基礎(chǔ)落實(shí)·必備知識(shí)全過關(guān)
重難探究·能力素養(yǎng)全提升
一、醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與分類1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
二、醇的性質(zhì)1.三種重要的醇
2.物理性質(zhì)的遞變規(guī)律
3.化學(xué)性質(zhì)以乙醇為例寫出下列相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式:
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑　
4.氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)
三、醚1.含義:由兩個(gè)　　　　通過一個(gè)　　　　連接起來的化合物。?2.結(jié)構(gòu):用　　　　　　　　表示,R、R'都是烴基,可能相同也可能不同。?3.乙醚:　　　色　　　揮發(fā)液體,有特殊氣味,有麻醉作用。　　　溶于有機(jī)溶劑,是一種良好的溶劑。?
教材拓展1醇的結(jié)構(gòu)的兩個(gè)注意點(diǎn)(1)同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)或兩個(gè)以上羥基時(shí)結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定,容易脫去一分子水,轉(zhuǎn)化為其他類有機(jī)化合物,如:
易錯(cuò)辨析1(1)苯甲醇的結(jié)構(gòu)簡式為 。(　　)(2)甲醇、乙二醇、丙三醇不互為同系物。(　　)(3)乙醇與甲醚互為同分異構(gòu)體。(　　)(4)醇就是羥基和烴基相連的化合物。(　　)
提示 醇是指羥基與飽和碳原子相連的化合物。
教材拓展2醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)醇分子內(nèi),因羥基的位置不同、碳原子的連接方式不同而存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。例如:
(2)醇和醚之間也存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。例如:CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3。
(3)芳香醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象更為廣泛。例如:
易錯(cuò)辨析2(1)從碘水中提取單質(zhì)碘時(shí),能用無水乙醇代替CCl4。(　　)(2)沸點(diǎn)由高到低的順序?yàn)? >CH3CH2OH>CH3CH2CH3。(　　)(3)醇類都易溶于水。(　　)(4)醇類在一定條件下可與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴。(　　)
提示 乙醇與水互溶,不能作萃取劑。
提示 醇類沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于相對(duì)分子質(zhì)量相近的烴類,分子中含相同碳原子數(shù)的醇,羥基越多,沸點(diǎn)越高。
提示 分子中碳原子數(shù)比較多的高級(jí)醇難溶于水。
探究一　乙醇的消去反應(yīng)
請(qǐng)思考并回答以下問題:1.乙醇在濃硫酸的催化作用下,加熱到170 ℃發(fā)生反應(yīng)生成的氣體是什么?寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式并指明反應(yīng)類型。
2.結(jié)合乙醇消去反應(yīng)的斷鍵方式,分析討論
3.某醇A的結(jié)構(gòu)簡式為 ,該醇在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng),可得到幾種烯烴?
1.乙醇的消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)
2.醇的消去反應(yīng)機(jī)理(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與官能團(tuán)直接相連的碳原子醇分子中,連接—OH的碳原子(α-碳原子)的相鄰碳原子上必須連有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。
視角1醇的結(jié)構(gòu)1.下列各組有機(jī)化合物中,互為同分異構(gòu)體且都屬于醇的是(　　)A.乙二醇和丙三醇C.2-丙醇和1-丙醇D.2-丁醇和2-丙醇
解析 乙二醇和丙三醇分子式不同,不互為同分異構(gòu)體,A不符合題意; 中羥基與苯環(huán)相連,不屬于醇,屬于酚,B不符合題意;2-丙醇和1-丙醇分別為CH3CH(OH)CH3、CH3CH2CH2OH,二者分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,且均為醇,C符合題意;2-丁醇和2-丙醇含有的碳原子數(shù)不同,分子式不同,不互為同分異構(gòu)體,D不符合題意。
視角2醇的消去反應(yīng)規(guī)律2.下列物質(zhì)中,發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴只有一種的是(　　)①2-丁醇　②2-甲基-2-丙醇　③1-丁醇 ④2-甲基-2-丁醇A.①②B.②③C.②④D.③④
解析 2-丁醇發(fā)生消去反應(yīng)生成2種物質(zhì):1-丁烯和2-丁烯,故①不符合題意;2-甲基-2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成1種物質(zhì):2-甲基-丙烯,故②符合題意; 1-丁醇發(fā)生消去反應(yīng)生成1種物質(zhì):1-丁烯,故③符合題意;2-甲基-2-丁醇發(fā)生消去反應(yīng)生成2種物質(zhì):2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯,故④不符合題意。
3.分子式為CH4O、C3H8O的醇混合后在濃硫酸作催化劑及加熱的條件下發(fā)生反應(yīng),則可能生成的有機(jī)產(chǎn)物有(　　)A.4種B.5種C.6種D.7種
解析 分子式為CH4O的醇為甲醇,分子式為C3H8O的醇可能為1-丙醇(正丙醇)、2-丙醇(異丙醇)。正丙醇、異丙醇發(fā)生消去反應(yīng)可生成丙烯1種。相同的醇分子間形成的醚有3種,不同的醇分子間形成的醚有3種,如下所示:
故可能生成的有機(jī)產(chǎn)物有(1+3+3)種=7種。
視角3乙烯的實(shí)驗(yàn)室制取4.已知實(shí)驗(yàn)室按反應(yīng)C2H5OH CH2=CH2↑+H2O制備的乙烯中常含有副產(chǎn)物CO2、SO2等。某實(shí)驗(yàn)小組利用如圖裝置制備少量1,2-二溴乙烷。下列說法正確的是(　　)
A.濃硫酸主要作氧化劑B.溫度計(jì)用來指示溶液溫度C.裝置連接順序?yàn)閍debcfD.可采用分液操作分離產(chǎn)品
解析 C2H5OH CH2=CH2↑+H2O,濃硫酸主要作催化劑、脫水劑,故A錯(cuò)誤;本實(shí)驗(yàn)關(guān)鍵是控制反應(yīng)溫度170 ℃,用溫度計(jì)來指示溶液溫度,故B正確;裝置順序?yàn)橹苽湟蚁⒊s、檢驗(yàn)SO2是否除凈、收集1,2-二溴乙烷,所以接口連接順序?yàn)閍cbdef,故C錯(cuò)誤;1,2-二溴乙烷易溶于四氯化碳,分離沸點(diǎn)不同的互溶的液體應(yīng)采用蒸餾操作,故D錯(cuò)誤。
探究二　乙醇的催化氧化反應(yīng)
請(qǐng)思考并回答以下問題:1.實(shí)驗(yàn)(1)中銅絲在反應(yīng)中起什么作用?寫出該過程中涉及反應(yīng)的化學(xué)方程式。2.結(jié)合乙醇催化氧化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)判斷相同碳原子數(shù)且結(jié)構(gòu)相似的醛與醇相比較,它們的相對(duì)分子質(zhì)量有何關(guān)系?
提示 銅絲作乙醇催化氧化反應(yīng)的催化劑。2Cu+O2 2CuO,CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O。
提示 醇催化氧化時(shí),每有一個(gè)—CH2OH反應(yīng),分子中去掉兩個(gè)氫原子生成一個(gè)—CHO,相對(duì)分子質(zhì)量減小2,根據(jù)醇與氧化生成的醛的相對(duì)分子質(zhì)量之差可以確定醇分子中羥基的數(shù)目。
3.是否所有飽和一元醇都能被強(qiáng)氧化劑氧化為羧酸?
提示 不是所有的飽和一元醇都能被氧化為羧酸。只有—OH連在端位碳原子上(即有—CH2OH)結(jié)構(gòu)的醇能被氧化為羧酸。
1.乙醇催化氧化的反應(yīng)機(jī)理
2.醇的催化氧化規(guī)律醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別,取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù),具體分析如下:
視角1醇的化學(xué)反應(yīng)機(jī)理
視角2符合條件的醇的結(jié)構(gòu)的判斷2.分子式為C5H12O的同分異構(gòu)體中,能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣、能被氧化為醛,又能在濃硫酸作用下(加熱)生成烯烴的有(　　)A.3種B.4種C.7種D.8種
解析 分子式為C5H12O的同分異構(gòu)體中,能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣,則說明含有羥基,能被氧化為醛,又能在濃硫酸作用下(加熱)生成烯烴,則說明羥基所連接的碳原子上有2個(gè)氫原子,且相鄰碳原子上含氫原子,
【變式設(shè)問】寫出符合下列條件的分子式為C5H12O的飽和一元醇的結(jié)構(gòu)簡式。(1)可以發(fā)生催化氧化生成醛的醇:?? 　; ?
(2)不能發(fā)生催化氧化的醇:　　　　　　　　　　　　　。?
解析 (1)能氧化生成醛的醇含有—CH2OH,則滿足題意的醇可寫成C4H9—CH2OH,由于丁基(—C4H9)有4種,因此能氧化生成醛的醇有4種。(2)不能發(fā)生催化氧化的醇連接羥基的碳原子上不連氫原子,則為 。
歸納總結(jié)　丙基有兩種不同結(jié)構(gòu),丁基有4種不同結(jié)構(gòu)、戊基有8種不同結(jié)構(gòu),可靈活運(yùn)用其數(shù)目判斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體數(shù)目。判斷醚或酮的同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí),可用“分碳法”。如分子式為C5H12O的醚中,氧原子連接兩個(gè)飽和烴基,可為—CH3和—C4H9,—C2H5和—C3H7,而—C4H9有4種,—C3H7有2種,因此符合條件的同分異構(gòu)體有6種。
3.[2023陜西西安高二期末]某飽和一元醇發(fā)生消去反應(yīng)后的產(chǎn)物完全加氫,可以得到2,2,4-三甲基己烷,已知原一元醇能發(fā)生催化氧化反應(yīng),其可能的結(jié)構(gòu)有(　　)A.4種B.3種C.2種D.1種

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