識(shí)記教材中典型有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)特征、球棍模型、空間填充模型，會(huì)“拆分”比對(duì)結(jié)構(gòu)模板，“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。
(1)明確三類結(jié)構(gòu)模板
(2)對(duì)照模板確定共線、共面原子數(shù)目
需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析，如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面；若一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線上的所有點(diǎn)都在該平面內(nèi)；同時(shí)要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。
(3)“還原”氫原子，根據(jù)規(guī)律直接判斷
如果題中給出的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是鍵線式，首先“還原”氫原子，避免忽略飽和碳原子，然后根據(jù)規(guī)律進(jìn)行判斷：
①結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)飽和碳原子，則分子中所有原子不可能共面；
②結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳雙鍵，則分子中至少有6個(gè)原子共面；
③結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳三鍵，則分子中至少有4個(gè)原子共線；
④結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)苯環(huán)，則分子中至少有12個(gè)原子共面。
應(yīng)用示例
某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為
，回答下列問題。
(1)最多有________個(gè)碳原子在同一條直線上。
(2)最多有________個(gè)碳原子在同一平面上。
(3)最多有________個(gè)原子在同一平面上。
(2019·全國卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A．甲苯
B．乙烷
C．丙炔
D．1,3-丁二烯
1．下列分子中所有碳原子總是處于同一平面的是( )
A.
B.
C.
D．
2．下列分子中，所有原子可能共面的是( )
A.
B.
C.
D.
3．下列說法正確的是( )
A．CH3CH==CHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線上
B．(a)和(c)分子中所有碳原子均處于同一平面上
C．三聯(lián)苯分子中至少有16個(gè)原子共平面
D．分子中所有原子一定在同一平面上
4．2019年周其林院士因?qū)Ω咝中月莪h(huán)催化劑的研究獲得國家自然科學(xué)一等獎(jiǎng)。螺[4,4]壬烷-1,6-二醇是比較簡單的一種手性螺環(huán)分子，其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于該分子的說法錯(cuò)誤的是( )
A．其分子式是C9H16O2
B．分子中所有碳原子不可能位于同一平面內(nèi)
C．1 ml該物質(zhì)與足量的鈉反應(yīng)可生成2 ml H2
D．可發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)
5．下列關(guān)于有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的敘述正確的是( )
A．CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子中6個(gè)碳原子都在同一平面上
B．有機(jī)物最多可能有11個(gè)碳原子共面
C．2-苯基丙烯分子中所有原子都能共面
D．CH3—C≡C—CH==CH2分子中最多有4個(gè)碳原子共面
選擇題專攻2 有機(jī)物分子共線、共面問題判斷
核心精講
應(yīng)用示例 (1)4 (2)13 (3)21
解析 以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。
真題演練
D [甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基，其分子中所有原子不可能共平面，A、B、C錯(cuò)誤；1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡式為H2C==CH—CH==CH2，根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)可知，該分子中所有原子可能在同一平面內(nèi)，D正確。]
考向預(yù)測(cè)
1．D [1-丁烯中含有亞甲基，與之相連的甲基碳原子與其他三個(gè)碳原子可能不在一個(gè)平面上，故A不符合題意；分子中含亞甲基，故側(cè)鏈甲基上的碳原子可能和苯環(huán)不在同一平面上，故B不符合題意；中兩個(gè)環(huán)中間的碳原子形成的四個(gè)鍵為正四面體結(jié)構(gòu)，故此有機(jī)化合物中碳原子不可能共平面，故C不符合題意]
2．C [A、B、D中均含有飽和碳原子，所有原子均不可能共面。]
3．C [根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)可知，CH3CH==CHCH3分子中的四個(gè)碳原子處于同一平面，但不在同一直線上，A錯(cuò)誤；苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)直接相連的原子一定在同一平面內(nèi)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，但一條直線上的碳原子在同一個(gè)平面內(nèi)，則至少有16個(gè)原子共平面，C正確；羥基上的氧原子一定在苯環(huán)所確定的平面上，但羥基上的H原子可能不在苯環(huán)所確定的平面上，D錯(cuò)誤。]
4．C
5．A [結(jié)合乙烯為平面形、乙炔為直線形，故CH3—CH==CH—C≡C—CF3中所有碳原子共面，故A正確；中，碳碳三鍵、碳碳雙鍵與苯環(huán)以單鍵相連，可以旋轉(zhuǎn)共面，乙基中的兩個(gè)碳原子也可能共面，故最多有12個(gè)碳原子共面，故B錯(cuò)誤；甲基為空間立體結(jié)構(gòu)，故2-苯基丙烯分子中所有原子不能共面，故C錯(cuò)誤；CH3—C≡C—CH==CH2中，所有碳原子共面，故D錯(cuò)誤。]
結(jié)構(gòu)
正四面體形
平面形
直線形
模板
甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共平面，鍵角為109°28′
乙烯分子中所有原子(6個(gè))共平面，鍵角約為120°；苯分子中所有原子(12個(gè))共平面，鍵角為120°；甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，4個(gè)原子共平面，鍵角約為120°
乙炔分子中所有原子(4個(gè))共直線，鍵角為180°

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