第二節(jié)             課時1 酚【基礎(chǔ)鞏固】1.下列說法中正確的是 ( )A.純凈的苯酚為粉紅色晶體B.皮膚上沾有苯酚可用酒精擦拭除去C.常溫下苯酚與水能以任意比互溶D.苯酚能與氫氧化鈉反應(yīng),所以它是羧酸解析:A項,純凈的苯酚應(yīng)為無色晶體,因氧化而變成粉紅色;C項,常溫下苯酚在水中的溶解度不大;D項,苯酚雖能與氫氧化鈉反應(yīng),但它是酚類物質(zhì),不屬于羧酸。答案:B2.下列敘述中正確的是 ( ) A.苯中含有少量的苯酚可先加適量的濃溴水,使之生成2,4,6-三溴苯酚,再過濾除去B.將苯酚晶體放入少量水中,加熱時全部溶解,冷卻到50 溶液仍保持澄清C.苯酚的酸性很弱,不能使指示劑變色,但可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2D.苯酚可以與硝酸進(jìn)行硝化反應(yīng)解析:在混合液中加入濃溴水,可以生成2,4,6-三溴苯酚,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3Br2↓+3HBr,但2,4,6-三溴苯酚能溶于苯中,無法過濾出來,故A項不正確;冷卻后,苯酚從溶液中析出,溶液變渾濁,故B項不正確;苯酚的酸性比碳酸的酸性弱,不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,故C項不正確;苯酚與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng),生成三硝基苯酚,故D項正確。答案:D3.某些芳香族化合物與互為同分異構(gòu)體,其中與FeCl3溶液混合后顯色和不顯色的種類分別有 ( )A.2種和1種                 B.2種和3種C.3種和2種                 D.3種和1種解析:該化合物的分子式為C7H8O,它與甲基苯酚、苯甲醇、苯甲醚互為同分異構(gòu)體,前三者遇 FeCl3溶液均發(fā)生顯色反應(yīng)。答案:C4.某藥物主要成分的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法中不正確的是 ( )C:\Users\Administrator\AppData\Roaming\Tencent\Users\251805370\QQ\WinTemp\RichOle\`[{%4G23QLED4$OCN__%LVY.png A.該物質(zhì)的分子式為C16H16O3B.該物質(zhì)分子內(nèi)所有碳原子有可能在同一平面內(nèi)C.該物質(zhì)可發(fā)生加成、取代、氧化等反應(yīng)D.該物質(zhì)可使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色,且原理相同解析:該物質(zhì)使酸性高錳酸鉀溶液褪色是因為發(fā)生氧化還原反應(yīng),使溴水褪色可以是酚羥基的鄰、對位取代,也可以是碳碳雙鍵的加成反應(yīng),原理不同。答案:D5.漆酚的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,若將漆酚涂在物體表面,在空氣中干燥時會產(chǎn)生黑色漆膜,則漆酚不具有的化學(xué)性質(zhì)是 ( )A.可與燒堿溶液反應(yīng)B.可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)C.可使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳解析:漆酚的分子中含有酚羥基,具有酚的性質(zhì),能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng),也能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),同時漆酚的分子中含有不飽和烴基(—C15H27),應(yīng)具有不飽和烴的性質(zhì),能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),能使酸性KMnO4溶液褪色等,酚羥基具有一定的酸性,但酸性比H2CO3的酸性弱,不能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2答案:D6.(2022·廣東深圳)實驗室回收廢水中苯酚的過程如圖所示。下列分析錯誤的是 ( )id:2147508451;FounderCESA.操作為萃取、分液,萃取劑也可以選用CCl4B.苯酚鈉是離子化合物,在苯中的溶解度比在水中的小C.通過操作,苯可循環(huán)使用D.苯酚沾到皮膚上,先用NaOH溶液清洗后,再用大量水沖洗解析:由題干流程圖可知,操作是用苯萃取出苯酚,操作是向苯酚的苯溶液中加入NaOH溶液,苯酚與NaOH溶液反應(yīng)生成苯酚鈉和水,苯酚鈉溶于水中,苯可通過分液分離出來,操作是向水層溶液中加入鹽酸,與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚和氯化鈉,苯酚在水中的溶解度小,將析出晶體,過濾可得苯酚晶體,洗滌、干燥即可。A項,苯酚易溶于苯、CCl4等有機溶劑中,由題干流程圖可知操作為萃取、分液,萃取劑可以選用CCl4,正確;B項,苯酚鈉是離子化合物,由操作可知苯酚鈉在苯中的溶解度比在水中的小,正確;C項,由分析可知,通過操作可以分離出苯,故苯可循環(huán)使用,正確;D項,由于NaOH具有強腐蝕性,故苯酚沾到皮膚上,不能用NaOH溶液清洗而應(yīng)該用大量的乙醇沖洗后,再用大量水沖洗,錯誤。答案:D7.四種有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,它們均含有多個官能團,下列有關(guān)說法中正確的是 ( )                                 A.屬于酚類,可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B.屬于酚類,能與FeCl3溶液作用顯紫色C.1 mol 最多能與1 mol Br2發(fā)生反應(yīng)D.屬于醇類,可以發(fā)生消去反應(yīng)解析:物質(zhì)中羥基直接連在苯環(huán)上,屬于酚類,但酚羥基不能與NaHCO3溶液反應(yīng),A項錯誤;物質(zhì)中含有羧基,屬于羧酸,且物質(zhì)中羥基連在鏈烴基的飽和碳原子上,不能與FeCl3溶液作用顯紫色,B項錯誤;物質(zhì)屬于酚類,苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位氫原子可以被溴原子取代,根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知1 mol 最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng),C項錯誤;物質(zhì)中羥基連在烴基的飽和碳原子上,屬于醇類,并且與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,所以物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng),D項正確。答案:D8.A、B、C三種物質(zhì)的分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色。若投入金屬鈉,只有B沒有變化。(1)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式:A             、B        (2)C有多種同分異構(gòu)體,請寫出苯環(huán)上一溴代物最少的結(jié)構(gòu)簡式:      。 解析:根據(jù)C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)判斷,C應(yīng)屬于酚類;A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但能與金屬鈉反應(yīng),且分子中只含一個氧原子,應(yīng)屬于醇類;同理可分析得出B中不含羥基。結(jié)合三種物質(zhì)的分子式,可推得三種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A為、B為,C的同分異構(gòu)體有、,其中苯環(huán)上一溴代物最少的為 答案:(1) (2)9.A、B的結(jié)構(gòu)簡式如下:    A           B(1)A分子中含有的官能團的名稱是          。 B分子中含有的官能團的名稱是             (2)A能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)?        ; B能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)?    。 (3)A在濃硫酸作用下加熱可得到B,其反應(yīng)類型是        。 (4)A、B各1 mol 分別加入足量溴水,完全反應(yīng)后消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量分別是    mol、    mol。 解析:(1)A中的官能團是醇羥基、碳碳雙鍵,B中的官能團是(酚)羥基。(2)A屬于醇類,不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),B屬于酚類,能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。(3)由A到B屬于消去反應(yīng)。(4)A中含有1 mol碳碳雙鍵,消耗1 mol 單質(zhì)溴,B中羥基的鄰位與單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng),消耗2 mol單質(zhì)溴。答案: (1)羥基、碳碳雙鍵 羥基(2)不能 能  (3)消去反應(yīng)  (4)1 2【拓展提高】10.某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。下列關(guān)于該有機化合物的敘述中正確的是 ( )A.該有機化合物屬于芳香烴B.該有機化合物苯環(huán)上一氯代物有6種C.該有機化合物可發(fā)生取代、加成、加聚、消去反應(yīng)D.1 mol該有機化合物在適當(dāng)條件下,最多可與 3 mol Br2或5 mol H2反應(yīng)解析:A項,該物質(zhì)的分子中除含有苯環(huán)外還含有氧元素,不屬于芳香烴,錯誤;B項,該物質(zhì)的分子中只有1個苯環(huán),苯環(huán)上的一氯代物只有3種,錯誤;C項,酚羥基鄰位氫原子易被取代,碳碳雙鍵、羰基和苯環(huán)均可以發(fā)生加成反應(yīng),碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng),但酚羥基不能發(fā)生消去反應(yīng),錯誤;D項,苯環(huán)上羥基的兩個鄰位氫原子可以與溴發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng),苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基均可與氫氣加成,正確。答案:D11.(2022·廣東東莞)茶是我國的傳統(tǒng)飲品,茶葉中含有的茶多酚可以替代食品添加劑中對人體有害的合成抗氧化劑,用于多種食品保鮮等。如圖所示是茶多酚中一種兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡式,下列關(guān)于這種兒茶素A的有關(guān)敘述正確的是 ( )id:2147508458;FounderCES分子式為C15H14O71 mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng),最多消耗 4 mol Br21 mol兒茶素A在一定條件下最多能與6 mol H2加成等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng),消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為11A.①②③              B.②③④C.①③④              D.①②④解析:由題干信息中兒茶素A的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C15H14O7,正確;兒茶素A中含有酚羥基,且其鄰、對位上有氫,故1 mol兒茶素A與足量的濃溴水反應(yīng),最多消耗4 mol Br2 ,正確;一個兒茶素A中含有2 個苯環(huán),故在一定條件下1 mol兒茶素A最多能與6 mol H2加成,正確;兒茶素A中含有酚羥基和醇羥基,故等質(zhì)量的兒茶素A分別與足量的金屬鈉和氫氧化鈉反應(yīng)消耗金屬鈉和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為65,錯誤;綜上分析可知,①②③正確,故答案為A項。答案:A12.(2022·廣東興寧)有機化合物M是合成某些藥物的重要中間物質(zhì),分子結(jié)構(gòu)如下圖,M不可能具有的性質(zhì)是 ( )能發(fā)生酯化反應(yīng) 能與Na反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng) 能與Na2CO3溶液反應(yīng) 能發(fā)生消去反應(yīng)A.只有                   B.①②④C.①④⑤                   D.②⑤解析:含有羥基,能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng),正確;含有酚羥基,能與Na反應(yīng),正確;含有—CH2Br 結(jié)構(gòu),能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng),正確;含有酚羥基,具有弱酸性,能與Na2CO3溶液反應(yīng),正確;與羥基相連的是苯環(huán),不能發(fā)生消去反應(yīng),錯誤。答案:A13.用合成的步驟如下所示(部分試劑和反應(yīng)條件已略去)。C:\Users\Administrator\AppData\Roaming\Tencent\Users\251805370\QQ\WinTemp\RichOle\58PSX2TD68$BW%EFB8S{X$E.png請回答下列問題。(1)分別寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式:B      ,D      。 (2)反應(yīng)~中屬于消去反應(yīng)的是    (填反應(yīng)代號)。 (3)如果不考慮反應(yīng)、,對于反應(yīng),得到E的可能的結(jié)構(gòu)簡式為       。 (4)試寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式:                 (有機化合物寫結(jié)構(gòu)簡式并注明反應(yīng)條件)。 解析:與H2的反應(yīng),只能是加成反應(yīng),所以A為;B是由A與濃硫酸在加熱條件下得到的,且能與Br2反應(yīng),故B為,C為;D能與Br2反應(yīng)生成E,E再與H2反應(yīng),所以D中應(yīng)含有不飽和鍵,綜合得出,D為,E為,F為。答案: (1)  (2)②④(3)、(4)+2NaOH+2NaBr+2H2O【挑戰(zhàn)創(chuàng)新】14.含苯酚的工業(yè)廢水的處理流程如圖所示:id:2147508465;FounderCES(1)流程圖設(shè)備中進(jìn)行的是       操作(填操作名稱)。實驗室里這一步操作可以用    (填儀器名稱)進(jìn)行。 由設(shè)備進(jìn)入設(shè)備的物質(zhì)A是     (填化學(xué)式,下同)。由設(shè)備進(jìn)入設(shè)備的物質(zhì)B是    。 在設(shè)備中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為                    。 在設(shè)備中,物質(zhì)B的水溶液與CaO反應(yīng)后,產(chǎn)物是NaOH、H2O和    。通過    (填操作名稱)操作,可以分離產(chǎn)物。 圖中,能循環(huán)使用的物質(zhì)是                、C6H6和CaO。 (2)為了防止污染水源,用簡單而又現(xiàn)象明顯的方法檢驗?zāi)彻S排放的污水中有無苯酚,此方法是                    。 從廢水中回收苯酚的方法是:用有機溶劑萃取廢水中的苯酚;加入某種試劑的水溶液使苯酚與有機溶劑脫離;入某物質(zhì)又析出苯酚。試寫出②③兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式:                                ,                                 。 (3)為測定廢水中苯酚的含量,取此廢水100 mL,向其中加入飽和溴水至不再產(chǎn)生沉淀為止,得到沉淀0.331 g,此廢水中苯酚的含量為     mg·L-1。 解析: (3)設(shè)100 mL廢水含苯酚的質(zhì)量為x。+3Br2↓+3HBr 94       331 x        0.331 g=,解得x=0.094 g。故每升廢水含苯酚0.094 g×10=0.94 g。所以此廢水中苯酚的含量為940 mg·L-1答案: (1)萃取、分液 分液漏斗  NaHCO3 +CO2+H2O+NaHCO3CaCO3 過濾 NaOH溶液 CO2(2)向污水中滴加FeCl3溶液,若污水呈紫色,則表明污水中有苯酚+NaOH+H2O+CO2+H2O+NaHCO3(3)940

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第二節(jié) 醇 酚

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