1．以乙醇為例認(rèn)識(shí)醇類(lèi)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2．認(rèn)識(shí)醇類(lèi)的消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律。3．通過(guò)乙醇性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)探究，掌握醇類(lèi)的主要化學(xué)性質(zhì)。
1．宏觀辨識(shí)與微觀探析：能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析和推斷醇類(lèi)發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能描述和分析醇類(lèi)的重要反應(yīng)，能書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的化學(xué)方程式。2．科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)：能通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究乙醇的取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)的反應(yīng)條件。
氫　鍵氫鍵是一種特殊的分子間作用力。它是指分子中與電負(fù)性大的元素原子X(jué)以共價(jià)鍵相連的氫原子，和另一個(gè)分子中電負(fù)性大的元素原子Y之間所形成的一種較強(qiáng)的相互作用，常用X—H…Y表示。氫鍵的鍵能在10～40 kJ·ml－1之間，比化學(xué)鍵弱很多，但比普通的分子間作用力強(qiáng)。
X、Y是電負(fù)性大、半徑小的原子，常見(jiàn)的有氟、氧、氮原子。例如，在醇分子中，一個(gè)羥基上的氫原子和另一個(gè)羥基上的氧原子就會(huì)形成氫鍵；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之間也會(huì)形成氫鍵。
一、醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、分類(lèi)1．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)羥基與______________相連的化合物稱(chēng)為醇。官能團(tuán)為_(kāi)_________ _________。
3．飽和一元醇：由烷烴所衍生的一元醇，通式為_(kāi)____________，簡(jiǎn)寫(xiě)為_(kāi)___________。如甲醇、乙醇。
二、醇的物理性質(zhì)1．三種重要的醇
三、醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)
2. 消去反應(yīng)(1)實(shí)驗(yàn)探究
(2)實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170 ℃，發(fā)生反應(yīng)生成了乙烯，化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________________________。
1．下列關(guān)于醇的敘述錯(cuò)誤的是( )A．醇的通式是CnH2n＋1OH(n>0，且n為整數(shù))B．飽和一元醇的溶解度一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而降低C．乙醇的沸點(diǎn)高于丙烷，是由于乙醇分子間存在氫鍵D．飽和一元醇的沸點(diǎn)一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高
解析： 醇可以分為一元醇、二元醇和多元醇，其中飽和一元脂肪醇的通式是CnH2n＋1OH(n>0，且n為整數(shù))，A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇和丙烷的相對(duì)分子質(zhì)量相近，由于乙醇分子間存在氫鍵，故乙醇的沸點(diǎn)高于丙烷的沸點(diǎn)，C項(xiàng)正確；飽和一元醇的溶解度一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而降低，沸點(diǎn)一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高，B、D項(xiàng)正確。
2．醇基液體燃料(主要成分是甲醇)近幾年成為部分中小餐館的主要燃料，但其易揮發(fā)，吸入一定量的甲醇蒸氣或誤服均會(huì)對(duì)人的視力產(chǎn)生影響。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )A．甲醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OHB．工業(yè)酒精中含有甲醇，不能飲用C．甲醇易燃，使用醇基液體燃料存在安全隱患D．甲醇的核磁共振氫譜圖中只有1組峰
[解析]　 甲醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH，A項(xiàng)正確；工業(yè)酒精中含有甲醇，甲醇有毒，故工業(yè)酒精不能飲用，B項(xiàng)正確；甲醇易燃，使用醇基液體燃料存在安全隱患，C項(xiàng)正確；甲醇的核磁共振氫譜圖中有2組峰，D項(xiàng)錯(cuò)誤。
3．丙烯醇(CH2===CHCH2OH)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有( )①加成　②氧化?、廴紵、芗泳邸、萑〈鶤．①②③ B．①②③④C．①②③④⑤ D．①③④解析：丙烯醇含有兩種官能團(tuán)： 和—OH，所以它應(yīng)具有烯烴和醇的化學(xué)性質(zhì)。
(3)醇和鹵代烴的消去反應(yīng)有什么異同？(4)醇與鹵化氫反應(yīng)生成鹵代烴和水，鹵代烴和水反應(yīng)又可生成醇。試分析這兩個(gè)反應(yīng)是否是可逆反應(yīng)。探究提示：(1)苯甲醇不能發(fā)生消去反應(yīng)，因?yàn)榕c羥基相連的碳原子的相鄰碳上沒(méi)有氫原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。
(4)上述兩個(gè)反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)，都需要加熱，但前者是在酸性水溶液中進(jìn)行，而后者是在堿性條件下進(jìn)行，二者不屬于可逆反應(yīng)。
知識(shí)歸納總結(jié)：1．醇的消去反應(yīng)機(jī)理(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)醇分子中，連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。
(2)反應(yīng)規(guī)律①若醇分子中與—OH相連的碳原子無(wú)相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無(wú)氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。
CH3—CH===CH—CH3、CH2===CH—CH2—CH3。
③二元醇發(fā)生消去反應(yīng)后可能在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個(gè)碳碳雙鍵。例如，CH3—CH(OH)—CH2(OH)生成CH3C≡CH。
2．乙醇的消去反應(yīng)——實(shí)驗(yàn)室制取乙烯(1)實(shí)驗(yàn)裝置
(3)實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵——嚴(yán)格控制溫度
3．醇的取代反應(yīng)規(guī)律醇分子中，—OH或—OH上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團(tuán)取代，如醇與羧酸的酯化反應(yīng)、醇分子間脫水及與HX的取代反應(yīng)。
某化學(xué)興趣小組用如圖甲所示裝置進(jìn)行探究實(shí)驗(yàn)，以驗(yàn)證產(chǎn)物中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性。當(dāng)溫度迅速上升后，可觀察到裝置Ⅱ試管中溴水褪色，燒瓶中濃硫酸與乙醇的混合液體變?yōu)樽睾谏?br/>(1)寫(xiě)出該實(shí)驗(yàn)中生成乙烯的化學(xué)方程式：_______________________________________________________。(2)甲同學(xué)認(rèn)為：考慮到該混合液體反應(yīng)的復(fù)雜性，溴水褪色的現(xiàn)象不能證明反應(yīng)中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性，其理由正確的是________。a．乙烯與溴水易發(fā)生取代反應(yīng)b．使溴水褪色的反應(yīng)，未必是加成反應(yīng)c．使溴水褪色的物質(zhì)，未必是乙烯
(3)乙同學(xué)經(jīng)過(guò)細(xì)致觀察裝置Ⅱ試管中另一實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象后，證明反應(yīng)中有乙烯生成，請(qǐng)簡(jiǎn)述這一實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：____________________________。(4)丙同學(xué)對(duì)上述實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行了改進(jìn)，在裝置Ⅰ和裝置Ⅱ之間增加如圖乙裝置以除去乙醇蒸氣和SO2，則A中的試劑為_(kāi)_________________ _______________，B中的試劑為_(kāi)___________。解析：(1)乙醇與濃硫酸的混合物迅速加熱到170 ℃生成乙烯。(2)由題意知反應(yīng)中有SO2生成，因SO2具有還原性，也能與溴水發(fā)生反應(yīng)使溴水褪色，所以使溴水褪色的物質(zhì)，未必是乙烯，發(fā)生的反應(yīng)也未必是加成反應(yīng)。
液體分層，下層為油狀液體
(3)若有乙烯生成，生成的乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成油狀液體1,2-二溴乙烷，即觀察到液體分層，下層為油狀液體。(4)因A是為了除去SO2，可用NaOH溶液，B是為了檢驗(yàn)SO2是否除盡，可用品紅溶液。
A．濃硫酸主要作氧化劑B．溫度計(jì)用來(lái)指示溶液溫度C．裝置連接順序?yàn)閍debcfD．可采用分液操作分離產(chǎn)品
問(wèn)題探究：(1)能夠發(fā)生催化氧化生成醛的醇具有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？(2)結(jié)合乙醇催化氧化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)判斷相同碳原子數(shù)且結(jié)構(gòu)相似的醛與醇相比較，它們的相對(duì)分子質(zhì)量有何關(guān)系？探究提示：(1)發(fā)生催化氧化生成醛的醇分子中連有羥基的碳原子上連有2～3個(gè)氫原子，即含有原子團(tuán)—CH2OH。(2)醇催化氧化時(shí)，分子中去掉兩個(gè)氫原子，故醛比生成它的醇的相對(duì)分子質(zhì)量小2。
知識(shí)歸納總結(jié)：1．乙醇的氧化反應(yīng)
2．乙醇的催化氧化(1)反應(yīng)機(jī)理
(2)醇的催化氧化規(guī)律醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類(lèi)別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)，具體分析如下：
(2023·濟(jì)南高二檢測(cè))分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種。
上述該醇的同分異構(gòu)體中：(1)可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴的是_____；(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是_____；(3)能被催化氧化為酮的有_____種。解析：(1)該醇發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種單烯烴，表明連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上應(yīng)連有氫原子，且以—OH所連碳為中心，分子不對(duì)稱(chēng)，另外，羥基碳不能在1號(hào)位上，只有C。(2)連有—OH的碳上有2個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為醛，是D。(3)連有—OH的碳上有一個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為酮，是A、C。
乙醇催化氧化制取乙醛(沸點(diǎn)為20.8 ℃，能與水混溶)的裝置(夾持裝置已省略)如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A．①中用導(dǎo)管連接分液漏斗與蒸餾燒瓶的作用是平衡氣壓，使H2O2溶液順利滴下B．實(shí)驗(yàn)開(kāi)始時(shí)需要先加熱②，再打開(kāi)K通入O2，最后點(diǎn)燃③處酒精燈C．實(shí)驗(yàn)過(guò)程中撤去③處酒精燈，銅網(wǎng)仍會(huì)出現(xiàn)紅黑交替變化現(xiàn)象，說(shuō)明反應(yīng)放出大量熱D．實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)需先將④中導(dǎo)管移出，再停止加熱
1．用如圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時(shí)不需要除雜的是( )
2.(2023·廣州高二檢測(cè))關(guān)于有機(jī)物( )的說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )A．分子式為C8H12OB．易溶于水C．能發(fā)生消去反應(yīng)D．不能被氧化銅氧化成醛或酮
3．芳樟醇常用于合成香精，香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油和玫瑰油等物質(zhì)中，有玫瑰花和橙花香氣，它們的鍵線式如圖所示：下列說(shuō)法不正確的是( )A．芳樟醇能發(fā)生消去反應(yīng)，且產(chǎn)物只有2種B．香葉醇在濃硫酸、加熱條件下得到2種產(chǎn)物C．芳樟醇和香葉醇與足量的氫氣加成后的產(chǎn)物發(fā)生消去反應(yīng)，分別得到3種、1種產(chǎn)物D．兩種醇中只有香葉醇與氧氣在銅的催化作用下，可被氧化為相應(yīng)的醛

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