寫出C7H6O4在以下限制條件下的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
(1)①苯環(huán)上有3個取代基；
②能與NaHCO3溶液反應(yīng)；
③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
④有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
_______________________________________________________________________________
(2)①苯環(huán)上有3個取代基；
②能水解；
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
④能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
⑤有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
_______________________________________________________________________________
(3)①苯環(huán)上有4個取代基；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
④有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
1．限制條件同分異構(gòu)體書寫的規(guī)律及思維流程
(1)同分異構(gòu)體書寫的常見限制條件
(2)限制條件同分異構(gòu)體書寫的思維流程
如：寫出同時滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；④分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
思維流程
(1)根據(jù)確定
?2?根據(jù)限制條件確定官能團(tuán)eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)→、,②能發(fā)生水解反應(yīng)→,③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)→,④分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子, ↓, 結(jié)構(gòu)高度對稱))
(3)
?
剩余2個飽和碳原子
(4)或
①根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定除苯環(huán)外含有的C、O、H和不飽和度。②根據(jù)限制條件確定含有的官能團(tuán)種類及數(shù)目。③結(jié)合含有不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)、不飽和度有序書寫。④檢查刪除重復(fù)的、不符合限制條件的結(jié)構(gòu)簡式。
2．根據(jù)波譜確定有機物分子結(jié)構(gòu)
由有機物的分子式確定其結(jié)構(gòu)式，可通過紅外光譜的吸收頻率不同來確定有機物分子中的官能團(tuán)或化學(xué)鍵的種類，可通過核磁共振氫譜確定有機物分子中氫原子的種類和它們的相對數(shù)目，再確定結(jié)構(gòu)式，其中核磁共振氫譜中的吸收峰數(shù)＝氫原子種類數(shù)，吸收峰面積之比＝氫原子數(shù)目之比。
1．[2023·全國乙卷，36(7)]在D()的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的共有_________種；
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。
其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
2．[2023·全國甲卷，36(7)]具有相同官能團(tuán)的B()的芳香同分異構(gòu)體還有______種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為_______。
3．[2022·海南，18(5)]X是F()的同分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡式為____________(任寫一種)。
①含有酯基 ②含有苯環(huán) ③核磁共振氫譜有兩組峰
4．[2022·河北，18(3)]寫出一種能同時滿足下列條件的D()的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________。
(a)紅外光譜顯示有C==O鍵；(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1∶1。
1．芳香族化合物M是B()的同分異構(gòu)體，符合下列要求的M有__________種(不考慮立體異構(gòu))。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
③苯環(huán)上有4個取代基，且核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為1∶1∶1
2．C()的一種同分異構(gòu)體同時滿足：
①可與NaHCO3溶液反應(yīng)；
②核磁共振氫譜如圖；
③含有手性碳原子。
其結(jié)構(gòu)簡式為______________________。
3．化合物C()的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列三個條件的還有________種(不考慮立體異構(gòu))。
①苯環(huán)上有3個取代基；
②F和Br直接與苯環(huán)相連，且仍為間位關(guān)系；
③具有酰胺類物質(zhì)的性質(zhì)。
4．符合下列條件的E()的同分異構(gòu)體有________種，其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生；
③核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶1∶1。
主觀題突破2 限制條件同分異構(gòu)體的書寫
回扣自測
(1)
(2)
(3)
真題演練
1．13
解析 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明該結(jié)構(gòu)中含有醛基或甲酸酯基，遇FeCl3溶液顯紫色說明該結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，還含有苯環(huán)，則滿足這三個條件的同分異構(gòu)體有13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1，說明同分異構(gòu)體中不能含有甲基且結(jié)構(gòu)為一種對稱結(jié)構(gòu)，因此，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。
2．d
解析 B的分子式為C7H6ClNO2，含有—Cl、—NO2兩種官能團(tuán)的芳香同分異構(gòu)體共有17種，分別為(有機物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有機物B外，其同分異構(gòu)體的個數(shù)為16；其中核磁共振氫譜的峰面積比為2∶2∶1∶1，說明其結(jié)構(gòu)中有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，該物質(zhì)應(yīng)為一種對稱結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)為。
3．(或)
解析 F的分子式為C10H10O4，X是F的同分異構(gòu)體，X含有苯環(huán)和酯基，其核磁共振氫譜有兩組峰，說明X只有2種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為或。
4．
解析 從D的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C13H8Cl2O，能滿足核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1∶1的結(jié)構(gòu)應(yīng)是高度對稱結(jié)構(gòu)，又含有C==O，則該芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。
考向預(yù)測
1．4
解析 B為，芳香族化合物M是B的同分異構(gòu)體，且符合下列要求：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，③苯環(huán)上有4個取代基，且核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為1∶1∶1，則M分子中含有2個—OH、2個—CHO，其可能的結(jié)構(gòu)簡式為、、、，共有4種。
2．CH3CHOHCOOH
解析 C的分子式為C3H6O3，不飽和度為1，其一種同分異構(gòu)體同時滿足：①可與NaHCO3溶液反應(yīng)，含有羧基；②根據(jù)核磁共振氫譜可知分子中含有4種氫且一種氫的原子數(shù)目較大；③含有手性碳原子。則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHOHCOOH。
3．19
解析 苯環(huán)上除了F和Br原子的位置外，有4種不同環(huán)境的氫原子，側(cè)鏈中含有酰胺基，可能的結(jié)構(gòu)為—CONHCH3、—CH2CONH2、—NHCOCH3、—N(CH3)CHO、—CH2NHCHO，除去C的結(jié)構(gòu)，還剩4×5－1＝19種，故滿足條件的C的同分異構(gòu)體共有19種。
4．2 (或)
解析 E的同分異構(gòu)體滿足條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中含有醛基或甲酸酯基；②與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生，則該同分異構(gòu)體中不含酚羥基，但其能夠發(fā)生水解反應(yīng)產(chǎn)生含有酚羥基的物質(zhì)；③核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶1∶1，則該物質(zhì)分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，其分子結(jié)構(gòu)對稱，可能的結(jié)構(gòu)為或，因此該物質(zhì)具有2種不同的結(jié)構(gòu)。
除苯環(huán)外
C
O
不飽和度
3
3
1

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