1．（2023·江蘇卷，15）化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑，其合成路線如下：
(1)化合物A的酸性比環(huán)己醇的 (填“強”或“弱”或“無差別”)。
(2)B的分子式為，可由乙酸與反應(yīng)合成，B的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(3)A→C中加入是為了結(jié)構(gòu)反應(yīng)中產(chǎn)生的 (填化學(xué)式)。
(4)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。
堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性溶液褪色；加熱條件下，銅催化另一產(chǎn)物與氧氣反應(yīng)，所得有機產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個峰。
(5)G的分子式為，F(xiàn)→H的反應(yīng)類型為 。
(6)寫出以、和為原料制備的合成路線流圖 (須用NBS和AlBN，無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
【答案】(1)強
(2)CH3COCl
(3)HCl
(4)
(5)取代反應(yīng)
(6)
【解析】與發(fā)生取代反應(yīng)生成，可推知化學(xué)方程式為+CH3COCl→+HCl，可知B為CH3COCl；發(fā)生水解反應(yīng)得到F：，與G：發(fā)生取代反應(yīng)得到，可知化學(xué)方程式為+→+HBr，由此推知G為。（1）化合物A：中含有酚羥基，酚羥基酸性強于醇羥基，故化合物A的酸性比環(huán)己醇的強。（2）由分析可知B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCl。（3）A→C的化學(xué)方程式為+CH3COCl→+HCl，顯堿性可以與HCl發(fā)生中和反應(yīng)促進+CH3COCl→+HCl平衡正移，提供的產(chǎn)率，故A→C中加入是為了結(jié)構(gòu)反應(yīng)中產(chǎn)生的HCl。（4）的同分異構(gòu)體堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性溶液褪色，說明其同分異構(gòu)體為5，且該水解產(chǎn)物為苯甲酸；另一水解產(chǎn)物為丙醇，且加熱條件下，銅催化該產(chǎn)物與氧氣反應(yīng)，所得有機產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個峰，由此確定該醇為2-丙醇，由此確定的同分異構(gòu)體為。（5）由分析可知F→H的反應(yīng)為+→+HBr，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。（6）結(jié)合F→H可設(shè)計以下合成路線：。
2．（2022·江蘇卷，15）化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如下：
(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為_______。
(2)B→C的反應(yīng)類型為_______。
(3)D的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______。
①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。
(4)F的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。
(5)已知：(R和R'表示烴基或氫，R''表示烴基)；
寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)_______。
【答案】(1)sp2和sp3
(2)取代反應(yīng)
(3)
(4)
(5)
【解析】A（）和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成B（）；B和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成C（）；C和CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)生成D（）；D和NH2OH發(fā)生反應(yīng)生成E（）；E經(jīng)過還原反應(yīng)轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)再轉(zhuǎn)化為G，F(xiàn)中酯基發(fā)生水解反應(yīng)生成G，則F為，F(xiàn)中能夠酯基酸性水解得到G。（1）A分子中，苯環(huán)上的碳原子和雙肩上的碳原子為sp2雜化，亞甲基上的碳原子為sp3雜化，即A分子中碳原子的雜化軌道類型為sp2和sp3。（2）B→C的反應(yīng)中，B中的羥基被氯原子代替，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。（3）D的分子式為C12H14O3，其一種同分異構(gòu)體在堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化，說明該同分異構(gòu)體為酯，且水解產(chǎn)物都含有醛基，則水解產(chǎn)物中，有一種是甲酸，另外一種含有羥基和醛基，該同分異構(gòu)體屬于甲酸酯；同時，該同分異構(gòu)體分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）根據(jù)已知的第一個反應(yīng)可知，與CH3MgBr反應(yīng)生成，再被氧化為，根據(jù)已知的第二個反應(yīng)可知，可以轉(zhuǎn)化為，根據(jù)流程圖中D→E的反應(yīng)可知，和NH2OH反應(yīng)生成。
3．（2021·江蘇卷，16）F是一種天然產(chǎn)物，具有抗腫瘤等活性，其人工合成路線如圖:
(1)A分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目是___。
(2)B的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:___。
①分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比是2:2:2:1。
②苯環(huán)上有4個取代基，且有兩種含氧官能團。
(3)A+B→C的反應(yīng)需經(jīng)歷A+B→X→C的過程，中間體X的分子式為C17H17NO6。X→C的反應(yīng)類型為___。
(4)E→F中有一種分子式為C15H14O4的副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為___。
(5)寫出以CH3和FCH2OH為原料制備 的合成路線流程圖___(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
【答案】(1)7
(2)或
(3)消去反應(yīng)
(4)
(5)
【解析】A和B在K2CO3作用、加熱條件反應(yīng)得到C、HF和H2O，C和H2發(fā)生還原反應(yīng)得到D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)得到F。(1)從成鍵方式看，形成雙鍵的中心原子通常采用sp2雜化，醛基和苯環(huán)中的碳原子為sp2雜化，飽和C為sp3雜化，故共有7個碳原子采取sp2雜化；故答案為:7。(2)B的一種同分異構(gòu)體，環(huán)上有4個取代基，且有兩種含氧官能團，根據(jù)其不飽和度可知，這兩種含氧官能團為羥基和含羰基的官能團；分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比是2:2:2:1，說明分子結(jié)構(gòu)具有一定的對稱性，則該物質(zhì)可能為或；故答案為:或。(3)由題給C結(jié)構(gòu)式可知，C的分子式為C17H15NO5；中間體X的分子式為C17H17NO6；結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式可知X→C生成碳碳雙鍵，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；故答案為:消去反應(yīng)。(4)由E與F結(jié)構(gòu)簡式可知，E→F為甲氧基被-OH取代，則可能另一個甲氧基也被-OH取代，副產(chǎn)物的分子式為C15H14O4，則其結(jié)構(gòu)簡式為:；故答案為:。(5)以和為原料制備，兩個碳環(huán)以-O-連接在一起，則一定會發(fā)生類似A+B→C的反應(yīng)，則需要和，故需要先得到，得到，和得到，催化氧化得到，可設(shè)計合成路線為: 。
1.常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)
2. 常見含氧官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
3. 有機反應(yīng)類型與常見的有機反應(yīng)
4．有機合成中官能團的轉(zhuǎn)變
(1)官能團的引入(或轉(zhuǎn)化)
(2)官能團的消除
①消除碳碳雙鍵：加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。
②消除羥基：消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)。
③消除醛基：還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)。
(3)官能團的保護
5．增長碳鏈或縮短碳鏈的常見方法
(1)增長碳鏈
①2CH≡CH―→CH2==CH—C≡CH
②2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl
③CH3CHOeq \(―――――→,\s\up11(CH3CH2MgBr),\s\d4(H＋/H2O))
④R—Cleq \(――→,\s\up7(HCN))R—CNeq \(――→,\s\up11(H＋),\s\d4(H2O))R—COOH
⑤CH3CHOeq \(――→,\s\up7(HCN))eq \(――→,\s\up11(H＋),\s\d4(H2O))
⑥nCH2==CH2eq \(――→,\s\up7(催化劑))CH2—CH2；
nCH2==CH—CH==CH2eq \(――→,\s\up7(催化劑))CH2—CH==CH—CH2
⑦2CH3CHOeq \(―――――→,\s\up7(NaOH稀溶液))
⑧＋R—Cleq \(――→,\s\up7(AlCl3))＋HCl
⑨＋eq \(――→,\s\up7(AlCl3))＋HCl
⑩n＋neq \(――→,\s\up11(H＋),\s\d4(△))＋(n－1)H2O
(2)縮短碳鏈
①＋NaOHeq \(――→,\s\up11(CaO),\s\d4(△))RH＋Na2CO3
②R1—CH==CH—R2eq \(―――→,\s\up11(O3),\s\d4(Zn/H2O))R1CHO＋R2CHO
6．常見有機物轉(zhuǎn)化應(yīng)用舉例
(1)
(2)
(3)
(4)CH3CHOeq \(―――――→,\s\up7(NaOH稀溶液))eq \(――→,\s\up11(濃硫酸),\s\d4(△))
7．依據(jù)合成框圖及相關(guān)信息設(shè)計有機合成路線
1．（2024·江蘇揚州中學(xué)高三上學(xué)期開學(xué)考試，15）氯霉素(H)的一種合成路線如下：
回答下列問題：
(1)氯霉素分子中碳原子的雜化軌道類型為 。
(2)G→H的反應(yīng)類型為 。
(3)D的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡式為 。
(4)E的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。
①芳香族化合物 ②分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
(5)寫出以乙烯為主要原料制備的合成路線流程圖 (無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
【答案】(1)、
(2)取代反應(yīng)
(3)
(4)或
(5) 。
【解析】A（）與溴水反應(yīng)生成B（），B在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成C（）；C與HCHO在酸性溶液中反應(yīng)生成分子式為的D；D與氨氣在高壓下發(fā)生取代反應(yīng)生成E（），則D的結(jié)構(gòu)簡式為。（1）青霉素()中含有苯環(huán)、碳氧雙鍵以及甲基結(jié)構(gòu)，所以青霉素中碳原子的雜化方式為。 （2）由G、H的結(jié)構(gòu)簡式可知，G（）中氨基上的一個氫原子被取代生成H，則G轉(zhuǎn)化為H發(fā)生取代反應(yīng)。 （3）結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式以及E的分子式（）可知D的結(jié)構(gòu)簡式為：。 （4）E的分子式為，E的一種同分異構(gòu)體同時滿足：①芳香族化合物即含有苯環(huán)；②分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該同分異構(gòu)體中含1個和4個且對稱或者含，則E的同分異構(gòu)體為或。 （5）可由在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)合成；由E轉(zhuǎn)化為F可知可由在酸性條件小水解而來；由C合成D可知可由與在一定條件下合成；可由催化氧化生成；由與水蒸氣發(fā)生加成反應(yīng)合成。
2．（2024·江蘇常州第一中學(xué)高三期初檢測，15）氯化兩面針堿具有抗真菌、抗氧化等多種生物活性，有機化合物IX是合成氯化兩面針堿的中間體。IX的合成路線如圖：
已知：i．RCHO++H2O
ii．
回答下列問題：
(1)Ⅳ中的含氧官能團的名稱為 ，Ⅵ→Ⅶ的反應(yīng)類型為 。
(2)X的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(3)Ⅳ的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的是 。
①結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán)；
②核磁共振共有6組峰；
③不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且酸性環(huán)境能發(fā)生水解反應(yīng)，所得產(chǎn)物遇變色。
(4)寫出以為主要原料制備的合成路線流程圖 (無機試劑和有機溶劑任用)。
【答案】(1) 醚鍵、酮羰基 還原反應(yīng)
(2)
(3)、、、
(4)
【解析】由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，氫氧化鈉作用下與一碘甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成，一定條件下轉(zhuǎn)化為，與發(fā)生信息i反應(yīng)生成，則X為；與氫氰酸發(fā)生加成反應(yīng)生成，堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后，酸化得到；一定條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成，一定條件下發(fā)生分子內(nèi)取代反應(yīng)生成，一定條件下轉(zhuǎn)化為。（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知，的含氧官能團為醚鍵、酮羰基；Ⅵ→Ⅶ的反應(yīng)為一定條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成。（2）由分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為。（3）Ⅳ的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán)，核磁共振共有6組峰說明同分異構(gòu)體分子結(jié)構(gòu)對稱，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且酸性環(huán)境能發(fā)生水解反應(yīng)，所得產(chǎn)物遇氯化鐵變色說明分子中不含有甲酸酯基，含有酚酯基和醚鍵，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為、、、。（4）由題給信息可知，以為主要原料制備的合成步驟為與氰化鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成，堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)后，酸化生成，一定條件下轉(zhuǎn)化為，一定條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成。
3．（2024·江蘇海安高級中學(xué)高三12月月考，15）奧培米芬(化合物I)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線。
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
Ⅲ．Ph為苯環(huán)
(1)A中含氧官能團名稱為 。
(2)過程中加入的目的是 。
(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(4)的反應(yīng)類型為 。
(5)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。
①能發(fā)生水解反應(yīng)；
②遇溶液顯紫色；
③含有苯環(huán)；
④核磁共振氫譜顯示為四組峰、且峰面積比為9：6：2：1
(6)綜合上述信息，寫出由，，為原料制備的合成路線流程圖 (無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
【答案】(1)羥基、醚鍵
(2)結(jié)合反應(yīng)生成的HCl，提高C產(chǎn)率
(3)
(4)還原反應(yīng)
(5)
(6)
【解析】A與B反應(yīng)為羥基和酰氯發(fā)生取代反應(yīng)，生成C和HCl；C與D反應(yīng)生成E，D的分子式為，根據(jù)C和D的結(jié)構(gòu)簡式，可推出D的結(jié)構(gòu)簡式為：；E與生成F；結(jié)合題目中給出的已知條件Ⅱ，可知F→G發(fā)生了相同的反應(yīng)，則可推出G的結(jié)構(gòu)簡式為；G在酸性條件下開環(huán)并發(fā)生消去反應(yīng)生成H；H被還原劑還原為I。（1）由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含氧官能團名稱為羥基、醚鍵。（2）A與B反應(yīng)為羥基和酰氯發(fā)生取代反應(yīng)，生成C和HCl，為有機胺，顯堿性，結(jié)合反應(yīng)生成的HCl，使反應(yīng)正向進行，提高C產(chǎn)率。（3）結(jié)合題目中給出的已知條件Ⅱ：，可知F→G發(fā)生了相同的反應(yīng)，已知田間中的RMgBr為PhMgBr，則可推出G的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）H→I的反應(yīng)中，酯基變?yōu)榱u基，但反應(yīng)的溶劑為四氫呋喃，且使用有機反應(yīng)中常見的還原劑，所以該反應(yīng)為加氫還原，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)。（5）根據(jù)C中結(jié)構(gòu)簡式可知，其同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；遇溶液顯紫色，說明含有酚羥基；核磁共振氫譜顯示為四組峰、且峰面積比為9：6：2：1，C中含有18個氫原子，說明4種氫原子的個數(shù)分別為9、6、2、1；根據(jù)以上條件，可得C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，可任選一種作答。（6）根據(jù)題目中流程，可知會用到格氏試劑，應(yīng)先制備格式試劑，即苯環(huán)先與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，溴苯與鎂在乙醚環(huán)境中生成格氏試劑；根據(jù)E→F的反應(yīng)，可將與反應(yīng)生成；再根據(jù)F→G的反應(yīng)，可將與反應(yīng)生成；最后根據(jù)G→H的反應(yīng)，可將在酸性條件下開環(huán)并發(fā)生消去反應(yīng)，生成。
4．（2024·江蘇蘇州高三11月期中，15）黃酮派酯是一種解痙藥，可通過如下路線合成。
(1)C中與雜化的碳原子數(shù)的比值是 。
(2)C→D的反應(yīng)類型是 。
(3)已知苯甲酸酐()可以與羥基化合物生成酯，D→E經(jīng)歷了D→X→E的過程，中間體X的化學(xué)式為，分子中共有3個六元環(huán)。寫出X的結(jié)構(gòu)簡式： 。
(4)寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。
①屬于芳香族化合物
②堿性水解后酸化得到兩種產(chǎn)物，且兩種產(chǎn)物的核磁共振氫譜中均只有2個峰
(5)寫出以、、為原料制備的合成路線圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干) 。
【答案】(1)4∶1
(2)取代反應(yīng)
(3)
(4)或
(5)
【解析】A在一定條件下與NaOH、CO2反應(yīng)后酸化得到B，B與丙酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成C和HCl，C在AlCl3作用下發(fā)生重組取代反應(yīng)生成D，D與在一定條件下反應(yīng)生成E，E與SOCl2反應(yīng)生成F，F(xiàn)與發(fā)生取代反應(yīng)生成黃酮派酯。（1）C中苯環(huán)上的碳、酯基上的碳和羧基上的碳均為雜化，只有乙基上的兩個碳為雜化，故與雜化的碳原子數(shù)的比值是8：2=4：1。（2）C→D是C在AlCl3作用下反應(yīng)生成D，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式的變化可知，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。（3）已知苯甲酸酐()可以與羥基化合物生成酯，D→E經(jīng)歷了D→X→E的過程，中間體X的化學(xué)式為，分子中共有3個六元環(huán)，根據(jù)分子式可知，X比E多了2個H原子和1個O原子，故應(yīng)該為X脫水形成碳碳雙鍵，則X的結(jié)構(gòu)簡式為：。（4）D為，其同分異構(gòu)體滿足：①屬于芳香族化合物，則含有苯環(huán)，②堿性水解后酸化得到兩種產(chǎn)物，且兩種產(chǎn)物的核磁共振氫譜中均只有2個峰，則高度對稱，根據(jù)分子中含有4個O可知有兩個酯基，符合條件的同分異構(gòu)體有或。（5）與發(fā)生取代反應(yīng)生成，在酸性高錳酸鉀溶液中被氧化生成，在氯化鋁作用下反應(yīng)生成，與反應(yīng)制備。
5．(2024·江蘇泰州高三上學(xué)期期中，15)化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下：
(1)分子中含有碳氧鍵的數(shù)目為 。
(2)D→E的反應(yīng)類型為 。
(3)C→D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(分子式為)生成，則X的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(4)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。
①能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②苯環(huán)上有4個取代基；
③與足量充分反應(yīng)后再酸化，得到含苯環(huán)產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比是。
(5)已知：(R表示烴基，和表示烴基或氫)
請設(shè)計以和為原料制備的合成路線 (無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
【答案】(1)或或
(2)取代反應(yīng)
(3)
(4)或或
(5)
【解析】A到B為羧基被亞硫酰氯酰化；B到C為酰氯和醇發(fā)生的取代反應(yīng)；C到D是C分子苯環(huán)上的酚羥基發(fā)生了取代反應(yīng)；D到E是D分子苯環(huán)上的酚羥基發(fā)生了取代反應(yīng)；E到F是酯基被還原為醇羥基。（1）分析C的結(jié)構(gòu)簡式可知，1個C分子中含有4個碳氧鍵，所以1mlC分子中含有碳氧σ鍵的數(shù)目為4ml。（2）D到E是一碘甲烷中的甲基取代了D分子中羥基上的氫原子，屬于取代反應(yīng)。（3）副產(chǎn)物X比D多兩個碳原子，說明D中剩下的羥基也被取代，則X的結(jié)構(gòu)簡式為：。（4）條件①說明分子中有酚羥基，條件②必須有4個取代基，條件③說明最后產(chǎn)物只有兩種環(huán)境下的氫原子，且數(shù)目比為2：1，根據(jù)以上條件，可得到該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、、。（5）根據(jù)題目中的E到F的反應(yīng)，酯基可以直接還原為醇羥基，可直接轉(zhuǎn)化為，醇羥基可進一步氧化為醛，即，題目給出的已知是鹵代烴轉(zhuǎn)化為格氏試劑的反應(yīng)，然后再與醛反應(yīng)，所以可以轉(zhuǎn)化為格氏試劑，與進一步反應(yīng)可以生成，再與溴化氫發(fā)生取代，得到。
6．（2024·江蘇靖江高級中學(xué)、華羅庚中學(xué)高三第一次階段考試，16）化合物是一種重要中間體，其合成路線如下：
(1)AB的反應(yīng)類型為 。
(2)的分子式為，則的結(jié)構(gòu)簡式： 。
(3)1ml中sp3雜化的原子數(shù)目為 。
(4)的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。
(5)已知：。設(shè)計以原料制備的合成路線(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)。
【答案】(1)加成反應(yīng)
(2)
(3)9NA
(4)或
(5)【解析】與在氯化鋁催化作用下發(fā)生開環(huán)加成反應(yīng)生成B，B在Zn-Hg/HCl作用下發(fā)生還原反應(yīng)，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式及C的分子式可知該過程中羰基被還原為-CH2-，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：；C在PPA作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成D，D與格式試劑發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E水解得到F，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G。（3）由F的結(jié)構(gòu)簡式可知F中單鍵C和單鍵O原子均采用sp3雜化，個數(shù)為9，則1mlF中含9NAsp3雜化的原子。（4）B的一種同分異構(gòu)體同時滿足下①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基；②能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；說明有酚羥基；根據(jù)B的結(jié)構(gòu)分析，該同分異構(gòu)體中應(yīng)含有兩個醛基和一個酚羥基；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明苯環(huán)上連接的取代基后有對稱性，酚羥基在對稱軸上，兩個醛基位于對稱位置。則結(jié)構(gòu)可能為：、。（5）鹵代烴和鎂在乙醚條件下反應(yīng)，另外還需要將鹵代烴變成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)，即先水解生成羥基，再氧化生成醛基，醛類與格式試劑發(fā)生加成再水解得到目標產(chǎn)物。
7．（2024·江蘇南京金陵中學(xué)期中，15）夫馬潔林是一種用于治療微孢子蟲病的抗生素，其部分合成路線如下：
(1)1ml A中含鍵的數(shù)目為 。
(2)化合物B的分子式為，則B結(jié)構(gòu)簡式為 。
(3)C→D的過程，加入強堿性的作用是 。
(4)寫出一種符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。
Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；Ⅱ.核磁共振氫譜圖中有3個峰。
(5)寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干) 。
【答案】(1)11NA
(2)
(3)使鹵素原子充分被消去形成雙鍵，閉合成環(huán)
(4)
(5)
【解析】對比A、C結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合B分子式可推出B結(jié)構(gòu)簡式：；B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C在強堿性條件下使鹵素原子充分被消去形成雙鍵，閉合成環(huán)生成D；D在臭氧和Zn作用下先開環(huán)，在KOH加熱條件下再閉環(huán)生成夫馬潔林。（1）根據(jù)A物質(zhì)結(jié)構(gòu)可知1ml A中含鍵的數(shù)目為11NA。（2）化合物B的分子式為，結(jié)合A、C結(jié)構(gòu)簡式對比可知B結(jié)構(gòu)簡式：。（3）加入強堿性的作用：使鹵素原子充分被消去形成雙鍵，閉合成環(huán)。（4）C分子式，符合下列條件：Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基；Ⅱ.核磁共振氫譜圖中有3個峰，說明為對稱結(jié)構(gòu)；則符合要求的同分異構(gòu)體：。（5）在氫氧化鈉的醇溶液條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成；參考題干D→E生成；參考E→F生成，與氫氣加成生成，與溴化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成目標產(chǎn)物；合成路線如下：。
8．（2024·江蘇百師聯(lián)盟高三開學(xué)考試，17）已知可用作口服膽囊造影劑，利用Perkin反應(yīng)進行合成的路線如下：
已知：RCH2COOH+RCH2COOH
(1)可檢驗A中官能團的試劑為 ，由B生成C的反應(yīng)類型為 。
(2)C與D反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。
(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為 ，F(xiàn)中官能團的名稱是 。
(4)F的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有 種(不含立體異構(gòu))。
①屬于-氨基酸
②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
(5)根據(jù)上述信息，寫出以鄰甲基苯甲醛和乙酸為主要原料制備的合成路線： 。
【答案】(1)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液) 取代反應(yīng)
(2)++
(3) 氨基、羧基
(4)8
(5)
【解析】B發(fā)生信息中第一步反應(yīng)生成C，C與D發(fā)生信息中第二步反應(yīng)生成，結(jié)合B、C的分子式，推知B為CH3CH2CH2COOH、C為，則D為，結(jié)合A的分子式推知A為CH3CH2CH2CHO，結(jié)合E的分子式，對比、目標產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)變化，結(jié)合E、F的分子式與反應(yīng)條件，可知硝基還原為氨基、羧基與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)、碳碳雙鍵與氫氣加成生成E，E中-COONa轉(zhuǎn)化為-COOH生成F，F(xiàn)與ICl發(fā)生取代反應(yīng)生成目標產(chǎn)物，故E為、F為。（1）根據(jù)已知信息的條件，結(jié)合流程圖的條件和分子式，A、B的不飽和度均為1，可推知B為，A為，檢驗醛基用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液。由生成的反應(yīng)為兩分子丁酸脫水生成的酸酐，的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（2）結(jié)合流程圖C和D反應(yīng)生成，推知則為，C與D反應(yīng)的化學(xué)方程式為。（3）由流程圖逆推可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，其官能團的名稱是氨基、羧基。（4）F的同分異構(gòu)體中要求屬于-氨基酸，即氨基和羧基連在同一個碳原子上，苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則兩個取代基處于苯環(huán)的對位，還有三個飽和碳原子，可能的結(jié)構(gòu)為、、、、、、、共8種。（5）CH3COOH在P2O5條件下轉(zhuǎn)化為，鄰甲基苯甲醛發(fā)生硝化反應(yīng)生成，然后與在催化劑條件下生成，然后在NaOH、Al、Ni催化劑條件下生成，最后調(diào)節(jié)pH生成，合成路線為。
9．（2024·江蘇連云港高三期中，15）化合物H可以用于治療皮炎，其合成路線如下：
(1)化合物B的熔點比化合物A的高，主要原因是 。
(2)D的分子式為，則D的結(jié)構(gòu)簡式可能為 。
(3)E中含有的官能團名稱為 。
(4)F→G的反應(yīng)類型為 。
(5)寫出同時滿足下列條件的G的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。
①分子中存在2個六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)；
②堿性條件下水解得到2種有機物，其核磁共振氫譜均只有2個峰。
(6)寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干) 。
【答案】(1)化合物B分子間能形成氫鍵，分子間作用力較大，所以熔點比化合物A高
(2)
(3)羰基、碳氯鍵
(4)取代反應(yīng)
(5)或
(6)，
【解析】由A()為原料制備H()的合成路線，A→B發(fā)生還原反應(yīng)，硝基被還原為氨基；B→C發(fā)生取代反應(yīng)，氨基被氯原子取代；C()與D()發(fā)生取代反應(yīng)生成E()，則D的結(jié)構(gòu)為；E→F發(fā)生還原反應(yīng)，羰基被還原；F→G發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)支鏈上的氯原子被取代；G→H發(fā)生取代反應(yīng)，生成目標產(chǎn)物。（1）化合物B()中含氨基可形成氫鍵，則化學(xué)物B的熔點比化合物A()的高的主要原因是化合物B分子間能形成氫鍵，分子間作用力較大。（2）C()與D發(fā)生反應(yīng)生成E()，且D的分子式為，則D的結(jié)構(gòu)簡式可能為。（3）E()中含有的官能團名稱為羰基、碳氯鍵。（4）F→G過程中苯環(huán)支鏈上的氯原子被取代，則F→G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（5）G()同分異構(gòu)體滿足①分子中存在2個六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)②堿性條件下水解得到2種有機物，其核磁共振氫譜均只有2個峰，則該同分異構(gòu)體含酰胺基，則可能的結(jié)構(gòu)為或。（6）以為原料制備，需要由合成和。
10．（2024·江蘇泰州中學(xué)期初調(diào)研，15）有機物F是一種新型大環(huán)芳酰胺的合成原料，可通過以下方法合成：
(1)A中采用雜化方式的碳原子有 個。
(2)的反應(yīng)類型為 。
(3)若B直接硝化，最后主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(4)寫出一種符合下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。
①能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②分子中含有2個苯環(huán)，共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
(5)已知：，寫出以、和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
【答案】(1)8
(2)取代反應(yīng)
(3)
(4)或
(5)
【解析】由流程可知，AB的反應(yīng)為取代反應(yīng)，BC是進行取代位置的保護，如果直接硝化反應(yīng)，會在硝基的間位上引入硝基，則達不到實驗?zāi)康?，CD為硝化反應(yīng)，在苯環(huán)的對位上引入硝基，DE為酰胺鍵的水解反應(yīng)，即取代反應(yīng)，最后再進行硝基的還原得到最后產(chǎn)物；（1）A中苯環(huán)上的碳原子和酯基上的碳原子都采用的是雜化，故有8個碳原子采用雜化。（2）對比D和E的結(jié)構(gòu)可知，D在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到E，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（3）B到C時為了在苯環(huán)的對位上引入基團，若B直接硝化，則會在B的苯環(huán)上的間位上引入硝基，則最后得到的產(chǎn)物會是。（4）B的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，分子中含有2個苯環(huán)，則剛好把碳原子和不飽和度用完，說明其側(cè)鏈為兩個氨基和兩個酚羥基，共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則結(jié)構(gòu)為對稱結(jié)構(gòu)，故滿足條件的同分異構(gòu)體有或。（5）、和為原料制備；上的碳原子要減少2個，則先與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)得到，再發(fā)生消去反應(yīng)得到，再利用信息反應(yīng)得到，再與酯化得到，最后利用流程圖中A到B的反應(yīng)得到目標產(chǎn)物。
核心考點
考情統(tǒng)計
考向預(yù)測
備考策略
有機推斷與有機合成
2023·江蘇卷，15
2022·江蘇卷，15
2021·江蘇卷，16
結(jié)合藥物的合成考查有機物的結(jié)構(gòu)、有機反應(yīng)類型、限定條件的同分異構(gòu)體書寫、有機合成路線設(shè)計等知識點
1．重點關(guān)注與其他模塊交叉知識，高考題經(jīng)常綜合考查；
2．難點是限定條件同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫以及有機合成路線的設(shè)計
官能團
結(jié)構(gòu)
性質(zhì)
醇羥基
—OH
易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170 ℃條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強氧化劑氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7、KMnO4溶液氧化)
酚羥基
—OH
極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)，但酸性極弱，不能使石蕊變色)、易氧化(如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為紅色)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
醛基
易被氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、可被還原為醇
酮羰基
可被還原(如在Ni催化、加熱條件下加氫生成)
羧基
酸性(如乙酸的酸性強于碳酸)、易取代(如發(fā)生酯化反應(yīng))
酯基
易水解 (如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解；堿性條件下，乙酸乙酯水解更徹底)
醚鍵
可水解(如)
反應(yīng)類型
重要的有機反應(yīng)
取代
反應(yīng)
烷烴的鹵代(以CH4為例)：
CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up17(光))CH3Cl＋HCl(可繼續(xù)反應(yīng)生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4)
丙烯、甲苯在光照條件下分別與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)：
CH2===CH—CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up11(>300 ℃),\s\d4(?或光?))CH2===CH—CH2Cl＋HCl、
苯的取代反應(yīng)：
苯環(huán)上的定位效應(yīng)：
①鄰、對位取代基：—R、—OH、—NH2、—OR、—X(Cl、Br、I)等；
②間位取代基：—NO2、—SO3H、—CHO、—COOH、—COOR 等(為吸電子基)
鹵代烴的水解：CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up11(水),\s\d4(△))CH3CH2OH＋NaBr
醇分子間脫水：CH3CH2—OH＋HO—CH2CH3eq \(――→,\s\up11(濃硫酸),\s\d4(140 ℃))CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O
酯化反應(yīng)：CH3COOH＋C2H5OHeq \(,\s\up11(濃硫酸),\s\d4(△))CH3COOC2H5＋H2O、
酯的水解反應(yīng)(含皂化反應(yīng))：
C12H22O11蔗糖＋H2Oeq \(――→,\s\up11(稀硫酸),\s\d4(△))C6H12O6葡萄糖＋C6H12O6果糖
二肽水解：

加
成
反
應(yīng)
CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr、CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2
CH3—CH===CH2＋HBreq \(――→,\s\up11(催化劑),\s\d4(△))CH3—CHBr—CH3(馬氏規(guī)則)、
CH3—CH===CH2＋HBreq \(――→,\s\up17(過氧化物))CH3—CH2—CH2Br(反馬氏規(guī)則)
1,3-丁二烯的加成反應(yīng)：
CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→CH2Cl—CHCl—CH===CH2(1,2-加成)、
CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH===CH—CH2Cl(1,4-加成)
Diels-Alder反應(yīng)：
消去
反應(yīng)
醇分子內(nèi)脫水生成烯烴：C2H5OHeq \(――→,\s\up11(濃硫酸),\s\d4(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O
鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up11(醇),\s\d4(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
加
聚
反
應(yīng)
共軛二烯烴的加聚：

縮
聚
反
應(yīng)
二元醇與二元羧酸之間的縮聚：
α-羥基酸之間的縮聚：
α-氨基酸之間的縮聚：
苯酚與HCHO的縮聚(條件：濃鹽酸作催化劑，生成線型結(jié)構(gòu)的酚醛樹脂)：
氧
化
反
應(yīng)
催化氧化：2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up11(催化劑),\s\d4(△))2CH3CHO＋2H2O、CH2===CH2＋eq \f(1,2)O2eq \(――→,\s\up11(催化劑),\s\d4(△))
醛基與銀氨溶液的反應(yīng)：
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq \(――→,\s\up17(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng)：
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up17(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
苯的同系物的氧化(以甲苯為例)：
酚的氧化(以苯酚為例)： (醌)(酚羥基易被氧化，苯酚被氧化后變成粉紅色)
官能團的引入(或轉(zhuǎn)化)
—OH
＋H2O；R—X＋NaOH水溶液；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解
—X
烷烴＋X2；烯(炔)烴＋X2(或HX)；R—OH＋HX
R—OH和R—X的消去；炔烴不完全加成
—CHO
某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解
—COOH
R—CHO＋O2；苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的碳上至少有一個氫)被強氧化劑氧化；羧酸鹽酸化；R—COOR′＋H2O(酸性條件下)
—COOR
酯化反應(yīng)
被保護的官能團
被保護的官能團的性質(zhì)
保護方法
酚羥基
易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化
①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為苯酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為苯酚：eq \(,\s\up11(NaOH溶液),\s\d4(H＋))；
②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為苯酚：eq \(,\s\up11(CH3I),\s\d4(HI))
氨基
易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化
先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基
碳碳雙鍵
易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化
用氯化氫先通過加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵
醛基
易被氧化
乙醇(或乙二醇)加成保護：eq \(――――→,\s\up7(CH3CH2OH)) eq \(―――→,\s\up7(H＋/H2O))
表達方式
Aeq \(――→,\s\up11(反應(yīng)物),\s\d4(反應(yīng)條件))Beq \(――→,\s\up11(反應(yīng)物),\s\d4(反應(yīng)條件))C……―→D
總體思路
根據(jù)目標分子與原料分子的差異構(gòu)建碳骨架和實現(xiàn)官能團轉(zhuǎn)化
設(shè)計關(guān)鍵
信息及框圖流程的運用
常用方法
正向合
成法
從某種原料分子開始，對比目標分子與原料分子的結(jié)構(gòu)(碳骨架及官能團)，對該原料分子進行碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入(或者官能團的轉(zhuǎn)化)，從而設(shè)計出合理的合成路線，其思維程序為
逆向合
成法
從目標分子著手，分析目標分子的結(jié)構(gòu)，然后由目標分子逆推出原料分子，并進行合成路線的設(shè)計，其思維程序為
正逆雙
向合
成法
采用正推和逆推相結(jié)合的方法，是解決合成路線題的最實用的方法，其思維程序為

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