
1.常見的三個物質(zhì)制備實驗比較
回答下列問題:
(1)在溴苯的制備實驗中,若向錐形瓶中滴加稀硝酸酸化的AgNO3溶液有淺黃色沉淀生成,能不能證明該反應(yīng)中一定有HBr生成?為什么?
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(2)在硝基苯的制備實驗中,水浴加熱有什么優(yōu)點?
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(3)在乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)中,寫出加入試劑和碎瓷片的順序。
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(4)在乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)中,若乙酸中的氧為18O,在什么物質(zhì)中含有18O?
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2.有機物制備??嫉膬x器、裝置
注意 球形冷凝管只能用于冷凝回流,直形冷凝管既能用于冷凝回流,又能用于冷凝收集餾分。
3.常見有機物的分離與提純
4.有機化合物中常見官能團的檢驗
(1)碳碳雙鍵(烯烴)
(2)碳鹵鍵(鹵代烴)
(3)羥基—OH(酚)
(4)醛基(醛)
應(yīng)用示例
1.正誤判斷
(1)向兩份蛋白質(zhì)溶液中分別滴加飽和NaCl溶液和CuSO4溶液,均有固體析出,則蛋白質(zhì)均發(fā)生變性( )
(2)在淀粉溶液中加入適量稀H2SO4微熱,向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2并加熱,無磚紅色沉淀,說明淀粉未水解( )
(3)在蔗糖的水解液中加入銀氨溶液并加熱,無銀鏡產(chǎn)生,蔗糖沒有水解( )
(4)在麥芽糖水解液中加入NaOH調(diào)節(jié)至堿性,加入銀氨溶液,水浴加熱,出現(xiàn)銀鏡,則麥芽糖水解產(chǎn)物具有還原性( )
2.填表。
(1)常見有機物的除雜
(2)常見有機物的檢驗
1.(2023·湖南,3)下列玻璃儀器在相應(yīng)實驗中選用不合理的是( )
A.重結(jié)晶法提純苯甲酸:①②③
B.蒸餾法分離CH2Cl2和CCl4:③⑤⑥
C.濃硫酸催化乙醇制備乙烯:③⑤
D.酸堿滴定法測定NaOH溶液濃度:④⑥
2.(2023·浙江6月選考,12)苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實驗小組設(shè)計粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提純方案如下:
下列說法不正確的是( )
A.操作Ⅰ中依據(jù)苯甲酸的溶解度估算加水量
B.操作Ⅱ趁熱過濾的目的是除去泥沙和NaCl
C.操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶可減少雜質(zhì)被包裹
D.操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體
3.(2023·湖北,8)實驗室用以下裝置(夾持和水浴加熱裝置略)制備乙酸異戊酯(沸點142 ℃),實驗中利用環(huán)己烷-水的共沸體系(沸點69 ℃)帶出水分。已知體系中沸點最低的有機物是環(huán)己烷(沸點81 ℃),其反應(yīng)原理:
下列說法錯誤的是( )
A.以共沸體系帶出水促使反應(yīng)正向進行
B.反應(yīng)時水浴溫度需嚴格控制在69 ℃
C.接收瓶中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象
D.根據(jù)帶出水的體積可估算反應(yīng)進度
1.已知:①+HNO3eq \(―――→,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(50~60 ℃))+H2O ΔH<0;②硝基苯沸點為210.9 ℃,蒸餾時選用空氣冷凝管。下列制取硝基苯的操作或裝置(部分夾持儀器略去),正確的是( )
2.實驗室常用氯氣和苯在氯化鐵為催化劑的條件下制備氯苯,其裝置如圖所示(省略夾持裝置)。
下列說法錯誤的是( )
A.裝置e中盛放的是濃硫酸,是為了干燥氯氣
B.本實驗可以用濃鹽酸和二氧化錳來制備氯氣
C.反應(yīng)結(jié)束后需通入一段時間空氣,再拆解裝置
D.反應(yīng)后的混合液分別用水、堿溶液、水依次洗滌,干燥,蒸餾,可得到氯苯
3.實驗室可用如圖裝置制備乙酸乙酯,實驗開始時先加熱至110~120 ℃,再滴入乙醇和冰醋酸并使滴入速率與蒸出液體的速率幾乎相等,滴加完畢后升溫到130 ℃至不再有液體蒸出。下列說法錯誤的是( )
A.冷凝管的進水口為b
B.可用油浴加熱
C.滴加速率不宜過快,是為了防止副反應(yīng)增多
D.蒸出的液體用飽和碳酸鈉溶液洗滌、分液可得到粗乙酸乙酯
4.某實驗小組僅選擇圖中裝置制備對溴異丙基苯[]并檢驗生成的HBr,其中裝置錯誤的是( )
5.某學(xué)習(xí)小組設(shè)計的蔗糖水解反應(yīng)如圖所示(夾持裝置省略)。下列說法錯誤的是( )
A.稀硫酸和熱水浴都能加快蔗糖水解速率
B.滴加NaOH溶液的目的是調(diào)節(jié)溶液的pH至堿性
C.加熱至沸騰后試管內(nèi)生成黑色沉淀
D.實驗現(xiàn)象證明蔗糖水解有還原性物質(zhì)生成
6.正丁醚常用作有機反應(yīng)的溶劑,不溶于水,密度比水小,在實驗室中可利用反應(yīng)2CH3CH2CH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(135 ℃))CH3(CH2)3O(CH2)3CH3+H2O制備,反應(yīng)裝置如圖所示。下列說法正確的是( )
A.裝置B中a為冷凝水進水口
B.為加快反應(yīng)速率可將混合液升溫至170 ℃以上
C.若分水器中水層超過支管口下沿,應(yīng)打開分水器旋鈕放水
D.本實驗制得的粗醚經(jīng)堿液洗滌、干燥后即可得純醚
7.氯乙酸(CH2ClCOOH)是重要的分析試劑和有機合成中間體。一種制備氯乙酸的方法為CH3COOH+Cl2eq \(――――→,\s\up7(PCl3),\s\d5(90~100 ℃))CH2ClCOOH+HCl,已知:PCl3易水解。學(xué)習(xí)小組用如圖所示裝置進行探究,下列說法正確的是( )
A.試劑X、Y依次選用濃鹽酸、MnO2
B.②的作用為除去Cl2中的HCl
C.③中反應(yīng)后的液體經(jīng)蒸餾可得氯乙酸
D.④中出現(xiàn)白色沉淀說明有HCl生成
選擇題專攻5 有機實驗
核心精講
1.NaOH 蒸餾 冷凝回流、導(dǎo)氣 不能 白霧 NaOH 蒸餾 分液 不能
(1)不能,因為揮發(fā)出的Br2也能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr。
(2)加熱均勻,便于控制溫度。
(3)在試管中先加入乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃H2SO4和乙酸,再加入幾片碎瓷片。
(4)乙酸、水、乙酸乙酯。
應(yīng)用示例 1.(1)× (2)× (3)× (4)×
2.(1)新制CaO 蒸餾 新制CaO 蒸餾 飽和Na2CO3溶液
分液 溴水 洗氣 (2)新制的Cu(OH)2(或銀氨溶液) 有磚紅色沉淀生成(或有銀鏡出現(xiàn)) 碘水 變藍 灼燒 有燒焦羽毛的氣味
真題演練
1.A [利用重結(jié)晶法提純苯甲酸,具體操作為加熱溶解、趁熱過濾和冷卻結(jié)晶,此時用到的玻璃儀器有漏斗、燒杯、玻璃棒,A選項不合理;蒸餾法需要用到溫度計以測量蒸氣溫度,蒸餾燒瓶用來盛裝混合溶液,錐形瓶用于盛裝收集到的餾分,B選項合理;濃硫酸催化乙醇制備乙烯需要控制反應(yīng)溫度為170 ℃,需要用到溫度計,C選項合理;酸堿滴定法測定NaOH溶液濃度用到④⑥,D選項合理。]
2.B [操作Ⅰ中,為減少能耗、減少苯甲酸的溶解損失,溶解所用水的量需加以控制,可依據(jù)苯甲酸的溶解度估算加水量,A正確;操作Ⅱ趁熱過濾的目的是除去泥沙,同時防止苯甲酸結(jié)晶析出,NaCl的溶解度受溫度影響不大,未結(jié)晶析出,B不正確;操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶,可形成較大的苯甲酸晶體顆粒,同時可減少雜質(zhì)被包裹在晶體顆粒內(nèi)部,C正確;苯甲酸微溶于冷水,易溶于熱水,所以操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體,既可去除晶體表面吸附的雜質(zhì)離子,又能減少溶解損失,D正確。]
3.B [由反應(yīng)方程式可知,生成物中含有水,若將水分離出去,可促進反應(yīng)正向進行,該反應(yīng)選擇以共沸體系帶出水可以促使反應(yīng)正向進行,A正確;產(chǎn)品的沸點為142 ℃,環(huán)己烷的沸點是81 ℃,環(huán)己烷-水的共沸體系的沸點為69 ℃,溫度可以控制在69~81 ℃之間,B錯誤;接收瓶中接收的是環(huán)己烷-水的共沸體系,環(huán)己烷不溶于水,會出現(xiàn)分層現(xiàn)象,C正確;根據(jù)投料量,可估計生成水的體積,所以可根據(jù)帶出水的體積估算反應(yīng)進度,D正確。]
考向預(yù)測
1.C
2.B [氯氣與苯反應(yīng),需要用FeCl3做催化劑,需要無水的環(huán)境,所以e中盛放的是濃硫酸,是為了干燥氯氣,A正確;室溫下不可用濃鹽酸和二氧化錳制備氯氣,B錯誤;反應(yīng)結(jié)束后,由于裝置內(nèi)殘留大量氯氣,為防止污染,需要通入空氣將氯氣排出并吸收處理,C正確;反應(yīng)后的混合液中含有無機物(Cl2、HCl、FeCl3等)和有機物(苯、氯苯等),通過水洗,洗去HCl、FeCl3及大部分Cl2,用堿洗去剩余氯氣,再次用水洗去堿,然后通過蒸餾的方法分離出氯苯,D正確。]
3.C [為增強冷凝效果,冷凝管中的水下進上出,即進水口為b,A正確;所需溫度高于水的沸點,可以采用沸點更高的油進行油浴加熱,B正確;滴加速率不宜過快,是為了使反應(yīng)完全進行且減少反應(yīng)物的蒸發(fā)損失,提高利用率,C錯誤;飽和碳酸鈉溶液可以吸收未反應(yīng)的乙醇和乙酸,同時乙酸乙酯難溶于飽和碳酸鈉溶液,所以洗滌、分液可得到粗乙酸乙酯,D正確。]
4.C [異丙苯和液溴在溴化鐵催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成對溴異丙基苯,故A正確;由于溴易揮發(fā),得到的HBr中含有溴單質(zhì),用四氯化碳萃取HBr中的溴單質(zhì),故B正確;由于HBr極易溶于水,檢驗生成的HBr時要防倒吸,故C錯誤;對溴異丙基苯密度比水大,分液時對溴異丙基苯在下層,故D正確。]
5.C [稀硫酸是蔗糖水解反應(yīng)的催化劑,催化劑能加快反應(yīng)速率,熱水浴相當于對反應(yīng)體系加熱,溫度升高,反應(yīng)速率加快,故A正確;酸性條件下,新制的氫氧化銅會與稀硫酸發(fā)生酸堿中和反應(yīng),影響后續(xù)蔗糖水解產(chǎn)物的檢驗,滴加NaOH溶液的目的是調(diào)節(jié)溶液的pH至堿性,消除稀硫酸對后續(xù)實驗的影響,故B正確;蔗糖在稀硫酸存在、水浴加熱時發(fā)生水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖,葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中含有醛基,具有還原性,與新制的氫氧化銅發(fā)生氧化還原反應(yīng),加熱至沸騰后試管內(nèi)生成磚紅色氧化亞銅沉淀,故C錯誤、D正確。]
6.C [正丁醇在A中反應(yīng)得到正丁醚和水,部分正丁醇、正丁醚和水變?yōu)檎魵膺M入B中冷凝回流進入分水器,正丁醚不溶于水,密度比水小,正丁醚在上層,當分水器中水層超過支管口下沿,立即打開分水器旋鈕放水,C正確;由反應(yīng)方程式可知溫度應(yīng)控制在135 ℃,溫度達到170 ℃時正丁醇可能發(fā)生消去反應(yīng),副產(chǎn)物增多,正丁醚產(chǎn)率降低,B錯誤。]
7.C [裝置①沒有加熱裝置,所以試劑X是濃鹽酸,試劑Y可以是KMnO4,A錯誤;由于PCl3易水解,所以Cl2在進入③制取CH2ClCOOH之前需要干燥處理,則②的作用為除去水蒸氣,B錯誤;③中反應(yīng)后混合體系中各組分的沸點不同,經(jīng)蒸餾可得氯乙酸,C正確;未反應(yīng)的Cl2及反應(yīng)產(chǎn)生的HCl氣體在④中都能與AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgCl白色沉淀,因此不能根據(jù)④中出現(xiàn)白色沉淀判斷有HCl生成,D錯誤。]
制取物質(zhì)
儀器
除雜及收集
注意事項
溴苯
含有溴、FeBr3等,用_______溶液處理后分液,然后_______
①催化劑為FeBr3;
②長導(dǎo)管的作用:______________;
③右側(cè)導(dǎo)管_______(填“能”或“不能”)伸入溶液中;
④右側(cè)錐形瓶中有_______
硝基苯
可能含有未反應(yīng)完的苯、硝酸、硫酸,用_______溶液中和酸,分液,然后用_______的方法除去苯
①導(dǎo)管1的作用:冷凝回流;
②儀器2為溫度計;
③用水浴控制溫度為50~60 ℃;
④濃硫酸的作用:催化劑和吸水劑
乙酸乙酯
含有乙酸、乙醇,先用飽和Na2CO3溶液處理后,再_______
①濃硫酸的作用:催化劑和吸水劑;
②飽和Na2CO3溶液的作用:溶解乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度;
③右邊導(dǎo)管_______(填“能”或“不能”)接觸試管中的液面
儀器
裝置
分離、提純方法
適用范圍
蒸餾
適用于沸點不同的互溶液體混合物分離
萃取
萃取包括液—液萃取和固—液萃取。液—液萃取是利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同,將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程;固—液萃取是用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程
分液
適用于兩種互不相溶的液體混合物分離。萃取之后往往需分液
重結(jié)晶
重結(jié)晶是將晶體用溶劑(如蒸餾水)溶解,經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟后再次使之析出,以得到更加純凈的晶體的純化方法。重結(jié)晶常用于提純固態(tài)化合物。重結(jié)晶溶劑選擇的要求:
①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小(使雜質(zhì)析出)或很大(使雜質(zhì)留在母液中),易于除去;
②被提純的物質(zhì)在所選溶劑中的溶解度受溫度影響較大,升溫時溶解度增大,降溫時溶解度減小,冷卻后易結(jié)晶析出
實驗1
實驗2
實驗內(nèi)容
向盛有少量1-己烯的試管中滴加溴水,觀察現(xiàn)象
向盛有少量1-己烯的試管中滴加酸性KMnO4溶液,觀察現(xiàn)象
實驗現(xiàn)象
溴水褪色,液體分層,下層為無色油狀液體
KMnO4溶液褪色,有無色氣泡冒出
化學(xué)或離子方程式
CH2==CH(CH2)3CH3+Br2―→
CH2BrCHBr(CH2)3CH3
CH2==CH(CH2)3CH3+2KMnO4+6H+―→CH3(CH2)3COOH+CO2↑+4H2O+2K++2Mn2+
實驗
實驗內(nèi)容
向試管里加入幾滴1-溴丁烷,再加入2 mL 5% NaOH溶液,振蕩后加熱。反應(yīng)一段時間后取出試管靜置。小心地取數(shù)滴水層液體置于另一支試管中,加入稀硝酸酸化,加入幾滴2% AgNO3溶液,觀察現(xiàn)象
實驗現(xiàn)象
①水浴加熱后液體不再分層;
②另一試管中有淺黃色沉淀生成
化學(xué)方程式
CH3CH2CH2CH2Br+NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))CH3CH2CH2CH2OH+NaBr、NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3
實驗1
實驗2
實驗內(nèi)容
向盛有少量苯酚稀溶液的試管中逐滴加入飽和溴水,邊加邊振蕩,觀察現(xiàn)象
向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液,振蕩,觀察現(xiàn)象
實驗現(xiàn)象
有白色沉淀生成
溶液顯紫色
化學(xué)方程式
+3Br2―→↓+3HBr
-
實驗
實驗內(nèi)容
在試管里加入2 mL 10% NaOH溶液,滴入幾滴5% CuSO4溶液,振蕩。然后加入0.5 mL乙醛溶液,加熱,觀察現(xiàn)象
實驗現(xiàn)象
有磚紅色沉淀生成
化學(xué)方程式
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
除雜試劑
分離方法
乙醇(水)
乙醇(乙酸)
乙酸乙酯(乙醇)
CH4(C2H4)
試劑、用品或方法
現(xiàn)象
乙醛
淀粉
蛋白質(zhì)
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