專題八有機化學(xué) 選擇題專攻 4.多官能團有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（含解析）-2024年江蘇高考化學(xué)大二輪復(fù)習(xí)講義-試卷下載-教習(xí)網(wǎng)

1．官能團與性質(zhì)
2.1 ml常考官能團所消耗NaOH、Br2、H2物質(zhì)的量的確定
1．(2023·江蘇，9)化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：
下列說法正確的是( )
A．X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
B．Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基
C．1 ml Z最多能與3 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
D．X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進行鑒別
2．(2022·江蘇，9)精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機理如下：
＋HBr―→＋
X Y Z
下列說法不正確的是( )
A．X與互為順反異構(gòu)體
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成
D．Z分子中含有2個手性碳原子
3．(2021·江蘇，10)化合物Z是合成抗多發(fā)性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。
下列有關(guān)X、Y、Z的說法正確的是( )
A．1 ml X中含有2 ml碳氧π鍵
B．Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機化合物中不含手性碳原子
C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D．X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同
4．(2023·新課標(biāo)卷，8)光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。
下列說法錯誤的是( )
A．該高分子材料可降解
B．異山梨醇分子中有3個手性碳
C．反應(yīng)式中化合物X為甲醇
D．該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)
5．(2023·廣東，8)2022年諾貝爾化學(xué)獎授予研究“點擊化學(xué)”的科學(xué)家。如圖所示化合物是“點擊化學(xué)”研究中的常用分子。關(guān)于該化合物，說法不正確的是( )
A．能發(fā)生加成反應(yīng)
B．最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)
6．(2023·湖北，4)湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是( )
A．該物質(zhì)屬于芳香烴
B．可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)
C．分子中有5個手性碳原子
D．1 ml該物質(zhì)最多消耗9 ml NaOH
7．(2023·遼寧，6)在光照下，螺吡喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過程如下。下列關(guān)于開、閉環(huán)螺吡喃說法正確的是( )
A．均有手性
B．互為同分異構(gòu)體
C．N原子雜化方式相同
D．閉環(huán)螺吡喃親水性更好
8．(2023·遼寧，8)冠醚因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識別K＋，其合成方法如下。下列說法錯誤的是( )
A．該反應(yīng)為取代反應(yīng)
B．a(chǎn)、b均可與NaOH溶液反應(yīng)
C．c核磁共振氫譜有3組峰
D．c可增加KI在苯中的溶解度
9．(2023·山東，7)抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說法錯誤的是( )
A．存在順反異構(gòu)
B．含有5種官能團
C．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵
D．1 ml該物質(zhì)最多可與1 ml NaOH反應(yīng)
1．(2023·南京月考)二羥基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其結(jié)構(gòu)如圖a所示。下列有關(guān)二羥基甲戊酸的說法錯誤的是( )
A．二羥基甲戊酸的分子式為C6H12O4
B．與乙醇、乙酸均能發(fā)生酯化反應(yīng)，能使酸性KMnO4溶液褪色
C．等量的二羥基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物質(zhì)的量之比為3∶1
D．與乳酸(結(jié)構(gòu)如圖b)互為同系物
2．(2023·連云港高級中學(xué)高三下學(xué)期模擬)吡啶()是類似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治療硅肺病藥物的原料，合成路線如下：
下列敘述正確的是( )
A．MPy中所有原子共平面
B．VPy能使溴的CCl4溶液褪色
C．EPy的分子式為C7H7ON
D．EPy與VPy中sp2雜化的碳原子數(shù)目相同
3．(2023·江蘇省決勝新高考高三4月大聯(lián)考)一種常用于治療心律失常藥物的有效成分為，合成該有機物的主要過程為
下列敘述錯誤的是( )
A．1 ml B最多能與2 ml NaOH反應(yīng)
B．A、C都能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)
C．一定條件下，C與足量H2加成產(chǎn)物的分子中有2個手性碳原子
D．A中所有碳原子可能在同一平面內(nèi)，且有sp2、sp3兩種雜化方式
4．(2023·淮陰中學(xué)高三下學(xué)期一模)化合物Y是一種藥物中間體，其合成路線中的一步反應(yīng)如下，下列說法正確的是( )
A．X與互為順反異構(gòu)體
B．X與在一定條件下反應(yīng)有副產(chǎn)物生成
C．1 ml Y最多消耗H2和最多消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為3∶1
D．Y分子中含有1個手性碳原子
5．(2023·海安高級中學(xué)高三下學(xué)期模擬)苯乙酮(W)廣泛用于皂用香精，利用傅克酰基化反應(yīng)合成W的反應(yīng)機理如下：
下列說法正確的是( )
A．X分子中σ鍵和π鍵的個數(shù)比為5∶1
B．W分子中所有原子可能共平面
C．1 ml W與H2反應(yīng)最多消耗3 ml H2
D．Z轉(zhuǎn)化為W的同時有AlCl3和HCl生成
6．(2023·江蘇省百校高三聯(lián)考)有機化合物Z可用于治療阿爾茨海默癥，其合成路線如下：
下列說法不正確的是( )
A．1 ml X最多能消耗4 ml H2
B．X、Y分子中含有的手性碳原子個數(shù)相同
C．Z的消去反應(yīng)產(chǎn)物具有順反異構(gòu)體
D．Z的同分異構(gòu)體可能含兩個苯環(huán)
選擇題專攻4 多官能團有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
真題演練
1．D
2．D [X中含有碳碳雙鍵，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正確；X還可以和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成，故C正確；Z分子中含有的手性碳原子如圖：，含有1個手性碳原子，故D錯誤。]
3．D [醛基中含有1個碳氧π鍵，羥基中不含碳氧π鍵，則1 ml X中含有1 ml碳氧π鍵，A錯誤；Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機化合物中含手性碳原子，B錯誤；Z中含有酯基，不易溶于水，Y中含有羧基和羥基，易溶于水，C錯誤；X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同，均為，D錯誤。]
4．B [該高分子材料中含有酯基，可以降解，A正確；異山梨醇中四處的碳原子為手性碳原子，故異山梨醇分子中有4個手性碳，B錯誤；根據(jù)元素守恒，反應(yīng)式中X為甲醇，C正確；該反應(yīng)在生成高聚物的同時還有小分子甲醇生成，屬于縮聚反應(yīng)，D正確。]
5．B [該化合物含有碳碳三鍵，能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故A、C正確；該物質(zhì)含有羧基和酰胺基，1 ml該物質(zhì)最多能與2 ml NaOH反應(yīng)，故B錯誤；該物質(zhì)含有羧基，能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)，故D正確。]
6．B [該有機物中含有氧元素，不屬于烴，A錯誤；該有機物中含有酯基、羥基和羧基，均可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵和酚羥基，均能發(fā)生氧化反應(yīng)，B正確；該有機物結(jié)構(gòu)中，標(biāo)有“*”的為手性碳原子，則一共有4個手性碳原子，C錯誤；該物質(zhì)中含有7個酚羥基、2個羧基、2個酯基，則1 ml該物質(zhì)最多消耗11 ml NaOH，D錯誤。]
7．B [開環(huán)螺吡喃不含手性碳原子，故A錯誤；分子式均為C19H19NO，它們結(jié)構(gòu)不同，因此互為同分異構(gòu)體，故B正確；閉環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp3，開環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp2，故C錯誤；開環(huán)螺吡喃中氧原子顯負(fù)價，電子云密度大，容易與水分子形成分子間氫鍵，水溶性增大，故D錯誤。]
8．C [根據(jù)a和c的結(jié)構(gòu)簡式可知，a與b發(fā)生取代反應(yīng)生成c和HCl，A正確；a中含有酚羥基，酚羥基呈弱酸性能與NaOH反應(yīng)，b可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇類，B正確；根據(jù)c的結(jié)構(gòu)簡式可知，c中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如圖所示：，核磁共振氫譜有4組峰，C錯誤；c可識別K＋，可增加KI在苯中的溶解度，D正確。]
9．D [該有機物存在碳碳雙鍵，且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不相同的原子或原子團，故該有機物存在順反異構(gòu)，A正確；該有機物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基5種官能團，B正確；該有機物中含有羧基、羥基，可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵，C正確；1 ml該有機物含有羧基和酰胺基各1 ml，這兩種官能團都能與強堿反應(yīng)，故1 ml該物質(zhì)最多可與2 ml NaOH反應(yīng)，D錯誤。]
考向預(yù)測
1．D
2．B [MPy中含有甲基，故所有原子不共平面，A錯誤；VPy含有碳碳雙鍵，能使溴的CCl4溶液褪色，B正確；EPy的分子式為C7H9ON，C錯誤；環(huán)中碳為sp2雜化、碳碳雙鍵兩端的碳為sp2雜化，EPy與VPy中sp2雜化的碳原子數(shù)目分別為5、7，D錯誤。]
3．C [1個B分子中含1個碳溴鍵和1個酯基，二者均能和NaOH溶液反應(yīng)，故1 ml B最多能與2 ml NaOH反應(yīng)，A正確；A分子中含酚羥基，C分子中存在碳碳雙鍵，均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，B正確；物質(zhì)C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后產(chǎn)物中手性碳原子為，共四個，C錯誤；A中苯環(huán)上碳原子在同一平面，羰基碳在苯平面上，甲基中的碳和羰基碳共平面，也可在苯平面上，其中甲基上的碳為sp3雜化，其他碳為sp2雜化，D正確。]
4．B [該物質(zhì)與X互為同分異構(gòu)體，不是順反異構(gòu)體，A錯誤；加在碳碳雙鍵的另一側(cè)可以生成副產(chǎn)物，B正確；1 ml Y消耗氫氣與氫氧化鈉的物質(zhì)的量比為5∶2，C錯誤；Y分子中有兩個手性碳，D錯誤。]
5．D [單鍵為σ鍵，雙鍵中含1個σ鍵和1個π鍵，由X的結(jié)構(gòu)簡式可知其含有6個σ鍵和1個π鍵，故A錯誤；W中含有甲基，為四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共面，故B錯誤；苯環(huán)和羰基均能與氫氣加成，1 ml W與H2反應(yīng)最多消耗4 ml H2，故C錯誤；Z轉(zhuǎn)化為W過程中羰基所連環(huán)上碳原子連接的H脫落，與AlCleq \\al(－,4)結(jié)合生成AlCl3和HCl，故D正確。]
6．D [化合物X中含有苯環(huán)和醛基，則1 ml X最多能消耗4 ml H2，A正確；X、Y分子中都有1個手性碳原子，B正確；Z中羥基發(fā)生消去反應(yīng)形成碳碳雙鍵，產(chǎn)物中碳碳雙鍵中每個不飽和碳原子均連接2個不同的原子或原子團，具有順反異構(gòu)，C正確；Z的不飽和度為7，苯環(huán)的不飽和度為4，Z的同分異構(gòu)體不可能含兩個苯環(huán)，D錯誤。]
類別
通式
官能團
主要化學(xué)性質(zhì)
烷烴
CnH2n＋2(鏈狀烷烴)
—
在光照時與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)
烯烴
CnH2n(單烯烴)
碳碳雙鍵：
(1)能與鹵素單質(zhì)、H2和H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；
(2)能被酸性KMnO4溶液等強氧化劑氧化
炔烴
CnH2n－2(單炔烴)
碳碳三鍵：—C≡C—
鹵代烴
一鹵代烴：R—X
碳鹵鍵：
(X表示鹵素原子)
(1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇；
(2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)
醇
一元醇：R—OH
羥基：—OH
(1)與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2；
(2)與鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴；
(3)脫水反應(yīng)：乙醇140 ℃分子間脫水生成乙醚，170 ℃分子內(nèi)脫水生成乙烯；
(4)催化氧化為醛或酮；
(5)與羧酸或無機含氧酸反應(yīng)生成酯
醚
R—O—R′
醚鍵：
性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)
酚
Ar—OH(Ar表示芳香基)
羥基：—OH
(1)呈弱酸性，比碳酸酸性弱；
(2)苯酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，生成白色沉淀2,4，6-三溴苯酚；
(3)遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
(4)易被氧化
醛
醛基：
(1)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇；
(2)被氧化劑[O2、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性高錳酸鉀等]氧化
酮
(R、R′均不為H)
羰基
與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成醇
羧酸
羧基：
(1)具有酸的通性；
(2)與醇發(fā)生酯化反應(yīng)；
(3)能與含—NH2的物質(zhì)反應(yīng)生成酰胺
酯
酯基：
(1)可發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸(鹽)和醇；
(2)可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇
油脂
酯基：
(1)水解反應(yīng)(在堿性溶液中的水解稱為皂化反應(yīng))；
(2)硬化反應(yīng)
胺
R—NH2
氨基：—NH2
呈堿性
酰胺
酰胺基：
發(fā)生水解反應(yīng)，酸性條件下水解生成羧酸和銨鹽；堿性條件下水解生成羧酸鹽和NH3
氨基酸
RCH(NH2)COOH
氨基：—NH2，
羧基：—COOH
(1)兩性化合物；
(2)能形成肽鍵()
蛋白質(zhì)
結(jié)構(gòu)復(fù)雜無通式
肽鍵：，
氨基：—NH2，
羧基：—COOH
(1)具有兩性；
(2)能發(fā)生水解反應(yīng)；
(3)在一定條件下變性；
(4)含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸發(fā)生顯色反應(yīng)；
(5)灼燒有特殊氣味
糖
Cm(H2O)n
羥基：—OH，
醛基：—CHO，
酮羰基：
(1)氧化反應(yīng)，含醛基的糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(或與新制的氫氧化銅反應(yīng))；
(2)加氫還原；
(3)酯化反應(yīng)；
(4)多糖水解；
(5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇
消耗物
舉例
說明
NaOH
①1 ml酚酯基消耗2 ml NaOH；
②1 ml酚羥基消耗1 ml NaOH；
③1 ml酯基消耗1 ml NaOH；
④1 ml羧基消耗1 ml NaOH；
⑤1 ml碳溴鍵消耗1 ml NaOH；
⑥醇羥基不消耗NaOH
Br2
①1 ml碳碳三鍵消耗2 ml Br2；
②1 ml碳碳雙鍵消耗1 ml Br2；
③酚羥基的每個鄰、對位各消耗1 ml Br2
H2
①1 ml酮羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1 ml H2；
②1 ml碳碳三鍵(或碳氮三鍵)消耗2 ml H2；
③1 ml苯環(huán)消耗3 ml H2
①一般條件下羧基、酯基、酰胺基不與H2反應(yīng)；
②酸酐中的碳氧雙鍵一般不與H2反應(yīng)

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