第三章 烴的衍生物第一節(jié)  鹵代烴       了解烴的衍生物及官能團(tuán)的概念      掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解水解反應(yīng)和消去反應(yīng)       通過溴乙烷性質(zhì)的研究和鹵代烴性質(zhì)的介紹，使學(xué)生形成由個(gè)別到一般的學(xué)習(xí)烴的衍生物的學(xué)習(xí)思路，同時(shí)培養(yǎng)學(xué)生的知識(shí)遷移能力。教學(xué)重點(diǎn)：鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的基本規(guī)律教學(xué)難點(diǎn)：鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的基本規(guī)律一、鹵代烴1.定義烴分子中的            被                 取代后所生成的化合物 2.官能團(tuán)：                    。3.分類4.鹵代烴的系統(tǒng)命名——類似于烴的命名方法【學(xué)生活動(dòng)1】閱讀教材，以氯代烴的密度和沸點(diǎn)為例，同時(shí)結(jié)合烷烴的物理性質(zhì)的變化規(guī)律，總結(jié)鹵代烴的物理性質(zhì)。表3-1  幾種鹵代烴的密度和沸點(diǎn)名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式液態(tài)時(shí)密度（g·cm3）沸點(diǎn)/℃氯甲烷CH3Cl0.916-24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108二、鹵代烴的物理性質(zhì)     三、溴乙烷1.物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是      色       體，沸點(diǎn)384℃，密度比水的      ，難溶于       ，可溶于多種有機(jī)溶劑。1.組成和結(jié)構(gòu)名稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)球棍模型空間填充模型    【學(xué)生活動(dòng)2】復(fù)習(xí)乙烷、乙醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，對(duì)比乙烷、乙烯、溴乙烷的結(jié)構(gòu)，討論他們結(jié)構(gòu)上的差異，推測(cè)溴乙烷的性質(zhì)。 乙烷乙醇溴乙烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式   結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（官能團(tuán)）   結(jié)構(gòu)中相同部分都有C2H5—結(jié)構(gòu)中相同點(diǎn)都是飽和的化學(xué)性質(zhì)取代   加成   消去   其他 被氧化，與Na反應(yīng) 2.化學(xué)性質(zhì)（1）取代反應(yīng)：                                              。[思考]①反應(yīng)特點(diǎn)：                                                                              ②反應(yīng)條件：                                                                              ③檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子： （2）消去反應(yīng)①定義：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中____________________(如H2O、HX等)，而生成含_________化合物的反應(yīng)。②鹵代烴的消去反應(yīng)a.條件：____________________。b.反應(yīng)方程式：(以溴乙烷為例)_____________________________________________。[思考](1)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，分子結(jié)構(gòu)需具備什么條件？ (2)鹵代烴發(fā)生水解或消去反應(yīng)的產(chǎn)物分子中，碳架結(jié)構(gòu)是否發(fā)生變化？ (3)試判斷下列物質(zhì)能否發(fā)生消去反應(yīng)或下列反應(yīng)是否為消去反應(yīng)。           (3)加成和加聚反應(yīng)含有不飽和鍵(如)的鹵代烴也可以發(fā)生加成和加聚反應(yīng)。①氯乙烯加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯：                                     ②四氟乙烯加聚反應(yīng)生成聚四氟乙烯：                                     。【探究】實(shí)驗(yàn)探究1-溴丁烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)反應(yīng)類型取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物CH3CH2CH2CH2Br反應(yīng)條件  生成物  結(jié)論 [討論](1)      如圖3-3所示，為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前先通入盛水的試管？除了酸性高錳酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗(yàn)丁烯？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎?   (2)      預(yù)測(cè)2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的可能產(chǎn)物。 【答案】一、鹵代烴1.定義氫原子     其他原子或原子團(tuán)   官能團(tuán)一X  鹵素原子  分類氟代烴    氯代烴   溴代烴    碘代烴二、鹵代烴的物理性質(zhì)(1)常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷為氣體外，大多為液體或固體。(2)鹵代烴不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑，某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。(3)鹵代烴的密度和沸點(diǎn)都高于相應(yīng)的烴，它們的密度一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小，沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)目的增加而升高。(4)碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多沸點(diǎn)越低。脂肪烴的一氟代物和一氯代物密度比水小。三、溴乙烷  無(wú)    液    大     水   組成和結(jié)構(gòu)溴乙烷    C2H5Br    CH3CH2Br   溴原子【學(xué)生活動(dòng)2】 乙烷乙醇溴乙烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C2H6C2H5OHC2H5Br結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（官能團(tuán)）無(wú)—OH—Br結(jié)構(gòu)中相同部分都有C2H5—結(jié)構(gòu)中相同點(diǎn)都是飽和的化學(xué)性質(zhì)取代√√√加成×××消去×√√其他 被氧化，與Na反應(yīng) 2.化學(xué)性質(zhì)（1）取代反應(yīng)CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr①溴乙烷的水解反應(yīng)是取代反應(yīng)，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羥基取代，生成乙醇。②NaOH水溶液、加熱。③（2）消去反應(yīng)①脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子     不飽和鍵 ②  NaOH的乙醇溶液、加熱    CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。[思考](1)與鹵素原子直接相連的碳原子的鄰位碳原子上連有氫原子。(2)不變化。(3）      (3)加成和加聚反應(yīng) 。【探究】[討論](1)除去揮發(fā)出的乙醇，消除乙醇對(duì)酸性KMnO4的影響。酸性KMnO4溶液褪色。不用將氣體通入水中。(4)2種。CH3CH2CH=CH2，CH3CH=CHCH3。下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是A.  B.
C.  D. 【答案】D【解析】只有連接鹵原子的碳原子相鄰碳原子上含有氫原子時(shí)鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)，
A.僅能發(fā)生水解反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B.僅能發(fā)生水解反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C.僅能發(fā)生水解反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D.即能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，故D正確。
故選D。下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物的說法正確的是
A.     分別加入溶液，均有沉淀生成
B.     均能在一定條件下與NaOH的水溶液反應(yīng)
C.     均能在一定條件下與NaOH的醇溶液反應(yīng)
D.     乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴【答案】B【解析】A.這四種有機(jī)物均屬于非電解質(zhì)，不能電離出氯離子或溴離子，均不與溶液，故A錯(cuò)誤；
B.這四種有機(jī)物均屬于鹵代烴，均能在一定條件下與NaOH的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)轉(zhuǎn)化為醇，故 B正確；
C.僅乙能在一定條件下與NaOH的醇溶液反應(yīng)生成烯烴，故 C錯(cuò)誤；
D.乙發(fā)生消去反應(yīng)生成一種烯烴，為丙烯，故D錯(cuò)誤；從溴乙烷制取1，二溴乙烷，下列制備方案中最好的是A.
B.
C.
D. 【答案】D【解析】溴乙烷制取1，二溴乙烷，應(yīng)先發(fā)生消去反應(yīng)，再發(fā)生加成反應(yīng)即可。 
A.轉(zhuǎn)化中發(fā)生三步轉(zhuǎn)化，較復(fù)雜，消耗的試劑多，反應(yīng)需要加熱，故A不選； 
B.發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物較多，引入雜質(zhì)，且反應(yīng)不易控制，故B不選；
C.轉(zhuǎn)化中發(fā)生三步轉(zhuǎn)化，較復(fù)雜，且最后一步轉(zhuǎn)化為取代反應(yīng)，產(chǎn)物不純，故C不選；
D.發(fā)生消去、加成兩步轉(zhuǎn)化，節(jié)約原料、轉(zhuǎn)化率高、操作簡(jiǎn)單、產(chǎn)物純凈，故D選。
故選D。某小組用圖甲、圖乙所示裝置進(jìn)行溴乙烷性質(zhì)的探究。在圖甲試管中加入5mL溴乙烷和水溶液，振蕩，水浴加熱。將溴乙烷與NaOH乙醇溶液反應(yīng)產(chǎn)生的氣體通入圖乙裝置。下列說法正確的是   
A. 圖甲、圖乙裝置中分別發(fā)生的是消去反應(yīng)和取代反應(yīng)
B. 圖甲試管中物質(zhì)充分反應(yīng)后，可觀察到液體出現(xiàn)分層
C. 圖乙中試管A的作用是除去氣體中混有的溴乙烷
D. 若圖乙中無(wú)試管A，可將B中試劑改為溴的四氯化碳溶液【答案】D【解析】略由制備，依次從左至右發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是 選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH醇溶液加熱、KOH水溶液加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH醇溶液加熱、常溫、NaOH水溶液加熱C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、KOH醇溶液加熱、KOH水溶液加熱D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)NaOH水溶液加熱、常溫、NaOH醇溶液加熱A. A B. B C. C D. D【答案】B【解析】逆合成分析：，則應(yīng)首先發(fā)生消去反應(yīng)生成，需要的條件是NaOH或KOH的醇溶液、加熱，發(fā)生加成反應(yīng)生成，常溫下即可發(fā)生反應(yīng)，發(fā)生水解反應(yīng)可生成1，丙二醇，需要條件是氫氧化鈉或KOH的水溶液、加熱，
故選B。
 

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第一節(jié) 鹵代烴

版本： 人教版 (2019)

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