統(tǒng)考版2024版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)微專題小練習(xí)專練63有機(jī)合成推斷一-試卷下載-教習(xí)網(wǎng)

回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為。
（2）反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為。
（3）寫出C與Br2/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。
（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為。
（5）H中含氧官能團(tuán)的名稱是。
（6）化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式。
（7）如果要合成H的類似物H′（），參照上述合成路線，寫出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡式、。H′分子中有個手性碳（碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳）。
2．[2023·全國甲卷][化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]
阿佐塞米（化合物L(fēng)）是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下（部分試劑和條件略去）。
已知：R—COOH eq \(――→,\s\up7(SOCl2)) R—COCl eq \(――→,\s\up7(NH3·H2O)) R—CONH2
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱是。
（2）由A生成B的化學(xué)方程式為。
（3）反應(yīng)條件D應(yīng)選擇（填標(biāo)號）。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl
c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F中含氧官能團(tuán)的名稱是。
（5）H生成I的反應(yīng)類型為。
（6）化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為。
（7）具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有種（不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號）。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為。
3．[2023·新課標(biāo)卷]莫西賽利（化合物K）是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱是。
（2）C中碳原子的軌道雜化類型有種。
（3）D中官能團(tuán)的名稱為、。
（4）E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為。
（5）F的結(jié)構(gòu)簡式為。
（6）I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為。
（7）在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種（不考慮立體異構(gòu)）；
①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。
其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。
4．[2023·北京師大附中期中]苯巴比妥（M）是一種中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物，具有鎮(zhèn)靜、催眠、抗驚厥作用。其一種合成路線如下：
已知：ⅰ.RCN eq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(H＋)) RCOOH
ⅱ.R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH
（1）A屬于芳香烴，其名稱為。
（2）B→D的反應(yīng)類型是。
（3）E→F的化學(xué)方程式是。
（4）G和J核磁共振氫譜都只有一組峰，J的結(jié)構(gòu)簡式是。
（5）F的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有種。
①苯環(huán)上只有一個取代基 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③能發(fā)生水解反應(yīng)
（6）由F和K合成M的過程如下圖（無機(jī)物略去）：
寫出結(jié)構(gòu)簡式K：；P：。
專練63 有機(jī)合成推斷一
1．(1)苯甲醇
(2)消去反應(yīng)
(3)
(4)
(5)酯基、羰基、硝基
(6)
(7)
解析：(1)由反應(yīng)①的反應(yīng)條件和A的化學(xué)式、B的結(jié)構(gòu)簡式知，反應(yīng)①為醇的催化氧化反應(yīng)，故A為，化學(xué)名稱為苯甲醇。
(3)C分子中含有碳碳雙鍵，可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成，在堿性條件下再發(fā)生消去反應(yīng)得到D。
(4)根據(jù)B和F的結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合E的化學(xué)式和反應(yīng)條件可推出E為。
(5)根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式知，H中含氧官能團(tuán)的名稱是酯基、羰基(或酮羰基)和硝基。
(6)X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明分子中含有醛基，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后得到對苯二甲酸說明在苯環(huán)上含有兩個取代基且處于對位，再結(jié)合C的化學(xué)式(C9H8O)知，X為。
(7)根據(jù)H′的結(jié)構(gòu)簡式和題給合成路線中反應(yīng)⑥知，D′為，G′為；根據(jù)手性碳的定義，分析H′的結(jié)構(gòu)簡式知，H′分子中含有5個手性碳，如圖所示(*標(biāo)記的為手性碳)。
2．(1)鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(2)
(3)b
(4)羧基
(5)消去反應(yīng)
(6)
(7)d
解析：根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機(jī)物B為，有機(jī)物B由有機(jī)物A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到，有機(jī)物A為，有機(jī)物E為有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)得到的，有機(jī)物E經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機(jī)物G，根據(jù)已知條件，有機(jī)物G發(fā)生兩步反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物G與SOCl2發(fā)生第一步反應(yīng)得到中間體，中間體與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物I與有機(jī)物J發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物K，根據(jù)有機(jī)物I、K的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物J的分子式可以得到有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標(biāo)化合物阿佐塞米(有機(jī)物L(fēng))，據(jù)此分析解題。
(1)根據(jù)分析，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為，該有機(jī)物的化學(xué)名稱為鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯)。
(2)根據(jù)分析，有機(jī)物A發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物B為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為
(3)根據(jù)分析，有機(jī)物C生成有機(jī)物E的反應(yīng)為還原反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)定義，該反應(yīng)為一個加氫的反應(yīng)，因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b：Fe/HCl。
(4)有機(jī)物F中的含氧官能團(tuán)為—COOH，名稱為羧基。
(5)有機(jī)物H生成有機(jī)物I的反應(yīng)發(fā)生在有機(jī)物H的酰胺處，該處與POCl3發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基。
(6)根據(jù)分析可知有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)簡式為。
(7)分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構(gòu)體且含有—Cl、—NO2兩種官能團(tuán)的共有17種，分別為： (有機(jī)物B)、
，除有機(jī)物B外，其同分異構(gòu)體的個數(shù)為16個；在這些同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜的峰面積比為2∶2∶1∶1，說明其結(jié)構(gòu)中有4種化學(xué)環(huán)境的H原子，該物質(zhì)應(yīng)為一種對稱結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)為。
3．(1)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚) (2)2
(3)氨基羥基 (4)取代反應(yīng)
(5)
(7)9
解析：根據(jù)流程，A與2-溴丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與NaNO2發(fā)生反應(yīng)生成C，C與NH4HS反應(yīng)生成D，D與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式可知，D為；E與F反應(yīng)生成G，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡式和F的分子式可知，F(xiàn)為；G發(fā)生兩步反應(yīng)生成H，H再與NaNO2/HCl反應(yīng)生成I，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)和H的分子式可知，H為；Ⅰ與水反應(yīng)生成J，J與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成K，結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡式和J的分子式可知，J為；據(jù)此分析解題。
(1)根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A的化學(xué)名稱為3 -甲基苯酚(或間甲基苯酚)。
(2)有機(jī)物C中含有苯環(huán)，苯環(huán)上的C原子的雜化類型為sp2雜化，還含有甲基和異丙基，甲基和異丙基上的C原子的雜化類型為sp3雜化。(3)根據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為，其官能團(tuán)為氨基和羥基。
(4)有機(jī)物E與有機(jī)物F發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物E中的羥基與有機(jī)物F中的Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物G，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。
(5)根據(jù)分析，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)有機(jī)物I與水反應(yīng)生成有機(jī)物J，該反應(yīng)的方程式為
(7)連有4個不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子。在B的同分異構(gòu)體中，含有手性碳、含有3個甲基、含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有9種，分別為：
；其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。
4．(1)甲苯 (2)取代反應(yīng)
(4)
(5)5
(6)
解析：(2)B→D過程是B中氯原子被—CN替代，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(3)E→F是與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成。(5)根據(jù)題干條件可知，該取代基含有—OOCH，可以是CH3CH2CH2OOCH中丙基去掉1個原子形成的基團(tuán)，共有3種，也可以是(CH3)2CHOOCH中異丙基去掉1個原子形成的基團(tuán)，共有2種，故符合條件的同分異構(gòu)體共有5種。(6)J和C2H5OH發(fā)生已知ⅱ的反應(yīng)生成K，F(xiàn)與K經(jīng)過三步反應(yīng)生成M，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡式，采用逆推法，可知P的結(jié)構(gòu)簡式為，K的結(jié)構(gòu)簡式為。

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