考點(diǎn)一 醛、酮
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
(2)醛的分類(lèi)
醛eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(按烴基\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(脂肪醛\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(飽和脂肪醛,不飽和脂肪醛)),芳香醛)),按醛基數(shù)目\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(一元醛?甲醛、乙醛、苯甲醛?,二元醛?乙二醛?,……))))
(3)飽和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，飽和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)。
2．幾種重要的醛、酮
思考 小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？
答案 由于碳鏈短，羰基氧能與水分子形成氫鍵。
3．醛類(lèi)的化學(xué)性質(zhì)
醛類(lèi)物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為
醇eq \(,\s\up7(氧化),\s\d5(還原))醛eq \(――→,\s\up7(氧化))羧酸
以乙醛為例寫(xiě)出醛類(lèi)主要反應(yīng)的化學(xué)方程式：
(1)氧化反應(yīng)
①銀鏡反應(yīng)
________________________________________________________________________。
②與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)
________________________________________________________________________。
(2)還原反應(yīng)(催化加氫)
________________________________________________________________________。
答案 (1)①CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
②CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(2)CH3CHO＋H2eq \(――→,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))CH3CH2OH
4．酮類(lèi)的化學(xué)性質(zhì)(以丙酮為例)
丙酮不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，在催化劑存在的條件下，可與H2發(fā)生還原(加成)反應(yīng)，生成2-丙醇。
5．醛基的檢驗(yàn)
思考 1 ml HCHO與足量的銀氨溶液反應(yīng)，最多產(chǎn)生______ml Ag。
答案 4
解析 甲醛分子相當(dāng)于有兩個(gè)醛基，與足量的銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀的定量關(guān)系為HCHO～4Ag。
醛、酮在有機(jī)合成中常用到的化學(xué)反應(yīng)
(1)醛、酮與具有極性鍵共價(jià)分子的羰基的加成反應(yīng)
(2)羥醛縮合
1．凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛( )
2．甲醛是常溫下唯一呈氣態(tài)的烴的含氧衍生物( )
3．丙醛和丙酮互為同分異構(gòu)體，不能用核磁共振氫譜鑒別( )
4．醛類(lèi)物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下( )
5．醛類(lèi)化合物既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)( )
答案 1.× 2.× 3.× 4.√ 5.√
一、醛、酮的性質(zhì)及應(yīng)用
1．下列有關(guān)利用乙醛制備銀鏡過(guò)程的說(shuō)法不正確的是( )
A．試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌
B．邊振蕩盛有2%的氨水的試管，邊滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解為止
C．將盛有乙醛與銀氨溶液混合液的試管置于熱水浴中加熱
D．在銀氨溶液的配制過(guò)程中，溶液pH增大
答案 B
解析 試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌，洗去油污，故A正確；制備銀氨溶液的過(guò)程為邊振蕩盛有2%的AgNO3溶液的試管邊滴入2%的氨水至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止，故B錯(cuò)誤；銀鏡反應(yīng)需要水浴加熱，故C正確；由于氨水顯堿性，另外制得的氫氧化二氨合銀也顯堿性，因此銀氨溶液的配制過(guò)程中溶液pH增大，故D正確。
2．(2022·成都石室中學(xué)模擬)貝里斯—希爾曼反應(yīng)條件溫和，其過(guò)程具有原子經(jīng)濟(jì)性，示例如圖。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A．Ⅰ中所有碳原子一定共平面
B．該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)
C．Ⅱ能發(fā)生加聚反應(yīng)，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．Ⅱ、Ⅲ 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案 A
解析 Ⅰ中與苯環(huán)直接相連的碳原子通過(guò)單鍵相連，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故A錯(cuò)誤；Ⅱ含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；Ⅱ、Ⅲ都含有碳碳雙鍵，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確。
3．丙酮與檸檬醛在一定條件下反應(yīng)可以合成有工業(yè)價(jià)值的α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮，轉(zhuǎn)化過(guò)程如圖所示：
下列說(shuō)法不正確的是( )
A．丙酮與氫氣可發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇
B．假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮互為同分異構(gòu)體
C．α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分別與足量Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物分子中都含有4個(gè)手性碳原子
D．可用銀氨溶液鑒別合成的假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛
答案 C
解析 由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，假紫羅蘭酮、α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，B項(xiàng)正確；α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮與足量Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物為、，分別含有5個(gè)、4個(gè)手性碳原子(圖中用標(biāo)注)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；可用檢驗(yàn)醛基的方法檢驗(yàn)假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛，D項(xiàng)正確。
二、醛、酮與有機(jī)合成
4．(2022·天津模擬)有機(jī)物H(C9H8O4)是潔面化妝品的中間體，以A為原料合成有機(jī)物H的路線(xiàn)如圖：
已知：①A是相對(duì)分子質(zhì)量為92的芳香烴；②D是C的一氯取代物；③RCHO＋R1CH2CHOeq \(―――――→,\s\up7(稀NaOH溶液),\s\d5(△))RCH==CR1CHO＋H2O(R、R1為烴基或氫原子)。
回答下列問(wèn)題：
(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_________________。
(2)由D生成E所用的試劑和反應(yīng)條件為_(kāi)___________________________________________。
(3)由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______________________________________________________，
F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________。
(4)G與新制的Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________
____________________________________________________________________________。
(5)H長(zhǎng)期暴露在空氣中容易變質(zhì)的主要原因是
________________________________________________________________________。
(6)參照上述流程，設(shè)計(jì)以乙醇為原料制備CH3CH==CHCOOH的合成路線(xiàn)(其他無(wú)機(jī)試劑任選)。
答案 (1)甲苯 (2)氫氧化鈉水溶液，加熱
(3)氧化反應(yīng)
(4)＋2Cu(OH)2＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))
＋Cu2O↓＋3H2O
(5)H為酚類(lèi)化合物，易被空氣中的氧氣氧化
(6)CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(O2),\s\d5(Cu/△))CH3CHOeq \(―――――→,\s\up7(CH3CHO),\s\d5(稀NaOH溶液/△))CH3CH==CHCHOeq \(―――――――→,\s\up7(①新制的Cu?OH?2/△),\s\d5(②H＋))CH3CH==CHCOOH解析 A是相對(duì)分子質(zhì)量為92的芳香烴，設(shè)該物質(zhì)分子式是CnH2n－6，則14n－6＝92，解得n＝7，A是，名稱(chēng)為甲苯，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推可知A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成B()，C發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成D，D是C的一氯取代物，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)能發(fā)生已知信息③的反應(yīng)生成G，說(shuō)明F中含有醛基，則D發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成F為，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G發(fā)生氧化反應(yīng)，然后酸化生成H為。(6)利用已知信息③實(shí)現(xiàn)碳鏈變化，乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛，2分子乙醛反應(yīng)生成CH3CH==CHCHO，再進(jìn)一步氧化生成CH3CH==CHCOOH。
考點(diǎn)二 羧酸、酯、酰胺
1．羧酸、酯、酰胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
2.羧酸的分類(lèi)
羧酸eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1 (按烴基不同—\b\lc\[\rc\ (\a\vs4\al\c1( 脂肪酸：如乙酸、硬脂酸?C17H35COOH?, 芳香酸：如苯甲酸?C6H5COOH?)),按羧基數(shù)目—\b\lc\[\rc\ (\a\vs4\al\c1( 一元羧酸：如油酸?C17H33COOH?,—二元羧酸：如乙二酸?HOOC—COOH?, 多元羧酸))))
3．幾種重要的羧酸
4.羧酸的化學(xué)性質(zhì)
羧酸?RCOOH?eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(弱酸性：RCOOHRCOO－＋H＋,酯化反應(yīng)?取代反應(yīng)?：, ＋R′—O—H\(,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(△)), ＋H2O))
按要求書(shū)寫(xiě)酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：
(1)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙酸與乙二醇以物質(zhì)的量之比為1∶1酯化
________________________________________________________________________。
(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙醇以物質(zhì)的量之比為1∶2酯化
________________________________________________________________________。
(3)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙二醇酯化
①生成環(huán)酯：
________________________________________________________________________。
②生成高聚酯：
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))__________________________________________。
(4)羥基酸自身的酯化反應(yīng)，如自身酯化
①生成環(huán)酯：
________________________________________________________________________。
②生成高聚酯：
________________________________________________________________________。
答案 (1)CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(△))CH3COOCH2CH2OH＋H2O
(2)HOOC—COOH＋2CH3CH2OHeq \(,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(△))CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
(3)①＋eq \(,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(△)) ＋2H2O
②＋(2n－1)H2O
(4)①2 eq \(,\s\up7(濃H2SO4),\s\d5(△))
②n eq \(,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))
＋(n－1)H2O
5．酯的通性
(1)物理性質(zhì)
酯的密度一般小于水，易溶于有機(jī)溶劑；酯可用作溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料；低級(jí)酯通常有芳香氣味。
(2)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)(取代反應(yīng))
酯在酸性或堿性環(huán)境下，均可以與水發(fā)生水解反應(yīng)。如乙酸乙酯的水解：
①酸性條件下水解：CH3COOC2H5＋H2Oeq \(,\s\up7(H＋),\s\d5(△))CH3COOH＋C2H5OH(可逆)。
②堿性條件下水解：CH3COOC2H5＋NaOHeq \(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH(進(jìn)行徹底)。
特別提醒 酚酯在堿性條件下水解，消耗NaOH的定量關(guān)系，如1 ml 消耗2 ml NaOH。
6．乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)
(1)制備原理：
。
(2)實(shí)驗(yàn)裝置
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：在飽和Na2CO3溶液上層有無(wú)色透明的、具有香味的油狀液體生成。
(3)導(dǎo)管末端在液面上，目的是防倒吸。
(4)加入試劑的順序?yàn)橐掖?、濃硫酸和乙酸，不能先加濃硫酸?br>(5)濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑。
(6)飽和Na2CO3溶液的作用：反應(yīng)乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不能用NaOH溶液。
7．胺、酰胺的性質(zhì)
(1)胺(R—NH2)的堿性
胺類(lèi)化合物與NH3類(lèi)似，具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應(yīng)。
①堿性的原因：RNH2＋H2ORNHeq \\al(＋,3)＋OH－。
②與酸的反應(yīng)：RNH2＋HCl―→RNH3Cl。
(2)酰胺的水解反應(yīng)
1．分子式相同的羧酸和酯互為同分異構(gòu)體( )
2．甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀( )
3．酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)( )
4．可以用NaOH溶液來(lái)除去乙酸乙酯中的乙酸( )
5．1 ml酚酯基水解時(shí)，最多可消耗2 ml NaOH( )
6．C4H8O2的同分異構(gòu)體的類(lèi)型有羧酸、酯、羥基醛等( )
7．制備乙酸乙酯時(shí)，向濃H2SO4中緩慢加入乙醇和冰醋酸( )
答案 1.√ 2.√ 3.√ 4.× 5.√ 6.√ 7．×
一、酯的制取與純化
1.1-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過(guò)酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為115～125 ℃，反應(yīng)裝置如圖，下列對(duì)該實(shí)驗(yàn)的描述錯(cuò)誤的是( )
A．不能用水浴加熱
B．長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管起冷凝回流作用
C．提純乙酸丁酯需要經(jīng)過(guò)水、氫氧化鈉溶液洗滌
D．加入過(guò)量乙酸可以提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率
答案 C
解析 乙酸丁酯在氫氧化鈉溶液中容易發(fā)生水解，C項(xiàng)錯(cuò)誤；在可逆反應(yīng)中，增加一種反應(yīng)物的用量可以提高另一種反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，D項(xiàng)正確。
2．分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作流程如圖所示。
在上述實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，所涉及的三次分離操作分別是( )
A．①蒸餾 ②過(guò)濾 ③分液
B．①分液 ②蒸餾 ③結(jié)晶、過(guò)濾
C．①蒸餾 ②分液 ③分液
D．①分液 ②蒸餾 ③蒸餾
答案 D
解析 乙酸乙酯是一種不溶于水的有機(jī)物，乙酸能與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)生成乙酸鈉，乙酸鈉易溶于水，乙醇能與水以任意比例互溶，所以操作①是分液；甲是乙酸鈉和乙醇、Na2CO3(少量)的混合溶液，乙醇易揮發(fā)，所以操作②是蒸餾；乙是乙酸鈉溶液(含少量Na2CO3)，加入硫酸生成乙酸和硫酸鈉等，通過(guò)蒸餾分離出乙酸，所以操作③是蒸餾。
二、羧酸及其衍生物的性質(zhì)
3.2021年9月17日，國(guó)家廣播電視總局發(fā)布通知：即日起，停止利用廣播電視和網(wǎng)絡(luò)視聽(tīng)節(jié)目宣傳推銷(xiāo)檳榔及其制品。檳榔含有檳榔堿，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)檳榔堿的說(shuō)法正確的是( )
A．分子式為C8H12NO2
B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．1 ml檳榔堿最多能與2 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
D．與檳榔次堿()互為同系物
答案 B
解析 由檳榔堿的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其分子式為C8H13NO2，A錯(cuò)誤；檳榔堿中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確；碳碳雙鍵能與H2加成，酯基不能，故1 ml檳榔堿最多能與1 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；兩者屬于不同類(lèi)物質(zhì)，結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，D錯(cuò)誤。
4．(2022·重慶模擬)有機(jī)化合物 Ⅲ 具有較強(qiáng)的抗氧化性，合成 Ⅲ 的反應(yīng)如下，下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是( )
A．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
B．該反應(yīng)的原子利用率為100%
C．有機(jī)物Ⅰ、Ⅲ均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．有機(jī)物Ⅰ的一氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu))
答案 B
解析 由反應(yīng)可知羧基和氨基發(fā)生脫水縮合反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故A正確；由反應(yīng)可知，產(chǎn)物除Ⅲ外還有水生成，則其原子利用率小于100%，故B錯(cuò)誤；有機(jī)物Ⅰ、Ⅲ均含有碳碳雙鍵和酚羥基，均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；有機(jī)物Ⅰ的一氯代物如圖所示：，共4種，故D正確。
三、羧酸及羧酸衍生物結(jié)構(gòu)的推斷
5．判斷下列指定分子式和條件的各種同分異構(gòu)體的數(shù)目
答案 (1)2 4 4 (2)4 9 6 (3)12 40 18 (4)5 12 17
6．有機(jī)物A、B的分子式均為C11H12O5，均能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：
已知：①A、B、C、D均能與NaHCO3反應(yīng)；
②只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A中苯環(huán)上的一溴代物只有兩種；
③F能使溴水褪色且不含有甲基；
④H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
根據(jù)題意回答下列問(wèn)題：
(1)反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型是________________；反應(yīng)⑥的條件是_____________________。
(2)寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________________________________；
D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是___________________________________________________。
(3)E是C的縮聚產(chǎn)物，寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：
_________________________________________________________________________。
(4)D在一定條件下反應(yīng)形成高聚物的化學(xué)方程式：
_________________________________________________________________________。
(5)C→G的化學(xué)方程式：____________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)消去反應(yīng) Cu，O2、加熱
(2)CH2==CHCH2COOH 酚羥基和羧基
(3)nHOCH2CH2CH2COOHeq \(,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))
＋(n－1)H2O
(4)neq \(,\s\up7(催化劑),\s\d5(△))
＋(n－1)H2O
(5)2HOCH2CH2CH2COOHeq \(,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(△))
7．苯丙酸乙酯H()是一種重要的化工產(chǎn)品，常用作醫(yī)藥中間體，實(shí)驗(yàn)室制備苯丙酸乙酯的合成路線(xiàn)如下：
已知：RCleq \(――→,\s\up7(NaCN))RCNeq \(――→,\s\up7(H＋/H2O))RCOOH(R表示烴基)
回答下列問(wèn)題：
(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______________，B中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______________。
(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______________，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。
(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)寫(xiě)出一種同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。
ⅰ.苯環(huán)上含3個(gè)取代基
ⅱ.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)
ⅲ.核磁共振氫譜有4組吸收峰，峰面積之比為6∶2∶1∶1
(5)參照上述合成路線(xiàn)及信息寫(xiě)出以乙烯為原料制備丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選)。
答案 (1)苯乙烯 碳氯鍵
(2)取代反應(yīng)
(3)＋HOCH2CH3eq \(,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(△))＋H2O
(4) (或)
(5)CH2==CH2eq \(――→,\s\up7(Cl2))ClCH2CH2Cleq \(――→,\s\up7(NaCN))NCCH2CH2CNeq \(――→,\s\up7(H＋/H2O))HOOCCH2CH2COOH
解析 根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及已知信息得C為，B為；烴A和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A為。(4)依據(jù)限制條件ⅰ.苯環(huán)上含3個(gè)取代基；ⅱ.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有甲酸形成的酯基；ⅲ.核磁共振氫譜有4組吸收峰，峰面積之比為6∶2∶1∶1，說(shuō)明存在對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)且含有2個(gè)甲基。(5)乙烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成ClCH2CH2Cl，ClCH2CH2Cl和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成NCCH2CH2CN，NCCH2CH2CN在酸性條件下水解生成HOOCCH2CH2COOH。

1．(2021·廣東，5)昆蟲(chóng)信息素是昆蟲(chóng)之間傳遞信號(hào)的化學(xué)物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕害蟲(chóng)、測(cè)報(bào)蟲(chóng)情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，關(guān)于該化合物說(shuō)法不正確的是( )
A．屬于烷烴
B．可發(fā)生水解反應(yīng)
C．可發(fā)生加聚反應(yīng)
D．具有一定的揮發(fā)性
答案 A
解析 根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含C、H、O三種元素，含碳碳雙鍵和酯基，不屬于烷烴，A錯(cuò)誤；分子中含酯基，在酸性條件或堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，B正確；分子中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，C正確；該信息素可用于誘捕害蟲(chóng)、測(cè)報(bào)蟲(chóng)情，可推測(cè)該有機(jī)物具有一定的揮發(fā)性，D正確。
2．(2021·湖南，4)己二酸是一種重要的化工原料，科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線(xiàn)基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”合成路線(xiàn)：
下列說(shuō)法正確的是( )
A．苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色
B．環(huán)己醇與乙醇互為同系物
C．己二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2生成
D．環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面
答案 C
解析 苯的密度比水小，苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，有機(jī)層在上層，應(yīng)是上層溶液呈橙紅色，故A錯(cuò)誤；環(huán)己醇含有六元碳環(huán)，和乙醇結(jié)構(gòu)不相似，分子組成也不相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，不互為同系物，故B錯(cuò)誤；己二酸分子中含有羧基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，故C正確；環(huán)己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子，與每個(gè)碳原子直接相連的4個(gè)原子形成四面體結(jié)構(gòu)，因此所有碳原子不可能共平面，故D錯(cuò)誤。
3．(2021·全國(guó)乙卷，10)一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是( )
A．能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)
B．既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物
C．與互為同分異構(gòu)體
D．1 ml該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44 g CO2
答案 C
解析 該物質(zhì)含有羥基、羧基、碳碳雙鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；該物質(zhì)與乙醇、乙酸結(jié)構(gòu)不相似，故B錯(cuò)誤；二者的分子式均為C10H18O3，分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，故C正確；該物質(zhì)含有一個(gè)羧基，1 ml該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)，生成0.5 ml二氧化碳，質(zhì)量為22 g，故D錯(cuò)誤。
4．(2022·海南，12改編)化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列有關(guān)該化合物說(shuō)法正確的是( )
A．能使Br2的CCl4溶液褪色
B．分子中含有3種官能團(tuán)
C．分子中含有4個(gè)手性碳原子
D．1 ml該化合物最多與2 ml NaOH反應(yīng)
答案 A
解析 根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，“E7974”含有碳碳雙鍵，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正確；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳雙鍵、羧基，共4種官能團(tuán)，B錯(cuò)誤；化合物“E7974”含有的手性碳原子用*標(biāo)注如圖 ，共3個(gè)，C錯(cuò)誤；分子中兩個(gè)酰胺基和一個(gè)羧基均能與NaOH溶液反應(yīng)，故1 ml該化合物最多與3 ml NaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤。
課時(shí)精練
1．下列關(guān)于醛的說(shuō)法正確的是( )
A．醛的官能團(tuán)是
B．所有醛中都含醛基和烴基
C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式
D．所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
答案 D
解析 醛的官能團(tuán)是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有較強(qiáng)的還原性，可還原溴水和酸性KMnO4溶液；甲醛中無(wú)烴基；只有飽和一元醛的通式為CnH2nO。
2．借助下表提供的信息分析，下列實(shí)驗(yàn)室制備乙酸丁酯所采取的措施不正確的是( )
A.用飽和Na2CO3溶液洗滌產(chǎn)物后分液
B．使用濃硫酸作催化劑
C．采用水浴加熱
D．可使用冷凝回流加分水器的方式提高產(chǎn)率
答案 C
解析 乙酸丁酯中混有乙酸和1-丁醇，用飽和碳酸鈉溶液進(jìn)行洗滌，可以中和乙酸，溶解1-丁醇，降低乙酸丁酯在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分層，A正確；實(shí)驗(yàn)室制備乙酸丁酯的反應(yīng)溫度需略高于126.3 ℃，而水浴的最高溫度為100 ℃，C錯(cuò)誤；使用冷凝回流加分水器不斷分離出生成的水，促使酯化反應(yīng)正向進(jìn)行，有利于提高乙酸丁酯的產(chǎn)率，D正確。
3．對(duì)于下列有機(jī)物的說(shuō)法正確的是( )
① ②
③ ④
A．按照碳骨架分類(lèi)，以上四個(gè)有機(jī)物均屬于芳香族化合物
B．有機(jī)物②含有的官能團(tuán)是羥基，故其屬于醇類(lèi)
C．有機(jī)物③屬于鹵代烴
D．有機(jī)物④的官能團(tuán)是酰胺基
答案 D
解析 ①?zèng)]有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，A錯(cuò)誤；有機(jī)物②含有的官能團(tuán)是羥基，羥基直接連接在苯環(huán)上，屬于酚類(lèi)，B錯(cuò)誤；有機(jī)物③除了C、H、Cl原子外，還有O原子，不屬于鹵代烴，C錯(cuò)誤。
4．一定量的某有機(jī)物和足量Na反應(yīng)得到Va L氫氣，取另一份等物質(zhì)的量的同種有機(jī)物和足量NaHCO3反應(yīng)得Vb L二氧化碳，若在同溫同壓下Va＝Vb≠0，則該有機(jī)物可能是( )
①CH3CH(OH)COOH ②HOOC—COOH
③CH3CH2COOH
④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH
⑤CH3CH(OH)CH2OH
A．② B．②③④ C．④ D．①
答案 D
解析 解答本題時(shí)注意以下兩點(diǎn)：①1 ml —OH或1 ml —COOH與足量金屬鈉反應(yīng)分別放出0.5 ml H2；②醇羥基不與NaHCO3反應(yīng)，1 ml —COOH與足量NaHCO3反應(yīng)放出1 ml CO2。
5．膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H46O；一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C34H50O2，合成這種膽固醇酯的酸是( )
A．C6H13COOH B．C6H5COOH
C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
答案 B
解析 根據(jù)酯化反應(yīng)原理，膽固醇與酸發(fā)生酯化反應(yīng)：C27H46O＋RCOOHeq \(,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(△))C34H50O2＋H2O，可得RCOOH為C6H5COOH，B正確。
6．已知酸性：＞H2CO3＞，將轉(zhuǎn)變?yōu)榈姆椒ㄊ? )
A．與足量的NaOH溶液共熱，再通入SO2
B．與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaOH溶液
C．加熱溶液，通入足量的CO2
D．與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaHCO3溶液
答案 D
解析 A項(xiàng)，與足量的NaOH溶液共熱，生成羧酸鈉和酚鈉結(jié)構(gòu)，由于酸性：亞硫酸＞＞，則再通入SO2生成鄰羥基苯甲酸，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，與稀H2SO4共熱后，生成鄰羥基苯甲酸，再加入足量的NaOH溶液，生成羧酸鈉和酚鈉結(jié)構(gòu)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，加熱溶液，通入足量的CO2，不發(fā)生反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，與稀H2SO4共熱后，生成鄰羥基苯甲酸，加入足量的NaHCO3溶液，—COOH反應(yīng)生成羧酸鈉，酚羥基不反應(yīng)，正確。
7．乙酰苯胺俗稱(chēng)“退熱冰”，實(shí)驗(yàn)室合成路線(xiàn)如下(反應(yīng)條件略去)，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A．三個(gè)反應(yīng)中只有②不是取代反應(yīng)
B．由硝基苯生成1 ml苯胺，理論上轉(zhuǎn)移5 ml電子
C．反應(yīng)②中加入過(guò)量酸，苯胺產(chǎn)率降低
D．在乙酰苯胺的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解的不少于3種
答案 B
解析 ②是硝基被還原為氨基，是還原反應(yīng)，A正確；硝基苯中N元素為＋3價(jià)，苯胺中N元素為－3價(jià)，所以生成1 ml苯胺理論上轉(zhuǎn)移6 ml電子，故B錯(cuò)誤；乙酰苯胺的同分異構(gòu)體中可以水解的有酰胺類(lèi)和銨鹽類(lèi)，如鄰甲基甲酰苯胺、間甲基甲酰苯胺、對(duì)甲基甲酰苯胺、苯乙酸銨、鄰甲基苯甲酸銨、間甲基苯甲酸銨等，所以在乙酰苯胺的同分異構(gòu)體中，能發(fā)生水解的不少于3種，故D正確。
8．(2022·福建泉州模擬)一定條件下，肉桂醛可轉(zhuǎn)化為苯甲醛：
eq \(――→,\s\up7(O3),\s\d5(催化劑))
肉桂醛 苯甲醛
下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A．肉桂醛能發(fā)生取代、加成、聚合反應(yīng)
B．肉桂醛與苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯甲醛分子的所有原子可能共平面
D．肉桂醛與苯甲醛互為同系物
答案 D
解析 肉桂醛中苯環(huán)上能發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵、苯環(huán)和醛基能發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵能發(fā)生聚合反應(yīng)，A正確；肉桂醛含碳碳雙鍵和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正確；苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，醛基為平面結(jié)構(gòu)，兩者通過(guò)單鍵相連，所有原子可能共平面，C正確；肉桂醛含碳碳雙鍵和醛基，苯甲醛含醛基，兩者不互為同系物，D錯(cuò)誤。
9．乙酸異戊酯天然存在于香蕉、蘋(píng)果等水果和漿果中，具有香蕉香味。某化學(xué)興趣小組在實(shí)驗(yàn)室中利用乙酸和異戊醇()制備乙酸異戊酯，實(shí)驗(yàn)裝置如圖1所示(加熱及夾持儀器略)，相關(guān)物質(zhì)的有關(guān)性質(zhì)如表所示。
下列說(shuō)法正確的是( )
A．冷凝管中冷水應(yīng)從b口進(jìn)a口出
B．將裝置中的直形冷凝管換成球形冷凝管，冷凝效果可能更好
C．將裝置Ⅱ換成圖2所示裝置效果更好
D．加入過(guò)量的乙酸可提高異戊醇的轉(zhuǎn)化率
答案 D
解析 冷凝管中冷水應(yīng)“下進(jìn)上出”，即a口進(jìn)b口出，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該裝置中冷凝管傾斜放置，球形冷凝管適合豎直放置，傾斜放置時(shí)容易殘留液體，B項(xiàng)錯(cuò)誤；NaOH溶液能使生成的酯發(fā)生水解，C項(xiàng)錯(cuò)誤。
10．(2022·福建寧德模擬)苯甲酸甲酯是一種重要的化工原料，其合成原理如圖，下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
＋CH3OHeq \(―――――――――→,\s\up7(季磷鹽離子液體催化劑))＋H2O
A．上述反應(yīng)為取代反應(yīng)
B．苯甲酸甲酯分子中所有碳原子可能共面
C．苯甲酸甲酯的一氯取代產(chǎn)物有4種
D．苯甲酸甲酯與乙酸乙酯互為同系物
答案 D
解析 苯甲酸與甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成苯甲酸甲酯和水，A正確；根據(jù)苯分子中12個(gè)原子共平面、甲醛分子4個(gè)原子共平面可知，苯甲酸甲酯分子中所有碳原子可能共面，B正確；苯甲酸甲酯的一氯取代產(chǎn)物有苯環(huán)上酯基的鄰、間、對(duì)位和甲基上，共4種，C正確；苯甲酸甲酯與乙酸乙酯組成不相似，分子組成上也不相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，二者不互為同系物，D錯(cuò)誤。
11．科學(xué)家利用吡啶-吡啶酮催化劑實(shí)現(xiàn)脂肪羧酸催化脫氫制備α、β-不飽和羧酸。例如：
下列說(shuō)法正確的是( )
A．上述轉(zhuǎn)化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)
B．上述三種有機(jī)物所含官能團(tuán)完全相同
C．肉桂酸和異肉桂酸都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．肉桂酸、異肉桂酸分子中所有原子不可能共平面
答案 C
解析 上述轉(zhuǎn)化反應(yīng)屬于消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；反應(yīng)物中只有羧基，生成物中有羧基和碳碳雙鍵，故B錯(cuò)誤；肉桂酸和異肉桂酸都含有碳碳雙鍵，都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故C正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵、羧基均具有平面結(jié)構(gòu)，單鍵可旋轉(zhuǎn)，因此肉桂酸、異肉桂酸分子中所有原子有可能共平面，故D錯(cuò)誤。
12．(2022·河南商丘模擬)長(zhǎng)時(shí)間看電子顯示屏幕，會(huì)對(duì)眼睛有一定的傷害。人眼的視色素中含有視黃醛，而與視黃醛結(jié)構(gòu)相似的維生素A常作為保健藥物。下列有關(guān)敘述不正確的是( )
A．視黃醛的分子式為C20H28O
B．視黃醛與乙醛(CH3CHO)互為同系物
C．一定條件下，維生素A可被氧化生成視黃醛
D．視黃醛和維生素A可用銀氨溶液鑒別
答案 B
解析 視黃醛分子與乙醛分子中含有的官能團(tuán)種類(lèi)不同，所以不互為同系物，故B錯(cuò)誤；維生素A中含有—CH2OH，能被氧化為—CHO，則一定條件下，維生素A可被氧化生成視黃醛，C正確；可用銀氨溶液鑒別醛基和羥基，D正確。
13．作為“血跡檢測(cè)小王子”，魯米諾反應(yīng)在刑偵中扮演了重要的角色，其中一種合成原理如圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是( )
A．魯米諾的分子式為C8H6N3O2
B．1 ml A分子最多可以與5 ml氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
C．B中處于同一平面的原子有9個(gè)
D．(1)(2)兩步的反應(yīng)類(lèi)型分別為取代反應(yīng)和還原反應(yīng)
答案 D
解析 魯米諾的分子式為C8H7N3O2，A錯(cuò)誤；只要分子中有一個(gè)苯環(huán)，就至少保證有12個(gè)原子共平面，C錯(cuò)誤；反應(yīng)(1)是A脫去羥基、N2H4脫去氫，生成B和2個(gè)水分子的取代反應(yīng)，反應(yīng)(2)是用亞硫酸鈉將分子中的硝基還原為氨基，D正確。
14．牛奶放置時(shí)間長(zhǎng)了會(huì)變酸，這是因?yàn)榕Ｄ讨泻械娜樘窃谖⑸锏淖饔孟路纸庾兂闪巳樗?。乳酸最初就是從酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)COOH。
完成下列問(wèn)題：
(1)寫(xiě)出乳酸分子中官能團(tuán)的名稱(chēng)：_________________________________________。
(2)寫(xiě)出乳酸與足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________
________________________________________________________________________。
(3)乳酸發(fā)生下列變化：eq \(――→,\s\up7(a))eq \(――→,\s\up7(b))，所用的試劑是a____________，b________(寫(xiě)化學(xué)式)；寫(xiě)出乳酸與少量碳酸鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________________。
(4)請(qǐng)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類(lèi)型。乳酸與乙醇的反應(yīng)：___________，
___________________________________________________________________________。
(5)在濃硫酸作用下，兩分子乳酸相互反應(yīng)生成六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，寫(xiě)出該生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1) 羥基、羧基 (2) ＋2Na―→＋H2↑
(3)NaHCO3(或NaOH或Na2CO3) Na 2＋Na2CO3―→2＋H2O＋CO2↑
(4)＋C2H5OHeq \(,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(△))＋H2O 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))
(5)
解析 (2)金屬鈉與羥基、羧基都能發(fā)生反應(yīng)生成氫氣。(3)由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，a只與羧基反應(yīng)，不能與羥基反應(yīng)，則a可以是NaOH、NaHCO3或Na2CO3，b與醇羥基發(fā)生反應(yīng)，則加入的物質(zhì)b是金屬Na；羧酸的酸性比碳酸強(qiáng)，所以碳酸鈉能與羧酸反應(yīng)，不與醇反應(yīng)。(4)乳酸分子中含有羧基，可以與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水，該反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)。(5)因?yàn)槿樗嶂泻辛u基和羧基兩種官能團(tuán)，兩分子乳酸可以發(fā)生分子間的酯化反應(yīng)生成具有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)：。
15．對(duì)于分子式為C8H10O的有機(jī)物A，根據(jù)以下信息填空：
(1)若不能與鈉反應(yīng)放出H2，則A可能的同分異構(gòu)體有________________________________
_______________________________________________________________________________。
(2)若能滿(mǎn)足下列轉(zhuǎn)化，則符合條件的A可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________________。
eq \x(D銀鏡反應(yīng))eq \(――→,\s\up7(Cu，O2),\s\d5(△))eq \x(\a\vs4\al\c1( A, C8H10O))eq \(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(△))eq \x(B)eq \(――→,\s\up7(Br2/CCl4))eq \x(C)
寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)類(lèi)型)。
A―→B：________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________。
A―→D：________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________。
B―→C：________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________。
(3)若該物質(zhì)A能使FeCl3溶液顯紫色，則符合要求的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有______________________
_______________________________________________________________________________。
答案 (1)、、、、
(2) eq \(――→,\s\up7(濃硫酸),\s\d5(△))＋H2O，消去反應(yīng) 2＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2＋2H2O，氧化反應(yīng) ＋Br2eq \(――→,\s\up7(CCl4))，加成反應(yīng)
(3)、、、、、、、、
解析 (1)醚類(lèi)不能與Na反應(yīng)放出H2，根據(jù)碳架異構(gòu)和位置異構(gòu)可知分子式為C8H10O的醚類(lèi)的同分異構(gòu)體。(2)根據(jù)反應(yīng)條件可確定A發(fā)生的是消去反應(yīng)和催化氧化生成醛的反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)中必然有—CH2—CH2—OH，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)符合條件的是屬于酚類(lèi)的同分異構(gòu)體。物質(zhì)
概念
表示方法
醛
由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物
RCHO
酮
羰基與兩個(gè)烴基相連的化合物
物質(zhì)
主要物理性質(zhì)
用途
甲醛(蟻醛) (HCHO)
無(wú)色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，其水溶液稱(chēng)福爾馬林，具有殺菌、防腐性能
化工原料，制作生物標(biāo)本
乙醛(CH3CHO)
無(wú)色、具有刺激性氣味的液體，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶
化工原料
苯甲醛()
有苦杏仁氣味的無(wú)色液體，俗稱(chēng)苦杏仁油
制造染料、香料及藥物的重要原料
丙酮()
無(wú)色透明液體，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶
有機(jī)溶劑和化工原料
與新制的銀氨溶液反應(yīng)
與新制的氫氧化銅反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)操作
在潔凈的試管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產(chǎn)生的沉淀溶解，制得銀氨溶液；再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)?br>在試管中加入2 mL 10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5 mL乙醛溶液，加熱
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
產(chǎn)生光亮的銀鏡(1 ml RCHO～2 ml Ag)
產(chǎn)生磚紅色沉淀(1 ml RCHO～1 ml Cu2O)
注意事項(xiàng)
①試管內(nèi)部必須潔凈；
②銀氨溶液要隨用隨配，不可久置；
③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；
④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴
①配制Cu(OH)2懸濁液時(shí)，所用的NaOH溶液必須過(guò)量；
②Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置；
③反應(yīng)液直接加熱煮沸
物質(zhì)
羧酸
酯
酰胺
結(jié)構(gòu)通式
R(H)—COOH
R1、R2可以相同，也可以是H
物質(zhì)
結(jié)構(gòu)
性質(zhì)特點(diǎn)或用途
甲酸(蟻酸)
酸性，還原性(醛基)
乙酸
CH3COOH
無(wú)色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，能與水互溶，具有酸性
乙二酸(草酸)
酸性，還原性(＋3價(jià)碳)
苯甲酸(安息香酸)
它的鈉鹽常作食品防腐劑
高級(jí)脂肪酸
RCOOH(R為碳原子數(shù)較多的烴基)
eq \b\lc\ \rc\}(\a\vs4\al\c1(硬脂酸：C17H35COOH,軟脂酸：C15H31COOH))
飽和高級(jí)脂肪酸，常溫呈固態(tài)；
油酸：C17H33COOH，不飽和高級(jí)脂肪酸，常溫呈液態(tài)
水解原理
酸性條件
＋H2O＋H＋eq \(――→,\s\up7(△))RCOOH＋NHeq \\al(＋,4)
堿性條件
＋OH－eq \(――→,\s\up7(△))RCOO－＋NH3↑
分子式
C4H8O2
C5H10O2
C8H8O2(芳香族)
(1)屬于羧酸的種類(lèi)數(shù)
(2)屬于酯的種類(lèi)數(shù)
(3)屬于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新組合后生成的酯的種類(lèi)數(shù)
(4)屬于醛，同時(shí)能與鈉反應(yīng)放出氫氣
物質(zhì)
乙酸
1-丁醇
乙酸丁酯
沸點(diǎn)/℃
117.9
117.2
126.3
物質(zhì)
密度/(g·mL－1)
沸點(diǎn)/℃
水中溶解度
異戊醇
0.809
132
微溶
乙酸
1.049
118
易溶
乙酸異戊酯
0.876
142.5
微溶

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