已知： eq \(\s\up7(\a\vs4\al(CROBr,,,,)),\s\d5(\a\vs4\al(,R—Br))) ＋HN eq \a\vs4\al(RCON,,,,\x(RN),)
請回答：
（1）化合物E的含氧官能團名稱是 。
（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是 。
（3）下列說法不正確的是 。
A．化合物A→D的轉(zhuǎn)化過程中，采用了保護氨基的措施
B．化合物A的堿性弱于D
C．化合物B與NaOH水溶液共熱，可生成A
D．化合物G→氯硝西泮的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)
（4）寫出F→G的化學方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）聚乳酸（）是一種可降解高聚物，可通過化合物開環(huán)聚合得到。設(shè)計以乙炔為原料合成X的路線（用流程圖表示，無機試劑任選）。
（6）寫出同時符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。
①是苯的二取代物；
②1H-NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學環(huán)境的氫原子，無碳氧單鍵。
答案：（1）硝基、羰基 （2）
（3）BD
（4）
（5）
（6）
解析：A與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為；B發(fā)生硝化反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知C為；E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，根據(jù)F和G的分子式以及氯硝西泮的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合題給已知條件可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為。
（3）A→B的過程中，氨基被轉(zhuǎn)化為酰胺基，硝化反應(yīng)后再水解出氨基，屬于氨基的保護，A項正確；硝基為吸電子基團，使化合物中負電荷向硝基偏移，導(dǎo)致氨基中的N原子結(jié)合質(zhì)子的能力減弱，所以堿性：A>D，B項錯誤；B的結(jié)構(gòu)簡式為，在氫氧化鈉溶液、加熱的條件下，酰胺基發(fā)生水解反應(yīng)，可轉(zhuǎn)化為化合物A，C項正確；G的結(jié)構(gòu)簡式為，G中氨基與酮羰基發(fā)生脫水縮合反應(yīng)，生成了氯硝西泮，不屬于取代反應(yīng)，D項錯誤。（5）本題可采用逆推法，可由發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成，可由水解得到，可由CH3CHO與HCN加成得到，而乙炔與H2O發(fā)生加成反應(yīng)可生成CH3CHO，由此設(shè)計合成路線。（6）由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，其同分異構(gòu)體苯環(huán)上的取代基上有一個不飽和度；分子中共有4種不同化學環(huán)境的氫原子，無碳氧單鍵，則滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式有
2．[2023·全國甲卷][化學——選修5：有機化學基礎(chǔ)]
阿佐塞米（化合物L）是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下（部分試劑和條件略去）。
已知：R—COOH eq \(――→,\s\up7(SOCl2)) R—COCl eq \(――→,\s\up7(NH3·H2O)) R—CONH2
回答下列問題：
（1）A的化學名稱是 。
（2）由A生成B的化學方程式為 。
（3）反應(yīng)條件D應(yīng)選擇 （填標號）。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl
c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F中含氧官能團的名稱是 。
（5）H生成I的反應(yīng)類型為 。
（6）化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為 。
（7）具有相同官能團的B的芳香同分異構(gòu)體還有 種（不考慮立體異構(gòu)，填標號）。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為 。
答案：（1）鄰硝基甲苯（或2-硝基甲苯）
（2）
（3）b
（4）羧基
（5）消去反應(yīng)
（6）
（7）d
解析：根據(jù)有機物C的結(jié)構(gòu)，有機物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機物B為，有機物B由有機物A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到，有機物A為，有機物E為有機物C發(fā)生還原反應(yīng)得到的，有機物E經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機物G，根據(jù)已知條件，有機物G發(fā)生兩步反應(yīng)得到有機物H，有機物G與SOCl2發(fā)生第一步反應(yīng)得到中間體，中間體與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機物H，有機物H的結(jié)構(gòu)為，有機物I與有機物J發(fā)生反應(yīng)得到有機物K，根據(jù)有機物I、K的結(jié)構(gòu)和有機物J的分子式可以得到有機物J的結(jié)構(gòu)為，有機物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標化合物阿佐塞米（有機物L），據(jù)此分析解題。
（1）根據(jù)分析，有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為，該有機物的化學名稱為鄰硝基甲苯（或2-硝基甲苯）。
（2）根據(jù)分析，有機物A發(fā)生反應(yīng)生成有機物B為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學方程式為。
（3）根據(jù)分析，有機物C生成有機物E的反應(yīng)為還原反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)定義，該反應(yīng)為一個加氫的反應(yīng)，因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b：Fe/HCl。
（4）有機物F中的含氧官能團為—COOH，名稱為羧基。
（5）有機物H生成有機物I的反應(yīng)發(fā)生在有機物H的酰胺處，該處與POCl3發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基。
（6）根據(jù)分析可知有機物J的結(jié)構(gòu)簡式為。
（7）分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構(gòu)體且含有—Cl、—NO2兩種官能團的共有17種，分別為：
，
除有機物B外，其同分異構(gòu)體的個數(shù)為16個；在這些同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜的峰面積比為2∶2∶1∶1，說明其結(jié)構(gòu)中有4種化學環(huán)境的H原子，該物質(zhì)應(yīng)為一種對稱結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)為。
3．[2024·湖南常德檢測]以乙烯為原料合成二酮H的路線如下：
（1）有機物H中所含官能團的名稱為 ，有機物G的結(jié)構(gòu)簡式為 。
（2）D的同分異構(gòu)體中，與D具有相同官能團的有 種（不考慮對映異構(gòu)），其中核磁共振氫譜上只有三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為 。
（3）有機物H的某種同分異構(gòu)體W為，分析預(yù)測其可能的化學性質(zhì)，參考Ⅰ的示例，完成下表。
（4）下列說法正確的是 （填標號）。
A.有機物A中碳原子均采取sp3雜化
B.有機物E存在順反異構(gòu)體
C.有機物F分子中含有1個手性碳原子
D.G→H的反應(yīng)過程中，有π鍵的斷裂和形成
（5）以環(huán)戊烷和CH3CH2MgBr為含碳原料合成，基于你設(shè)計的合成路線，回答下列問題：
①除已給含碳原料外，最后一步反應(yīng)物為 （寫結(jié)構(gòu)簡式）。
②相關(guān)步驟涉及到鹵代烴到醇的轉(zhuǎn)化，其反應(yīng)條件為 。
③從環(huán)戊烷出發(fā)，第一步反應(yīng)的化學方程式為
________________________________________________________________________
____________________________________________________________（注明反應(yīng)條件）。
答案：（1）碳碳雙鍵、（酮）羰基 （2）7
（3）①—CHO ②—COONH4 ③濃硫酸、加熱 ④消去反應(yīng)
（4）CD （5）① ②NaOH溶液、加熱
③＋Cl2 eq \(――→,\s\up7(光照),\s\d5( )) ＋HCl
解析：（1）由H的結(jié)構(gòu)簡式可知，有機物H中所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、（酮）羰基；類比D→E的反應(yīng)，F(xiàn)在氧化鋁催化及加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，再結(jié)合H的結(jié)構(gòu)可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為。
（2）D的分子式為C5H12O，其中含有羥基，則D的同分異構(gòu)體中，與D具有相同官能團的有、、、、、、，共7種（不考慮對映異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜上只有三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。
（3）①②由W的結(jié)構(gòu)簡式可知，W中含有—CHO，可以和銀氨溶液在加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)，形成的新結(jié)構(gòu)為—COONH4；③④W中含有—OH，—OH所連C的相鄰C上有H，可以在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)，形成的新結(jié)構(gòu)為—CH===CH—。
（4）有機物A中含有碳碳雙鍵，其中碳原子均采取sp2雜化，A錯誤；有機物E中碳碳雙鍵上的其中一個碳原子上同時連接2個甲基，不存在順反異構(gòu)，B錯誤；有機物F分子中同時連接1個—OH和1個—CH3的碳原子為手性碳原子，C正確；由上述分析可知，G為H3C，結(jié)合G→H的反應(yīng)條件與H的結(jié)構(gòu)可知，G→H的反應(yīng)過程中，有碳碳雙鍵的斷裂和形成，即存在π鍵的斷裂和形成，D正確。
（5）
①由上述分析可知，除已給含碳原料外，最后一步反應(yīng)物為；②鹵代烴到醇的轉(zhuǎn)化為取代反應(yīng)，其反應(yīng)條件為NaOH溶液、加熱；③從環(huán)戊烷出發(fā)，第一步中環(huán)戊烷和Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到一氯環(huán)戊烷，第一步反應(yīng)的化學方程式為＋Cl2 eq \(――→,\s\up7(光照),\s\d5( )) ＋HCl。
4．[2024·湖北卷]某研究小組按以下路線對內(nèi)酰胺F的合成進行了探索：
回答下列問題：
（1）從實驗安全角度考慮，A→B中應(yīng)連有吸收裝置，吸收劑為 。
（2）C的名稱為 ，它在酸溶液中用甲醇處理，可得到制備 （填標號）的原料。
a.滌綸 b．尼龍 c．維綸 d．有機玻璃
（3）下列反應(yīng)中不屬于加成反應(yīng)的有 （填標號）。
a.A→B b．B→C c．E→F
（4）寫出C→D的化學方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（5）已知O eq \(――→,\s\up7(R—NH2)) NR（亞胺）。然而，E在室溫下主要生成G，原因是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
（6）已知亞胺易被還原。D→E中，催化加氫需在酸性條件下進行的原因是 ，若催化加氫時，不加入酸，則生成分子式為C10H19NO2的化合物H，其結(jié)構(gòu)簡式為 。
答案：（1）NaOH（或KOH或FeSO4）溶液
（2）甲基丙烯腈（或2-甲基丙烯腈或α-甲基丙烯腈） d
（3）bc
（4）
（5）G可形成大π鍵更穩(wěn)定
（6）防止催化加氫得到的氨基與羰基反應(yīng)生成亞胺；促使反應(yīng)正向進行
解析：（1）A→B反應(yīng)中用到劇毒的HCN氣體，需吸收處理，HCN有弱酸性，可以用NaOH、KOH等堿性溶液吸收，CN－可以與Fe2＋配位形成Fe（CN） eq \\al(4－,6) ，故也可用亞鐵鹽吸收。（2）C中含有碳碳雙鍵、氰基，命名時以氰基為主官能團，母體為圖中虛線所示，名為丙烯腈，主鏈從氰基中的C開始編號，甲基在2號位，可命名為2-甲基丙烯腈；與氰基直接相連的C為α—C，故也可命名為α-甲基丙烯腈。C在酸溶液中用甲醇處理，可發(fā)生反應(yīng)：
，
產(chǎn)物為甲基丙烯酸甲酯，其發(fā)生加聚反應(yīng)可得有機玻璃。（3）A中碳氧雙鍵斷開，形成O—H、C—C σ鍵，A→B屬于加成反應(yīng)，a不符合題意；B→C為消去反應(yīng)，E→F為取代反應(yīng)，b、c符合題意。（4）對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)時C中碳碳雙鍵斷裂，與C6H10O3發(fā)生加成反應(yīng)，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知，C6H10O3的結(jié)構(gòu)簡式為，則反應(yīng)的化學方程式為。
（5）已知反應(yīng)相當于酮羰基脫去O，氨基脫去2個H，共脫去1分子水。E中的氨基與酮羰基可發(fā)生類似已知信息中的反應(yīng)生成G′：
→
G′與G互為同分異構(gòu)體，G中的碳碳雙鍵可以與相鄰的碳氧雙鍵形成大π鍵而提高其穩(wěn)定性，G′則沒有這樣的結(jié)構(gòu)優(yōu)勢，因此G′會轉(zhuǎn)化為更穩(wěn)定的G。（6）D→E中，催化加氫將D中的氰基轉(zhuǎn)化為氨基，在酸性條件下，氨基上的N原子會提供孤電子對與H＋結(jié)合而形成—NH eq \\al(＋,3) ，從而促使反應(yīng)正向進行，且可防止氨基與酮羰基反應(yīng)生成亞胺；若不加酸，E會生成亞胺G′，結(jié)合已知信息“亞胺易被還原”，知在催化加氫的條件下，亞胺中的C===N雙鍵易與H2發(fā)生加成反應(yīng)：
，產(chǎn)物分子式為C10H19NO2。
序號
結(jié)構(gòu)特征
反應(yīng)試劑、條件
反應(yīng)形成
的新結(jié)構(gòu)
反應(yīng)類型
Ⅰ
—CH===CH—
H2，催化劑，加熱
—CH2—CH2—
加成反應(yīng)
Ⅱ
①
銀氨溶液，加熱
②
氧化反應(yīng)
Ⅲ
—OH
③
—CH===CH—
④

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