必刷題15 有機合成與推斷綜合題-備戰(zhàn)2024年高考化學(xué)二輪必刷題（江蘇專用）-試卷下載-教習(xí)網(wǎng)

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必刷題型15 有機合成與推斷綜合題
1．（2024·江蘇南通·一模）化合物F是合成藥物鹽酸環(huán)丙沙星的重要中間體，其合成路線如下：
已知：表示。
(1)A分子中處于同一平面上的原子最多有個。
(2)為提高B的產(chǎn)率，試劑X可選用 (填序號)。
A． B． C．
(3)C→D發(fā)生反應(yīng)：，Y的結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。鹵素原子均直接連在苯環(huán)上。在酸性條件下水解，得到2種產(chǎn)物，2種產(chǎn)物分子中均含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其中一種水解產(chǎn)物能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，另一水解產(chǎn)物能與溶液反應(yīng)生成。
(5)已知：。寫出以苯和乙烯為原料制備的合成路線流程圖 (無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
【答案】
(1)14
(2)A
(3)
(4)或
(5)
【詳解】
（1）由苯是平面正六邊形，12個原子共面再結(jié)合單鍵可以旋轉(zhuǎn)可知A分子中處于同一平面上的原子最多有14個；
（2）由知A生成B發(fā)生的是取代反應(yīng)，同時生成HCl，可以和HCl發(fā)生反應(yīng)，使平衡正向移動提高B的產(chǎn)率；
（3）根據(jù)流程圖及信息Et表示-CH2CH3，再結(jié)合題干C→D發(fā)生反應(yīng)：C+(EtO)3CH→D+2Y可知Y的結(jié)構(gòu)簡式為；
（4），其同分異構(gòu)體滿足以下條件：鹵素原子均直接連在苯環(huán)上。在酸性條件下水解，得到2種產(chǎn)物，2種產(chǎn)物分子中均含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其中一種水解產(chǎn)物能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，另一水解產(chǎn)物能與溶液反應(yīng)生成，該有機物有酯基中單鍵的氧直接連在苯環(huán)上，且結(jié)構(gòu)非常對稱，可以寫出：或；
（5）由可知，再結(jié)合信息及所學(xué)知識可以寫出合成路線為。
2．（2024·四川綿陽·一模）物質(zhì)G是能阻斷血栓形成的藥物的中間體，它的一種合成路線如圖所示。
已知：i．；
ii．R′CHOR′CH=NR″；
iii．同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，會失水形成羰基。
回答下列問題：
(1)的名稱是，→A的反應(yīng)類型是，A的結(jié)構(gòu)簡式為。
(2)B的分子式為，則C的結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子與新制氫氧化銅完全反應(yīng)，理論上可以生成。寫出E生成F的化學(xué)方程式。
(4)W分子比E分子組成多一個，滿足下列條件的W的同分異構(gòu)體有種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式：。
i．包含2個六元環(huán)，不含甲基
ii．W可水解，W與溶液共熱時，最多消耗
(5)己知重排反應(yīng)為，參考圖中合成路線，以為原料，用最簡路線合成，試劑可以自選。
【答案】
(1)苯胺取代反應(yīng)
(2)
(3) 1 +CH3OH+H2O
(4) 4 或或或
(5)
【詳解】和CH3COOH反應(yīng)生成A，則A為；和反應(yīng)生成B，根據(jù)已知i及G的結(jié)構(gòu)簡式可推測，B為；發(fā)生水解反應(yīng)生成C，則C為；和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D為；和F發(fā)生已知ii反應(yīng)生成G，則F為；E和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則E為。
（1）的名稱是苯胺；和CH3COOH發(fā)生取代反應(yīng)生成A；由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為；
（2）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為；
（3）由分析可知，E為，分子中含有1個醛基，1ml E中含有1ml醛基，理論上能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成1ml Cu2O；和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O；
（4）W分子比E分子多一個CH2，則W分子式為C9H8O3，W中包含兩個六元環(huán)不含甲基，W可水解，說明其中含有酯基，與NaOH共熱時，1ml W最多消耗3ml NaOH，則W中原本含有一個酚羥基，同時含有一個酚羥基與羧基形成的酯基，W的兩個六元環(huán)結(jié)構(gòu)為，此時羥基有4個位置，因此共有4種滿足條件的同分異構(gòu)體。其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或或或，共4種；
（5）發(fā)生重排反應(yīng)生成，與乙酸反應(yīng)生成，和發(fā)生已知i反應(yīng)生成，則合成路線為。
3．（2024·湖南長沙·一模）阿佐塞米（化合物I）是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物．I的一種合成路線如下（部分試劑和條件略去）．
己知：
回答下列問題：
(1)C中含氧官能團名稱是 ,B生成C的反應(yīng)類型為。
(2)下列說法正確的是___________。
A．化合物F中N的雜化方式有和
B．化合物F的分子式為：
C．B物質(zhì)既能和強酸反應(yīng)，也能和強堿反應(yīng)
D．A分子中所有原子可能共平面
(3)寫出化合物G的結(jié)構(gòu)簡式。
(4)寫出D生成E的第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式。
(5)寫出同時符合下列條件的化合物B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
①分子中含有苯環(huán)：②譜和譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，含有基團，沒有鍵、鍵．
(6)利用以上合成線路中的相關(guān)信息，完成由A到B的合成路線：（用流程圖表示，無機試劑任選）。
【答案】
(1)羧基取代反應(yīng)
(2)AC
(3)
(4)+SOCl2→+SO2+HCl
(5)
(6)
【詳解】根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式和A的分子式可知A是甲苯，D生成E發(fā)生已知信息的反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)和G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，根據(jù)F和H的結(jié)構(gòu)簡式可知G的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答。
（1）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可知C中含氧官能團為羧基。對比B、C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中的氨基被-F原子替代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（2）A．F中含N官能團有氰基()和磺酰胺基()，氰基中N原子為sp雜化、磺酰胺基中原子為sp3雜化，A正確；
B．由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物F的分子式為：，B錯誤；
C．化合物B中含有氨基能與強酸反應(yīng)，含有羧基能與強堿反應(yīng)，C正確；
D．A為甲苯，甲基為四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共面，D錯誤；
（3）聯(lián)系F、H的結(jié)構(gòu)和G的分子式，容易判斷反應(yīng)為取代反應(yīng)，掉下HF分子，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為。
（4）結(jié)合題給信息，羧基可與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成酰氯，+SOCl2→+SO2+HCl。
（5）苯環(huán)與酰胺基的組合可以為和，此時還有一個O和一個Cl，考慮分子中4中不同環(huán)境H原子和沒有N-O鍵、Cl-O鍵的前提下，插入一個O的可能結(jié)構(gòu)為。再放上一個Cl原子即可得解，另有等結(jié)構(gòu)不符合題意。
（6）甲苯轉(zhuǎn)化為2-氨基-4-氯苯甲酸，羧基顯然由甲基氧化而來，氨基由硝基還原而來，硝基、氯原子都由苯的硝化和苯的氯代而來，考慮官能團引入的先后順序和苯環(huán)上取代基定位效應(yīng)，應(yīng)先引入硝基、氯原子，再氧化甲基，最后還原硝基，否則硝基和氯原子取代位置會錯位、氨基可能被氧化：。
4．（2024·江蘇連云港·一模）化合物G是一種治療心腦血管疾病的藥物，其合成路線如下：
(1)的反應(yīng)類型為。
(2)寫出同時滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。
①能與溶液反應(yīng)生成；
②酸性條件下能水解，水解產(chǎn)物之一能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
③分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比是。
(3)下列關(guān)于化合物D、E的說法正確的是 (填序號)。
a．D和E互為同分異構(gòu)體
b．D和E分子中所有原子均可共平面
c．D和E分子中以雜化的碳原子個數(shù)比為
(4)F的分子式為，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。
(5)已知：＋(、、、為烴基或H)，寫出以、和為原料制備的合成路線流程圖 (無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
【答案】
(1)取代反應(yīng)
(2)或
(3)ac
(4)
(5)。
【詳解】結(jié)合合成路線分析可知，AB發(fā)生與乙酸酐的取代反應(yīng)，BC發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，CD成環(huán)，DE為異構(gòu)化反應(yīng)，由酮羰基異構(gòu)為醇烯，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡式分析可知，F(xiàn)與E發(fā)生了加成反應(yīng)生成了G，故F的結(jié)構(gòu)簡式為：。
（1）結(jié)合分析可知，A→B發(fā)生與乙酸酐的取代反應(yīng)；
（2）同時滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體①能與溶液反應(yīng)生成，說明此異構(gòu)體有-COOH；②酸性條件下能水解，水解產(chǎn)物之一能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明此異構(gòu)體含酚酯的結(jié)構(gòu)；③分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個數(shù)比是，說明此異構(gòu)體高度對稱且含甲基。分析C可知，側(cè)鏈4個碳，少4個氫，故可拆出羧基、甲酸酚酯基、兩個甲基，放在苯環(huán)對稱位置上，故滿足條件的有：或。
（3）結(jié)合分析及化合物D、E的結(jié)構(gòu)可知，D和E互為同分異構(gòu)體；
且D和E分子中以雜化的碳原子個數(shù)比為；但D存在飽和碳原子，故不可能所有原子同平面。故選ac。
（4）結(jié)合分析可知F的結(jié)構(gòu)為：。
（5）結(jié)合已知：＋(、、、為烴基或H)，可知，合成目標(biāo)分子需要先在苯酚上引入酯基，同時烯烴需要轉(zhuǎn)化成酮羰基，二者發(fā)生已知條件的反應(yīng)即可，故可設(shè)計合成路線如下：。
5．（2023·江蘇南京·模擬預(yù)測）早期的科學(xué)家曾利用化合物G研究有機合成的路線設(shè)計問題。以下合成路線是以甲苯為主要原料合成G的路線(已知：RONaROCH3ROH)。
(1)由B→C的反應(yīng)類型是，B中含氧官能團的名稱為。
(2)由C和F反應(yīng)生成G的同時會發(fā)生副反應(yīng)，其產(chǎn)物與G互為同分異構(gòu)體，該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)化合物H可以由F和CH3COCl/AlCl3催化下制備，請寫出符合下列條件的H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)：②可以發(fā)生水解反應(yīng)；③含有苯環(huán)，分子中只含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。
(4)由甲苯制備D有如下兩種常見的合成方法，請從試劑、產(chǎn)率和耗能等角度簡要評價兩種合成路線。
①
②
(5)已知苯環(huán)上的羥基具有很強的還原性，寫出以和CH3I為原料制備的合成路線(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干) 。
【答案】
(1)取代反應(yīng) 硝基、羧基
(2)
(3) 或
(4)路線①步驟少，使用試劑少，產(chǎn)率高，但需要高溫加熱，條件苛刻，浪費能源，路線②合成步驟較長，可能需要消耗更多試劑，且可能導(dǎo)致產(chǎn)率降低
(5)
【詳解】D中酚羥基與NaOH反應(yīng)產(chǎn)生E為。E與CH3I反應(yīng)得到F為。C和F在AlCl3的催化下為苯環(huán)的酰基化，則C為。B為。A為。甲苯在濃硫酸的催化下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。
【詳解】（1）B→C為-COOH變?yōu)?COCl，它為取代反應(yīng)。B中含有-NO2硝基、-COOH為羧基。
（2）C和F為苯環(huán)的酰基化反應(yīng)，可以是-CH3的鄰位?；玫疆a(chǎn)物為。該副產(chǎn)物為。
（3）F為，F(xiàn)與CH3COCl在AlCl3催化下發(fā)生苯環(huán)的?；玫疆a(chǎn)物H為。H的同分異構(gòu)體可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)含有-CHO，可以發(fā)生水解反應(yīng)含有酯基即含有-OOCH；含有苯環(huán)，分子中只含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫即剩下的碳為兩個對稱的甲基和。
（4）路線①步驟只有兩步，但反應(yīng)溫度500℃高溫。而路線②步驟較多，但基本上都低溫反應(yīng)。路線①步驟少，使用試劑少，產(chǎn)率高，但需要高溫加熱，條件苛刻，浪費能源，路線②合成步驟較長，可能需要消耗更多試劑，且可能導(dǎo)致產(chǎn)率降低。
（5）合成即需要醇經(jīng)兩步氧化得到，但酚羥基易被氧化首先酚羥基保護變?yōu)?OCH3，得到-COOH后將酚羥基去保護即-OCH3酚羥基。。
6．（2024·福建泉州·一模）恩格列凈是治療2型糖尿病的一種原料藥，其關(guān)鍵中間體（F）的合成路線如下：
已知：+RCOOH
回答下列問題：
(1)B分子含有的官能團名稱為
(2)反應(yīng)Ⅰ在（填“酸性”、“中性”或“堿性”）條件下進(jìn)行，有利于提高B的產(chǎn)率。
(3)反應(yīng)Ⅱ生成兩種有機物，一種為C，另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)易水解：。反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為。
(5)V的反應(yīng)類型為。反應(yīng)V還生成：，若反應(yīng)中Si的化合價不變，則中三種元素按電負(fù)性由大到小排列為。
(6)芳香族化合物G是C的同分異構(gòu)體，請寫出符合下列條件的G的結(jié)構(gòu)簡式（任寫一種）。
①能與溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體
②核磁共振氫譜有四組峰且峰面積比為6∶3∶2∶1。
【答案】
(1)羰基、醚鍵
(2)堿性
(3)
(4)
(5)還原 C＞H＞Si
(6)
【詳解】A中氟原子發(fā)生取代反應(yīng)引入支鏈得到B，B發(fā)生已知反應(yīng)原理得到C：，C中羧基發(fā)生取代引入氯原子得到D，D中氯原子發(fā)生取代得到E，E中羰基被反應(yīng)轉(zhuǎn)化得到F；
（1）由B結(jié)構(gòu)可知，B含有羰基、醚鍵；
（2）A中氟原子發(fā)生取代反應(yīng)引入支鏈得到B，結(jié)合質(zhì)量守恒可知，還生成HF，HF和堿反應(yīng)利于反應(yīng)Ⅰ正向進(jìn)行，故選堿性；
（3）B發(fā)生已知反應(yīng)原理得到C，結(jié)合已知反應(yīng)原理可知，反應(yīng)生成和苯甲酸；
（4）易水解生成二氧化硫和氯化氫，氯化氫和羧基發(fā)生取代引入氯原子，反應(yīng)為：；
（5）E中羰基被反應(yīng)轉(zhuǎn)化得到F，反應(yīng)為去氧的反應(yīng)，故為還原反應(yīng)；同周期從左到右，金屬性減弱，非金屬性變強，元素的電負(fù)性變強；同主族由上而下，金屬性增強，非金屬性逐漸減弱，元素電負(fù)性減弱；中三種元素按電負(fù)性由大到小排列為C＞H＞Si；
（6）C為：，分子中除苯環(huán)外，含有5個碳、4個氧、不飽和度為3；芳香族化合物G是C的同分異構(gòu)體，則含有苯環(huán)，符合下列條件：①能與溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，則含有羧基；②核磁共振氫譜有四組峰且峰面積比為6∶3∶2∶1，則應(yīng)該含有2個甲基且結(jié)構(gòu)對稱，則可以為：。
7．（2023·江蘇揚州·三模）化合物J是一種昆蟲生長調(diào)節(jié)劑，其人工合成路線如下：
(1)C的分子式，其結(jié)構(gòu)簡式為。
(2)合成時不采用的方法，原因是。
(3)F→G反應(yīng)需控制在130℃左右，溫度過高會有一種分子式為的副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)H的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與溶液發(fā)生顯色，堿性條件水解
②分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
(5)已知：。寫出以甲苯、為原料制備的合成路線流程圖 (無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
【答案】
(1)
(2)I直接與A反應(yīng)有副產(chǎn)物生成
(3)
(4) 或
(5)
【詳解】結(jié)合C的分子式和B→D：可知B中N-H斷裂，則C為斷C-Cl，發(fā)生取代反應(yīng)生成產(chǎn)物HCl，據(jù)此可知C為，據(jù)此解題。
（1）由分析可知發(fā)生反應(yīng)： +→+HCl，C為。
（2）合成時若采用的方法，反應(yīng)步驟增多，轉(zhuǎn)化率降低，副產(chǎn)物增多如，產(chǎn)率下降。
（3）F→G反應(yīng)溫度過高，可能導(dǎo)致另外一個碳氯鍵同樣發(fā)生取代反應(yīng)得到醚結(jié)構(gòu)，結(jié)合分子式可知副產(chǎn)物為。
（4）H的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與溶液發(fā)生顯色，堿性條件水解說明既含有酚羥基又是甲酸酯，結(jié)合分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子可知H的同分異構(gòu)體為或。
（5）結(jié)合已知信息和A→D的流程可知合成路線如下：。
8．（2023·江蘇揚州·模擬預(yù)測）六羰基鉬催化劑對于間位取代苯衍生物的合成至關(guān)重要，一種化合物H的合成路線如下：
(Ph-代表苯基)
(1)有機物G中的官能團名稱為。
(2)有機物F的分子式為C10H10，則其結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)D和乙二醇(HOCH2CH2OH)以物質(zhì)的量比為2：1完全酯化的產(chǎn)物有多種同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。
①分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③能發(fā)生水解反應(yīng)，且1ml該分子水解時消耗4mlNaOH。
(4)D→E的過程為先發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)，其反應(yīng)機理如下：
試描述“加成反應(yīng)”的歷程：。
(5)寫出以苯乙烯、苯甲酸、為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干) 。
【答案】
(1)羰基、碳碳三鍵
(2)
(3)或
(4)苯甲酸中的羰基O(δ-)原子進(jìn)攻SOCl2中的S(δ+)原子，一根S-Cl鍵斷裂，Cl得到共用電子對離去，隨后Cl-進(jìn)攻C原子，發(fā)生加成反應(yīng)
(5)
【詳解】A和溴發(fā)生取代反應(yīng)在苯環(huán)引入溴原子得到B，B和鎂反應(yīng)生成C，C和二氧化碳反應(yīng)后水解引入羧基得到D，D發(fā)生取代反應(yīng)引入氯原子得到E，E和F生成G，F(xiàn)的分子式為C10H10，結(jié)合G結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)為，則EF反應(yīng)為取代反應(yīng)；G再轉(zhuǎn)化為H；
（1）由G結(jié)構(gòu)可知，有機物G中的官能團名稱為酮羰基、碳碳三鍵；
（2）有機物F的分子式為C10H10，則其結(jié)構(gòu)簡式為
（3）D中含有羧基，和乙二醇(HOCH2CH2OH)以物質(zhì)的量比為2：1完全酯化的產(chǎn)物為；其同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：
①分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則結(jié)構(gòu)對稱；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基或甲酸酯基；③能發(fā)生水解反應(yīng)，且1ml該分子水解時消耗4mlNaOH，則含有2個甲酸酯基，且水解后生成酚羥基，故可以為或。
（4）由圖可知，該加成的歷程為：苯甲酸中的羰基O(δ-)原子進(jìn)攻SOCl2中的S(δ+)原子，一根S-Cl鍵斷裂，Cl得到共用電子對離去，隨后Cl-進(jìn)攻羰基C原子，發(fā)生加成反應(yīng)；
（5）苯乙烯和溴加成引入溴原子，再發(fā)生消去反應(yīng)得到苯乙炔；苯甲酸和SOCl2發(fā)生D生成E的反應(yīng)引入氯原子，再和苯乙炔發(fā)生E生成G的反應(yīng)得到，再和發(fā)生G生成H的反應(yīng)生成產(chǎn)物，故流程為：。
9．（2023·江蘇·模擬預(yù)測）物質(zhì)G是合成一種抗生素藥物的中間體，其人工合成路線如下：
(1)A→B所需物質(zhì)和反應(yīng)條件是。
(2)生成C的同時有C的反式異構(gòu)體生成，寫出該反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。
(3)X的分子式為，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：。
(4)E的一同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。
①分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
②酸性條件水解得到2種產(chǎn)物，其中一種是最簡單的氨基酸，另一種既能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
(5)已知：R-CNR-COOH，，R-代表烴基。寫出以、、為原料制備的合成路線流程圖 (無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
【答案】
(1)Cu或Ag催化、加熱、O2
(2)
(3)
(4)
(5)
【詳解】結(jié)構(gòu)A和B的結(jié)構(gòu)簡式可以推知，A發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成B，B和NH2OH·HCl反應(yīng)生成C，C和NCS發(fā)生取代反應(yīng)生成D，E和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成F，將F與G的結(jié)構(gòu)對比，F(xiàn)與X發(fā)生取代反應(yīng)生成G，由G的結(jié)構(gòu)簡式逆推，可知X的結(jié)構(gòu)簡式為，以此解答。
（1）A→B是苯甲醇發(fā)生催化氧化生成苯甲醛，所需物質(zhì)和反應(yīng)條件是Cu或Ag催化、加熱、O2。
（2）沿碳碳雙鍵軸方向（）將一端碳原子上的基團對調(diào)即可得反式異構(gòu)體：。
（3）將F與G的結(jié)構(gòu)對比，F(xiàn)與X發(fā)生取代反應(yīng)生成G，由G的結(jié)構(gòu)簡式逆推，可知X的結(jié)構(gòu)簡式為。
（4）①分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明結(jié)構(gòu)對稱。②酸性條件水解得到2種產(chǎn)物，水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO；水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基形成的酯基，最簡單的氨基酸是甘氨酸(H2NCH2COOH)，所以該異構(gòu)體中含有“ ”結(jié)構(gòu)，綜合分子式和苯環(huán)外缺氫指數(shù)可得該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。
（5）根據(jù)題目信息，CH2=CHCN和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CHBrCN，BrCH2CHBrCN與反應(yīng)生成，在酸性條件下水解為，與SOCl2反應(yīng)生成，與反應(yīng)生成，合成路線為：。
10．（2024·河北唐山·一模）化合物I是某抗腫瘤藥物的中間體，其合成路線如下圖：
已知：
①
②→
③苯環(huán)上的鹵原子較難水解。
回答下列問題：
(1)E→F所需試劑有。
(2)化合物H中含氧官能團名稱為，D→E的反應(yīng)類型為。
(3)上述合成路線設(shè)置反應(yīng)A→B、C→D的目的是。
(4)化合物D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子的化學(xué)方程式為。
(5)化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為。
(6)寫出任意一種滿足下列條件E的同分異構(gòu)體。
①含有苯基和氨基，且二者直接相連，但Br原子不與苯環(huán)直接相連；
②屬于酯類，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③含有手性碳原子。
(7)參照題干中的合成路線，設(shè)計以苯胺、乙醛、一氯甲烷為主要原料，制備的合成路線。（無機試劑任選）
【答案】
(1)CH3OH和濃硫酸
(2)酯基、醚鍵取代反應(yīng)
(3)保護氨基，使其不被氧化
(4)n +(n-1)H2O
(5)
(6)、、(任寫一種)
(7)
【詳解】
由題干合成流程圖可知，A和CH3COOH發(fā)生成肽反應(yīng)生成B，B和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)將苯環(huán)直接相連的甲基氧化為羧基生成C，C在NaOH溶液中發(fā)生酰胺基水解后酸化生成D，D和CH3Cl在AlCl3催化下反應(yīng)生成E，比較E、F的結(jié)構(gòu)簡式可知，E與CH3OH在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)與發(fā)生題干信息①的反應(yīng)生成G，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為：，G被NaHB(OAC)3還原生成H，H與CH3CHO發(fā)生已知信息②的反應(yīng)生成I，推知I的結(jié)構(gòu)簡式為：，(7) 本題采用逆向合成法，根據(jù)題干D到E的轉(zhuǎn)化信息可知，可由和CH3Cl在AlCl3催化作用下制得，根據(jù)G到H的轉(zhuǎn)化信息可知，可由還原得到，根據(jù)已知信息①可知CH3CHO和，據(jù)此分析確定合成路線，據(jù)此分析解題。
（1）由分析可知，比較E、F的結(jié)構(gòu)簡式可知，E與CH3OH在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，則E→F所需試劑有CH3OH和濃硫酸，故答案為：CH3OH和濃硫酸；
（2）由題干流程圖中H的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物H中含氧官能團名稱為酯基、醚鍵，D和CH3Cl在AlCl3催化下反應(yīng)生成E，比較D、E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：酯基；取代反應(yīng)；
（3）由題干合成流程圖可知，B到C轉(zhuǎn)化過程中使用的酸性高錳酸鉀溶液溶液也能氧化氨基，故上述合成路線設(shè)置反應(yīng)A→B、C→D的目的是保護氨基，使其不被氧化，故答案為：保護氨基，使其不被氧化；
（4）由題干合成流程圖中D的結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物D中含有羧基和氨基，二者能夠發(fā)生脫水縮合發(fā)生成肽反應(yīng)，故化合物D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子的化學(xué)方程式為：n +(n-1)H2O，故答案為：n +(n-1)H2O；
（5）由分析可知，化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（6）由題干合成流程圖可知，E的分子式為：C8H8O2NBr，不飽和度為：5，則滿足下列條件①含有苯基和氨基，且二者直接相連，但Br原子不與苯環(huán)直接相連；②屬于酯類，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即含有甲酸酯基；③含有手性碳原子即含有同時連有四個互不相同的原子或原子團的碳原子，故E的同分異構(gòu)體有：、、，故答案為：、、(任寫一種)；
（7）本題采用逆向合成法，根據(jù)題干D到E的轉(zhuǎn)化信息可知，可由和CH3Cl在AlCl3催化作用下制得，根據(jù)G到H的轉(zhuǎn)化信息可知，可由還原得到，根據(jù)已知信息①可知CH3CHO和，據(jù)此分析確定合成路線為：，故答案為：。
11．（2024·廣東·模擬預(yù)測）Hagrmann酯(H)是一種合成多環(huán)化合物的中間體，可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去)：
(1)根據(jù)化合物H的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。
(2)E→F的化學(xué)方程式是。
(3)TMOB是H的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：
①除苯環(huán)外僅有1種化學(xué)環(huán)境的H原子；②存在甲氧基(CH3O—)。
TMOB的結(jié)構(gòu)簡式是。
(4)下列說法正確的是。
a． A能和HCl反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體
b． F中碳原子有2種不同的雜化方式
c． 1mlG與1mlHBr加成有2種產(chǎn)物
d． H中有手性碳原子
(5)以乙炔和HCHO為有機原料，4步合成(無機試劑任選)。
已知：①
②
基于你設(shè)計的合成路線，回答下列問題：
(a)相關(guān)步驟涉及到醇的催化氧化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為 (注明反應(yīng)條件)。
(b)該反應(yīng)產(chǎn)物的名稱為
【答案】
(1)H2、加熱、催化劑的羥基羧基水解（取代）反應(yīng)
(2)CH3CC-COOH+CH3CH2OHCH3CC-COOCH2CH3+H2O
(3)
(4)ad
(5)HOCH2CH2CH2CH2OH +O2 OHCCH2CH2CHO+2H2O 1，4-丁二醛
【詳解】A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)A反應(yīng)的量知，B結(jié)構(gòu)簡式為HC≡C-CH=CH2，B和甲醇發(fā)生加成反應(yīng)生成C，D和二氧化碳在一定條件下反應(yīng)生成E，E和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，根據(jù)F結(jié)構(gòu)簡式和乙醇結(jié)構(gòu)簡式知，E結(jié)構(gòu)簡式為CH3C≡CCOOH，C、F發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G最終生成H；
（1）H中含有碳碳雙鍵和羰基，可以和H2在加熱、催化劑的條件下發(fā)生加成（還原）反應(yīng)生成羥基；H中含有酯基，能夠在NaOH溶液、加熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng)，酸化后得到羧基。
（2）E→F是酯化反應(yīng)，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CC-COOH，反應(yīng)的化學(xué)方程式是：CH3CC-COOH+CH3CH2OHCH3CC-COOCH2CH3+H2O。
（3）TMOB的結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外只有一個吸收峰且存在—OCH3；H中共有3個O，故TMOB有3個—OCH3結(jié)構(gòu)；又因為還有一個C，故三個—OCH3結(jié)構(gòu)連在一個C上，即該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。
（4）a．A能和HCI反應(yīng)生成氯乙烯，氯乙烯加聚即得到聚氯乙烯，a正確；
b．F中含有碳碳雙鍵、碳氧雙鍵和甲基，碳原子有sp、sp2、sp3共3種不同的雜化方式，b錯誤；
c．G中含有2個碳碳雙鍵， 1mlG與1mlHBr加成有4種產(chǎn)物，c錯誤；
d．手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，H中含有1個手性碳原子，d正確；
故選ad。
（5）根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知乙炔和HCHO合成的路線圖如下：CHCHHOCH2CCCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OHOHCCH2CH2CHO，
(a)其中醇的催化氧化反應(yīng)方程式為HOCH2CH2CH2CH2OH +O2 OHCCH2CH2CHO+2H2O；
(b)該催化氧化反應(yīng)的產(chǎn)物OHCCH2CH2CHO名稱為1，4-丁二醛。
12．（2024·山東濰坊·一模）伐尼克蘭是戒煙藥的主要成分，其合成路線分為Ⅰ和Ⅱ兩個階段。回答下列問題：
已知：
階段Ⅰ：
(1)A的化學(xué)名稱為 (用系統(tǒng)命名法命名)。
(2)反應(yīng)①-④中，屬于加成反應(yīng)的是 (填序號)。
(3)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。
a．含有5種不同化學(xué)環(huán)境的H，H原子的個數(shù)比為1∶1∶2∶2∶4
b．分子內(nèi)含有苯環(huán)，能與溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡
階段Ⅱ：
(4)H→I的化學(xué)方程式為。
(5)J的結(jié)構(gòu)簡式為。
(6)反應(yīng)⑦和?的作用是。
(7)根據(jù)上述信息，寫出以為主要原料制備的合成路線(其他試劑任選)：。
【答案】
(1)1，2-二溴苯
(2)③
(3)
(4)+2HNO3+2H2O
(5)
(6)保護，防止被氧化
(7)
【詳解】結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式和A的分子式可知，A為，結(jié)合C的分子式和B的結(jié)構(gòu)可知，C為，C→D為加成反應(yīng)，結(jié)合D和E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D→E為氧化反應(yīng)，H→I為H的硝化反應(yīng)，再結(jié)合K的結(jié)構(gòu)可知I為，I發(fā)生還原反應(yīng)，硝基轉(zhuǎn)化為氨基得到J。以此解題。
（1）由分析可知，A為，則其名稱為：1，2-二溴苯；
（2）由分析可知，反應(yīng)①-④中，屬于加成反應(yīng)的是③；
（3）a．含有5種不同化學(xué)環(huán)境的H，H原子的個數(shù)比為1∶1∶2∶2∶4，說明有5種等效氫，b．分子內(nèi)含有苯環(huán)，能與溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，說明其結(jié)構(gòu)中含有羧基，再結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式可知，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有2種，為：；
（4）根據(jù)題中信息可知，H→I為H的硝化反應(yīng)，再結(jié)合K的結(jié)構(gòu)可知，該反應(yīng)的方程式為：+2HNO3+2H2O；
（5）I→J為還原反應(yīng)，為硝基還原為氨基，再結(jié)合J的分子式可知，J的結(jié)構(gòu)簡式為；
（6）G到產(chǎn)物的過程用到了氧化劑，且G中有氨基，具有還原性，則反應(yīng)⑦和?的作用是：保護，防止被氧化；
（7）首先可以由和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，，在氫氧化鈉醇的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成，再結(jié)合反應(yīng)④的條件可知，可以轉(zhuǎn)化為，再結(jié)合反應(yīng)⑤的條件最終生成產(chǎn)物，具體流程為：。
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序號
反應(yīng)試劑、條件
反應(yīng)形成的新官能團(寫名稱)
反應(yīng)類型
a

還原反應(yīng)、加成反應(yīng)
b
NaOH溶液，加熱，酸化

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