1．（2023河南）下列關于鹵代烴的說法錯誤的是
A．常溫下，鹵代烴中除個別是氣體外，大多是液體或固體
B．某些鹵代烴可用作有機溶劑
C．一氯代烴的密度一般隨著烴基中碳原子數的增加而增大
D．一氯代烴的沸點一般隨著烴基中碳原子數的增加而升高
【答案】C
【解析】A．常溫下，鹵代烴中除CH3Cl是氣體外，其余的大多是液體或固體物質，A正確；
B．鹵代烴中CHCl3、CCl4是常用的有機溶劑，B正確
C．一氯代烴的密度一般隨著烴基中碳原子數的增加而減小，C錯誤；
D．一氯代烴都是分子晶體，分子間作用力隨物質相對分子質量的增大而增強，分子間作用力越大，克服分子間作用力使物質熔化或氣化消耗的能量就越多，物質的物質熔點、沸點就越高，所以鹵代烴的熔沸點一般隨著烴基中碳原子數的增加而升高，D正確；
故合理選項是C。
2．（2022·陜西安康·高二?？计谥校┯?－氯丙烷制取少量1，2－二氯丙烷時，需要經過下列哪幾步反應
A．消去→取代B．消去→加成C．取代→消去D．加成→消去
【答案】B
【解析】由2-氯丙烷制取少量的1，2-二氯丙烷，由逆推法可知：CH3CHClCH2Cl SKIPIF 1 < 0 CH3CH=CH2 SKIPIF 1 < 0 CH3CHClCH3，則2-氯丙烷應首先發(fā)生消去反應生成CH3CH=CH2，然后CH3CH=CH2發(fā)生加成反應生成CH3CHClCH2Cl，故選B。
3．（2022春·遼寧葫蘆島·高二?？茧A段練習）以下有關溴乙烷的敘述中，正確的是
A．溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反應來制取的
B．在溴乙烷中滴入硝酸銀，立即析出淺黃色沉淀
C．溴乙烷跟 SKIPIF 1 < 0 的醇溶液反應生成乙醇
D．溴乙烷不溶于水，易溶于有機溶劑
【答案】D
【解析】A．乙烷與液溴發(fā)生取代反應的產物復雜，應利用乙烯與 SKIPIF 1 < 0 發(fā)生加成反應制取溴乙烷，選項A錯誤；
B．溴乙烷不能電離出溴離子，則溴乙烷中滴入 SKIPIF 1 < 0 溶液不發(fā)生反應，選項B錯誤；
C．溴乙烷與 SKIPIF 1 < 0 的醇溶液共熱，發(fā)生消去反應，生成乙烯，而水解反應生成乙醇，選項C錯誤；
D．鹵代烴不溶于水，易溶于有機溶劑，則溴乙烷不溶于水，能溶于大多數有機溶劑，選項D正確。
答案選D。
4．（2022秋·上海崇明·高二校考階段練習）向下列物質的水溶液中加入AgNO3溶液，有白色沉淀產生的是
A．CH3ClB．CCl4C．KClO3D．KCl
【答案】D
【解析】A．CH3Cl微溶于水，在水中無法電離出Cl-，加入AgNO3沒有白色沉淀產生，A錯誤；
B．CCl4不溶于水，在水中無法電離出Cl-，加入AgNO3沒有白色沉淀產生，B錯誤；
C．KClO3在水中電離出K+和 SKIPIF 1 < 0 ，水溶液中無Cl-，加入AgNO3沒有白色沉淀產生，C錯誤；
D．KCl在水中電離出K+和Cl-，加入AgNO3生成AgCl白色沉淀，D正確；
故答案選D。
5．（2022春·陜西西安·高二西安市西航一中?？计谀┠軌蜩b定氯乙烷中氯元素的存在的操作是
A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液
B．加蒸餾水，充分攪拌后，加入AgNO3溶液
C．加入NaOH溶液，反應后加入稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液
D．加入NaOH的乙醇溶液，加熱后加入AgNO3溶液
【答案】C
【解析】A．氯乙烷在水溶液中不能電離出氯離子，故不能用AgNO3溶液直接檢驗其中的氯元素，A項不選；
B．在氯乙烷中加蒸餾水，然后加入AgNO3溶液，不發(fā)生反應，不能鑒別，B項不選；
C．加NaOH溶液，加熱后氯乙烷發(fā)生水解反應生成C2H5OH和NaCl，加稀硝酸中和NaOH，然后再加AgNO3溶液可檢驗溶液中Cl-，C項選；
D．加入NaOH的乙醇溶液，加熱后氯乙烷發(fā)生消去反應生成NaCl和乙烯，檢驗溶液中的Cl-，應先加稀硝酸中和NaOH，然后再加AgNO3溶液，D項不選；
答案選C。
6．（2022春·吉林長春·高二統(tǒng)考期末）為證明溴乙烷中溴元素的存在，現有以下操作：①加入硝酸銀溶液②加入氫氧化鈉溶液③加熱④加入蒸餾水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氫氧化鈉的醇溶液，下列是按一定順序進行的操作步驟，其中正確的是
A．④③①⑤B．④③⑤①C．④③⑥①D．②③⑤①
【答案】D
【解析】證明溴乙烷中溴元素的存在，先發(fā)生②加入氫氧化鈉溶液，并③加熱，發(fā)生水解反應生成NaBr，再發(fā)生⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性，最后①加入硝酸銀溶液，生成淡黃色沉淀，則證明含溴元素，即操作順序為②③⑤①，故合理選項是D。
7．（2023·浙江）下列敘述中正確的是
A．作為重結晶實驗的溶劑，雜質在此溶劑中的溶解度受溫度影響應該很大
B．實驗室制取硝基苯：先加入濃硫酸，再加苯，最后滴入濃硝酸
C．可用溴水鑒別苯、苯乙炔、乙酸
D．檢驗氯代烴中氯元素的存在的操作：加入過量NaOH溶液共熱后，再加AgNO3溶液，觀察現象是否產生白色沉淀
【答案】C
【解析】A．溫度影響溶解度，被提純物和雜質的溶解度應該隨溫度的變化差別很大，利于重結晶，故A錯誤；
B．制備硝基苯時，先加密度小的液體，后加密度大的液體，且硝酸易揮發(fā)，則先加入苯，再加濃硫酸，最后滴入濃硝酸，故B錯誤；
C．溴水和苯發(fā)生萃取分層、溴水和苯乙炔發(fā)生加成反應褪色、溴水和乙酸不反應，現象不同可鑒別，故C正確；
D．NaOH與硝酸銀反應，干擾鹵素離子檢驗，則水解后應先加硝酸至酸性，再加硝酸銀檢驗，故D錯誤；
故選：C。
8．（2023·北京）鹵代烯烴(CH3)2C=CHCl能發(fā)生的反應有
①取代反應 ②加成反應 ③消去反應 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀 ⑦加聚反應
A．①②③④⑤⑥⑦B．①②④⑤⑦C．②③④⑤⑥D．①③④⑤⑦
【答案】B
【解析】
SKIPIF 1 < 0 是非電解質，在水中不能電離出 SKIPIF 1 < 0 ，不能與 SKIPIF 1 < 0 溶液反應生成白色沉淀，故該鹵代烯烴能發(fā)生的反應有①②④⑤⑦，故選B。
9．（2022秋·上海·高二上海市復興高級中學?？计谀┫铝杏袡C物轉化過程中所用到的無機試劑與條件對應正確的是
【答案】A
【解析】①是側鏈上的取代，反應條件是光照；②是取代反應-Br被-OH取代，反應條件：NaOH水溶液，加熱；③-OH被氧化，條件是CuO加熱；答案選A。
10．（2022秋·上海崇明·高二?？茧A段練習）為了獲取純度高的1，2-二氯乙烷，最合理的途徑是
A．乙烷和氯氣光照取代B．乙烯和氯氣加成
C．乙烯和氯化氫加成D．乙烷和氯化氫混合
【答案】B
【解析】A．乙烷和氯氣在光照條件下取代，會生成氯乙烷等雜質，1，2-二氯乙烷的純度不高，A錯誤；
B．乙烯和氯氣加成，生成的產物只有1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷的純度較高，B正確；
C．乙烯和氯化氫加成，生成的產物為氯乙烷，C錯誤；
D．乙烷和氯化氫混合，無法生成1，2-二氯乙烷，D錯誤；
故答案選B。
11．（2023春·高二課時練習）下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生水解反應的是
A．CH3ClB．
C．D．
【答案】B
【解析】A．只有一個碳原子，只能發(fā)生水解反應，不能發(fā)生消去反應，故A錯誤；
B．與溴原子相連的碳原子鄰碳上有H，可以發(fā)生消去反應，也可以發(fā)生水解反應，故B正確；
C．鄰碳上沒有H原子，不能發(fā)生消去反應，故C錯誤；
D．溴芐只能發(fā)生水解反應，故D錯誤；
故選B。
12．（2022·西藏）1－溴丙烷()和2－溴丙烷()分別與NaOH的乙醇溶液共熱的反應中，下列關于兩個反應的說法正確的是
A．產物相同，反應類型相同B．產物不同，反應類型不同
C．碳氫鍵斷裂的位置相同D．碳溴鍵斷裂的位置相同
【答案】A
【解析】反應時碳溴鍵斷裂的位置不同，碳氫鍵斷裂的位置也不同，但反應類型相同，產物相同，故選A。
13．（2023春·江西宜春·高二江西省豐城中學校考開學考試）如圖是用實驗室制得的乙烯( CH3CH2OH SKIPIF 1 < 0 CH2=CH2↑+H2O)與溴水作用制取 1，2-二溴乙烷的部分裝置圖，根據圖示判斷下列說法正確的是
A．裝置①和裝置③中都盛有水，其作用相同
B．裝置②和裝置④中都盛有 NaOH 溶液，其吸收的雜質相同
C．制備乙烯和生成 1，2-二溴乙烷的反應類型分別是消去反應和加成反應
D．若產物中有少量未反應的 Br2， 可以用碘化鈉洗滌除去
【答案】C
【解析】A．裝置①中氣體壓力過大時，水就會從玻璃管上端溢出，起到緩沖作用；溴易揮發(fā)，裝置③水的作用是冷卻液溴，可避免溴的大量揮發(fā)，故A錯誤；
B．裝置②吸收乙烯中混有的SO2、CO2；裝置④是吸收逸出的溴蒸氣，防止污染空氣，吸收的雜質不相同，故B錯誤；
C．制備乙烯是乙醇發(fā)生消去反應；生成1，2-二溴乙烷是乙烯能與溴水發(fā)生加成反應，故C正確；
D．溴和碘化鈉生成新雜質碘，故若產物中有少量未反應的 Br2， 可以用堿液氫氧化鈉洗滌除去，故D錯誤；
故選C。
14．（2023上海浦東新·高二校考期末）2—氯丁烷常用于有機合成等，有關2—氯丁烷的敘述錯誤的是
A．分子式為C4H9Cl
B．與硝酸銀溶液混合產生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C．微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數有機溶劑
D．與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下的消去反應有機產物有兩種
【答案】B
【解析】A．2—氯丁烷屬于一氯代烴，分子式為C4H9Cl，故A正確；
B．2—氯丁烷屬于一氯代烴，不能在溶液中電離出氯離子，不能與硝酸銀溶液反應生成不溶于稀硝酸的氯化銀白色沉淀，故B錯誤；
C．2—氯丁烷屬于一氯代烴，微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數有機溶劑，故C正確；
D．2—氯丁烷屬于一氯代烴，與氫氧化鈉、溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應生成1—丁烯或2—丁烯，共有兩種，故D正確；
故選B。
15（2022春·黑龍江黑河·高二?？茧A段練習）下列有關2-氯丁烷的敘述正確的是
A．分子式為C4H8Cl2
B．與硝酸銀溶液混合產生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C．易溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多數有機溶劑
D．與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下的消去反應有機產物有兩種
【答案】D
【解析】A．2-氯丁烷的分子式為C4H9Cl，A錯誤；
B．鹵代烴在水溶液中水解程度很弱（需在堿性條件下水解），不能電離出足夠多的氯離子與硝酸銀反應，B錯誤；
C．2-氯丁烷不溶于水，可以溶在一般的有機溶劑中，C錯誤；
D．消去產物有1-丁烯和2-丁烯兩種，D正確；
答案選C。
16．（2022春·湖北黃岡·高二?？计谥校┠雏u代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應時，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結構簡式可能為
A．CH3CH2CH2CH2CH2ClB．CH3CH2CHClCH2CH3
C．CH3CHClCH2CH2CH3D．
【答案】C
【解析】A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl發(fā)生消去反應只得到一種烯烴CH3CH2CH2CH═CH2，故A錯誤；
B．CH3CH2CHClCH2CH3發(fā)生消去反應也只能得到一種烯烴CH3CH═CHCH2CH3，故B錯誤；
C．CH3CHClCH2CH2CH3發(fā)生消去反應可得到兩種烯烴CH2═CHCH2CH2CH3和CH3CH═CHCH2CH3，故C正確；
D．該物質發(fā)生消去反應只得到兩種烯烴：CH3CH═C(CH3)CH2CH3、CH2=C(CH2CH3)2，但該鹵代烴分子式為C6H13Cl，故D錯誤；
故選：C。
17．（2023春·浙江寧波·高二寧波市北侖中學校考開學考試）按要求填空。
(1)比較大小或強弱
①A．乙酸(CH3COOH)、B．三氟乙酸(CF3COOH)、C．三氯乙酸(CCl3COOH)，它們的酸性由強到弱的順序為_______(用ABC字母作答，填漢字不給分，下同)。
②A．一氯乙烷(CH2ClCH3)、B．乙烷(CH3CH3)、C．乙醇(CH3CH2OH)，它們的沸點由高到低的順序為_______。
③A．丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)、B．丙醇(CH3CH2CH2OH)、C．丙烷(CH3CH2CH3)，它們的水溶性由好到差的順序為_______。
④A．SCl2、B．CS2、C．SO2，它們的鍵角由大到小的順序為_______。
(2) SKIPIF 1 < 0 的空間結構為_______，中心原子Cl的雜化類型為_______。
(3)有機物中，有_______個手性碳，1ml該有機物含π鍵的個數為_______。
(4)H2O的熱穩(wěn)定性比H2S好，沸點也比H2S高，原因是_______。
【答案】(1) BCA CAB ABC BCA
(2) 三角錐形 sp3雜化
(3) 2 2NA
(4)氧的非金屬性比硫強，氣態(tài)氫化物的穩(wěn)定性水更強；水含有分子間的氫鍵而硫化氫沒有，所以水的沸點高
【解析】（1）①由于電負性： SKIPIF 1 < 0 ，則鍵極性： SKIPIF 1 < 0 鍵 SKIPIF 1 < 0 鍵 SKIPIF 1 < 0 鍵，故三氟乙酸中羧基中的羥基的極性最大，最易電離出氫離子，酸性最強；乙酸中羧基中的羥基的極性最小，酸性最弱，則酸性強弱順序： SKIPIF 1 < 0 ，即為BCA；
②物質的分子的相對分子質量越大，熔沸點越高，碳原子數相同時，含有氫鍵的物質熔沸點高于不含氫鍵的物質，則乙醇(CH3CH2OH)含有氫鍵，沸點最高；一氯乙烷相對分子質量大于乙烷，一氯乙烷沸點高于乙烷，它們的沸點由高到低的順序為CAB；
③物質所含羥基越多，水溶性越好，丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)、丙醇(CH3CH2CH2OH)、丙烷(CH3CH2CH3)，它們的水溶性由好到差的順序為ABC；
④SCl2為V形結構，鍵角為90°；CS2為直線形分子，鍵角為180°；SO2空間結構是V形，鍵角約是120°，它們的鍵角由大到小的順序為BCA；
（2） SKIPIF 1 < 0 中Cl原子價層電子對個數=3+ SKIPIF 1 < 0 =4，且含有一個孤電子對，為三角錐形結構，Cl原子采用sp3雜化；
（3）同一碳原子連接4個不同的基團，該碳原子為手性碳原子，則有機物中，有2個手性碳；雙鍵由1個 SKIPIF 1 < 0 鍵和一個 SKIPIF 1 < 0 鍵構成，則1ml該有機物含π鍵的個數為2NA；
（4）H2O的熱穩(wěn)定性比H2S好，沸點也比H2S高，原因是氧的非金屬性比硫強，氣態(tài)氫化物的穩(wěn)定性水更強；水含有分子間的氫鍵而硫化氫沒有，所以水的沸點高。
18．（2023春·高二課時練習）1，4-環(huán)己二醇是生產某些液晶材料和藥物的原料，可通過以下路線合成：
請寫出各步反應的化學方程式，并指出其反應類型
(1)①______，反應______。
(2)②______，反應______。
(3)③______，反應______。
(4)④______，反應______。
(5)⑤______，反應______。
(6)⑥______，反應______。
(7)⑦______，反應______。
【答案】(1) 取代
(2) 消去
(3) 加成
(4) 消去
(5) 加成
(6) 加成
(7) 取代
【解析】（1）反應①方程式為：，環(huán)烷烴中的碳氫鍵轉化為碳氯鍵，該反應為取代反應。
（2）反應②方程式為： ，碳氯鍵轉化為碳碳雙鍵，該反應為消去反應。
（3）反應⑦方程式為：，碳碳雙鍵轉化為碳氯鍵，該反應為加成反應。
（4）反應④方程式為：，碳氯鍵轉化為碳碳雙鍵，該反應為消去反應。
（5）反應⑤方程式為： ，碳碳雙鍵轉化為碳溴鍵，該反應為加成反應。
（6）反應⑥方程式為： ，碳碳雙鍵轉化為碳碳單鍵，該反應為加成反應。
（7）反應③方程式為：，碳溴鍵轉化為羥基，該反應為取代反應。
19．（2023春·江西宜春·高二江西省豐城中學?？奸_學考試）向下列實驗裝置的圓底燒瓶中再加入15mL乙醇和2gNaOH(加熱裝置未畫出)。
(1)燒瓶中發(fā)生的反應的化學方程式為_______。②的作用是_______。
(2)除了酸性高錳酸鉀溶液還可以用_______來檢驗產物，此時_______(填“有”或“無”)必要將氣體通入②中。
(3)2-溴丁烷在該條件下的產物可能為(寫結構簡式)_______。
(4)2.46g某一溴代烷與足量氫氧化鈉水溶液混合加熱，充分反應。所得產物用稀硝酸酸化后再加入足量硝酸銀溶液，得到3.76g淡黃色沉淀，該一溴代烴的相對分子質量是_______；寫出該一溴代烷可能的一種結構和名稱_______。
【答案】(1) CH3CH2Br+NaOH SKIPIF 1 < 0 CH2=CH2↑+NaBr+H2O 吸收乙醇
(2) 溴水(或溴的四氯化碳溶液) 無
(3)CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3
(4) 123 CH2BrCH2CH3名稱為1-溴丙烷、CH3CHBrCH3名稱為2-溴丙烷
【解析】（1）溴乙烷在氫氧化鈉乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應，即CH3CH2Br+NaOH SKIPIF 1 < 0 CH2=CH2↑+NaBr+H2O；高錳酸鉀是檢驗產物乙烯，由于乙醇也能被高錳酸鉀氧化而干擾乙烯的檢驗，所以②的作用是吸收乙醇；
（2）乙烯能使溴水或者溴的四氯化碳溶液等褪色，所以還可選用溴水或者溴的四氯化碳溶液，由于乙醇不能使溴水或者溴的四氯化碳溶液褪色，所以沒有必要再將氣體通入②中；
（3）CH3CHBrCH2CH3中溴原子既能與1號碳又能與3號碳原子發(fā)生消去反應，所以產物可為CH2=CHCH2CH3或CH3CH=CHCH3；
（4）由信息知該沉淀為溴化銀沉淀，根據質量守恒溴原子的物質的量為 SKIPIF 1 < 0 ，則該一溴代烴的摩爾質量為 SKIPIF 1 < 0 ，故相對分子質量是123；一溴代烷通式為CnH2n+1Br，則14n+1+80=123，n=3，故該一溴代烷可能的結構和名稱分別為：CH2BrCH2CH3名稱為1-溴丙烷、CH3CHBrCH3名稱為2-溴丙烷。
20．（2022秋·江蘇徐州·高二統(tǒng)考期末）溴乙烷是一種重要的有機合成中間體，沸點為 SKIPIF 1 < 0 ，密度為 SKIPIF 1 < 0 。
實驗室制備少量溴乙烷主要步驟如下：
步驟Ⅰ：連接如題圖所示實驗裝置，檢驗裝置氣密性。
步驟Ⅱ：向儀器A中依次加入攪拌磁子、蒸餾水、濃 SKIPIF 1 < 0 、 SKIPIF 1 < 0 乙醇、 SKIPIF 1 < 0 固體，緩慢加熱至無油狀物餾出為止。
(1)儀器A的名稱是_______。
(2)向A中加入 SKIPIF 1 < 0 固體和濃 SKIPIF 1 < 0 的目的是_______。
(3)反應生成的主要副產物有乙烯和乙醚，可能的原因是_______。
(4)將錐形瓶置于冰水浴中的作用是_______。
(5)提純產物時需向錐形瓶中加入試劑_______(填字母)，充分振蕩，靜置后分液得粗產品，再經提純獲得純品。
a. SKIPIF 1 < 0 溶液 b.苯 c.濃硫酸
(6)請設計實驗證明制取的溴乙烷純品中含 SKIPIF 1 < 0 原子(實驗中可選用的試劑： SKIPIF 1 < 0 溶液、稀硫酸、稀硝酸、 SKIPIF 1 < 0 水溶液)：_______。
【答案】(1)蒸餾燒瓶
(2)獲得氫溴酸
(3)溫度控制不當
(4)減少溴乙烷的揮發(fā)
(5)a
(6)取少量產物于試管中，向其中加入 SKIPIF 1 < 0 水溶液，加熱，充分反應后再加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加 SKIPIF 1 < 0 溶液，若產生淡黃色沉淀，則證明該產物為溴乙烷
【解析】（1）根據裝置圖，儀器A的名稱是蒸餾燒瓶；
（2）乙醇和濃的氫溴酸反應生成溴乙烷和水，向A中加入 SKIPIF 1 < 0 固體和濃 SKIPIF 1 < 0 的目的是獲得氫溴酸；
（3）乙醇和濃硫酸在170℃時發(fā)生消去反應生成乙烯，乙醇和濃硫酸在140℃時發(fā)生取代反應生成乙醚，所以反應生成的乙烯和乙醚的原因是溫度控制不當；
（4）溴乙烷的沸點為 SKIPIF 1 < 0 ，將錐形瓶置于冰水浴中的作用是減少溴乙烷的揮發(fā)；
（5）溴乙烷中可能含有HBr等酸性物質，提純產物時需向錐形瓶中加入 SKIPIF 1 < 0 溶液，充分振蕩，靜置后分液得粗產品，再經提純獲得純品，選a。
（6）溴乙烷不能電離，取少量產物于試管中，向其中加入 SKIPIF 1 < 0 水溶液，加熱，發(fā)生水解反應，再加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加 SKIPIF 1 < 0 溶液，若產生淡黃色沉淀，則證明溴乙烷中含 SKIPIF 1 < 0 原子。
1．（2023江蘇）鹵代烴的取代反應，實質是帶負電荷的原子團取代了鹵代烴中的鹵原子，例如：CH3Br＋OH-(或NaOH)→ CH3OH＋Br-(或NaBr)(反應條件已略去)。下列反應的化學方程式中，不正確的是
A．CH3CH2Br＋NaHS → CH3CH2SH＋NaBr
B．CH3I＋NaCN → CH3CN＋NaI
C．CH3CH2Cl＋CH3ONa → CH3Cl＋CH3CH2ONa
D．CH3CH2Cl＋NaNH2 → CH3CH2NH2＋NaCl
【答案】C
【解析】A．NaHS中帶負電荷的原子團為HS-，HS-取代溴原子，反應的化學方程式為：CH3CH2Br＋NaHS → CH3CH2SH＋NaBr，A正確；
B．NaCN中帶負電荷的原子團為CN-，CN-取代碘原子，反應的化學方程式為：CH3I＋NaCN → CH3CN＋NaI，B正確；
C．CH3ONa中帶負電荷的原子團為CH3O- ，CH3O-取代氯原子，反應的化學方程式為：CH3CH2Cl＋CH3ONa → NaCl＋CH3CH2OCH3，C錯誤；
D．NaNH2中帶負電荷的原子團為 SKIPIF 1 < 0 ， SKIPIF 1 < 0 取代氯原子，反應的化學方程式為：CH3CH2Cl＋NaNH2 → CH3CH2NH2＋NaCl，D正確；
故選：C。
2．（2022秋·江蘇蘇州·高二統(tǒng)考期中）化合物Y能用于高性能光學樹脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應制得：
下列有關化合物X、Y的說法正確的是
A．X分子中所有原子一定在同一平面上
B．Y與 SKIPIF 1 < 0 的加成產物分子中含有手性碳原子
C．2-甲基丙烯酰氯和Y分子都存在順反異構體
D．Y水解生成X和2-甲基丙烯酰氯
【答案】B
【解析】A．X中與苯環(huán)直接相連的2個H、3個Br、1個O和苯環(huán)碳原子一定在同一平面上，由于單鍵可以旋轉，X分子中羥基氫與其它原子不一定在同一平面上，A項錯誤；
B．Y與Br2的加成產物為，中“*”碳為手性碳原子，B項正確；
C．二者的碳碳雙鍵中存在C=CH2，碳連接相同的基團，則不存在順反異構體，C項錯誤；
D．Y中酯基和碳溴鍵與NaOH溶液發(fā)生水解反應再酸化生成和，D項錯誤；
答案選B。
3．（2023·云南）下列有機反應的產物中不可能存在同分異構體的是
A． SKIPIF 1 < 0 與 SKIPIF 1 < 0 加成
B． SKIPIF 1 < 0 在堿性溶液中水解
C． SKIPIF 1 < 0 與 SKIPIF 1 < 0 按物質的量之比為 SKIPIF 1 < 0 進行反應
D． SKIPIF 1 < 0 與 SKIPIF 1 < 0 的醇溶液共熱
【答案】B
【解析】A． SKIPIF 1 < 0 與 SKIPIF 1 < 0 加成的產物可能是 SKIPIF 1 < 0 和 SKIPIF 1 < 0 ， SKIPIF 1 < 0 和 SKIPIF 1 < 0 互為同分異構體，故A不符合題意；
B． SKIPIF 1 < 0 在堿性溶液中水解，只能生成 SKIPIF 1 < 0 ，不可能存在同分異構體，故B符合題意；
C． SKIPIF 1 < 0 與 SKIPIF 1 < 0 按物質的量之比為 SKIPIF 1 < 0 進行反應，可以發(fā)生1， SKIPIF 1 < 0 加成，也可以發(fā)生1， SKIPIF 1 < 0 加成，這兩種產物互為同分異構體，故C不符合題意；
D． SKIPIF 1 < 0 與 SKIPIF 1 < 0 的醇溶液共熱，可以生成 SKIPIF 1 < 0 和 SKIPIF 1 < 0 ，兩者互為同分異構體，故D不符合題意；
故答案選B。
4．（2022春·江西贛州·高二贛州市贛縣第三中學?？茧A段練習）1，2-二溴乙烷常用作殺蟲劑，某同學用如圖裝置制備1，2-二溴乙烷。已知：1，2-二溴乙烷的沸點為131℃，熔點為9.3℃。
實驗步驟：
I.按圖示連接裝置，先將C與D連接處斷開，再對裝置A中粗砂加熱，待溫度升到150℃左右時，連接C與D，并迅速將A內反應溫度升溫至160～180℃，從滴液漏斗中慢慢滴加乙醇和濃硫酸混合液，裝置D試管中裝有6.0mL10ml/LBr2的CCl4溶液，待Br2的CCl4溶液褪色后，進行1，2-二溴乙烷的純化。
完成下列填空：
(1)反應前裝置A中加入少量粗砂目的是_______。
(2)圖中A中主要發(fā)生的反應的化學方程式：_______。
(3)裝置B的作用是_______。
(4)裝置D的燒杯中需加入冷卻劑，下列冷卻劑合適的為_______。
a.冰水混合物 b.5℃的水 c.10℃的水
II.1，2-二溴乙烷的純化
步驟①：冷卻后，把裝置D試管中的產物轉移至分液漏斗中，用1％的氫氧化鈉水溶液洗滌。
步驟②：用水洗至中性。
步驟③：“向所得的有機層中加入適量無水氯化鈣，過濾，轉移至蒸餾燒瓶中蒸餾，收集130～132℃的餾分，得到產品7.896g。
(5)步驟①中加入1%的氫氧化鈉水溶液時，發(fā)生反應的離子方程式為_______。
(6)步驟③中加入無水氯化鈣的作用為_______。
(7)該實驗所得產品的產率為_______。
【答案】(1)防止暴沸
(2)CH3CH2OH SKIPIF 1 < 0 CH2=CH2↑+H2O
(3)調節(jié)壓強，控制氣體流速
(4)c
(5)Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O
(6)干燥產品(除去產品中的水)
(7)70%
【解析】（1）反應前裝置A中加入少量粗砂目的是防止液體混合物加熱時產生暴沸現象，故答案為：防止暴沸；
（2）裝置A中乙醇與濃硫酸混合加熱170°C發(fā)生消去反應產生CH2=CH2和H2O，反應的化學方程式為CH3CH2OH SKIPIF 1 < 0 CH2=CH2↑+H2O，故答案為：CH3CH2OH SKIPIF 1 < 0 CH2=CH2↑+H2O；
（3）裝置B可以適當儲存部分氣體，B裝置中有一個導氣管，當氣流過大時，水被壓入導氣管中，使氣體壓強減??；當氣流過小時，錐形瓶中儲存的氣體又起到補充作用，故裝置B的作用是調節(jié)壓強，控制氣體流速，故答案為：調節(jié)壓強，控制氣體流速；
（4）溴在常溫下易揮發(fā)，乙烯與溴反應時放熱，溴更易揮發(fā)，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，故開始反應時為防止液溴揮發(fā)，要給裝置D的燒杯中降溫，又已知： 1，2-二溴乙烷的沸點為131 ℃，熔點為9.3℃，在D中制備時防止產品堵塞試管，要確保1，2-二溴乙烷是液體狀態(tài)，故最好用10℃的冷水。故答案為：c；
（5）由于溴有揮發(fā)性、有毒，故用1%的氫氧化鈉水溶液吸收多余的Br2，反應原理類似與Cl2和NaOH反應，故Br2與NaOH發(fā)生反應的離子方程式為：Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O，故答案為：Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O；
（6）無水氯化鈣是常用的干燥劑，加入無水氯化鈣是為了干燥生成的1，2-二溴乙烷，故答案為：干燥產品(除去產品中的水)；
（7）6.0 mL 10 ml/L Br2物質的量為6.0×10-3 L×10 ml/L=0.06 ml，根據CH2=CH2與Br2反應化學方程式CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br可知CH2BrCH2Br的物質的量也為0.06 ml，故1，2-二溴乙烷CH2BrCH2Br理論質量為：0.06 ml×188 g /ml=11.28 g，而實際質量為7.896 g，故該實驗所得產品的產率為 SKIPIF 1 < 0 ×100%=70%，故答案為：70%。
5．（2022春·福建寧德·高二統(tǒng)考期末）溴乙烷( SKIPIF 1 < 0 )是有機合成的重要原料。制備溴乙烷通常是用溴化鈉與一定濃度的硫酸和乙醇反應。某實驗小組的同學準備在實驗室用如圖所示裝置制取溴乙烷(夾持、加熱及尾氣處理裝置已略去)。
已知：① SKIPIF 1 < 0 ；
②溴乙烷和乙醇的部分性質如下表：
實驗操作步驟如下：
①檢查裝置的氣密性；
②在燒瓶中加入19mL濃硫酸(0.35ml)、10mL乙醇(0.17ml)及9mL水，冷卻至室溫，再加入溴化鈉15.5g(0.15ml)和幾粒碎瓷片；
③小心加熱，使其充分反應；
④再經過一系列操作制得純凈的溴乙烷。
試回答下列問題：
(1)圖中儀器B的名稱為____；A為上口加有塞子的冰水浴回流裝置，其作用為_____。
(2)步驟②中在燒瓶中加入乙醇、濃硫酸及水，三種試劑加入的順序是_______(填標號)。
A．先加濃硫酸再加乙醇與水 B．先加乙醇與水，再加濃硫酸 C．三者不分先后
(3)若溫度過高，反應中有紅棕色氣體( SKIPIF 1 < 0 )產生，該反應的化學方程式為_______，反應結束后，得到粗產品呈棕黃色，為除去其中的雜質，可選試劑是_______(填標號)。
A．乙醇 B．四氯化碳 C． SKIPIF 1 < 0 溶液
(4)要進一步制得純凈的溴乙烷，可繼續(xù)用蒸餾水洗滌，分液后，再加入無水 SKIPIF 1 < 0 ，然后進行的實驗操作是_______(填標號)。
A．分液 B．蒸餾 C．萃取
(5)水槽中采用冰水浴的原因是_______。
(6)最后收集到溴乙烷10.0g，則該實驗中澳乙烷的產率為_______(保留小數點后1位， SKIPIF 1 < 0 )。
【答案】(1) 直型冷凝管或冷凝管 冷凝回流反應物，提高原料利用率(為HBr提供了一定的緩沖區(qū)域和停留時間而得到充分利用?；驕p少HBr的逸出，使HBr與乙醇充分反應，從而提高產率等也給分，其它合理答案酌情給分)
(2)B
(3) 2HBr+H2SO4(濃) SKIPIF 1 < 0 Br2↑+SO2↑+2H2O(或2NaBr+2H2SO4(濃) SKIPIF 1 < 0 Na2SO4+Br2↑+SO2+2H2O) C
(4)B
(5)減小溴乙烷等物質的揮發(fā)，有利于保護環(huán)境并提高產量
(6)61.2%
【解析】(1)由圖可知圖中儀器B的名稱為：直型冷凝管或冷凝管；反應物用到了乙醇，沸點較低，容易揮發(fā)，故用冰水浴回流的作用是：冷凝回流反應物，提高原料利用率(為HBr提供了一定的緩沖區(qū)域和停留時間而得到充分利用。或減少HBr的逸出，使HBr與乙醇充分反應，從而提高產率等也給分，其它合理答案酌情給分)；
(2)因濃硫酸稀釋時放出大量的熱必須由濃硫酸注入水或乙醇中，故三種物質加入燒瓶的先后順序為水→乙醇→濃硫酸(或乙醇→水→濃硫酸)，故答案為：B；
(3)紅棕色氣體( SKIPIF 1 < 0 )產生，說明濃硫酸將-1價溴氧化為單質溴，方程式為：2HBr+H2SO4(濃) SKIPIF 1 < 0 Br2↑+SO2↑+2H2O(或2NaBr+2H2SO4(濃) SKIPIF 1 < 0 Na2SO4+Br2↑+SO2+2H2O)；粗產品呈棕黃色，說明產品中混有單質溴，乙醇和四氯化碳都可以和產物互溶，從而引入雜質，亞硫酸鈉可以被單質溴氧化，從而除去單質溴，故選C；
(4)溴乙烷沸點較低，用氯化鈣除去其中少量的水后，可以用蒸餾的方法分離，故選B；
(5)產品溴乙烷沸點較低，容易揮發(fā)，故采用冰水浴的原因為：減小溴乙烷等物質的揮發(fā)，有利于保護環(huán)境并提高產量；
(6)乙醇過量，按照溴化鈉計算理論產量，溴乙烷的理論產量n(溴乙烷)= n(溴化鈉)=0.17ml，則m(溴乙烷)=0.15ml×109g/ml=16.35g，則 SKIPIF 1 < 0 。
6．（2022春·山西運城·高二?？计谥校?Ⅰ．在實驗室利用下列裝置，可制備某些氣體并驗證其化學性質。
(1)完成下列表格：
(2)D裝置中氫氧化鈉溶液的作用_______。
Ⅱ．工業(yè)上用乙烯和氯氣為原料，經下列各步合成聚氯乙烯(PVC)：
乙烯 SKIPIF 1 < 0 甲 SKIPIF 1 < 0 乙 SKIPIF 1 < 0 PVC
(3)甲的結構簡式是_______；反應(3)的化學方程式是_______。
【答案】(1) CH3CH2OH SKIPIF 1 < 0 CH2=CH2↑+H2O A→C→E CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2
(2)除去二氧化碳和二氧化硫
(3) CH2ClCH2Cl nCH2=CHCl SKIPIF 1 < 0
【解析】（1）
①實驗室制取乙烯，需要將乙醇與濃硫酸混合物加熱到170℃，應該選擇B裝置；反應中會發(fā)生副反應生成具有還原性的SO2，由于SO2也可以使高錳酸鉀溶液褪色，因此必須用NaOH溶液除去，選擇D裝置除去SO2、CO2等酸性氣體；所以連接順序為：B→D→E；實驗室利用乙醇與濃硫酸共熱170℃制乙烯的化學反應方程式為：CH3CH2OH SKIPIF 1 < 0 CH2=CH2↑+H2O；
②常用電石(主要成分為CaC2)與水反應生成乙炔CH≡CH。固體與液體混合不加熱制氣體，應該選用A為反應裝置；由于電石中常含有CaS等雜質生成的乙炔中常含有H2S等雜質，需要用硫酸銅溶液除去，所以選C為除雜裝置；選E為驗證乙炔性質的實驗裝置，則裝置連接的順序為A→C→E，實驗室中制備乙炔的反應方程式為：CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2；
（2）
由上述分析可知：D裝置中氫氧化鈉溶液的作用是除SO2、CO2；
（3）
根據上述分析可知物質甲是1，2-二氯乙烷，結構簡式是CH2ClCH2Cl；
反應(3)是CH2=CHCl在一定條件下發(fā)生加聚反應可生成PVC，該反應的化學方程式是nCH2=CHCl SKIPIF 1 < 0 。
7．（2022秋·北京東城·高二匯文中學?？计谥校嶒炇抑刑骄葵u代烴的反應
Ⅰ、制備鹵代烴
實驗室制備溴乙烷和1-溴丁烷的反應如下：
SKIPIF 1 < 0 ①； SKIPIF 1 < 0 ②
可能存在的副反應；在濃硫酸的存在下醇脫水生成烯和醚， Br－被濃硫酸氧化為Br2等。有關數據如下表：
請回答下列問題：
(1)實驗得到的溴乙烷粗品中含有少量乙醇，可將粗品用蒸餾水洗滌，分液后向有機相加入無水CaCl2，經___________(填字母)后再蒸餾實現精制。
a、分液 b、過濾 c、萃取
(2)將1-溴丁烷粗產品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產物在___________(填“上層”、“下層”或“不分層”)。
(3)實驗過程中，濃硫酸必須經適當稀釋后方可使用，主要目的是___________(填字母)。
a、減少副產物烯和醚的生成 b、減少Br2的生成
c、減少HBr的揮發(fā) d、水是反應的催化劑
Ⅱ、鹵代烴的性質
(4)實驗1：取一支試管，滴入15滴溴乙烷，加入1mL5%的NaOH溶液，振蕩后放入盛有熱水的燒杯中水浴加熱，請設計實驗證明發(fā)生了反應：___________。
(5)實驗2：如圖向圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無水乙醇，攪拌，再加入5mL溴乙烷和幾片碎瓷片，微熱，產生的氣體依次通過試管A和B，B中始終沒有變化。燒瓶中換成1-溴丁烷后，其它試劑與操作同上，B中溶液褪色。請結合表格中數據分析溴乙烷實驗失敗的可能原因___________。
【答案】(1)b
(2)下層
(3)ab
(4)取反應后的上層清液，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀，若生成淡黃色沉淀，則溴乙烷發(fā)生了反應。
(5)溴乙烷沸點低，加熱時沒有充分反應就揮發(fā)出去。
【解析】（1）CaCl2會吸收分液后殘留的水分，在蒸餾前，需要過濾除去；否則加熱后，被CaCl2吸收的水分會變成水蒸氣，再次混入溴乙烷中，因此答案選b。答案選b。
（2）根據信息，1－溴丁烷的密度大于水，且鹵代烴不溶于水，因此會分層，分層后1－溴丁烷在下層；答案是下層。
（3）根據信息，在濃硫酸的存在下醇脫水生成烯和醚，Br－被濃硫酸氧化為Br2，因此濃硫酸經適當稀釋后，可以減少副產物烯和醚、Br2的產生，答案選ab。
（4）鹵代烴在堿性溶液中發(fā)生水解，溴乙烷與NaOH反應生成乙醇和NaBr，可以通過檢驗Br－來證明溴乙烷在堿性環(huán)境下發(fā)生了反應。答案是取反應后的上層清液，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀，若生成淡黃色沉淀，則溴乙烷發(fā)生了反應。
（5）根據信息，溴乙烷的沸點為38.4℃，而反應過程中加熱到微沸，由于溴乙烷沸點低，導致加熱時沒有充分反應就揮發(fā)出去，使得實驗失敗。答案為溴乙烷沸點低，加熱時沒有充分反應就揮發(fā)出去。
8（2022秋·上海嘉定·高二上海市育才中學?？计谥校u代烴可以看作是烴分子中的一個或多個氫原子被素原子取代后所生成的化合物。引入鹵原子常常能改變有機物分子的性能，在有機合成中發(fā)揮著重要作用。
(1)1.57g某一氯代烷與足量 SKIPIF 1 < 0 水溶液混合加熱，充分反應。所得產物用稀硝酸酸化后再加入足量 SKIPIF 1 < 0 溶液，得到 SKIPIF 1 < 0 白色沉淀。
①求該一氯代烷的相對分子質量___________。
②寫出該一氯代烷可能的結構簡式和名稱___________。
(2)A、B、C、D是4種有機化合物，它們的分子中均含有2個碳原子，其中A和B是烴。在標準狀況下，A對氫氣的相對密度是13，B與 SKIPIF 1 < 0 反應生成C，C和D混合后加入 SKIPIF 1 < 0 并加熱，可生成B。
①判斷A、B、C、D各是哪種有機化合物，寫出它們的結構簡式___________。
②寫出有關反應的化學方程式___________。
【答案】(1) 78.5 CH3CH2CH2C1、CH3CH(Cl)CH3；名稱分別為1-氯丙烷和2-氯丙烷
(2) A為，B為CH2=CH2，C為CH3CH2Cl，D為CH3CH2OH SKIPIF 1 < 0 、 SKIPIF 1 < 0
【解析】（1）①一氯代烷與足量的氫氧化鈉溶液混合后加熱，發(fā)生反應 SKIPIF 1 < 0 ，向酸化后的溶液中加AgNO3溶液時，發(fā)生反應NaCl+AgNO3=AgCl↓+NaNO3，生成AgCl的物質的量= SKIPIF 1 < 0 ，根據方程式可知n(RCl)=n(AgNO3)=n(AgCl)=0.02ml，故一氯代烷的摩爾質量= SKIPIF 1 < 0 ，該烷基的相對分子質量=78.5-35.5=43，則烷基為-C3H7，所以該一氯代烷的分子式為C3H7Cl，相對分子質量為78.5，故答案為：78.5。
②A的分子式為C3H7Cl，C3H8分子中含有2種不等效H，其一氯代物有：CH3CH2CH2C1、CH3CH(Cl)CH3；名稱分別為1-氯丙烷和2-氯丙烷，故答案為：CH3CH2CH2C1、CH3CH(Cl)CH3；名稱分別為1-氯丙烷和2-氯丙烷。
（2）①由上述分析可知A為，B為CH2=CH2，C為CH3CH2Cl，D為CH3CH2OH。
②CH2=CH2與HCl發(fā)生加成反應方程式為 SKIPIF 1 < 0 ；CH3CH2Cl與強堿的乙醇溶液共熱，CH3CH2Cl發(fā)生消去反應生成CH2=CH2，反應方程式為 SKIPIF 1 < 0 。選項
①
②
③
A
液溴、光照
NaOH水溶液、加熱
CuO、加熱
B
溴水、鐵粉
NaOH醇溶液、加熱
KMnO4溶液、加熱
C
液溴、鐵粉
NaOH水溶液、加熱
K2Cr2O7溶液
D
液溴、光照
NaOH醇溶液、加熱
Cu、加熱
沸點/℃
水中的溶解性
密度/( SKIPIF 1 < 0 )
相對分子質量
乙醇
78
混溶
0.8
46
溴乙烷
38.4
難溶
1.46
109
序號
氣體
裝置連接順序(填字母)
制備反應的化學方程式
①
乙烯
B→D→E
_______
②
乙炔
_______
_______
乙醇
溴乙烷
正丁醇
1-溴丁烷
密度/ SKIPIF 1 < 0
0.7893
1.4604
0.8098
1.2758
沸點/C
78.5
38.4
117.2
101.6

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第一節(jié) 鹵代烴

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