
1.(2021·濱州高二檢測(cè))有機(jī)物A與NaOH的醇溶液混合加熱得產(chǎn)物C和溶液D,C與乙烯混合在催化劑作用下反應(yīng)生成,將溶液D酸化后加入AgNO3溶液產(chǎn)生淡黃色沉淀,則A的結(jié)構(gòu)簡式是( )
D [由C與乙烯加聚得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可推知C為CH2===CHCH3,而A與NaOH的醇溶液反應(yīng)生成CH2===CHCH3,表明A是鹵代烴,再由D與AgNO3溶液反應(yīng)生成淡黃色沉淀,可知鹵素原子是溴,故A為CH3CH2CH2Br或。]
2.(2021·江西省宜春九中高二月考)以2-溴丙烷為原料制取1,2-丙二醇,需要經(jīng)過的反應(yīng)是( )
A.加成—消去—取代 B.取代—消去—加成
C.消去—取代—加成 D.消去—加成—取代
D [2-溴丙烷先發(fā)生消去反應(yīng),生成丙烯,丙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴丙烷,1,2-二溴丙烷與氫氧化鈉的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng),生成1,2-丙二醇。綜上分析,先發(fā)生消去,再加成,再取代,即可以以2-溴丙烷為原料制取1,2-丙二醇。]
3.武茲反應(yīng)是重要的有機(jī)增碳反應(yīng),可簡單地表示為2R—X+2Na―→R—R+2NaX,現(xiàn)用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反應(yīng)不可能得到的產(chǎn)物是( )
A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH(CH3)2
C.CH3CH2CH2CH2CH3 D.(CH3CH2)2CHCH3
4.(2021·廣東省佛山高二月考)某學(xué)習(xí)小組探究溴乙烷的消去反應(yīng)并驗(yàn)證產(chǎn)物。實(shí)驗(yàn)原理:CH3CH2Br+NaOHeq \(――→,\s\up8(醇),\s\d6(△))CH2===CH2↑+NaBr+H2O實(shí)驗(yàn)過程:組裝如圖所示裝置,檢查裝置氣密性,向燒瓶中注入10 mL溴乙烷和15 mL飽和氫氧化鈉的乙醇溶液,微熱,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。一段時(shí)間后,觀察到酸性KMnO4溶液顏色褪去。
(1)甲同學(xué)認(rèn)為酸性KMnO4溶液顏色褪去說明溴乙烷發(fā)生了消去反應(yīng),生成了乙烯;而乙同學(xué)卻認(rèn)為甲同學(xué)的說法不嚴(yán)謹(jǐn),請(qǐng)說明原因:________________________________________________________________。
(2)丙同學(xué)認(rèn)為只要對(duì)實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行適當(dāng)改進(jìn),即可避免對(duì)乙烯氣體檢驗(yàn)的干擾,改進(jìn)方法:___________________________________________。
改進(jìn)實(shí)驗(yàn)裝置后,再次進(jìn)行實(shí)驗(yàn),卻又發(fā)現(xiàn)小試管中溶液顏色褪色不明顯。該小組再次查閱資料,對(duì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行進(jìn)一步的改進(jìn)。
資料一:溴乙烷于55 ℃時(shí),在飽和氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物的百分比為99%,而消去反應(yīng)產(chǎn)物僅為1%。
資料二:溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)比較適宜的反應(yīng)溫度為90 ℃~110 ℃,在該范圍,溫度越高,產(chǎn)生乙烯的速率越快。
資料三:溴乙烷的沸點(diǎn):38.2 ℃。
(3)結(jié)合資料一、二可知,丙同學(xué)改進(jìn)實(shí)驗(yàn)裝置后,溶液顏色褪色不明顯的原因可能是______________________,此時(shí)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________________________________________
___________________________________________________________________。
(4)結(jié)合資料二、三,你認(rèn)為還應(yīng)該在實(shí)驗(yàn)裝置中增加的兩種儀器是
①_____________________________________________________________。
②____________________________________________________________。
[解析] (1)因?yàn)橐掖季哂袚]發(fā)性,所以從反應(yīng)裝置出來的氣體除了生成的乙烯外還有揮發(fā)出來的乙醇,乙烯和乙醇都可以使酸性KMnO4溶液顏色褪去,故不一定是產(chǎn)生的乙烯。
(2)根據(jù)(1)的分析,只要在通入酸性KMnO4溶液之前除去乙醇就可以證明乙烯的生成,除去乙醇最簡單的方法就是通入水中而且又不影響乙烯。
(3)根據(jù)改進(jìn)實(shí)驗(yàn)裝置后,溶液顏色褪色不明顯,說明生成的乙烯量很少,結(jié)合資料一:溴乙烷于55℃時(shí),在飽和氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物的百分比為99%,而消去反應(yīng)產(chǎn)物僅為1%,所以應(yīng)該是反應(yīng)溫度較低主要發(fā)生了取代反應(yīng),方程式為CH3CH2Br+NaOHeq \(――→,\s\up8(55 ℃))CH3CH2OH+NaBr。
(4)根據(jù)資料二:溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)比較適宜的反應(yīng)溫度為90 ℃~110 ℃,在該范圍,溫度越高,產(chǎn)生乙烯的速率越快,說明產(chǎn)生乙烯要控制溫度在90 ℃~110 ℃,所以需要一個(gè)量程為200 ℃溫度計(jì),再根據(jù)資料三:溴乙烷的沸點(diǎn)為38.2 ℃,所以在制得的乙烯中會(huì)含有溴乙烷氣體的雜質(zhì),需要冷凝除去,所以需要冷凝管。
[答案] (1)乙醇易揮發(fā),揮發(fā)出來的乙醇也可以使酸性KMnO4溶液褪色
(2)在小試管之前增加一個(gè)盛有冷水的洗氣瓶
(3)反應(yīng)溫度較低 CH3CH2Br+NaOHeq \(――→,\s\up8(55 ℃))CH3CH2OH+NaBr
(4)冷凝管(或者用較長的導(dǎo)氣管) 量程為200℃溫度計(jì)
5.(2021·淄博高二月考)已知:CH3—CH===CH2+HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物),1 ml某烴A充分燃燒后可以得到8 ml CO2和 4 ml H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下面所示的一系列變化。
(1)A的化學(xué)式:_______________________________________,A的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________。
(2)上述反應(yīng)中,①是________(填反應(yīng)類型,下同)反應(yīng),⑦是__________反應(yīng)。
(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:
C____________,D____________,
E____________,H____________。
(4)寫出D―→F反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________________
_______________________________________________________________。
6.(2021·邯鄲高二月考)烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結(jié)構(gòu)簡式是(CH3)2CCH2CH3CH2Cl。B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱,都只能得到有機(jī)化合物E。以上反應(yīng)及B的進(jìn)一步反應(yīng)如下所示。
請(qǐng)回答下列問題:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________________,H的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________________________________________________。
(2)B轉(zhuǎn)化為F屬于__________反應(yīng),B轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)屬于__________反應(yīng)(填反應(yīng)類型名稱)。
(3)寫出F轉(zhuǎn)化為G的化學(xué)方程式: __________________________________
_______________________________________________________________。
(4)1.16 g H與足量NaHCO3作用,標(biāo)準(zhǔn)狀況下可得CO2的體積是__________ mL。
(5)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式_____________________________
_____________________________________________________。
[解析] 烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D,C的結(jié)構(gòu)簡式是,故A為(CH3)3CCH2CH3,B和D分別與強(qiáng)堿的醇溶液共熱,都只能得到有機(jī)化合物E,故E為(CH3)3CCH===CH2,B在氫氧化鈉水溶液下生成F,F(xiàn)為醇,F(xiàn)氧化生成G,G能與銀氨溶液反應(yīng),G含有醛基—CHO,故B為(CH3)3CCH2CH2Cl,F(xiàn)為(CH3)3CCH2CH2OH,G為(CH3)3CCH2CHO,H為(CH3)3CCH2COOH,D為(CH3)3CCH2ClCH3。
(4)1.16 g(CH3)3CCH2COOH的物質(zhì)的量為eq \f(1.16 g,116 g·ml-1)=0.01 ml,由(CH3)3CCH2COOH+NaHCO3―→(CH3)3CCH2COONa+H2O+CO2↑可知,生成CO2的物質(zhì)的量為0.01 ml,二氧化碳的體積是0.01 ml×22.4 L·ml-1=0.224 L=224 mL。
[答案] (1)(CH3)3CCH2CH3 (CH3)3CCH2COOH
(2)取代(水解) 消去
(3)2(CH3)3CCH2CH2OH+O2eq \(――→,\s\up8(催化劑))2(CH3)3CCH2CHO+2H2O
(4)224
(5)(CH3)3CCH2CHO+2Ag(NH3)2OHeq \(――→,\s\up8(△))(CH3)3CCH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
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