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……下列說法錯(cuò)誤的是 ( )A.聚氯乙烯的單體可由乙烯與HCl加成而得B.上述反應(yīng)中①屬于消去反應(yīng),④屬于(脫氫)氧化反應(yīng)C.火災(zāi)中由聚氯乙烯產(chǎn)生的有害物質(zhì)中含HCl、CO、
等D.在火災(zāi)現(xiàn)場,可以用濕毛巾捂住口鼻,并彎下腰盡快離開現(xiàn)場解析:A項(xiàng),氯乙烯是由乙炔與氯化氫加成得到的,錯(cuò)誤;B項(xiàng),反應(yīng)①由有機(jī)化合物分子上脫去小分子HCl,屬于消去反應(yīng),反應(yīng)④中為加氧去氫的氧化反應(yīng),正確;C項(xiàng),根據(jù)題目所給合成路線,有HCl、苯等生成,有機(jī)化合物不完全燃燒可以產(chǎn)生CO,正確;D項(xiàng),消防安全知識(shí)描述正確。答案:A5.(2022·廣東汕尾)有機(jī)化合物M是合成殺菌劑環(huán)酰菌胺的重要中間體,以下為合成M的化工流程,下列說法正確的是 ( )
+
+
A B M NA.物質(zhì)B與乙醇互為同分異構(gòu)體B.物質(zhì)A的一氯代物有5種C.物質(zhì)M不能與Na、NaOH溶液反應(yīng)D.物質(zhì)N所有碳原子共平面解析:A項(xiàng),物質(zhì)B的分子式是C3H8O,乙醇的分子式是C2H6O,分子式不同,不是同分異構(gòu)體,錯(cuò)誤;B項(xiàng),物質(zhì)A的一氯代物有
這5種,正確;C項(xiàng),物質(zhì)M含有羧基,能與Na、NaOH溶液反應(yīng),錯(cuò)誤;D項(xiàng),與兩個(gè)甲基相連的碳原子是飽和碳原子,與羧基碳原子一起構(gòu)成四面體的中心和三個(gè)頂點(diǎn)(另一個(gè)頂點(diǎn)是氫原子),這四個(gè)碳原子不可能共平面,錯(cuò)誤。答案:B6.下圖表示4-溴-1-環(huán)己醇所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。生成物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是 ( )
A.②③ B.①④ C.①②④ D.①②③④解析:根據(jù)圖示中的反應(yīng)條件可知,反應(yīng)①是鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件,所以反應(yīng)①的生成物中含有兩種官能團(tuán):碳碳雙鍵和羥基;反應(yīng)②是鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)的條件,生成物中只含有一種官能團(tuán),即只有羥基;反應(yīng)③是醇與溴化氫發(fā)生的取代反應(yīng),所以生成物中只含有一種官能團(tuán),即碳溴鍵;反應(yīng)④發(fā)生的是醇的消去反應(yīng),生成物中含有兩種官能團(tuán):碳碳雙鍵和碳溴鍵。答案:A7.Grignard試劑(鹵代烴基鎂)可廣泛運(yùn)用于有機(jī)合成中。Grignard試劑的合成方法是RX+Mg
RMgX(Grignard試劑)。生成的鹵代烴基鎂與具有羰基結(jié)構(gòu)的化合物(醛、酮等)發(fā)生反應(yīng),再水解就能合成各種指定結(jié)構(gòu)的醇:
現(xiàn)以2-丁烯和必要的無機(jī)化合物為原料合成 3,4-二甲基-3-己醇,進(jìn)而合成一種分子式為C10H16O4的具有六元環(huán)的物質(zhì)J,合成路線如下:(已知H的一氯代物只有3種)
請(qǐng)回答下列問題。(1)F的結(jié)構(gòu)簡式是 。 (2)C+D→E的反應(yīng)類型是 ,F→G 的反應(yīng)類型是 。 (3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)化合物用結(jié)構(gòu)簡式表示)。A→B: ; I→J: 。 答案:(1)![C:\Users\Administrator\AppData\Roaming\Tencent\Users\251805370\QQ\WinTemp\RichOle\)(CR4{HN_S~%1Y3RIFH]B0T.png](http://img.51jiaoxi.com/extract-content/14651661/img-23.png)
(2)加成反應(yīng) 消去反應(yīng)(3)
+NaOH
+NaBr
+
+2H2O【拓展提高】8.(2022·廣東肇慶高二期末)由苯(W)合成苯乙烯(N)的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下圖。下列說法錯(cuò)誤的是 ( )
A.1 mol N最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)B.M制備N的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)C.可用鈉單質(zhì)或酸性KMnO4溶液鑒別M和ND.苯環(huán)上有三個(gè)取代基的M的同分異構(gòu)體有6種解析:A項(xiàng),N分子中含有1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵,1 mol N 最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),正確;B項(xiàng),由醇制備烯烴的反應(yīng)屬于消去反應(yīng),正確;C項(xiàng),M(含有醇羥基)和N(含有碳碳雙鍵)均可使酸性KMnO4溶液褪色,無法鑒別二者,錯(cuò)誤;D項(xiàng),M的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上有三個(gè)取代基,為2個(gè)甲基和1個(gè)酚羥基,有6種結(jié)構(gòu),正確。答案:C9.化合物A
可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成:
X
Y
,則下列說法中錯(cuò)誤的是 ( )A.反應(yīng)1可用的試劑是氯氣B.反應(yīng)3可用的試劑是氧氣和銅C.反應(yīng)1為取代反應(yīng),反應(yīng)2為消去反應(yīng)D.A可通過加成反應(yīng)合成Y解析:由
制取
,環(huán)戊烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成
,
與氫氧化鈉的水溶液在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成Y,Y為
,在銅作催化劑并加熱條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成
,所以反應(yīng)1的試劑和條件為Cl2/光照,反應(yīng)2的化學(xué)方程式為
+NaOH
+NaCl,反應(yīng)3可用的試劑為O2/Cu。由上述分析可知,反應(yīng)1可用的試劑是氯氣,故A項(xiàng)正確;反應(yīng)3是將羥基氧化成羰基,可用的試劑是氧氣和銅,故B項(xiàng)正確;反應(yīng)1為取代反應(yīng),反應(yīng)2為鹵代烴的水解反應(yīng),屬于取代反應(yīng),故C項(xiàng)錯(cuò)誤;A為
,Y為
,羰基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)可實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化,故D項(xiàng)正確。答案:C10.(2022·廣東廣州)異黃酮類化合物是藥用植物的有效成分之一。一種異黃酮類化合物Z的部分合成路線如下圖:
下列有關(guān)化合物X、Y、Z的說法正確的是 ( )A.X與足量H2反應(yīng)后,產(chǎn)物分子中有3個(gè)手性碳原子B.1 mol Y最多能與3 mol NaOH溶液反應(yīng)C.1 mol Z中含有4 mol碳氧π鍵D.用NaHCO3溶液可以鑒別Y和Z解析:A項(xiàng),X與足量H2反應(yīng)后的產(chǎn)物為
,有圖中*號(hào)所示4個(gè)手性碳原子,錯(cuò)誤;B項(xiàng),酯基、酚羥基能與NaOH溶液反應(yīng),酯基水解后還能生成一個(gè)酚羥基,則1 mol Y最多能與4 mol NaOH溶液反應(yīng),錯(cuò)誤;C項(xiàng),每個(gè)碳氧雙鍵中含有一個(gè)碳氧π鍵,Z中含有兩個(gè)碳氧雙鍵,有2個(gè)碳氧π鍵,錯(cuò)誤;D項(xiàng),Z中含有羧基,能與NaHCO3溶液反應(yīng),而Y中的酯基及酚羥基均不與NaHCO3溶液反應(yīng),故能用NaHCO3溶液鑒別Y和Z,正確。答案:D11.已知:含
的物質(zhì)(烯烴)一定條件下能與水發(fā)生加成反應(yīng),生成醇;有機(jī)化合物A~D間存在圖示的轉(zhuǎn)化關(guān)系:
下列說法中不正確的是 ( )A.D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3B.A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.B與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)D.可用B萃取碘水中的碘單質(zhì)解析:C被氧化生成乙酸,則C為CH3CHO,B在加熱條件下與氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)生成C,則B為CH3CH2OH,A與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B,則A為
,乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,D為CH3COOCH2CH3。答案:D12.化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成:![C:\Users\Administrator\AppData\Roaming\Tencent\Users\251805370\QQ\WinTemp\RichOle\BL51)]I)$J]]9MRC)`V(]F7.png](http://img.51jiaoxi.com/extract-content/14651661/img-55.png)
![C:\Users\Administrator\AppData\Roaming\Tencent\Users\251805370\QQ\WinTemp\RichOle\ZU0~NTB({8DED]]8JDE8RL3.png](http://img.51jiaoxi.com/extract-content/14651661/img-56.png)
(1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為 和 。(均填官能團(tuán)名稱) (2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為 , 由C→D的反應(yīng)類型是 。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 。 Ⅰ.分子中含有2個(gè)苯環(huán)Ⅱ.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(4)已知:RCH2CN
RCH2CH2NH2,請(qǐng)寫出以
為原料制備化合物X![C:\Users\Administrator\AppData\Roaming\Tencent\Users\251805370\QQ\WinTemp\RichOle\(LV3D]EAZU~Z~`UNZZ28K`L.png](http://img.51jiaoxi.com/extract-content/14651661/img-59.png)
的合成路線流程圖(無機(jī)試劑可任選)。合成流程圖示例如下:CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3解析: (1)由化合物A的結(jié)構(gòu)簡式知,其含氧官能團(tuán)有醚鍵和醛基。(2)由結(jié)構(gòu)簡式可推知化合物A的分子式為C14H12O2,結(jié)合B的分子式C14H14O2可知,B是A中醛基還原為羥基的反應(yīng)產(chǎn)物,故B的結(jié)構(gòu)簡式為![C:\Users\Administrator\AppData\Roaming\Tencent\Users\251805370\QQ\WinTemp\RichOle\V$J00])R6ABAL@R]QPTMF8W.png](http://img.51jiaoxi.com/extract-content/14651661/img-62.png)
。觀察C、D的結(jié)構(gòu)簡式,可看出D是C中—Cl被—CN 取代的產(chǎn)物,故C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)E的同分異構(gòu)體中含有2個(gè)苯環(huán),這一結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與E相同;由于E的分子中碳原子數(shù)較多,要求其同分異構(gòu)體中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫,則結(jié)構(gòu)必須高度對(duì)稱。據(jù)此,滿足條件的為
或
。(4)可用逆推法分析。根據(jù)信息“RCH2CN
RCH2CH2NH2”可逆推:
,結(jié)合題干信息可進(jìn)一步逆推:
。因此,以為原料制備X的合成路線流程圖為:
。另一合成路線流程圖為
。答案: (1)醚鍵 醛基(2)![C:\Users\Administrator\AppData\Roaming\Tencent\Users\251805370\QQ\WinTemp\RichOle\V$J00])R6ABAL@R]QPTMF8W.png](http://img.51jiaoxi.com/extract-content/14651661/img-95.png){kind=small}
取代反應(yīng)(3)
(或)(4) : (或)【挑戰(zhàn)創(chuàng)新】13.(2022·廣東東莞)普羅帕酮為廣譜高效膜抑制性抗心律失常藥?；衔颒是合成普羅帕酮的前驅(qū)體,其合成路線如圖所示:
已知:CH3COCH3+CH3CHO
完成下列問題。(1)H的分子式為 ;化合物E中含有的官能團(tuán)名稱是 。 (2)G生成H的反應(yīng)類型是 。 (3)F的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (4)B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 (5)芳香族化合物M與E互為同分異構(gòu)體,M中除苯環(huán)外,不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),且 1 mol M 能與 2 mol NaOH溶液反應(yīng),則M的結(jié)構(gòu)共有 種,其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜上顯示4組峰的M的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (6)參照上述合成路線,以2-丙醇和苯甲醛為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備
的合成路線。解析:由A的分子式為C2H6O,且能在Cu作催化劑時(shí)被O2氧化,則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH,B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO,B被銀氨溶液氧化,酸化后得到C為CH3COOH,由題目中已知信息可得,E與
反應(yīng)生成F為
,F與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成G,G的結(jié)構(gòu)簡式為
,由G與C3H5ClO反應(yīng)生成H可知,反應(yīng)產(chǎn)物還有H2O分子,故該反應(yīng)為取代反應(yīng)。(1)由流程圖中H的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C18H18O3,由E的結(jié)構(gòu)簡式可知,E中所含有的官能團(tuán)有 (酚)羥基、羰基。(2)由分析可知,G生成H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(3)由分析可知,F的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)由分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO ,與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。(5)芳香族化合物M與E互為同分異構(gòu)體,M中除苯環(huán)外,不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu),且1 mol M能與2 mol NaOH溶液反應(yīng),則M中苯環(huán)上的取代基可能是2個(gè)酚羥基和1個(gè)乙烯基,由苯環(huán)上的鄰、間、對(duì)位結(jié)構(gòu)的不同,一共有6種;M還有可能是甲酸苯酚酯,苯環(huán)上另有一個(gè)甲基的結(jié)構(gòu),這樣的結(jié)構(gòu)有3種;M還有可能是乙酸苯酚酯,有1種;所以符合條件的M一共有10種;其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜上顯示4組峰的M的結(jié)構(gòu)簡式為
。(6)以2-丙醇和苯甲醛為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備
的合成路線為CH3CH(OH)CH3
CH3COCH3
。答案: (1)C18H18O3 羥基、羰基(2)取代反應(yīng)(3)(4)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (5)10 
(6)CH3CH(OH)CH3
CH3COCH3
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