基礎(chǔ)落實(shí)·必備知識(shí)全過(guò)關(guān)
重難探究·能力素養(yǎng)全提升
一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類(1)溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)。
(2)鹵代烴的分類。
2.物理性質(zhì)(1)溴乙烷的物理性質(zhì)。
(2)鹵代烴的物理性質(zhì)。
二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(以溴乙烷為例)1.取代反應(yīng)(水解反應(yīng))(1)反應(yīng)條件:　　　　　　　　　　。?(2)化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。?(3)原理。
NaOH水溶液、加熱
CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr　
2.消去反應(yīng)(1)定義:有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等),而生成含　　　　　　(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。(2)反應(yīng)條件:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?(3)化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?3.鹵代烯烴的性質(zhì)鹵代烯烴的某些化學(xué)性質(zhì)與烯烴相似,能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)。
NaOH的乙醇溶液,加熱
CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
深度思考1鹵代烴的沸點(diǎn)與對(duì)應(yīng)烴的沸點(diǎn)大小關(guān)系是由什么因素決定的?同一烴基的不同鹵代烴的沸點(diǎn)隨鹵素原子的相對(duì)原子質(zhì)量的增大如何變化?
提示 鹵代烴的相對(duì)分子質(zhì)量大于相應(yīng)的烴,鹵代烴的分子的極性大于相應(yīng)的烴;同一烴基的不同鹵代烴的沸點(diǎn)隨鹵素原子的相對(duì)原子質(zhì)量的增大而增大。
教材拓展1β氫原子對(duì)于鹵代烴而言,α氫原子是指與鹵素原子直接相連的碳原子(就是α碳原子)上的氫原子,β氫原子是指與α碳原子相連的碳原子(但不能是醛基、酮羰基等官能團(tuán)中的碳原子)上的氫原子。如:
醇、醛等有機(jī)化合物也存在此類表示方法。
易錯(cuò)辨析(1)鹵代烴中一定含有的元素為C、H和鹵素。(　　)(2)鹵代烴不一定是由烴分子和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)得到的。(　　)(3)溴乙烷分子中含2個(gè)碳原子,其在常溫下是液體。(　　)(4)所有鹵代烴都是難溶于水、密度比水小的液體。(　　)(5)CH3Cl、CH3CH2I、CHFCl2都屬于鹵代烴。(　　)
提示 鹵代烴不一定含H元素,如CCl4。
提示 鹵代烴可以由烴分子發(fā)生加成反應(yīng)得到,如乙烯與溴水中的Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到1,2-二溴乙烷。
提示 很多液態(tài)鹵代烴的密度比水大。
教材拓展2氯乙烷在生活中的應(yīng)用氯乙烷(C2H5Cl)的沸點(diǎn)為12.2 ℃,常溫下是氣體,加壓后液化并裝入容器中,汽化時(shí)大量吸熱,對(duì)損傷處有冷卻、局部麻醉作用,在運(yùn)動(dòng)場(chǎng)上常用于閉合性損傷的緊急處理。
深度思考2(1)一般檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素原子時(shí)最好用NaOH水溶液還是NaOH乙醇溶液?為什么?(2)檢驗(yàn)氯乙烷中的氯元素用NaOH水溶液,能否成功?
提示 NaOH水溶液。鹵代烴都可以水解,但不一定都能發(fā)生消去反應(yīng)。
提示 不能。氯乙烷常溫下為氣態(tài),與NaOH水溶液共熱時(shí)易揮發(fā),而氯乙烷可以溶于乙醇。
教材拓展3鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)則鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),消去的氫原子主要來(lái)自含氫原子較少的相鄰碳原子。思考:C3H6FCl有一種結(jié)構(gòu)是CH2Cl—CHF—CH3,試預(yù)測(cè)其發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物可能是什么?
提示 CH2=CF—CH3、CHCl=CH—CH3、CH2Cl—CH=CH2、CH≡C—CH3。
探究一　鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)
【實(shí)驗(yàn)素材】取一支試管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1 mL 5%的NaOH溶液,振蕩后加熱,靜置。完全反應(yīng)后,用膠頭滴管小心吸取少量溶液,移入另一支盛有1 mL稀硝酸的試管中,然后加入2滴AgNO3溶液,可以看到,試管中有淺黃色沉淀生成,該沉淀是AgBr。請(qǐng)思考并回答以下問(wèn)題:1.上述實(shí)驗(yàn)中使鹵代烴中的鹵素原子轉(zhuǎn)化成離子需要什么條件?
提示 氫氧化鈉水溶液并加熱。
2.能否向溴乙烷中直接加入AgNO3溶液檢驗(yàn)溴元素?3.上述實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)溴元素時(shí),為什么先加入稀硝酸后再加入AgNO3溶液?
提示 不能;因?yàn)殇逡彝闉榉请娊赓|(zhì),在水溶液中不能電離出Br-,故不能直接加AgNO3溶液鑒別,必須使溴乙烷發(fā)生反應(yīng)生成Br-后再鑒別。
提示 若直接加入AgNO3溶液,原溶液中的NaOH會(huì)與AgNO3溶液反應(yīng)生成褐色的Ag2O沉淀,無(wú)法判斷是否有AgBr淡黃色沉淀生成。
名師點(diǎn)撥　鹵代烴中鹵素原子檢驗(yàn)的誤區(qū)(1)鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子,但C—X在加熱時(shí)一般不易斷裂。在水溶液中不電離,無(wú)X-(鹵素離子)存在,所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液,得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。檢驗(yàn)鹵代烴的鹵素原子,一般是先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子,再進(jìn)行檢驗(yàn)。(2)檢驗(yàn)通常采用水解反應(yīng),部分也可采用消去反應(yīng)(有些鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng))。
視角1鹵代烴水解反應(yīng)的原理1.寫出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、1,3-二溴丙烷分別與NaOH的水溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。
視角2鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)2.[2023遼寧大連高二檢測(cè)]證明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步驟正確的是(　　)①加入硝酸銀溶液?、诩尤霘溲趸c水溶液　③加熱?、芗尤胝麴s水?、菁尤胂∠跛嶂寥芤撼仕嵝浴、藜尤霘溲趸c的乙醇溶液A.④③①⑤B.②③①C.④⑥③①D.②③⑤①
解析 因溴乙烷與硝酸銀不反應(yīng),則先發(fā)生水解或消去反應(yīng),然后加稀硝酸至酸性,再加硝酸銀溶液觀察是否生成淺黃色沉淀可檢驗(yàn),則操作順序?yàn)棰冖邰茛倩颌蔻邰茛佟?br/>【變式設(shè)問(wèn)】(1)如何判斷CH3CH2Br是否完全水解?(2)上述實(shí)驗(yàn)方法能否用于確定氯代烴分子中含有的氯原子個(gè)數(shù)?
提示 看反應(yīng)后的溶液是否出現(xiàn)分層,若分層,則沒(méi)有完全水解。
提示 能。通過(guò)稱量加入過(guò)量硝酸銀溶液后產(chǎn)生的白色沉淀(洗滌干燥后)的質(zhì)量,確定氯原子的物質(zhì)的量,再結(jié)合鹵代烴的物質(zhì)的量可確定氯代烴分子中氯原子的個(gè)數(shù)。
3.要檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素為溴元素,下列實(shí)驗(yàn)方法正確的是(　　)A.加入氯水振蕩,觀察上層是否有紅棕色B.滴加硝酸酸化的硝酸銀,觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成C.滴加NaOH溶液共熱,然后加入稀硝酸酸化,再滴加硝酸銀溶液,觀察有無(wú)淺黃色沉淀D.滴加NaOH溶液共熱,冷卻后滴加硝酸銀溶液,觀察有無(wú)淺黃色沉淀
解析 要檢驗(yàn)鹵代烴中含有溴元素,首先將溴原子轉(zhuǎn)化為溴離子,采用鹵代烴的水解方法,即加入氫氧化鈉溶液并加熱,水解后生成的溴離子可以和銀離子反應(yīng),生成淺黃色不溶于硝酸的沉淀溴化銀,由此來(lái)檢驗(yàn)鹵代烴中的溴元素。所以實(shí)驗(yàn)方法為加入NaOH溶液,加熱,鹵代烴在堿性條件下水解生成溴化鈉和相應(yīng)的醇,加入稀硝酸酸化后再加入AgNO3溶液,溴離子和銀離子反應(yīng)生成淺黃色不溶于硝酸的溴化銀沉淀。
探究二　鹵代烴的消去反應(yīng)
探究1-溴丁烷的消去反應(yīng),并檢驗(yàn)生成的有機(jī)產(chǎn)物,裝置如圖:
實(shí)驗(yàn)操作:①向圓底燒瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL無(wú)水乙醇,攪拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和幾片碎瓷片,微熱。②將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后,再通入酸性KMnO4溶液中。
1.步驟①中加碎瓷片的目的是什么?2.步驟②中先通入水的目的是什么?酸性KMnO4溶液中的現(xiàn)象是什么?3.將步驟②中的酸性KMnO4溶液換成溴水,此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎?4.預(yù)測(cè)2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的可能產(chǎn)物有幾種?寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
提示 防止液體暴沸。
提示 除去揮發(fā)出的乙醇,防止其干擾產(chǎn)物的檢驗(yàn)。酸性KMnO4溶液褪色。
提示 不必要,乙醇不能使溴水褪色,不會(huì)干擾產(chǎn)物的檢驗(yàn)。
提示 2種。CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3。
1.鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)的比較
2.鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律(1)沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),例如CH3Br。(2)有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。
視角1鹵代烴消去反應(yīng)規(guī)律1.下列物質(zhì)分別與NaOH的乙醇溶液共熱后,能發(fā)生消去反應(yīng),且只生成一種有機(jī)化合物的是(　　)
解析 A分子中與—Cl相連的碳原子的相鄰碳上沒(méi)有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),故A不符合題意;B分子中能發(fā)生消去反應(yīng),且生成的烯烴只有 ,故B符合題意;C分子中與—Cl相連的碳原子的相鄰碳上沒(méi)有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),故C不符合題意;D分子能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種烯烴:H2C=CH—CH2—CH3、H3C—CH=CH—CH3,故D不符合題意。
【變式設(shè)問(wèn)】寫出 在NaOH的乙醇溶液中加熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
2.下列化合物中既可以發(fā)生消去反應(yīng),又可以發(fā)生水解反應(yīng)的是(　　)
視角2鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較3.鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如下,則下列說(shuō)法中正確的是(　　)A.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和③B.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①C.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和④D.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),被破壞的鍵是①和②
解析 鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),只斷C—X(即①),發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),要斷C—X(即①)和β碳原子上的C—H(即③)。
4.溴乙烷在某種條件下可生成乙烯或乙醇,下列說(shuō)法正確的是(　　)A.生成乙烯的條件可以是熱的氫氧化鉀水溶液B.生成乙醇的條件可以是熱的氫氧化鉀水溶液C.生成乙烯的條件是加熱D.生成乙醇的條件可以是熱的氫氧化鉀的乙醇溶液
解析 溴乙烷與氫氧化鉀的乙醇溶液共熱生成乙烯,故A、C項(xiàng)錯(cuò)誤;溴乙烷與氫氧化鉀水溶液共熱生成乙醇,故B項(xiàng)正確,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
視角3鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用5.根據(jù)下面的反應(yīng)路線填空:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　,其名稱是　　　　　。?(2)填寫以下反應(yīng)的反應(yīng)類型:①　　　　　　　　　　　　;?②　　　　　　　　　　　　;?③　　　　　　　　　　　　。?
(3)反應(yīng)④的反應(yīng)條件:　　　　　　　　　　　　。?(4)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為?　 　　　　　　　　　　　;?反應(yīng)④的化學(xué)方程式為? 　　　　　　　　　　　 　。?
NaOH的乙醇溶液、加熱
歸納總結(jié)　鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用1.引入羥基
3.改變官能團(tuán)的位置通過(guò)鹵代烴的消去反應(yīng)獲得烯烴,再通過(guò)烯烴與鹵化氫在一定條件下的加成反應(yīng),又得到鹵代烴,但鹵素原子的位置發(fā)生了變化。例如:

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第一節(jié) 鹵代烴

版本： 人教版 (2019)

年級(jí)： 選擇性必修3

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