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人教版 (2019)第二節(jié) 醇酚備課ppt課件
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這是一份人教版 (2019)第二節(jié) 醇酚備課ppt課件,共56頁。PPT課件主要包含了課前·基礎(chǔ)認(rèn)知,課堂·重難突破,2取代反應(yīng),3顯色反應(yīng),答案D,隨堂訓(xùn)練等內(nèi)容,歡迎下載使用。
隨 堂 訓(xùn) 練
一、酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.酚。
2.苯酚的分子組成與結(jié)構(gòu)。
微思考1 下列物質(zhì)都含有羥基:
這些物質(zhì)都是酚類嗎?①和③屬于同系物嗎?提示:—OH與苯環(huán)直接相連的化合物是酚,③是酚,①②屬于醇。①和③不屬于同系物。
二、苯酚的性質(zhì)1.苯酚的性質(zhì)。
微思考2 在實(shí)驗(yàn)室里使用苯酚時,若不小心沾到皮膚上,最好用哪些試劑清洗?提示:應(yīng)立即用乙醇沖洗,再用水沖洗。
2.苯酚的化學(xué)性質(zhì)。(1)苯酚的酸性。
如果向澄清的苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w,可以看到溶液變渾濁。反應(yīng)的化學(xué)方程式為
該反應(yīng)說明苯酚的酸性比H2CO3 弱 。?
微思考3 為除去混在苯中的少量苯酚,能否采用先加足量的溴水再過濾的方法?提示:不能。因?yàn)殡m然苯酚與溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚難溶于水,但是其易溶于苯而不容易分離。若所加的溴水過量,過量的Br2又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。應(yīng)先加入足量的NaOH溶液,再分液,上層即為苯。
微訓(xùn)練1.下列物質(zhì)中,能與NaOH溶液反應(yīng)也能遇FeCl3溶液呈紫色的是( )。
2.能證明苯酚具有弱酸性的方法是( )。①苯酚溶液加熱變澄清;②苯酚濁液中加NaOH后,溶液變澄清,生成苯酚鈉和水;③苯酚可與FeCl3反應(yīng);④在苯酚溶液中加入飽和溴水產(chǎn)生白色沉淀;⑤苯酚不能與NaHCO3溶液反應(yīng)A.②⑤B.①②⑤C.③④D.③④⑤答案:A
三、苯酚的應(yīng)用和處理1.苯酚是一種重要的化工原料,廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。2.含酚類物質(zhì)的廢水對生物體具有毒害作用,會對水體造成嚴(yán)重污染,在排放前必須經(jīng)過處理。
一 脂肪醇、芳香醇和酚的比較重難歸納1.脂肪醇、芳香醇和酚的比較:
特別提醒 (1)苯酚在空氣中易被氧化,故需要密封保存。(2)常溫下,苯酚在水中的溶解能力較小,在乙醇中易溶,若皮膚上沾到苯酚,應(yīng)立即用乙醇沖洗,再用水沖洗。(3)苯酚呈弱酸性,但不能使酸堿指示劑變色。
2.苯酚中羥基的理解:(1)苯酚分子中羥基對苯環(huán)產(chǎn)生的影響是羥基使苯環(huán)鄰位、對位上的氫原子變得活潑,易被取代。(2)苯酚具有較強(qiáng)的還原性,在空氣中易被氧化而呈粉紅色。(3)檢驗(yàn)酚羥基存在的方法:①加過量的濃溴水產(chǎn)生白色沉淀,②滴加FeCl3溶液會顯紫色。
1.醇能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,苯酚能與鈉反應(yīng)嗎?向苯酚的CCl4溶液中加入金屬鈉,產(chǎn)物是什么? 提示:苯酚也能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣。向苯酚的CCl4溶液中加入金屬鈉,產(chǎn)物是苯酚鈉和氫氣。
2.為什么向 溶液中通入CO2時,生成的是NaHCO3而不是Na2CO3?
3.某同學(xué)將苯酚( )在一定條件下與H2加成反應(yīng)得到環(huán)己醇( )。請你設(shè)計相應(yīng)的實(shí)驗(yàn)方法,以確定該反應(yīng)能否完全轉(zhuǎn)化(說明現(xiàn)象即可,不用說明具體的操作步驟)。提示:取少量反應(yīng)后的液體,加入氯化鐵溶液,有紫色出現(xiàn)即說明反應(yīng)進(jìn)行不徹底。
典例剖析有機(jī)物P的結(jié)構(gòu)如圖所示,其中R為烷烴基。下列關(guān)于有機(jī)物P的敘述正確的是( )。A.1 ml該物質(zhì)與足量鈉反應(yīng),產(chǎn)生2 ml氫氣B.若R為甲基,則該物質(zhì)的分子式可以表示為C16H14O7C.該化合物遇三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且能發(fā)生消去反應(yīng)D.1 ml該化合物與足量飽和溴水反應(yīng),最多消耗4 ml Br2答案:A
解析:1 ml該分子中含有4 ml羥基,與足量鈉反應(yīng)生成2 ml氫氣,A項正確。若R為甲基,其分子式為C16H12O7,B項錯誤。該有機(jī)化合物含有酚羥基,故遇到三氯化鐵溶液會呈紫色,但是不能發(fā)生消去反應(yīng),C項錯誤。1 ml該有機(jī)化合物最多能與5 ml Br2發(fā)生取代反應(yīng),D項錯誤。
特別提醒 (1)不能利用氫氧化鈉溶液鑒別乙醇和苯酚,因?yàn)槎紱]有明顯現(xiàn)象。(2)苯酚中連有羥基的碳原子的鄰位碳原子上雖然連有氫原子,但苯酚不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)通常情況下,溴原子取代的是酚羥基鄰、對位上的氫原子,且每取代1 ml氫原子需要1 ml溴分子。例如1 ml對甲基苯酚( )與溴發(fā)生取代反應(yīng),需要消耗2 ml Br2。
學(xué)以致用苯酚軟膏為皮膚科用藥類非處方藥,用作消毒防腐劑,使細(xì)菌的蛋白質(zhì)發(fā)生凝固和變性。下列說法正確的是( )。A.苯甲醇和苯酚都能與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀B.苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2,屬于同系物
D.乙醇、苯甲醇、苯酚、乙酸都既能與鈉反應(yīng),又能與NaOH反應(yīng),還能與Na2CO3反應(yīng)
解析:苯甲醇不能與飽和溴水反應(yīng),A項錯誤;苯甲醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相似,故不互為同系物,B項錯誤;酚與分子式相同的芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體,C項正確;苯酚、乙酸與三者都反應(yīng),乙醇、苯甲醇的羥基都不顯酸性,都不能與NaOH和Na2CO3反應(yīng),D項錯誤。
二 有機(jī)化合物分子中“基團(tuán)”間的相互影響重難歸納1.苯、甲苯和苯酚的比較。
2.“基團(tuán)”的相互影響。
“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”,有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中不同基團(tuán)之間的相互作用,對有機(jī)化合物化學(xué)性質(zhì)有著深刻影響。為充分認(rèn)識這一現(xiàn)象,某化學(xué)興趣小組設(shè)計如下實(shí)驗(yàn)進(jìn)行探究?!緦?shí)驗(yàn)1】將一小塊鈉分別投入兩個燒杯中(如圖所示)。
【實(shí)驗(yàn)2】驗(yàn)證飽和溴水分別與苯酚、苯是否反應(yīng)(如圖所示)。
1.實(shí)驗(yàn)1中,你認(rèn)為哪個燒杯中的反應(yīng)速率更快一些?為什么?說明了哪些基團(tuán)之間的影響?提示:甲燒杯中的反應(yīng)速率更快一些,因?yàn)楸椒泳哂腥跛嵝?。該?shí)驗(yàn)證明了苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響,使O—H的極性與乙醇相比變強(qiáng)了,易斷裂。
2.實(shí)驗(yàn)2是為了證明哪些基團(tuán)之間的影響?學(xué)生乙也做了該實(shí)驗(yàn),當(dāng)他把溴水滴加到苯酚溶液中,立即有白色渾濁出現(xiàn),但是振蕩后,溶液又澄清了,為什么?提示:該實(shí)驗(yàn)是為了證明羥基對苯環(huán)的影響。白色沉淀消失是因?yàn)樯傻娜灞椒尤苡诒椒印?br/>典例剖析有機(jī)化合物分子中的原子(團(tuán))之間會相互影響,導(dǎo)致相同的原子(團(tuán))表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是( )。A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C.苯酚可以與NaOH反應(yīng),而乙醇不能與NaOH反應(yīng)D.苯酚與溴水可發(fā)生反應(yīng),而苯與溴水不反應(yīng)
解析:甲苯中苯環(huán)對—CH3的影響,使—CH3可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為—COOH,從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色;苯酚中,羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響,使苯酚分子中羥基鄰、對位氫原子更活潑,更易被取代;乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),是因?yàn)楹继茧p鍵引起的;苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響,使羥基中氫原子更易電離,表現(xiàn)出弱酸性。A、C、D三項能說明上述觀點(diǎn),B項不能說明。
學(xué)以致用下列“試劑”和“試管中的物質(zhì)”不能完成“實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹钡氖? )。
答案:B解析:飽和溴水與苯進(jìn)行萃取、與苯酚反應(yīng)生成三溴苯酚沉淀,驗(yàn)證了羥基對苯環(huán)活性的影響,故A項正確;酸性KMnO4溶液與甲苯反應(yīng)生成苯甲酸,溶液褪色,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,驗(yàn)證苯環(huán)對甲基活性的影響,故B項錯誤;己烯能使Br2的CCl4溶液褪色,而苯不能,證明苯中無碳碳雙鍵,故C項正確;碳酸能使石蕊溶液變色,苯酚不能使石蕊溶液變色,證明碳酸的酸性比苯酚的酸性強(qiáng),故D項正確。
1.下列敘述中正確的是( )。A.除去苯中的苯酚,可加飽和溴水使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,濾去B.將苯酚晶體置于適量水中,加熱時全部溶解,冷卻到45 ℃形成懸濁液C.苯酚的酸性比碳酸弱,所以它不能溶于Na2CO3溶液里D.苯酚也可與硝酸發(fā)生反應(yīng)答案:D
解析:溴易溶于苯,用飽和溴水除雜,苯酚與溴水反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚,2,4,6-三溴苯酚是有機(jī)化合物,溶于苯中,同時會引入新的雜質(zhì),則除去苯中的少量苯酚,應(yīng)向混合物中加入NaOH溶液后分液,A項錯誤;將苯酚晶體放入水中,加熱時全部溶解,冷卻到45 ℃形成乳濁液而變渾濁,B項錯誤;苯酚的酸性很弱,但強(qiáng)于碳酸氫鈉,因此苯酚能與碳酸鈉反應(yīng)生成碳酸氫鈉和苯酚鈉,C項錯誤;硝酸具有強(qiáng)氧化性,能氧化苯酚,D項正確。
2.能說明苯環(huán)對羥基有影響,使羥基變得活潑的事實(shí)是( )。A.苯酚能與溴水迅速反應(yīng)B.液態(tài)苯酚能與鈉反應(yīng)放出H2C.室溫時苯酚不易溶于水D.苯酚的水溶液具有酸性答案:D
3.用一種試劑能鑒別苯酚、戊烯、己烷、乙醇四種溶液,這種試劑是( )。A.FeCl3溶液B.溴水C.石蕊溶液D.酸性KMnO4溶液答案:B
解析: FeCl3溶液可以鑒別出苯酚(呈紫色)和乙醇(互溶,呈黃褐色),無法鑒別戊烯和己烷(兩者密度都比水小,出現(xiàn)分層,且都在溶液上方),A項錯誤;苯酚遇到溴水會產(chǎn)生白色沉淀,戊烯能使溴水褪色,己烷與溴水混合出現(xiàn)分層,乙醇與溴水互溶,故可以使用溴水鑒別出題中的四種物質(zhì),B項正確;苯酚酸性很弱,不能使石蕊變色,其他三種物質(zhì)遇到石蕊溶液的現(xiàn)象依次為分層、分層、互溶,故石蕊溶液不能鑒別這四種物質(zhì),C項錯誤;苯酚在空氣中易被氧化,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,
戊烯含有碳碳雙鍵,也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故不能使用酸性高錳酸鉀溶液鑒別出苯酚和戊烯,其他兩種物質(zhì)與酸性高錳酸鉀溶液混合的現(xiàn)象分別為分層、互溶,D項錯誤。
4.異丙酚是一種麻醉劑,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列關(guān)于異丙酚的說法中正確的是( )。A.異丙酚能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)B.異丙酚與苯酚互為同系物C.異丙酚易溶于水D.異丙酚中所有碳原子可能在同一平面上答案:B
解析:異丙酚含有酚羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng),不能發(fā)生消去反應(yīng),A項錯誤;苯酚的分子式為C6H6O,異丙酚與苯酚在分子組成上相差6個CH2原子團(tuán),互為同系物,B項正確;異丙酚中含有酚羥基和苯環(huán),難溶于水,C項錯誤;異丙酚分子中含有2個異丙基連在苯環(huán)上,所有碳原子不可能都在同一平面上,D項錯誤。
5.麻黃中含有生物堿、黃酮、鞣質(zhì)、揮發(fā)油、有機(jī)酚、多糖等許多成分,其中一種有機(jī)酚的結(jié)構(gòu)簡式如圖:(1)該有機(jī)物的分子式為 。?(2)1 ml該有機(jī)物與足量飽和溴水反應(yīng),最多消耗 ml Br2。?(3)1 ml該有機(jī)物與NaOH溶液反應(yīng)最多消耗 ml NaOH,反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ? 。 ?
答案:(1)C15H14O6 (2)5
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