第2課時　酚課后·訓(xùn)練提升基礎(chǔ)鞏固1.苯酚有毒,如不慎沾到皮膚上,正確的處理措施是(　　)。A.先用小蘇打溶液沖洗B.先用酸性高錳酸鉀溶液沖洗C.先用冷水沖洗D.先用酒精沖洗答案:D解析:小蘇打溶液與苯酚不互溶也不反應(yīng),A項錯誤。酸性高錳酸鉀溶液具有強氧化性,B項錯誤。苯酚在冷水中的溶解度不大,C項錯誤。苯酚易溶于酒精,如不慎沾到皮膚上,正確的處理措施是先用酒精沖洗,D項正確。2.(2020北京第四中學(xué)高二期末考試)依據(jù)下列實驗得出的結(jié)論不正確的是(　　)。實驗1實驗2A.苯酚具有酸性B.苯酚酸性比乙酸弱C.碳酸酸性比苯酚強D.實驗 1 用 NaHCO3 替代 NaOH 現(xiàn)象相同答案:D解析:苯酚具有酸性,可以與NaOH反應(yīng),A項正確;乙酸的酸性比碳酸強,碳酸的酸性比苯酚強,B、C項正確;碳酸的酸性比苯酚強,苯酚中加入碳酸氫鈉不反應(yīng),則現(xiàn)象不同,D項不正確。3.下列有關(guān)苯酚的實驗事實中,能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是(　　)。A.苯酚能與氫氣加成生成環(huán)己醇B.苯酚能與Na2CO3溶液反應(yīng)C.苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D.苯酚與飽和溴水反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚答案:D解析:苯酚與氫氣加成生成環(huán)己醇,與側(cè)鏈無關(guān),苯環(huán)也能與氫氣加成,A項不符合題意;苯酚與Na2CO3溶液反應(yīng)生成苯酚鈉,說明酚羥基具有酸性,是苯環(huán)對酚羥基的影響,B項不符合題意;苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰,是由于苯酚的含碳量高,與側(cè)鏈無關(guān),C項不符合題意;苯酚與飽和溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚,而苯與溴發(fā)生取代反應(yīng),需要液溴而且需溴化鐵作催化劑,是側(cè)鏈對苯環(huán)的影響使得苯環(huán)更容易發(fā)生取代反應(yīng),D項符合題意。4.實驗室里從苯酚中分離出苯,可選用下列裝置中的(　　)。答案:C解析:苯和苯酚互溶,加入氫氧化鈉溶液后,苯酚生成溶于水的苯酚鈉,可用分液的方法分離。5.苯酚()在一定條件下能與氫氣加成得到環(huán)己醇()。下面關(guān)于這兩種有機化合物的敘述中,錯誤的是(　　)。A.都能發(fā)生取代反應(yīng)B.都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣C.苯酚是比碳酸更強的酸,環(huán)己醇則顯中性D.苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色,環(huán)己醇加入FeCl3溶液中無明顯現(xiàn)象答案:C解析:苯酚能發(fā)生取代反應(yīng),環(huán)己醇也能發(fā)生取代反應(yīng),故A項正確;醇羥基和酚羥基都可以與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣,故B項正確;苯酚的酸性比碳酸弱,故C項錯誤;苯酚與氯化鐵作用溶液顯紫色,環(huán)己醇與氯化鐵溶液混合無明顯現(xiàn)象,故D項正確。6.白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有一定的抗癌性。能夠與1 mol該化合物發(fā)生反應(yīng)的Br2和H2的最大用量分別是(　　)。A.1 mol、1 mol  B.3.5 mol、7 molC.3.5 mol、6 mol D.6 mol、7 mol答案:D解析:1個分子中共含有3個酚羥基,1 mol該化合物可與5 mol溴發(fā)生取代反應(yīng),取代在酚羥基的鄰位和對位,含有1個碳碳雙鍵,則1 mol該化合物可與1 mol溴發(fā)生加成反應(yīng),共消耗6 mol溴;1個分子中含有2個苯環(huán),1個碳碳雙鍵,則1 mol該化合物可與7 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),D項正確。7.下列四種有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,均含有多個官能團,下列有關(guān)說法中正確的是(　　)。　　　　　　A.①屬于酚,可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B.②屬于酚,能使FeCl3溶液顯紫色C.1 mol③最多能與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng)D.④屬于醇,可以發(fā)生消去反應(yīng)答案:D解析:①屬于酚,但酚羥基不能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,A項錯誤;②中—OH與側(cè)鏈烴基相連,屬于醇,不含酚羥基,所以不能使FeCl3溶液顯紫色,B項錯誤;酚羥基的鄰、對位苯環(huán)氫能與溴發(fā)生取代反應(yīng),所以1 mol ③最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng),C項錯誤;④的分子中不含苯環(huán),含—OH,屬于醇,且與—OH相連的C原子的鄰位C原子上含H,能發(fā)生消去反應(yīng),D項正確。8.丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,從它的結(jié)構(gòu)簡式可推測它不可能有的化學(xué)性質(zhì)是(　　)。A.既可燃燒,也可使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體C.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D.既可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)又可發(fā)生取代反應(yīng)答案:B解析:丁香油酚中只含C、H、O三種元素,故丁香油酚能燃燒,丁香油酚的分子中含有酚羥基和碳碳雙鍵,均可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,故A不符合題意;有機化合物中能與NaHCO3反應(yīng)的官能團是—COOH,丁香油酚分子中不含羧基,酚羥基的酸性太弱,不與NaHCO3反應(yīng),故B符合題意;丁香油酚中含有酚羥基,能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),故C不符合題意;丁香油酚中含有碳碳雙鍵,能與Br2發(fā)生加成反應(yīng),由于酚羥基的存在,使苯環(huán)上的鄰位、對位上的氫原子變得活潑,容易與Br2發(fā)生取代反應(yīng),故D不符合題意。9.某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。有關(guān)該物質(zhì)的說法中正確的是(　　)。A.該物質(zhì)與苯酚屬于同系物,遇FeCl3溶液呈紫色B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,證明其結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵C.1 mol該物質(zhì)分別與飽和溴水和H2反應(yīng)時最多消耗Br2和H2分別為10 mol和7 molD.該分子中的所有碳原子可能共平面答案:D解析:苯酚同系物中只含1個苯環(huán)和1個酚羥基,該物質(zhì)含2個苯環(huán)和3個酚羥基,不屬于苯酚同系物,但含酚羥基,遇FeCl3溶液呈紫色,A項錯誤;碳碳雙鍵、酚羥基、與苯環(huán)直接相連的甲基均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,滴入酸性高錳酸鉀溶液振蕩,紫色褪去,不能證明其結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵,B項錯誤;酚羥基的鄰對位苯環(huán)氫與溴水發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng),則1 mol該物質(zhì)與飽和溴水反應(yīng),最多消耗溴為4 mol;苯環(huán)與碳碳雙鍵均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1 mol該物質(zhì)與氫氣反應(yīng)時,最多消耗氫氣為7 mol,C項錯誤;苯環(huán)、碳碳雙鍵均為平面結(jié)構(gòu),單鍵可以旋轉(zhuǎn),則該分子中的所有碳原子可能共平面,D項正確。10.A、B的結(jié)構(gòu)簡式如下:(1)A分子中含有的官能團的名稱是　　　　　　　　　　　。 (2)A、B能否與NaOH溶液反應(yīng):A　　　　(填“能”或“不能”),B　　　　(填“能”或“不能”)。 (3)A在濃硫酸作用下加熱可得到B,其反應(yīng)類型是　　　　　　。 (4)A、B各1 mol分別加入足量溴水,完全反應(yīng)后消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量分別是　　　　　　 mol、　　　　　　 mol。 答案:(1)羥基、碳碳雙鍵(2)不能　能(3)消去反應(yīng)(4)1　2解析:(2)鹵代烴、酚、羧酸、酯都能與NaOH溶液反應(yīng),A中不含鹵原子、酚羥基、羧基、酯基,所以不能與NaOH溶液反應(yīng),B中含有的酚羥基能與NaOH反應(yīng);(3)A在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)可以得到B,故反應(yīng)類型為消去反應(yīng); (4)A中只有碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應(yīng),B中苯環(huán)上酚羥基鄰位上的氫原子與溴發(fā)生取代反應(yīng),所以A能與1 mol溴發(fā)生加成反應(yīng),B能與2 mol溴發(fā)生取代反應(yīng)。11.某化學(xué)小組以下列4種物質(zhì)的溶液作為研究對象,比較不同物質(zhì)的羥基中氫原子的活潑性:①乙酸,②苯酚,③碳酸,④乙醇。Ⅰ.甲同學(xué)設(shè)計并實施了如下實驗方案。編號實驗操作實驗現(xiàn)象結(jié)論及解釋1分別取4種溶液,滴加紫色石蕊溶液溶液變紅的是①③溶液略2將CO2通入C6H5ONa溶液中    方程式:　　　　　　　　　　　　 3配制等物質(zhì)的量濃度的CH3COONa、 NaHCO3溶液,并比較其pHNaHCO3溶液的pH大于CH3COONa溶液略4向含酚酞的NaOH溶液中,各滴加等量的②④兩種溶液④中無明顯現(xiàn)象②中紅色明顯變淺滴加②時方程式:                           結(jié)論:4種物質(zhì)的羥基中的氫原子的活潑性由強到弱的順序是　　　　　　(填序號) Ⅱ.乙同學(xué)對甲同學(xué)的實驗提出如下改進方案,能一次比較CH3COOH、碳酸和苯酚的羥基中氫原子的活潑性,實驗儀器如下圖所示。(1)利用上述儀器組裝實驗裝置,其中A管插入D中,B管插入　　　　(填字母,下同)中,C管插入　　　　中。 (2)丙同學(xué)查資料發(fā)現(xiàn)乙酸有揮發(fā)性,于是在試管F之前增加了一個盛有　　　　　　的洗氣裝置,使乙同學(xué)的實驗設(shè)計更加完善。 答案:Ⅰ.溶液變渾濁　C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3　C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O　①>③>②>④Ⅱ.(1)E　F(2)飽和NaHCO3溶液解析:Ⅰ.苯酚鈉與二氧化碳、水反應(yīng)生成碳酸氫鈉,苯酚的溶解度較小變?yōu)闈嵋?/span>,說明碳酸的酸性比苯酚強;NaHCO3溶液pH大于等物質(zhì)的量濃度的CH3COONa溶液,說明乙酸的酸性強于碳酸;向含酚酞的NaOH溶液中,各滴加等量的乙醇和苯酚兩種溶液,乙醇與氫氧化鈉不反應(yīng),所以無變化,苯酚具有酸性,與氫氧化鈉反應(yīng),所以②中紅色明顯變淺,說明苯酚的酸性強于乙醇。由此證明酸性:乙酸>碳酸>苯酚>乙醇;酸性越強,羥基中的氫原子的活潑性越強,則四種物質(zhì)中羥基中的氫原子的活潑性由強到弱的順序是①>③>②>④。Ⅱ.一次比較乙酸、碳酸和苯酚的羥基中氫原子的活潑性,實驗?zāi)康氖亲C明酸性:乙酸>碳酸>苯酚。根據(jù)強酸制取弱酸的原則,須根據(jù)酸性:乙酸>碳酸>苯酚,即乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳(在A裝置中),二氧化碳、水與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚和碳酸氫鈉(在F裝置中);在試管F之前增加了一個盛有飽和NaHCO3溶液的洗氣裝置,目的是將二氧化碳中的乙酸洗去,防止乙酸與苯酚鈉反應(yīng),故若A管插入D中,則B管插入E中,C管插入F中組裝實驗儀器。能力提升1.將一定量的某有機化合物溶解于適量的NaOH溶液中,滴入酚酞,溶液呈紅色,煮沸5 min后,溶液顏色逐漸變淺,降溫冷卻,再加入鹽酸呈酸性時,析出白色晶體。取少量晶體加入FeCl3溶液中,溶液呈紫色,則該有機化合物可能是(　　)。A.B.C.D.答案:A解析:煮沸5 min后溶液顏色變淺,說明有機化合物中含有能與NaOH反應(yīng)的官能團,降溫冷卻,加入鹽酸溶液呈酸性時,析出白色晶體,取少量晶體放在FeCl3溶液中,溶液呈現(xiàn)紫色,說明該有機化合物分子中含有酚羥基,故B、C、D項錯誤。2.實驗室回收廢水中苯酚的過程如圖所示。下列分析錯誤的是(　　)。A.操作Ⅰ中苯作萃取劑,多次萃取后檢驗是否萃取干凈可選擇三氯化鐵溶液B.苯酚鈉是離子化合物,在苯中的溶解度比在水中的小C.通過操作Ⅱ苯可循環(huán)使用, 三步操作均需要分液漏斗D.操作中苯酚碰到皮膚,需用NaOH溶液清洗后,再用大量水不斷沖洗答案:D解析:用苯萃取廢水中的苯酚,進行分液得到苯酚的苯溶液,再加入氫氧化鈉溶液,苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)得到苯酚鈉,苯與苯酚鈉溶液不互溶,再進行分液操作,得到苯與苯酚鈉溶液,苯可以循環(huán)利用,苯酚鈉溶液中加入鹽酸得到苯酚和NaCl溶液,同樣經(jīng)過分液操作進行分離得到苯酚;氫氧化鈉有腐蝕性,處理時應(yīng)用酒精清洗,故D項錯誤。3.下列說法錯誤的是(　　)。A.苯中加入適量鐵粉與液溴能發(fā)生取代反應(yīng)B.乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料C.利用過濾法能將苯與三溴苯酚的混合物分離D.室溫下乙醇在水中的溶解度大于苯酚答案:C解析:Fe能與Br2反應(yīng)生成FeBr3,苯在FeBr3催化下與液溴能發(fā)生取代反應(yīng),故A項正確;乙烯發(fā)生加聚生成聚乙烯,聚乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料,故B項正確;苯與2,4,6-三溴苯酚的混合物是互溶的,不能用過濾法將其分離,故C項錯誤;室溫下乙醇在水中以任意比互溶,室溫下苯酚在水中溶解度不大,故D項正確。4.事物是相互影響、相互制約的。在有機化合物分子中,這種相互影響、相互制約同樣存在。例如:①+Br2+HBr②+3Br2+3HBr③下列性質(zhì)不能說明基團之間相互影響的是(　　)。A.②用飽和溴水而①用液溴;①需要催化劑而②不需要B.②生成三溴取代產(chǎn)物而①只生成一溴取代產(chǎn)物C.CH3CH2OH無酸性,而顯弱酸性D.乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯酚不能答案:D解析:由于受到羥基的影響,苯酚中苯環(huán)上羥基鄰位和對位上的氫原子更容易被鹵素原子取代,故A項和B項都能說明基團之間相互影響;由于苯環(huán)對羥基的影響,使酚羥基上的氫原子比醇羥基上的氫原子活潑,能電離出氫離子, C項能說明基團之間相互影響;乙醇和苯酚都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色, D項不能說明基團之間相互影響。5.中醫(yī)經(jīng)典方劑組合對某些疾病治療具有良好的效果。其中的一味中藥黃芩的有效成分結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列說法錯誤的是(　　)。黃芩苷A.黃芩苷是芳香族化合物,共含有4種官能團B.黃芩苷可發(fā)生取代、加成、氧化、還原反應(yīng)C.1 mol黃芩苷最多消耗3 mol NaOHD.1 mol黃芩苷最多與8 mol H2 發(fā)生反應(yīng)答案:A解析:該有機化合物中含苯環(huán),為芳香族化合物,分子中有羧基、醚鍵、羥基、酮羰基、碳碳雙鍵5種官能團,故A項錯誤;分子中含—COOH可發(fā)生取代反應(yīng),含—OH可發(fā)生取代、氧化反應(yīng),含碳碳雙鍵可發(fā)生加成、氧化反應(yīng),碳碳雙鍵和酮羰基與氫氣的加成反應(yīng)也是還原反應(yīng),故B項正確;酚羥基、羧基能與NaOH反應(yīng),該有機化合物中含有一個羧基、兩個酚羥基,所以最多消耗3 mol NaOH,故C項正確;苯環(huán)、碳碳雙鍵和酮羰基均能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1 mol 黃芩苷最多與 8 mol H2 發(fā)生反應(yīng),故D項正確。6.含苯酚的工業(yè)廢水的處理流程如圖所示。(1)流程圖設(shè)備Ⅰ中進行的是　　　　(填寫操作名稱)操作。 (2)向設(shè)備Ⅱ加入NaOH溶液目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(填化學(xué)方程式),由設(shè)備Ⅱ進入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是　　　　　　(填化學(xué)式),由設(shè)備Ⅲ進入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是　　　　　　　　　　。 (3)在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　 　　　　　。 (4)在設(shè)備Ⅳ中,CaO與水反應(yīng)后的產(chǎn)物與B的水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。通過　　　　　　(填操作名稱)操作,可以使產(chǎn)物相互分離。 (5)圖中,能循環(huán)使用的物質(zhì)是　　　　　　、　　　　　　、　　　　　　和　　　　　　。 (6)為檢驗污水的水質(zhì),應(yīng)用簡單而又現(xiàn)象明顯的方法檢驗?zāi)彻S排放的污水中有無苯酚,此方法是　　　　　　　　　　　　　　。 答案:(1)萃取、分液(2)C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O　C6H5ONa　NaHCO3(3)C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3(4)CaO+NaHCO3CaCO3↓+NaOH　過濾(5)苯　CaO　CO2　NaOH溶液(6)加FeCl3溶液解析:(1)工業(yè)廢水與苯進入設(shè)備Ⅰ得到苯酚的苯溶液與可以排放的無酚工業(yè)廢水,說明在設(shè)備Ⅰ中進行的是萃取,利用苯與苯酚互溶,與水難溶,將苯酚從工業(yè)廢水里提取出來,用分液的方法將下層的工業(yè)廢水放出,上層含苯酚的苯溶液進入設(shè)備Ⅱ。(2)向設(shè)備Ⅱ中注入氫氧化鈉溶液,苯酚與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng),生成苯酚鈉和水,反應(yīng)的化學(xué)方程式為C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O,由設(shè)備Ⅱ進入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是C6H5ONa,在設(shè)備Ⅱ中的液體分為兩層,上層是苯層,下層是苯酚鈉的水溶液,上層的苯通過管道送回設(shè)備Ⅰ中繼續(xù)萃取工業(yè)廢水中的苯酚,循環(huán)使用,下層的苯酚鈉溶液進入設(shè)備Ⅲ;在盛有苯酚鈉溶液的設(shè)備Ⅲ中,通入過量的二氧化碳,發(fā)生反應(yīng)生成苯酚和碳酸氫鈉。(3)依據(jù)碳酸酸性比苯酚的酸性強,弱酸鹽與“強”酸發(fā)生復(fù)分解反應(yīng),二氧化碳與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚,反應(yīng)的化學(xué)方程式為C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3。(4)盛有碳酸氫鈉溶液的設(shè)備Ⅳ中,加入CaO,CaO與碳酸氫鈉溶液里的水反應(yīng)生成Ca(OH)2,Ca(OH)2與碳酸氫鈉發(fā)生反應(yīng)生成沉淀和NaOH,反應(yīng)的化學(xué)方程式為CaO+NaHCO3CaCO3↓+NaOH,溶液與沉淀通過過濾分離。(5)設(shè)備Ⅴ應(yīng)是CaCO3高溫分解,所得的產(chǎn)品是氧化鈣和二氧化碳,所得二氧化碳通入設(shè)備Ⅲ,反應(yīng)所得氧化鈣進入設(shè)備Ⅳ,在含苯酚工業(yè)廢水提取苯酚的工藝流程中,苯、CaO、CO2和NaOH理論上應(yīng)當沒有消耗,它們均可以循環(huán)使用。(6)檢驗污水中有無苯酚,用簡單而又現(xiàn)象明顯的方法,可利用苯酚的顯色反應(yīng),即取污水加入試管中,向試管中滴加FeCl3溶液,若溶液呈紫色,則表明污水中含有苯酚,反之,則表明沒有苯酚。7.以苯酚為原料合成的路線如圖所示。請按要求作答。(1)寫出苯酚制取有機化合物A的有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:B　　　　　　,F　　　　　　。 (3)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反應(yīng)類型:　　　　　　　　。 (4)反應(yīng)⑤可以得到E,同時可能得到的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　　。 (5)寫出反應(yīng)⑦的反應(yīng)條件:　　　　　　　,　　　　　　　。 答案:(1)+3H2(2)　(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O　消去反應(yīng)(4)、(5)NaOH水溶液　加熱解析:苯酚與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成的A為,A在濃硫酸并加熱條件下反應(yīng)生成的B能使溴水褪色,B的結(jié)構(gòu)簡式為;B與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成C,C的結(jié)構(gòu)簡式為,反應(yīng)④的條件是氫氧化鈉的乙醇溶液,則反應(yīng)④為消去反應(yīng),D的結(jié)構(gòu)簡式為;由于最終產(chǎn)物是1,4-環(huán)己二醇,因此反應(yīng)⑤是1,4加成,E的結(jié)構(gòu)簡式為;E通過加成反應(yīng)生成F,F的結(jié)構(gòu)簡式為。

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第二節(jié) 醇 酚

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