1．有機(jī)物的命名、官能團(tuán)的識(shí)別
(1)用系統(tǒng)命名法命名下列有機(jī)物：
① ___________________________
② ___________________________
③ ___________________________
(2)命名下列有機(jī)物：
①的化學(xué)名稱是________(用系統(tǒng)命名法)。
②的名稱是________。
③的名稱是________。
④的名稱是________。
⑤[2020·全國(guó)卷Ⅰ，36(1)]C2HCl3的化學(xué)名稱為_(kāi)_______________。
⑥[2020·全國(guó)卷Ⅱ，36(1)] 的化學(xué)名稱為_(kāi)_______________。
⑦[2020·全國(guó)卷Ⅲ，36(1)] 的化學(xué)名稱是________________________。
(3)識(shí)別官能團(tuán)
①[2021·廣東，21(1)]化合物中含氧官能團(tuán)有________(寫名稱)。
②[2021·湖南，19(3)]葉酸拮抗劑Alimta()中虛線框內(nèi)官能團(tuán)的名稱為a：______________________，b：________________。
2．根據(jù)化學(xué)反應(yīng)現(xiàn)象或性質(zhì)判斷官能團(tuán)的類別
3.由反應(yīng)條件推斷有機(jī)反應(yīng)類型
應(yīng)用示例
指出下列由已知有機(jī)物生成①、②……產(chǎn)物的反應(yīng)試劑、反應(yīng)條件及反應(yīng)類型。
(1)BrCH2CH2CH2OH
①CH2==CHCH2OH _________________、____________反應(yīng)。
②BrCH2CH==CH2 ______________________、___________反應(yīng)。
(2)
① ______________________、__________反應(yīng)。
② ______________________、______________反應(yīng)。
(3)CH2==CHCH2OH
①BrCH2CHBrCH2OH ______________________、______________反應(yīng)。
②CH2==CHCHO ______________________、___________反應(yīng)。
③CH2==CHCH2OOCCH3 ______________________、______________反應(yīng)。
(4)CH3CHBrCOOCH3
①CH3CH(OH)COOK ______________________、______________反應(yīng)。
②CH3CHBrCOOH ______________________、______________反應(yīng)。
1．[2023·全國(guó)乙卷，36(1)(2)(3)(4)(5)(6)]奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)。
已知：
回答下列問(wèn)題：
(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是_________________________________。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。
(3)D的化學(xué)名稱為_(kāi)_______________。
(4)F的核磁共振氫譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。
(5)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。
(6)由I生成J的反應(yīng)類型是______________。
2．[2023·全國(guó)甲卷，36(1)(2)(3)(4)(5)(6)]阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。
已知：R—COOHeq \(――→,\s\up7(SOCl2))R—COCleq \(―――→,\s\up7(NH3·H2O))R—CONH2
回答下列問(wèn)題：
(1)A的化學(xué)名稱是____________________________________________________________。
(2)由A生成B的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________________。
(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇__________(填標(biāo)號(hào))。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl
c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱是____________________________________________________。
(5)H生成I的反應(yīng)類型為_(kāi)_____________________________________________________。
(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________________________________。
1．化合物G是一種抗骨質(zhì)疏松藥物的主要成分，其合成路線如下：
已知：RCOOH＋eq \(―――→,\s\up7(一定條件))＋H2O
回答下列問(wèn)題：
(1)反應(yīng)①的反應(yīng)條件為_(kāi)___________________________________________。
(2)D的化學(xué)名稱為_(kāi)_________，E中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_________________。
(3)B→C的反應(yīng)類型為_(kāi)_________，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________。
(4)F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________。
2．有機(jī)物K是合成某種藥物的中間體，其合成路線如圖：
已知：
①＋eq \(―――――→,\s\up7(ⅰ?C2H5ONa),\s\d5(ⅱ?CH3COOH))＋R2OH
②＋R7－NH2―→＋R6OH
(1)的化學(xué)名稱________________________________________。
(2)C中含有的官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_________________________________。
(3)D→E的反應(yīng)條件為_(kāi)______________________，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是________________。
(4)B→C的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________________________。
3．α、β-不飽和醛、酮具有很好的反應(yīng)性能，常作為有機(jī)合成中的前體化合物或關(guān)鍵中間體，是Michael反應(yīng)的良好受體，通過(guò)α、β-不飽和醛、酮，可以合成許多重要的藥物和一些具有特殊結(jié)構(gòu)的化合物。α、β-不飽和酮G()的合成路線如下：
回答下列問(wèn)題：
(1)A的名稱為_(kāi)_____________，反應(yīng)①所需試劑為_(kāi)_____________。
(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是___________________________________。
(3)D中所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_____________________，D→E的反應(yīng)類型為_(kāi)_____________。
(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。
主觀題突破1 有機(jī)物的命名、官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)類型
核心精講
1．(1)①2-甲基-2-丁烯 ②2-甲基丁酸 ③4-苯基-1-丁烯 (2)①1,2,3-苯三酚 ②苯甲醇 ③對(duì)二甲苯(或1,4-二甲苯) ④鄰羥基苯甲酸 ⑤三氯乙烯 ⑥3-甲基苯酚(或間甲基苯酚) ⑦2-羥基苯甲醛(或水楊醛)
(3)①(酚)羥基、醛基 ②酰胺基 羧基
3．應(yīng)用示例 (1)①NaOH的醇溶液，加熱 消去 ②濃H2SO4，加熱 消去 (2)①Cl2，光照 取代 ②液溴，F(xiàn)eBr3 取代 (3)①溴水 加成 ②O2，Cu或Ag，加熱 氧化 ③乙酸、濃H2SO4，加熱 酯化 (4)①KOH水溶液，加熱 取代 ②稀H2SO4，加熱 取代
真題演練
1．(1)醚鍵、羥基 (2)
(3)苯乙酸 (4)
(5) (6)還原反應(yīng)
解析 (4)有機(jī)物F的核磁共振氫譜顯示有兩組峰，峰面積比為1∶1，說(shuō)明這4個(gè)H原子被分為兩組，結(jié)合有機(jī)物F的分子式可以得到，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H2CBrCH2Cl。(6)根據(jù)流程，有機(jī)物I在LiAlH4/四氫呋喃的條件下生成有機(jī)物J，LiAlH4是一種非常強(qiáng)的還原劑能將酯基中的羰基部分還原為醇。
2．(1)鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(2)＋Cl2eq \(――→,\s\up7(FeCl3))＋HCl (3)b (4)羧基 (5)消去反應(yīng) (6)
考向預(yù)測(cè)
1．(1)Cl2、光照 (2)苯乙酸 酮羰基、羥基
(3)取代反應(yīng)
(4)
解析 與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，在酸性條件下水解生成，對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)，可知D()與H發(fā)生已知中取代反應(yīng)生成E()，可推知H為，與HC(OC2H5)3在作用下生成F()，同時(shí)有CH3CH2OH生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成。
2．(1)氯苯 (2)酯基、酮羰基 (3)濃硫酸、加熱 取代反應(yīng)
(4)eq \(―――――→,\s\up7(ⅰ?C2H5ONa),\s\d5(ⅱ?CH3COOH))＋C2H5OH
解析 乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B發(fā)生已知①反應(yīng)生成C，D發(fā)生硝化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合F的分子式可以推知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由G的分子式可以推知F發(fā)生還原反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G和C發(fā)生已知②的反應(yīng)生成J，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，J再經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)得到K，以此解答。
3．(1)環(huán)己烷 NaOH水溶液
(2)
(3)酮羰基 加成反應(yīng)
(4)
解析 A與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，即A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)②應(yīng)是氧化反應(yīng)，C中含有羥基，即C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，以及F的分子式，推出F→G為消去反應(yīng)，即F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析。(3)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，D含有官能團(tuán)為(酮)羰基；對(duì)比D、E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，D中羰基鄰位上一個(gè)“C—H”斷裂，CH3COCH==CH2中碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂，D中掉下的H與CH3COCH==CH2中“CH”結(jié)合，剩下部位結(jié)合，即該反應(yīng)為加成反應(yīng)。
反應(yīng)現(xiàn)象或性質(zhì)
思考方向
溴水褪色
可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或酚羥基、醛基等
酸性高錳酸鉀溶液褪色
可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酚羥基或有機(jī)物為苯的同系物等
遇氯化鐵溶液顯紫色
含有酚羥基
生成銀鏡或磚紅色沉淀
含有醛基或甲酸酯基
與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2
可能含有羥基或羧基
加入碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生CO2
含有羧基
加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀
含有酚羥基
反應(yīng)條件
思考方向
氯氣、光照
烷烴取代、苯的同系物側(cè)鏈上的取代
液溴、催化劑
苯及其同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代
濃溴水
碳碳雙鍵和三鍵加成、酚取代、醛氧化
氫氣、催化劑、加熱
苯、醛、酮等加成
氧氣、催化劑、加熱
某些醇氧化、醛氧化
酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液
烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
銀氨溶液或新制的氫氧化銅、加熱
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
NaOH水溶液、加熱
R—X水解、酯()水解等
NaOH醇溶液、加熱
R—X消去
濃硫酸、加熱
R—OH消去、醇酯化
濃硝酸、濃硫酸、加熱
苯環(huán)上的取代
稀硫酸、加熱
酯水解、二糖和多糖水解等
氫鹵酸(HX)、加熱
醇取代
濃H2SO4、170 ℃
乙醇的消去反應(yīng)

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