1．（2023·江蘇卷，9）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：
下列說(shuō)法正確的是
A．X不能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
B．Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、羧基
C．1mlZ最多能與發(fā)生加成反應(yīng)
D．X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別
【答案】D
【解析】X中含有酚羥基，能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A錯(cuò)誤；Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、醚鍵，B錯(cuò)誤；Z中1ml苯環(huán)可以和發(fā)生加成反應(yīng),1ml醛基可以和發(fā)生加成反應(yīng)，故1mlZ最多能與發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；X可與飽和溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，Z可以與2%銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡，Y無(wú)明顯現(xiàn)象，故X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別，D正確。
2．（2022·江蘇卷，9）精細(xì)化學(xué)品Z是X與反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機(jī)理如下：
下列說(shuō)法不正確的是
A．X與互為順反異構(gòu)體
B．X能使溴的溶液褪色
C．X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成
D．Z分子中含有2個(gè)手性碳原子
【答案】D
【解析】X與互為順反異構(gòu)體，A正確；X中含有碳碳雙鍵，故能使溴的溶液褪色，B正確；X中的碳碳雙鍵可以和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成，C正確；Z分子中含有的手性碳原子如圖：，含有1個(gè)手性碳原子，D錯(cuò)誤。
3．（2021·江蘇卷，10）化合物Z是合成抗多發(fā)性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。
下列有關(guān)X、Y、Z的說(shuō)法正確的是
A．1mlX中含有2ml碳氧π鍵
B．Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機(jī)化合物中不含手性碳原子
C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D．X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同
【答案】D
【解析】1mlX中含有1ml碳氧π鍵，醛基中含有1個(gè)碳氧π鍵，羥基中不含有碳氧π鍵，A錯(cuò)誤；Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機(jī)化合物中含手性碳原子， ，B錯(cuò)誤；Z中含有酯基不易溶于水，Y含有羧基合羥基易溶于水，Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解小，C錯(cuò)誤；X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同均為：，D錯(cuò)誤。
1．常見有機(jī)物或官能團(tuán)性質(zhì)總結(jié)
2．有機(jī)反應(yīng)中的幾個(gè)定量關(guān)系
(1)在鹵代烴反應(yīng)中，1 ml鹵素單質(zhì)取代1 ml H，同時(shí)生成1 ml HX(X表示鹵素原子，下同)。
(2)1 ml 加成需要1 ml H2或1 ml Br2；1 ml醛基或羰基可消耗1 ml H2；1 ml甲醛完全被氧化消耗4 ml Cu(OH)2。
(3)1 ml苯完全加成需要3 ml H2。
(4)與NaHCO3反應(yīng)生成氣體，1 ml —COOH生成1 ml CO2氣體。
(5)與Na反應(yīng)生成氣體，1 ml —COOH生成0.5 ml H2；1 ml —OH生成0.5 ml H2。
(6)與NaOH反應(yīng)，1 ml —COOH(或酚羥基)消耗1 ml NaOH。1 ml R—eq \(C,\s\up10(||),\s\up19(O))—O—R(R為鏈烴基)消耗1 ml NaOH；1 ml 消耗2 ml NaOH。
3．確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的步驟
考點(diǎn) 多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1．（2024·江蘇揚(yáng)州高郵高三10月月考，9）丹參醇具有抗心律失常作用，其合成路線中的一步反應(yīng)如下。有關(guān)說(shuō)法正確的是

A．1X最多能與2發(fā)生加成反應(yīng)
B．Y不能發(fā)生消去反應(yīng)
C．X和Y可用鑒別
D．X→Y過程中反應(yīng)類型：先加成后取代
【答案】D
【解析】X中含有2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)羰基，1mlX最多能與3mlH2發(fā)生加成反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；Y中與羥基相連碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；X和Y中都含有碳碳雙鍵，都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則X和Y不能用KMnO4溶液鑒別，C項(xiàng)錯(cuò)誤；X→Y的反應(yīng)機(jī)理為：X分子中的酮羰基先和CH3MgBr發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生水解（取代）反應(yīng)生成Y，D項(xiàng)正確。
2．(2024·江蘇泰州高三期中，8)化合物Z是制備藥物洛索洛芬鈉的關(guān)鍵中間體，可由下列反應(yīng)制得。
下列說(shuō)法正確的是
A．X分子中含有1個(gè)手性碳原子B．Y能發(fā)生消去反應(yīng)
C．Z中的含氧官能團(tuán)為羰基和醚鍵D．最多能與反應(yīng)
【答案】A
【解析】根據(jù)手性碳原子的定義可知，甲基的對(duì)位基團(tuán)與苯環(huán)直接相連的C原子為手性碳原子，X分子中只有這1個(gè)手性碳原子，A項(xiàng)正確；與溴原子相連碳的相鄰碳原子（即β-C）上無(wú)氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；Z中的含氧官能團(tuán)為酯基和醚鍵，C項(xiàng)錯(cuò)誤；溴原子與酯基可以和NaOH發(fā)生反應(yīng)，1mlZ最多能與2mlNaOH反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
3．（2024·江蘇南通海門高三第二次調(diào)研，10）有機(jī)物Z是合成治療某心律不齊藥物的中間體，其合成機(jī)理如下：
下列說(shuō)法正確的是
A．X與足量氫氣加成后的產(chǎn)物中含有2個(gè)手性碳
B．Z分子存在順反異構(gòu)
C．X在水中的溶解度小于Z
D．Y在濃硫酸、加熱的條件下可以發(fā)生消去反應(yīng)
【答案】B
【解析】X與足量氫氣加成后的產(chǎn)物為含有3個(gè)手性碳原子，A錯(cuò)誤；Z分子中碳碳雙鍵兩端的碳原子連接的基團(tuán)不同，Z存在順反異構(gòu)，B正確；X中含有親水基羥基和羰基，Z中只含有親水基羰基，且Z的疏水基較X大，所以X在水中的溶解度大于Z，C錯(cuò)誤；Y中含有氯原子，在氫氧化鈉醇溶液、加熱的條件下可以發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤。
4．（2024·江蘇連云港五校高三12月聯(lián)考，10）化合物Z是制備藥物洛索洛芬鈉的關(guān)鍵中間體，可由下列反應(yīng)制得。
下列說(shuō)法正確的是
A．X分子中含有1個(gè)手性碳原子B．Y能發(fā)生消去反應(yīng)
C．Z中的含氧官能團(tuán)為羰基和醚鍵D．1mlZ最多能與3mlNaOH反應(yīng)
【答案】A
【解析】X與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，Y在濃硫酸加熱的情況下發(fā)生酯化反應(yīng)生成Z，Z中含氧官能團(tuán)使酯基。根據(jù)手性碳原子的定義可知，甲基的對(duì)位與苯環(huán)直接相連的C原子為手性碳原子，X分子中只有這1個(gè)手性碳原子，A正確；與溴原子相連的β-C上無(wú)氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯(cuò)誤；Z中的含氧官能團(tuán)為酯基，C錯(cuò)誤；溴原子與酯基可以和氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，1mlZ最多能與2mlNaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤。
5．（2024·江蘇句容三中、海安實(shí)驗(yàn)中學(xué)10月月考，7）丙基，二羥基異香豆素(Y)的一步合成路線反應(yīng)如圖。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是

A．X分子存在順反異構(gòu)體
B．Y與足量加成后有5個(gè)手性碳原子
C．最多能與反應(yīng)
D．與濃溴水反應(yīng)，最多消耗
【答案】B
【解析】該結(jié)構(gòu)不滿足順反異構(gòu)的條件，A錯(cuò)誤；每個(gè)碳原子周圍連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)為手性碳原子，Y與足量加成后手性碳有： 則Y與足量H2加成后有5個(gè)手性碳原子，B正確；酚羥基和酯基能與氫氧化鈉反應(yīng)，故1mlY 最多能與3mlNaOH反應(yīng)，C錯(cuò)誤；Y含有酚羥基，能與1ml濃溴水發(fā)生鄰位或?qū)ξ蝗〈?，其物質(zhì)的量之比為1:1，且含有碳碳雙鍵，可與濃溴水按物質(zhì)的量之比為1:1發(fā)生加成，所以1mlY與濃溴水反應(yīng)，最多消耗3mlBr2，D錯(cuò)誤。
6．（2024·江蘇揚(yáng)州第一學(xué)期期末檢測(cè)，10）化合物Y是合成丹參醇的中間體，其合成路線如下：
X Y
下列說(shuō)法正確的是
A．X 分子中含手性碳原子
B．X轉(zhuǎn)化為Y的過程中與CH3MgBr反應(yīng)生成
C．Y與Br2以物質(zhì)的量1∶1發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)可得3種產(chǎn)物
D．X、Y可用酸性KMnO4溶液進(jìn)行鑒別
【答案】C
【解析】碳碳雙鍵和CH2中的碳原子不屬于手性碳原子，則X分子中不含有手性碳原子，A項(xiàng)錯(cuò)誤；X與CH3MgBr發(fā)生加成反應(yīng)生成，B項(xiàng)錯(cuò)誤；Y與Br2發(fā)生1，2加成得到兩種產(chǎn)物，發(fā)生1，4加成生成1種產(chǎn)物，C項(xiàng)正確；X和Y中均含有碳碳雙鍵，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
7．(2024·江蘇南通海安高三開學(xué)考試，9)某研究小組在銠催化的研究區(qū)域成功實(shí)現(xiàn)對(duì)映選擇性烯丙基膦化反應(yīng)，如圖所示(-Ph代表苯基，-Mc代表甲基)。下列敘述正確的是
A．乙分子中含有1個(gè)手性碳原子
B．甲能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
C．丙存在順反異構(gòu)體
D．用酸性溶液可以證明甲含有碳碳雙鍵
【答案】A
【解析】根據(jù)手性碳原子的定義，根據(jù)乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，與-OH、-Mc所連的碳原子為手性碳原子，乙分子中含有1個(gè)手性碳原子，A項(xiàng)正確；甲中不含酚羥基，因此甲不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；根據(jù)丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，丙中碳碳雙鍵上有一個(gè)碳原子連有相同的原子，不存在順反異構(gòu)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；甲含有碳碳雙鍵和羥基，均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，因此不能用酸性高錳酸鉀溶液證明甲中含有碳碳雙鍵，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
8．（2024·江蘇蘇州市名校高三大聯(lián)考，10）化合物是合成受體拮抗劑的重要中間體，其合成路線如下：
下列說(shuō)法正確的是
A．中含有碳氧鍵
B．與足量加成后的分子中含有2個(gè)手性碳原子
C．分子中不可能所有碳原子都共面
D．能還原新制得到
【答案】A
【解析】單鍵為鍵，雙鍵中也有一個(gè)鍵，所以中含有碳氧鍵，A正確；與足量加成后，分子中苯環(huán)與反應(yīng)，產(chǎn)物不含手性碳原子，B錯(cuò)誤；單鍵可以旋轉(zhuǎn)，分子中所有碳原子不可能共線，但是可能共面，C錯(cuò)誤；Z中不含醛基，無(wú)法還原新制得到，D錯(cuò)誤。
9．（2024·江蘇鎮(zhèn)江第一中學(xué)高三期初階段學(xué)情檢測(cè)，10）異甘草素具有抗腫瘤、抗病毒等藥物功效。合成中間體Z的部分路線如下：
下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說(shuō)法正確的是
A．X能發(fā)生加成、氧化和縮聚反應(yīng)
B．Y與足量的氫氣加成后的產(chǎn)物含有4個(gè)手性碳原子
C．中含有碳氧σ鍵
D．相同物質(zhì)的量的X與Y分別與足量濃溴水反應(yīng)消耗的相等
【答案】A
【解析】X中苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，含酚羥基可被氧化；苯環(huán)上酚羥基的鄰位含有氫原子，所以能發(fā)生縮聚反應(yīng)，A項(xiàng)正確；Y與足量的氫氣加成后的產(chǎn)物為，分子中存在3個(gè)手性碳原子，B項(xiàng)錯(cuò)誤；單鍵均為σ鍵，雙鍵中含有1個(gè)σ鍵1個(gè)π鍵；1mlZ中與苯環(huán)直接相連的羥基和醚鍵共有2ml碳氧σ鍵，羰基上有1ml碳氧σ鍵，苯環(huán)側(cè)鏈的醚鍵中碳氧σ鍵有3ml，故共6ml，C項(xiàng)錯(cuò)誤；酚羥基鄰對(duì)位的氫原子可以被溴原子取代，1mlX與足量濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)消耗的Br2為3ml；1mlY消耗的Br2為2ml，消耗的Br2不相等，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
10．（2024·江蘇如皋高三階段考試，10）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：
下列說(shuō)法正確的是
A．X不能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
B．Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、羧基
C．1mlZ最多能與發(fā)生加成反應(yīng)
D．X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別
【答案】D
【解析】X中含有酚羥基，能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A錯(cuò)誤；Y中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、醚鍵，B錯(cuò)誤；Z中1ml苯環(huán)可以和發(fā)生加成反應(yīng),1ml醛基可以和發(fā)生加成反應(yīng)，故1mlZ最多能與發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；X可與飽和溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，Z可以與2%銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡，Y無(wú)明顯現(xiàn)象，故X、Y、Z可用飽和溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別，D正確。
11．（2024·江蘇蘇州高三期末，10）一種藥物中間體的部分合成路線如下。下列說(shuō)法正確的是( )
A. 1 ml X含有3 ml碳氧σ鍵 B. X、Y、Z均易溶于水
C. 1 ml Z最多能與1 ml NaOH反應(yīng) D. X→Y→Z的反應(yīng)類型均為取代反應(yīng)
【答案】A
【解析】X中酯基含碳氧鍵，碳氧雙鍵中含有1個(gè)鍵，根據(jù)酯基和X的結(jié)構(gòu)，1mlX中含有3ml碳氧鍵，A項(xiàng)正確；X易溶于乙醇，不溶于水，B項(xiàng)錯(cuò)誤；Z中含有酰胺鍵和酯基，均能和NaOH反應(yīng)，1mlZ最多能與2mlNaOH反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；X到Y(jié)為－NO2被還原為－NH2，屬于還原反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
12．（2024·江蘇華羅庚中學(xué)高三12月階段檢測(cè)，9）藥物貝諾酯有消炎、鎮(zhèn)痛、解熱的作用，其合成的一步反應(yīng)如下。下列說(shuō)法正確的是
A．X分子中的官能團(tuán)是羧基和醚鍵
B．可用或溶液鑒別X和Y
C．1 ml Z最多能跟4 ml NaOH發(fā)生反應(yīng)
D．X、Y、Z均能使酸性溶液褪色
【答案】B
【解析】從結(jié)構(gòu)可以看出，-OCO-中存在碳氧雙鍵的不是醚鍵，A錯(cuò)誤；碳酸氫鈉只能和羧基反應(yīng)只有X中有羧基，鐵離子遇到酚羥基顯紫色只有Y中有酚羥基，可用NaHCO3或FeCl3溶液鑒別X和Y，B正確；1mlZ能水解出2mlCH3COOH、1ml，1ml消耗5mlNaOH，C錯(cuò)誤；X、Z不能被酸性高錳酸鉀氧化，不能使酸性高錳酸鉀褪色，D錯(cuò)誤。
13．（2024·江蘇徐州高三期中考試，9）生物體內(nèi)以L—酪氨酸為原料可合成多巴胺，其合成路線如下。
下列說(shuō)法正確的是
A．X中含有酰胺基和羥基
B．X與足量加成后的產(chǎn)物中含有1個(gè)手性碳原子
C．1mlZ最多能與發(fā)生反應(yīng)
D．X、Y、Z可用溶液進(jìn)行鑒別
【答案】B
【解析】X中含有氨基、羥基和羧基，沒有酰胺基，A項(xiàng)錯(cuò)誤；連接4個(gè)不同基團(tuán)的碳原子為手性碳原子，所以X與足量H2加成后的產(chǎn)物中含有1個(gè)手性碳原子，B項(xiàng)正確；Z中苯環(huán)上酚羥基的鄰對(duì)位上的氫原子能被溴原子取代，1mlZ最多能與3mlBr2發(fā)生反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；X、Y、Z中都有酚羥基，所以不能用FeCl3溶液進(jìn)行鑒別，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
14．（2024·江蘇海安高級(jí)中學(xué)12月月考，7）化合物Z是合成抗多發(fā)性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體，下列說(shuō)法正確的是
A．X、Y、Z分別與足量酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，所得芳香族化合物不同
B．物質(zhì)X在一定條件下可以發(fā)生氧化、加成、取代、還原、消去反應(yīng)
C．Y存在順反異構(gòu)，且與足量HBr加成的產(chǎn)物中含有手性碳原子
D．1mlZ在一定條件下最多與發(fā)生加成反應(yīng)
【答案】C
【解析】從物質(zhì)結(jié)構(gòu)看，X、Y、Z結(jié)構(gòu)中都含有苯環(huán)，且苯環(huán)上都有2個(gè)取代基位于對(duì)位，都有羥基官能團(tuán)。X、Y、Z分別與足量酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，與苯環(huán)相連的碳原子可被氧化，都有生成，A錯(cuò)誤；物質(zhì)X在有醛基可以發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、還原反應(yīng)、有醇羥基可以發(fā)生取代、羥基相連碳上連的苯環(huán)不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯(cuò)誤；Y結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，且每個(gè)雙鍵碳原子相連的是2個(gè)不同原子或原子團(tuán)，Y存在順反異構(gòu)，與足量HBr加成的產(chǎn)物中，與溴原子相連的碳原子為手性碳原子，C正確；Z結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)苯環(huán)，可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中含有的酯基，與H2不能發(fā)生加成反應(yīng)，故1mlZ在一定條件下最多與4ml H2發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤。
15．（2024·江蘇基地大聯(lián)考第一次質(zhì)量檢測(cè)，10）異黃酮類化合物是藥用植物的有效成分之一、一種異黃酮類化合物 Z 的部分合成路線如下：
下列有關(guān)化合物X、Y 和Z 的說(shuō)法正確的是
A．一定條件下，X 可與HCHO 發(fā)生縮聚反應(yīng)B．X 中所有的原子可能共平面
C．1 ml Y 最多能與 3 ml NaOH 反應(yīng)D．可用 FeCl3溶液鑒別Y 和 Z
【答案】A
【解析】X的兩個(gè)酚羥基的鄰位上的氫原子比較活潑，與醛基上的氧原子結(jié)合生成水分子，苯環(huán)與醛脫下來(lái)的碳相連，X 可與HCHO 發(fā)生縮聚反應(yīng)，A正確；X中存在甲基，是四面體結(jié)構(gòu)，X 中所有的原子不可能共平面，B錯(cuò)誤；Y中，2ml酚羥基可消耗2ml氫氧化鈉，則1 ml Y 最多能與 2 ml NaOH 反應(yīng)，C錯(cuò)誤；Y 和 Z中均含有酚羥基，與均能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不可用 FeCl3 溶液鑒別，D錯(cuò)誤。
16．（2024·江蘇南通海安期中，9）查爾酮是合成治療胃炎藥物的中間體，其合成路線中的一步反應(yīng)如圖所示。下列說(shuō)法正確的是
A．X中所有碳原子共平面B．1ml Y最多能與3ml NaOH反應(yīng)
C．1ml Z最多能與10ml反應(yīng)D．Z存在順反異構(gòu)體
【答案】D
【解析】由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X分子中含有飽和碳原子，飽和碳原子的空間構(gòu)型為四面體形，所以X分子中所有碳原子不可能共平面，A錯(cuò)誤；Y分子中酯基和氫氧化鈉反應(yīng)，反應(yīng)生成的酚羥基能和氫氧化鈉反應(yīng)，則1ml Y最多能與2ml NaOH反應(yīng)，B錯(cuò)誤；分子中苯環(huán)能和氫氣加成，羰基、碳碳雙鍵能和氫氣加成，酯基不能和氫氣加成，則1ml Z最多能與9ml反應(yīng)，C錯(cuò)誤碳碳雙鍵兩端任何一個(gè)碳上連的兩個(gè)不相同的原子或原子團(tuán)就有順反異構(gòu)體，故Z存在順反異構(gòu)體，D正確。
17．（2024·江蘇揚(yáng)州中學(xué)高三3月月考，9）異甘草素具有抗腫瘤、抗病毒等藥物功效。合成中間體Z的部分路線如圖：

下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說(shuō)法正確的是
A．1mlZ中含有6ml碳氧σ鍵
B．X分子中的所有原子一定共平面
C．Y能發(fā)生加成、氧化和消去反應(yīng)
D．Z與足量的氫氣加成后的產(chǎn)物分子中含有3個(gè)手性碳原子
【答案】A
【解析】根據(jù)單鍵都是σ鍵，雙鍵是1個(gè)σ鍵1個(gè)π鍵，1mlZ中含有6ml碳氧σ鍵，A項(xiàng)正確；因?yàn)?OH中的氧是sp3雜化，再加上單鍵可以旋轉(zhuǎn)，X分子中的所有原子不一定共平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；Y中官能團(tuán)有酮羰基、酚羥基，能發(fā)生加成、氧化反應(yīng)，因苯環(huán)結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，酚羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；Z與足量的氫氣加成后的產(chǎn)物分子為其中含有4個(gè)手性碳原子，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
18．（2024·江蘇南京鹽城高三一模，9）化合物是合成藥物艾氟康唑的中間體，下列說(shuō)法不項(xiàng)正確的是
A．X與發(fā)生加成反應(yīng)B．Y分子存在對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象
C．Z分子中所有原子位于同一平面上D．Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鑒別
【答案】C
【解析】X分子中含有酮羰基，能與發(fā)生加成反應(yīng)，A項(xiàng)正確；Y分子中，與-OH相連的碳原子為手性碳原子，則Y分子存在對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象，B項(xiàng)正確；Z分子中，含有-CH2Cl、-CH3，它們都形成四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能位于同一平面上，C項(xiàng)錯(cuò)誤；Z分子中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以Y、Z分子中，可用溴的四氯化碳溶液鑒別，D項(xiàng)正確。
核心考點(diǎn)
考情統(tǒng)計(jì)
考向預(yù)測(cè)
備考策略
多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

2023·江蘇卷，1
2022·江蘇卷，1
2023·江蘇卷，2
2023·江蘇卷，2
主要考查多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，有：手性碳原子、順反異構(gòu)、官能團(tuán)的性質(zhì)、共面碳原子等
1．掌握有機(jī)化合物分子中碳原子的成鍵特點(diǎn)，能辨識(shí)有機(jī)化合物的類別及分子中官能團(tuán)
2．能從結(jié)構(gòu)的角度辨識(shí)醇、酚、醛、羧酸、酯、鹵代烴、胺與酰胺等有機(jī)物的性質(zhì)
官能團(tuán)(或其他基團(tuán))
常見的特征反應(yīng)及其性質(zhì)
烷烴基
取代反應(yīng)：在光照條件下與鹵素單質(zhì)反應(yīng)
碳碳雙鍵、碳碳三鍵
(1)加成反應(yīng)：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反應(yīng)：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯環(huán)
(1)取代反應(yīng)：①在FeBr3催化下與液溴反應(yīng)；②在濃硫酸催化下與濃硝酸反應(yīng)
(2)加成反應(yīng)：在一定條件下與H2反應(yīng)
注意：苯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液都不反應(yīng)
碳鹵鍵(鹵代烴)
(1)水解反應(yīng)：鹵代烴在NaOH水溶液中加熱生成醇
(2)消去反應(yīng)：(部分)鹵代烴與NaOH醇溶液共熱生成不飽和烴
醇羥基
(1)與活潑金屬(Na)反應(yīng)放出H2
(2)催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯
酚羥基
(1)弱酸性：能與NaOH溶液反應(yīng)
(2)顯色反應(yīng)：遇FeCl3溶液顯紫色
(3)取代反應(yīng)：與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反應(yīng)：①與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀鏡；②與新制的Cu(OH)2共熱產(chǎn)生磚紅色沉淀
(2)還原反應(yīng)：與H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液變紅
(2)與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2
(3)與醇羥基發(fā)生酯化反應(yīng)
酯基
水解反應(yīng)：①酸性條件下水解生成羧酸和醇；②堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇
酰胺基
在強(qiáng)酸、強(qiáng)堿條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)

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