)。
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5．一種利膽藥物F的合成路線如圖：
已知：Ⅰ. eq \(――→,\s\up7(△))＋
Ⅱ.eq \(――――→,\s\up7(R″—NH2),\s\d5(△))
Ⅲ.
綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線。
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主觀題突破3 有機“微流程”合成路線的設(shè)計
真題演練
1．CH3CH2CHOeq \(―――――――→,\s\up7(H2，催化劑，△),\s\d5(或NaBH4))CH3CH2CH2OHeq \(――――→,\s\up7(PBr3),\s\d5(或HBr，△))CH3CH2CH2Br
eq \(――→,\s\up7(H2O2))
2．eq \(―――――→,\s\up7(HOCH2CH2Cl))eq \(――――→,\s\up7(NaOH溶液))―→
3.
解析 根據(jù)題給信息(ⅲ)，目標物質(zhì)W可由2個與1個合成，由此可設(shè)計合成路線。
4.
解析 以乙烯和為原料合成的路線設(shè)計過程中，可利用E＋F→G的反應(yīng)類型實現(xiàn)，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通過羥基催化氧化而得，中溴原子可利用D→E的反應(yīng)類型實現(xiàn)。
考向預(yù)測
1．eq \(――→,\s\up7(Cl2),\s\d5(光))eq \(―――――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\d5(加熱))eq \(―――→,\s\up7(CH3CHO),\s\d5(稀堿))
解析 甲苯與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，該物質(zhì)與NaOH水溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)生成，苯甲醛與乙醛在稀堿作用下發(fā)生醛與醛的加成反應(yīng)生成。
2.
解析 先將OHCCH2CH2COOH與H2加成，然后分子內(nèi)脫水得，再根據(jù)信息②轉(zhuǎn)化為，加氫后再消去得目標產(chǎn)物。
3．eq \(――→,\s\up7(O2/Cu),\s\d5(△))eq \(――→,\s\up7(HCN),\s\d5(催化劑))eq \(―――→,\s\up7(H＋/H2O))eq \(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(△))
解析 由苯甲醇為原料合成化合物，可由發(fā)生酯化反應(yīng)得到，可由發(fā)生水解反應(yīng)得到，可由苯甲醛和HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到，苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲醛，由此可設(shè)計合成路線。
4.
解析 參考流程信息知，可將CH3CH2CH2OH轉(zhuǎn)化為CH3CHBrCH3，再與CH3OOCCH2COOCH3發(fā)生取代反應(yīng)生成，接著與尿素發(fā)生取代反應(yīng)得到目標產(chǎn)物。
5.
解析 由和制備過程需要增長碳鏈，利用題干中A→B的反應(yīng)實現(xiàn)，然后利用已知反應(yīng)Ⅰ得到目標產(chǎn)物。目標產(chǎn)物中碳碳雙鍵位于端基碳原子上，因此需要與HBr在40 ℃下發(fā)生加成反應(yīng)生成，和反應(yīng)生成，根據(jù)信息Ⅰ，加熱生成。
官能團的引入(或轉(zhuǎn)化)
—OH
＋H2O；R—X＋NaOH水溶液；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解
—X
烷烴＋X2；烯(炔)烴＋X2(或HX)；R—OH＋HX
R—OH和R—X的消去；炔烴不完全加成
—CHO
某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解
—COOH
R—CHO＋O2；苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的碳上至少有一個氫)被強氧化劑氧化；羧酸鹽酸化；R—COOR′＋H2O(酸性條件下)
—COOR
酯化反應(yīng)
被保護的官能團
被保護的官能團的性質(zhì)
保護方法
酚羥基
易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化
①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為苯酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為苯酚：
eq \(,\s\up7(NaOH溶液),\s\d5(H＋))；
②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為苯酚：eq \(,\s\up7(CH3I),\s\d5(HI))
氨基
易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化
先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基
碳碳雙鍵
易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化
用氯化氫先通過加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵
醛基
易被氧化
乙醇(或乙二醇)加成保護：
eq \(――――→,\s\up7(CH3CH2OH))eq \(―――→,\s\up7(H＋/H2O))

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