掌握苯酚的組成、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)應(yīng)用
了解醇、酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)差異，舉例說(shuō)明有機(jī)物分子中基團(tuán)之間的相互影響
教學(xué)重點(diǎn)：酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
教學(xué)難點(diǎn)：酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
任務(wù)一：苯酚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)
1.定義
酚： 跟苯環(huán)直接相連的化合物。其官能團(tuán)為 。苯酚是酚類化合物中最簡(jiǎn)單的一元酚。
2.結(jié)構(gòu)
3.物理性質(zhì)
苯酚俗稱 ，純凈的苯酚是 晶體，有 氣味， 苯酚常溫下在水中的溶解度為9.2 g，65 ℃以上與水 ，苯酚易溶于 。
[思考]
苯酚不慎沾到皮膚上，該怎么處理？
放置時(shí)間較長(zhǎng)的苯酚往往是粉紅色的，其原因式什么？
任務(wù)二：實(shí)驗(yàn)探究苯酚的化學(xué)性質(zhì)
【實(shí)驗(yàn)3-4】苯酚的酸性
[思考]
設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究碳酸、苯酚、碳酸氫根酸性強(qiáng)弱
【實(shí)驗(yàn)3-5】苯酚與溴水的反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)方案：向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：

實(shí)驗(yàn)結(jié)論：

化學(xué)方程式：

應(yīng)用：
用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定
【實(shí)驗(yàn)3-6】
實(shí)驗(yàn)方案：向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：

實(shí)驗(yàn)結(jié)論：

應(yīng)用：苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用此性質(zhì)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗(yàn)其存在。
【學(xué)生活動(dòng)】
、的化學(xué)性質(zhì)有哪些？它們的共性有哪些？對(duì)比總結(jié)醇和酚的共性和特性。
任務(wù)三：知識(shí)建構(gòu)
對(duì)苯酚進(jìn)行知識(shí)建構(gòu)

【答案】
任務(wù)一：苯酚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)
定義
羥基 —OH
C6H6O 或
3.物理性質(zhì)
石炭酸 無(wú)色 特殊 混溶 有機(jī)溶劑
[思考]
苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，使用時(shí)一定要小心。如不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精沖洗，再用水沖洗。
放置時(shí)間較長(zhǎng)的苯酚往往是粉紅色的，這是部分苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。
任務(wù)二：實(shí)驗(yàn)探究苯酚的化學(xué)性質(zhì)
【實(shí)驗(yàn)3-4】苯酚的酸性
[思考]
【實(shí)驗(yàn)方案】
【實(shí)驗(yàn)結(jié)論】
①酸性：碳酸＞苯酚＞HCO3-
②苯酚鈉溶液通入CO2生成NaHCO3，酸性比HCOeq \\al(－,3)強(qiáng)。
【實(shí)驗(yàn)3-5】苯酚與溴水的反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀
實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯酚與溴水發(fā)生取代反應(yīng)
【實(shí)驗(yàn)3-6】
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：產(chǎn)生紫色溶液
實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色。
【學(xué)生活動(dòng)】
[提示]
(1) 弱酸性； 與Br2的取代反應(yīng)； 顯色反應(yīng)； 氧化反應(yīng)；與活潑金屬(Na)反應(yīng)；與羧酸的酯化反應(yīng)；
(2) 與活潑金屬(Na)反應(yīng)；與羧酸的酯化反應(yīng)；催化氧化為醛；被酸性KMnO4氧化為；與HX的取代反應(yīng)；分子間的取代反應(yīng)生成醚。
(3)均與活潑金屬Na反應(yīng)；均可以燃燒和被酸性KMnO4溶液氧化；均可以發(fā)生取代反應(yīng)。
[小結(jié)]醇和酚的化學(xué)性質(zhì)比較
任務(wù)三：知識(shí)建構(gòu)
下列敘述正確的是
A. 苯中少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使之生成三溴苯酚，再過(guò)濾除去
B. 苯酚不能使酸性溶液褪色
C. 苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與碳酸氫鈉反應(yīng)放出
D. 苯酚也可以和硝酸進(jìn)行硝化反應(yīng)
【答案】D
【解析】略
下面有關(guān)苯酚的敘述，其中正確的組合是
是有機(jī)化工原料； 易溶于水也易溶于乙醇；
可以使紫色石蕊溶液變紅； 酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱；
不能和硝酸發(fā)生反應(yīng)； 常溫下易被空氣氧化；
既可以和發(fā)生加成反應(yīng)，又可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)；
純凈的苯酚是粉紅色的晶體；
苯酚有毒，沾到皮膚上可用濃氫氧化鈉溶液洗滌；
苯酚能與溶液反應(yīng)生成紫色沉淀．
A. B. C. D.
【答案】C
【解析】
苯酚能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹(shù)脂，是一種重要的化工原料，故正確；
苯酚易溶于有機(jī)溶劑，在冷水中的溶解度較小，隨溫度的升高而增大，故錯(cuò)誤；
苯酚水溶液呈弱酸性，具有一些酸的通性，能和堿反應(yīng)生成鹽和水，但是不能使指示劑變色，故錯(cuò)誤；
苯酚的酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱，故正確；
苯酚能和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成2，4，三硝基苯酚，故錯(cuò)誤；
常溫下苯酚易被空氣氧化，呈粉紅色，故正確；
苯酚既可以和發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，又可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，生成白色的三溴苯酚，故正確；
純凈的苯酚是無(wú)色晶體，易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色晶體，故錯(cuò)誤；
由于氫氧化鈉具有很強(qiáng)的腐蝕性，苯酚沾在皮膚上不能使用NaOH溶液洗滌，可使用酒精洗滌，故錯(cuò)誤；
苯酚遇氯化鐵溶液顯紫色，但不是形成沉淀，故錯(cuò)誤。
故選C。
下列有機(jī)物的分類正確的是
A. 屬于醇類化合物B. 屬于芳香族化合物
C. 屬于脂環(huán)化合物D. 屬于鏈狀化合物
【答案】D
【解析】
A.該物質(zhì)苯環(huán)上直接連著羥基，屬于酚，不是醇，故A錯(cuò)誤；
B.該物質(zhì)不含苯環(huán)，不屬于屬于芳香族化合物，故B錯(cuò)誤；
C.本物質(zhì)含有苯環(huán)，不屬于脂環(huán)化合物，屬于芳香烴，故C錯(cuò)誤；
D.該物質(zhì)是甲基丙烷，烷烴同系物都是鏈狀化合物，故D正確。
故選D。
有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，該物質(zhì)不具有的性質(zhì)是
A. 與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
B. 與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳
C. 與溴水發(fā)生取代反應(yīng)
D. 與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)
【答案】B
【解析】
含有酚羥基，具有酚的性質(zhì)，與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故A正確；
B.酚羥基的酸性比碳酸弱，則有機(jī)物與碳酸氫鈉不反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C.含有酚羥基，羥基鄰位氫原子可被溴水取代，故C正確；
D.含有羥基，可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故D正確。
故選B。
某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法不正確的是
A. 該有機(jī)物的分子式為
B. 1ml該化合物最多可以與發(fā)生加成反應(yīng)
C. 既可以使溴的四氯化碳溶液褪色，又可以使酸性溶液褪色
D. 既可以與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與溶液反應(yīng)
【答案】B
【解析】
A.由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知：該有機(jī)物的分子式為，故A正確；
B.該化合物的分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，一個(gè)碳碳雙鍵，1ml該化合物最多可以與發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C.該化合物含有不飽和的碳碳雙鍵，所以既可以使溴的四氯化碳溶液褪色，又可以使酸性溶液褪色，故C正確；
D.該化合物分子中含有酚羥基，所以可以與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又與溶液反應(yīng)生成，故D正確。
故選B。
分子式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
空間填充模型
球棍模型
實(shí)驗(yàn)內(nèi)容
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
實(shí)驗(yàn)結(jié)論及化學(xué)方程式
(1)向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2 mL蒸餾水,振蕩試管
(2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管
( 3）再向試管中加入稀鹽酸
實(shí)驗(yàn)內(nèi)容
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
實(shí)驗(yàn)結(jié)論及化學(xué)方程式
(1)向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2 mL蒸餾水,振蕩試管
得到渾濁溶液
苯酚沒(méi)有完全溶解在水中
(2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管
溶液變得澄清
苯酚與NaOH反應(yīng)
( 3）再向試管中加入稀鹽酸
出現(xiàn)渾濁
醇
酚
共性
①與Na反應(yīng)
②取代反應(yīng)
③氧化反應(yīng)(燃燒)和被酸性KMnO4溶液氧化
特性
①某些醇消去反應(yīng)
②某些醇催化氧化生成醛(或酮)
①顯色反應(yīng)(遇FeCl3溶液顯紫色)
②弱酸性
③與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀

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