TOC \ "1-3" \h \u \l "_Tc3107" PAGEREF _Tc3107 \h 1
\l "_Tc22395" 1．高考真題考點(diǎn)分布 PAGEREF _Tc22395 \h 1
\l "_Tc27498" 2．命題規(guī)律及備考策略 PAGEREF _Tc27498 \h 1
\l "_Tc7657" 2
\l "_Tc2806" 考法01 依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)進(jìn)行推斷2
\l "_Tc2019" 考法02 依據(jù)題中的新信息進(jìn)行推斷9
\l "_Tc29162" 13
1.高考真題考點(diǎn)分布
2.命題規(guī)律及備考策略
【命題規(guī)律】
從江蘇高考試題來看，有機(jī)綜合推斷題必做題，試題常給出一些新信息，以新藥物、新材料的合成為背景，同時(shí)引入新信息，要求考生具備一定的自學(xué)能力，能迅速捕捉有效信息，并使新舊信息相融合，將新信息分解、轉(zhuǎn)換、重組、遷移，考查有機(jī)物的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化關(guān)系、同分異構(gòu)體、有機(jī)化學(xué)用語及考生的邏輯推理能力，是典型的綜合類題目。
【備考策略】
分析時(shí)以有機(jī)物官能團(tuán)之間轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)類型為基礎(chǔ)，將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比，一比碳骨架的變化，二比官能團(tuán)的差異。根據(jù)合成過程的反應(yīng)類型，所含官能團(tuán)性質(zhì)及題干中所給的有關(guān)知識(shí)和信息，進(jìn)行推斷與合成，然后應(yīng)用相關(guān)基礎(chǔ)知識(shí)進(jìn)行答題，答題過程中需要注意化學(xué)用語的準(zhǔn)確性。
【命題預(yù)測(cè)】
預(yù)計(jì)2025年高考中，仍會(huì)以合成新穎的實(shí)用有機(jī)物為主線，運(yùn)用典型的合成路線，將信息和問題交織在一起，環(huán)環(huán)相扣，串聯(lián)多類有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)進(jìn)行考查，同分異構(gòu)體數(shù)目確定和書寫等。
考法01 依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)進(jìn)行推斷
1．常見官能團(tuán)與性質(zhì)
2．有機(jī)反應(yīng)類型與重要的有機(jī)反應(yīng)
3．常見官能團(tuán)的名稱、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
4．化學(xué)反應(yīng)現(xiàn)象與官能團(tuán)的關(guān)系
5．官能團(tuán)與反應(yīng)用量的關(guān)系
6．應(yīng)用反應(yīng)條件推斷有機(jī)反應(yīng)類型
7．根據(jù)題給信息推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)
【例】 (2024·江蘇省蘇錫常鎮(zhèn)四市高三下教學(xué)情況調(diào)研一模)以胍鹽離子液體(GIL)為催化劑合成化合物G的路線如下：
(1)化合物G中sp、雜化的碳原子數(shù)目之比為 。
(2)B→D過程中還可能經(jīng)歷B→X→D，其中物質(zhì)X與C互為同分異構(gòu)體，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)E→F的反應(yīng)過程中加入KOH溶液可以提高F的產(chǎn)率，其原因是 。
(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
能發(fā)生水解反應(yīng)，生成兩種產(chǎn)物均含苯環(huán)，且兩種產(chǎn)物中核磁共振氫譜分別為2個(gè)峰和4個(gè)峰。
(5)已知：①；②。
寫出以、和為原料制備的合成路線流程圖 (無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
【思維建?！?br>有機(jī)推斷的解題策略
【對(duì)點(diǎn)01】 (2024·江蘇省南通市海門高三第一次調(diào)研考試)化合物G是一種重要的藥物中間體，其人工合成路線如下：
(1)A→B過程中生成另一種產(chǎn)物為HCl，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(2)A中含有的官能團(tuán)名稱 。
(3)C→D反應(yīng)類型為 。
(4)F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
①能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；
②在酸性條件下能發(fā)生水解，所得產(chǎn)物中均含有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
(5)設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干) 。
【對(duì)點(diǎn)02】(2024·江蘇省南通市如皋市高三下第二次適應(yīng)性考試)化合物G是制備一種生物堿的中間體，其合成路線如下：
(1) A→B反應(yīng)分為A→X→B兩步，第二步是消去反應(yīng)．X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；
(2)C的分子式為C11H17NO3，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；
(3) LiAlH4須在無水環(huán)境中使用，不能與水或酸接觸，原因是 ；
(4)F→G時(shí)會(huì)生成一種與G互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；
(5)寫出一種符合下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ；
I．與FeCl3溶液顯紫色；
Ⅱ．發(fā)生水解反應(yīng)后所得有機(jī)產(chǎn)物有三種，酸化后一種為氨基丙酸，另兩種均含有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫．
(6)已知：①苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，若原有基團(tuán)為(鹵素原子)，則新進(jìn)入基團(tuán)在其鄰、對(duì)位；若原有基團(tuán)為-NO2，則新進(jìn)入基團(tuán)則在其間位．
②
③LiAlH4可將羰基或酯基還原為醇
寫出以、為原料制備的合成路線流程圖 (無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
考法02 依據(jù)題中的新信息進(jìn)行推斷
1．利用新信息，找準(zhǔn)對(duì)應(yīng)物質(zhì)
在解有機(jī)合成與推斷的題目時(shí)，充分利用題干中的新信息，是解題的一個(gè)關(guān)鍵要素。利用新信息解題時(shí)，不必記住新信息，只要看清新信息反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，如物質(zhì)含有什么官能團(tuán)，發(fā)生什么反應(yīng)，然后對(duì)應(yīng)找到題目中的物質(zhì)，代入即可。
2．近年?？嫉挠袡C(jī)新信息
(1)苯環(huán)側(cè)鏈引羧基
如(R代表烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反應(yīng)可縮短碳鏈。
(2)鹵代烴與氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸
如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后，再水解得到羧酸，這是增加一個(gè)碳原子的常用方法。
(3)烯烴通過臭氧氧化，再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮
如CH3CH2CHO+。
RCHCHR'(R、R'代表H或烴基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，雙鍵斷裂，生成羧酸，通過該反應(yīng)可確定碳碳雙鍵的位置。
(4)雙烯合成
如1，3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯，+，這是著名的雙烯合成，是合成六元環(huán)的首選方法。
(5)羥醛縮合
含α-H的醛在稀堿(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羥基醛，稱為羥醛縮合反應(yīng)。
【例】 (2024·江蘇省常州市第一中學(xué)高三下學(xué)期期初檢測(cè))氯化兩面針堿具有抗真菌、抗氧化等多種生物活性，有機(jī)化合物IX是合成氯化兩面針堿的中間體。IX的合成路線如圖：
已知：i．RCHO++H2O
ii．
回答下列問題：
(1)Ⅳ中的含氧官能團(tuán)的名稱為 ，Ⅵ→Ⅶ的反應(yīng)類型為 。
(2)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)Ⅳ的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的是 。
①結(jié)構(gòu)中含有3個(gè)六元環(huán)；
②核磁共振共有6組峰；
③不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且酸性環(huán)境能發(fā)生水解反應(yīng)，所得產(chǎn)物遇變色。
(4)寫出以為主要原料制備的合成路線流程圖 (無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用)。
【對(duì)點(diǎn)01】 (2024·江蘇省南通市如皋市高三下適應(yīng)性考試)一種藥物中間體的合成路線如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．R1CHO+CH3CH=CH2
(1)轉(zhuǎn)化①除物質(zhì)B外，還有另一含苯環(huán)的有機(jī)產(chǎn)物生成。則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(2)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(3)已知與互為同分異構(gòu)體，則的反應(yīng)類型為 反應(yīng)。
(4)寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②水解后可得到三種有機(jī)產(chǎn)物，其中一種是最簡(jiǎn)單的-氨基酸，另兩種產(chǎn)物酸化后均只含兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫。
(5)寫出以-丁烯為原料制備的合成路線流程圖 。(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)
【對(duì)點(diǎn)02】2， 3-二羥基苯甲酸屬于醫(yī)藥中間體，該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害。最近研究發(fā)現(xiàn)以該物質(zhì)為原料可以合成一種具有殺菌活性的化合物J，其合成路線如下：
已知：①由B和一種一溴代烴發(fā)生取代反應(yīng)可以生成C。
②
回答下列問題：
(1)A的分子式為___________。
(2)E中含氧官能團(tuán)的名稱為___________。
(3)由A →B的反應(yīng)類型為___________。
(4)由C →D的化學(xué)反應(yīng)方程式為___________。
(5)A的一種同分異構(gòu)體與足量NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________。
(6)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。
(7)同時(shí)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體還有___________種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為3：2： 2： 1的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。
①含有苯環(huán)
②苯環(huán)上有3個(gè)取代基
③消耗 Na與NaOH之比為2 ： 3
1．(2024·江蘇省泰州市高三下一模調(diào)研考試)化合物H是治療胃癌的小分子靶向抗腫瘤藥物，其合成路線如下：
(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型有 種。
(2)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
①苯環(huán)上有4個(gè)取代基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②核磁共振氫譜圖中有3個(gè)峰。
(3)的反應(yīng)中均有CH3OH生成，則的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(4)的反應(yīng)中有一種與互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物生成，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(5)寫出以、、和為原料，制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
2．(2024·江蘇省揚(yáng)州中學(xué)高三下學(xué)期月考)化合物G是合成鎮(zhèn)靜劑“利血平”的一個(gè)重要的中間體，可以由以下步驟合成。
(1)物質(zhì)E中的sp2 雜化的碳原子與sp3雜化的碳原子的比值為： 。
(2)寫出A與B反應(yīng)生成C的反應(yīng)類型： 。
(3)D→E反應(yīng)中會(huì)生成一個(gè)二溴代物的中間體，寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
(4)D的一種同分異構(gòu)體具有以下性質(zhì)：
i.化合物中有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子
ii.該化合物能與的NaOH反應(yīng)
寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
(5)結(jié)合題干信息，寫出以乙烯和環(huán)戊二烯( )為原料制備產(chǎn)率較高的的合成路線圖 (無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
3．(2024·江蘇省海安高級(jí)中學(xué)高三下學(xué)期開學(xué)考試)溴丙胺太林是輔助治療十二指腸潰瘍的藥物，其合成路線如圖所示：
(1)中含氧官能團(tuán)的名稱為 。
(2)轉(zhuǎn)化為的反應(yīng)類型是 。
(3)若步驟，先氧化再氯代，則生成一種C的同分異構(gòu)體，該同分異構(gòu)體經(jīng)過題中條件下的轉(zhuǎn)化，生成含有苯環(huán)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
(4)寫出滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
①含有兩個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積比為。
(5)寫出以乙烯為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干) 。
4．(2024·江蘇省蘇州市南京航空航天大學(xué)蘇州附屬中學(xué)高三下月考)天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph表示-C6H5)：
已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能團(tuán)有 (寫名稱)。
(2)反應(yīng)①的方程式可表示為：I+II=III+Z，化合物Z的分子式為 。
(3)化合物IV能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有 ，屬于加成反應(yīng)的有 。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有 種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
條件：A．能與NaHCO3反應(yīng)；B． 最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)；C． 能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；D．核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。
(6)根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線 (需注明反應(yīng)條件)。
5．化合物M(奧司他韋)是目前治療流感的最常用藥物之一，其合成路線如下：
已知：(B c)2O的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
回答下列問題：
(1)M中不含氧的官能團(tuán)的名稱是_______。
(2)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。
(3)E與NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為_______。
(4) (B c)2O的核磁共振氫譜有_______組峰。
(5)G→H的反應(yīng)類型是_______。
(6)B有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有_______種(不考慮立體異構(gòu))。
A．分子結(jié)構(gòu)中含有-CF3
B．能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生氣體
(7)參照上述合成路線，以CH3CHO和為原料設(shè)計(jì)合成的路線_______(其它試劑任選)。
6．聚乙烯吡咯烷酮(PVP)是一種水溶性聚合物，在水中具有優(yōu)良的溶解性，還有生物降解性、生理相容性、低毒性、高分子表面活性劑性質(zhì)以及與某些化合物具有良好的復(fù)配能力和對(duì)鹽、酸及熱的高穩(wěn)定性，目前廣泛用于醫(yī)藥、日用化學(xué)品、食品加工、表面活性劑工業(yè)等領(lǐng)域，需求量很大。某一種合成聚乙烯吡咯烷酮(PVP)的路線如圖：
試分析并回答：
(1)下列有關(guān)吡咯烷酮的說法不正確的是 _______ 。
A．它的分子式是C4H7ON，易溶于水
B．它的官能團(tuán)名稱是肽鍵，能發(fā)生水解反應(yīng)
C．它可以用與氨在一定條件下制取
D．它不能用來合成尼龍(聚丁內(nèi)酰胺)
(2)反應(yīng)(I)有副反應(yīng)，在生成的同時(shí)，產(chǎn)物另外還有三種無機(jī)氧化物，其化學(xué)方程式是 _______ ，該有機(jī)產(chǎn)物的名稱是 _______ 。
(3)合成乙烯吡咯烷酮時(shí)，先發(fā)生反應(yīng)(II)，而不用吡咯烷酮直接與氯乙烯反應(yīng)的主要原因是 _______ 。
(4)寫出符合下列條件的吡咯烷酮的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _______ 。
①含酰胺基(羰基與-NH2直接相連)；
②鏈狀結(jié)構(gòu)且能使溴水褪色。
(5)試以乙炔為原料，用圖示表示的合成路線 _______(①寫明條件、試劑、反應(yīng)類型等；②α—吡咯烷酮鈉可直接使用)。
1．[2024·江蘇卷，15(1-4)]F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：
(1)A分子中的含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵和_______。
(2)A→B中有副產(chǎn)物C15H24N2O2生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。
(3)C→D的反應(yīng)類型為_______；C轉(zhuǎn)化為D時(shí)還生成H2O和_______(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。
(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。
堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機(jī)產(chǎn)物。X分子中含有一個(gè)手性碳原子；Y和Z分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Z不能被銀氨溶液氧化。
2．[2023?江蘇卷，15(1-5)]化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑，其合成路線如下：
(1)化合物A的酸性比環(huán)己醇的___________(填“強(qiáng)”或“弱”或“無差別”)。
(2)B的分子式為C2H3OCl，可由乙酸與SOCl2反應(yīng)合成，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。
(3)A→C中加入(C2H5)3N是為了結(jié)構(gòu)反應(yīng)中產(chǎn)生的___________(填化學(xué)式)。
(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________。
堿性條件水解后酸化生成兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物之一的分子中碳原子軌道雜化類型相同且室溫下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加熱條件下，銅催化另一產(chǎn)物與氧氣反應(yīng)，所得有機(jī)產(chǎn)物的核磁共振氫譜中只有1個(gè)峰。
(5)G的分子式為C8H8Br2，F(xiàn)→H的反應(yīng)類型為___________。
3．[2022·江蘇卷，16(1-4)]化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如下：
(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為_______。
(2)B→C的反應(yīng)類型為_______。
(3)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。
①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。
(4)F的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。
4．[2021·江蘇卷，16(1-4)]F是一種天然產(chǎn)物，具有抗腫瘤等活性，其人工合成路線如圖：
(1)A分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目是 。
(2)B的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。
①分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是2：2：2：1。
②苯環(huán)上有4個(gè)取代基，且有兩種含氧官能團(tuán)。
(3)A+B→C的反應(yīng)需經(jīng)歷A+B→X→C的過程，中間體X的分子式為C17H17NO6。X→C的反應(yīng)類型為 。
(4)E→F中有一種分子式為C15H14O4的副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
5．[2020·江蘇卷，17(1-4)]化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：
(1)A中的含氧官能團(tuán)名稱為硝基、__________和____________。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。
(3)C→D的反應(yīng)類型為___________。
(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：1且含苯環(huán)。
6．[2019·江蘇卷，17(1-4)]化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下：
(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱為________和________。
(2)A→B的反應(yīng)類型為________。
(3)C→D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(分子式為C12H15O6Br)生成，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。
(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。
7．[2018·江蘇卷，17(1-4)]丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下：
已知：
(1)A中的官能團(tuán)名稱為__________________(寫兩種)。
(2)DE的反應(yīng)類型為__________________。
(3)B的分子式為C9H14O，寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。
(4)的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________。
①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。
8．[2017·江蘇卷，17(1-4)]化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下：
(1)C中的含氧官能團(tuán)名稱為_______和__________。
(2)D→E 的反應(yīng)類型為__________________________。
(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。 ①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子;②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。
(4)G 的分子式為C12H14N2O2 ，經(jīng)氧化得到H，寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。
考點(diǎn)內(nèi)容
考題統(tǒng)計(jì)
依據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)進(jìn)行推斷
2024·江蘇卷，15；2023?江蘇卷，15；2022·江蘇卷，16；2021·江蘇卷，16；2020·江蘇卷，17；2019·江蘇卷，17；
依據(jù)題中的新信息進(jìn)行推斷
2018·江蘇卷，17；
官能團(tuán)
結(jié)構(gòu)
性質(zhì)
碳碳
雙鍵
易加成、易氧化、易聚合
碳碳
三鍵
—C≡C—
易加成、易氧化
鹵素
—X(X表示
Cl、Br等)
易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)
醇羥基
—OH
易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170 ℃條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強(qiáng)氧化劑氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7溶液氧化)
酚羥基
—OH
極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化(如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為紅色)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
醛基
易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、可還原
羰基
可還原(如在催化加熱條件下加H2，還原為)
羧基
酸性(如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸)、易取代(如發(fā)生酯化反應(yīng))
酯基
易水解 (如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)
醚鍵
R—O—R
可水解(如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇)
硝基
—NO2
如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：
反應(yīng)
類型
重要的有機(jī)反應(yīng)
取代
反應(yīng)
烷烴的鹵代：CH4+Cl2CH3Cl+HCl
鹵代烴的水解：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
皂化反應(yīng)：
酯化反應(yīng)：
糖類的水解：
二肽水解：
苯環(huán)上的鹵代：
_________
苯環(huán)上的硝化：
苯環(huán)上的磺化：
加成
反應(yīng)
烯烴的加成：
炔烴的加成：
苯環(huán)加氫：________________________________
消去
反應(yīng)
醇分子內(nèi)脫水生成烯烴：
C2H5OHCH2CH2↑+H2O
鹵代烴脫HX生成烯烴：
CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O
加聚
反應(yīng)
單烯烴的加聚：_________
共軛二烯烴的加聚：
縮聚
反應(yīng)
二元醇與二元酸之間的縮聚：
羥基酸之間的縮聚：
氨基酸之間的縮聚：
苯酚與HCHO的縮聚：
氧化
反應(yīng)
催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2______
醛基與銀氨溶液的反應(yīng)：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng)：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
還原
反應(yīng)
醛基加氫：CH3CHO+H2CH3CH2OH
硝基還原為氨基：
官能團(tuán)
結(jié)構(gòu)
性質(zhì)
碳碳雙鍵
易加成、易氧化、易聚合
碳碳三鍵
—C≡C—
易加成、易氧化
鹵原子
—X
(X表示Cl、Br等)
易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)
醇羥基
—OH
易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170 ℃條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強(qiáng)氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛或乙酸)
酚羥基
—OH
極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化(無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(yīng)(苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)
醛基
易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原
羰基
易還原(如在催化加熱條件下還原為)
羧基
酸性(如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應(yīng))、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng))
酯基
易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解，在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)
醚鍵
R—O—R
如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇
硝基
—NO2
如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：
反應(yīng)現(xiàn)象
思考方向
溴水褪色
可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或酚羥基、醛基等(注意：苯、CCl4等與溴水不反應(yīng)，但能萃取溴水中的溴單質(zhì)，使水層褪色)
酸性高錳酸鉀溶液褪色
可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酚羥基或苯的同系物等
遇氯化鐵溶液顯紫色
含有酚羥基
生成銀鏡或磚紅色沉淀
含有醛基或甲酸酯基
與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2
可能含有羥基或羧基
加入碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生CO2
含有羧基
加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀
含有酚羥基
官能團(tuán)
化學(xué)反應(yīng)
定量關(guān)系
與X2、HX、H2等加成
1∶1
—C≡C—
與X2、HX、H2等加成
1∶2
—OH
與鈉反應(yīng)
2 ml 羥基最多生成 1 ml H2
—CHO
與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)
1 ml 醛基最多生成2 ml Ag；1 ml 醛基最多生成1 ml Cu2O；
1 ml HCHO相當(dāng)于含2 ml 醛基，最多生成4 ml Ag
—COOH
與碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化鈉、鈉反應(yīng)
1 ml 羧基最多生成 1 ml CO2
2 ml 羧基最多生成 1 ml H2
1 ml 羧基最多中和1 ml 氫氧化鈉
反應(yīng)條件
思考方向
氯氣、光照
烷烴的取代、苯的同系物側(cè)鏈上的取代
液溴、催化劑
苯的同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代
濃溴水
碳碳雙鍵和三鍵加成、酚取代、醛氧化
氫氣、催化劑、加熱
苯、醛、酮加成
氧氣、催化劑、加熱
某些醇、醛氧化
酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液
烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
氫氧化鈉溶液、加熱
鹵代烴水解、酯水解等
氫氧化鈉的醇溶液、加熱
鹵代烴消去
濃硫酸，加熱
醇消去、酯化反應(yīng)
濃硝酸、濃硫酸，加熱
苯環(huán)上取代
稀硫酸，加熱
酯水解、二糖和多糖等水解
氫鹵酸(HX)，加熱
醇取代反應(yīng)
題給信息
推斷結(jié)論
芳香化合物
含有苯環(huán)
某有機(jī)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
該有機(jī)物含有酚羥基
某有機(jī)物(G)不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)
G中不含酚羥基，水解后生成物中含有酚羥基
某有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
該有機(jī)物含有醛基或
某有機(jī)物若只含有一個(gè)官能團(tuán)，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)(或皂化反應(yīng))
該有機(jī)物可能為甲酸某酯
某有機(jī)物能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體
該有機(jī)物含有羧基
0.5 ml某有機(jī)酸與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2
該有機(jī)酸是二元羧酸，一個(gè)分子中含有2個(gè) —COOH
某有機(jī)物的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積比為6∶2∶2∶1
該有機(jī)物含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且氫原子的個(gè)數(shù)比為6∶2∶2∶1
某氣態(tài)有機(jī)物的密度是同溫同壓下H2密度的28倍
該氣態(tài)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量為56 g·ml－1

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