第四節(jié)　羧酸　羧酸衍生物
1．以常見羧酸為例認識羧酸的組成和結構特點及其在生產、生活中的重要應用。2．通過乙酸性質的實驗探究，掌握羧酸的主要化學性質。
1．宏觀辨識與微觀探析：能基于官能團、化學鍵的特點分析和推斷羧酸的化學性質。能描述和分析羧酸的重要反應，能書寫相應的化學方程式。2．科學探究與創(chuàng)新意識：探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性強弱，了解示蹤原子法在酯化反應反應機理分析中的應用。3．科學態(tài)度與社會責任：結合生產、生活實際了解羧酸在生活和生產中的應用。
醋是人類最早認識和使用的具有酸味的有機化合物，其主要成分是醋酸。
早在漢代，人們已懂得釀造和食用醋，方法是通過酒中的乙醇在酵母菌的催化作用下，發(fā)生氧化反應將乙醇轉化為乙酸，這種釀醋方法一直流傳至今，如今的山西陳醋和鎮(zhèn)江香醋是我國傳統(tǒng)食醋的名品，各具風味，蜚聲宇內。自然界的許多動植物中含有與乙酸性質相似的有機酸如蟻酸、安息香酸、草酸等。另外，蘋果和香蕉中還存在一類具有香味的酯類物質，這些有機物具有怎樣的性質呢？你知道用什么方法可以簡單、方便地除去水壺內的水垢嗎？
一、羧酸1．組成與結構
二、羧酸的化學性質——以乙酸為例1．酸性(1)羧酸是一類弱酸，具有酸的共性。(2)實驗探究——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性
(3)實驗探究——乙酸、碳酸和苯酚酸性強弱
2.酯化反應(1)乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應的化學方程式：?________________________________________________________。(2)酯化反應原理①斷鍵位置
即反應實質為酸脫羥基、醇脫氫。
1．枸櫞酸乙胺嗪可用于驅除腸道蟲病，其結構簡式為 下列物質中不能與枸櫞酸乙胺嗪反應的是( )A．乙酸 B．乙醇C．溴的苯溶液 D．氫氧化鈉溶液
解析：A項，枸櫞酸乙胺嗪的結構中含有醇羥基，它可以與乙酸發(fā)生酯化反應，A正確；B項，枸櫞酸乙胺嗪的結構中含有羧基，它可以與乙醇發(fā)生酯化反應，B正確；也可以與氫氧化鈉溶液發(fā)生中和反應，D正確；枸櫞酸乙胺嗪不與溴的苯溶液反應，故選C。
2．某同學在學習了乙酸的性質后，根據甲酸的結構( )對其化學性質進行了下列推斷，其中不正確的是( )A．能與碳酸鈉溶液反應B．能發(fā)生銀鏡反應C．不能使KMnO4酸性溶液褪色D．能與單質鎂反應
3．下列說法正確的是( )A．只有鏈烴基與羧基直接相連的化合物才叫羧酸B．飽和一元脂肪酸的組成符合通式CnH2nO2C．羧酸在常溫下都呈液態(tài)D．羧酸的官能團是COOH解析：烴基(或氫原子)與羧基相連的化合物就是羧酸，A錯誤；飽和一元脂肪酸的組成符合通式CnH2nO2，B正確；高級脂肪酸在常溫下都呈固態(tài)，C錯誤；書寫官能團的結構簡式不能漏掉“—”，羧基應該寫作—COOH，D錯誤。
問題探究：(1)某有機物能與碳酸氫鈉溶液反應產生無色氣體，則該有機物分子中含有的官能團是什么？
探究提示：(1)該有機物分子中一定含有羧基。(2)321。
知識歸納總結：1．羥基氫原子活潑性的比較
2.羥基中氫原子活潑性比較的探究實驗
結論：上述五種物質中羥基上氫原子的活潑性順序為①>⑤>④>③>②
A．咖啡酸可以發(fā)生還原、取代、加聚等反應B．咖啡酸與FeCl3溶液可以發(fā)生顯色反應C．1 ml咖啡酸可以與4 ml H2發(fā)生加成反應D．1 ml咖啡酸與足量NaHCO3溶液反應，最多能消耗3 ml NaHCO3
解析：咖啡酸含有碳碳雙鍵，可發(fā)生還原、加聚反應，含有羧基和苯環(huán)，可發(fā)生取代反應；咖啡酸中含有酚羥基，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；一個咖啡酸分子含1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，1 ml咖啡酸最多可與4 ml H2發(fā)生加成反應；官能團中能與NaHCO3反應的只有羧基，故1 ml咖啡酸最多可與1 ml NaHCO3發(fā)生反應。
A．該物質既能與羧酸發(fā)生取代反應，又能與醇發(fā)生取代反應B．該物質的同分異構體中，肯定沒有含苯環(huán)的二元羧酸C．1 ml該物質最多消耗1 ml NaOHD．等物質的量的該物質最多消耗Na與H2的物質的量之比為12
知識歸納總結：1．酯化反應的基本類型(1)生成鏈狀酯①一元羧酸與一元醇的反應
③無機含氧酸與醇形成無機酸酯
②羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯
③羥基酸分子內脫水形成環(huán)酯
(2)利用自身酯化或相互酯化生成環(huán)酯的結構特點以確定有機物中羥基位置。
(4)酸與醇發(fā)生反應時，產物中不一定生成酯。若是羧酸或者無機含氧酸與醇反應，產物是酯；若是無氧酸如氫鹵酸與醇反應則生成鹵代烴。
3．根據有機物相對分子質量關系解決實際問題的技巧(1)互為同分異構體的有機物的相對分子質量相等。(2)互為同系物的有機物的相對分子質量相差14n(n為碳原子數之差)。(3)飽和一元羧酸與比其碳原子數多1的飽和一元醇的相對分子質量相等，如甲酸(HCOOH)和乙醇(CH3CH2OH)的相對分子質量均為46。(4)烷烴與比其碳原子數少1的飽和一元醛的相對分子質量相等，如丙烷(CH3CH2CH3)和乙醛(CH3CHO)的相對分子質量相等。(5)(一元羧酸和一元醇反應生成的酯的相對分子質量等于反應物醇和羧酸的相對分子質量之和減去水的相對分子質量。
A在某種催化劑的存在下進行氧化，其產物不能發(fā)生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應。試寫出：(1)化合物A、B、D的結構簡式
(1)化合物A、B、D的結構簡式?_______________、___________________、__________________。(2)寫出下列反應的化學方程式及對應的反應類型：?A→E：_________________________________________，反應類型____________________；
A→F：__________________________________________________，反應類型__________________________。(3)A和D的相對分子質量相差________。(4)寫出2分子A之間發(fā)生反應脫去1分子水生成酯的結構簡式： ________________________。
酯化反應(或取代反應)
(1)蘋果酸分子中所含官能團的名稱是________、________。(2)在一定條件下，蘋果酸可以發(fā)生化學反應的類型有__________ (填字母)。A．水解反應　B．取代反應　C．加成反應D．消去反應 E．加聚反應 F．中和反應
(3)寫出蘋果酸與足量鈉反應的化學方程式______________________ ______________________________________。(4)蘋果酸在濃硫酸、加熱的條件下與乙酸反應的化學方程式為?_______________________________________________________，反應類型為____________________。(5)1 ml蘋果酸與碳酸鈉充分反應最多生成的氣體在標準狀況下的體積為________________。
解析：(1)蘋果酸含有羥基和羧基。(2)蘋果酸含有羥基可以發(fā)生取代反應、消去反應；含有羧基可以發(fā)生取代反應、中和反應。(3)蘋果酸中—COOH和—OH都與金屬鈉反應。(4)蘋果酸中—OH與乙酸發(fā)生酯化反應。(5)一個蘋果酸分子中存在2個—COOH和1個—OH，其中—OH與Na2CO3不反應，所以1 ml蘋果酸與Na2CO3反應最多生成1 ml CO2，所得CO2在標準狀況下的體積為22.4 L。
1．分枝酸可用于生化研究，其結構簡式如圖。下列關于分枝酸的敘述正確的是( )A．分子中含有2種官能團B．可與乙醇、乙酸反應，且反應類型相同C．1 ml分枝酸最多可與3 ml NaOH發(fā)生中和反應D．可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色，且原理相同
解析：分子中有羧基、醚鍵、碳碳雙鍵、羥基4種官能團，A項錯誤；該物質與乙醇、乙酸都發(fā)生酯化反應，B項正確；1 ml分枝酸有2 ml羧基，與2 ml NaOH發(fā)生中和反應，C項錯誤；分枝酸與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應，與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應，D項錯誤。
2．等物質的量濃度的下列稀溶液：①乙醇、②苯酚、③碳酸、④乙酸，它們的pH由大到小排列正確的是( )A．①②③④ B．③①②④C．④②③① D．①③②④解析：物質的量濃度相同條件下，根據乙酸與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳氣體，可知乙酸酸性強于碳酸；苯酚鈉溶液中通入過量二氧化碳生成苯酚和碳酸氫鈉，說明苯酚酸性很弱，弱于碳酸的酸性；乙醇是中性的非電解質；溶液pH由大到小排列順序是①②③④，故A正確。
NaOH(或Na2CO3)　

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第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物

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