?第二章 烴
第三節(jié) 芳香烴
【基礎(chǔ)鞏固】
1.下列各組物質(zhì)中,能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別的是( )
A.乙烯和乙炔
B.苯和正己烷
C.苯和甲苯
D.甲苯和1-己炔
解析:乙烯、乙炔、1-己炔、甲苯能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)而使其褪色,苯和正己烷都不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),故苯和甲苯能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別。
答案:C
2.(2022·廣東深圳)某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列說法正確的是 ( )

A.該物質(zhì)為苯的同系物
B.該物質(zhì)的一氯代物有4種
C.該物質(zhì)的分子式為C12H11
D.在FeBr3作催化劑時(shí),該物質(zhì)可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)
解析:A項(xiàng),苯的同系物分子中只含有1個(gè)苯環(huán),由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該物質(zhì)的分子中含有1個(gè)萘環(huán),不是苯的同系物,錯(cuò)誤; B項(xiàng),由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該物質(zhì)的分子中含有4類氫原子,則一氯代物有4種,正確; C項(xiàng),由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,該物質(zhì)的分子式為C12H12,錯(cuò)誤; D項(xiàng),由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,在FeBr3作催化劑時(shí),該物質(zhì)可以與液溴發(fā)生取代反應(yīng),不能與溴水反應(yīng),錯(cuò)誤。
答案:B
3.(2022·廣東深圳)有機(jī)化合物X的鍵線式為,下列說法錯(cuò)誤的是 ( )
A.X的化學(xué)式為C8H8
B.有機(jī)化合物Y是X的同分異構(gòu)體,且屬于芳香烴,則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 
C.X使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色的原理不同
D.X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成飽和烴Z,Z的一氯代物有4種
解析:A項(xiàng),根據(jù)X的鍵線式,判斷其化學(xué)式為C8H8,正確;B項(xiàng),X的不飽和度為5,Y是X的同分異構(gòu)體,具有相同的分子式,且屬于芳香烴,即含有苯環(huán),苯環(huán)的不飽和度為4,則支鏈不飽和度為1,故Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,正確; C項(xiàng),X使酸性高錳酸鉀溶液褪色是體現(xiàn)了其還原性,使溴水褪色是發(fā)生了加成反應(yīng),原理不同,正確; D項(xiàng),X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成飽和烴Z,Z的鍵線式為 ,其中不同環(huán)境的氫原子有兩種,故其一氯代物有2種,錯(cuò)誤。
答案:D
4.(2022·廣東廣州)下圖為某烴的鍵線式結(jié)構(gòu),下列說法錯(cuò)誤的是 ( )

A.該烴與環(huán)己二烯相差5個(gè)CH2原子團(tuán)
B.一定條件下,能發(fā)生加聚反應(yīng)
C.苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體共有8種
D.該烴與Br2按物質(zhì)的量之比1∶1加成時(shí),所得產(chǎn)物共有5種
解析:A項(xiàng),該分子的分子式為C11H16,而環(huán)己二烯的分子式為C6H8,它們之間差C5H8,錯(cuò)誤; B項(xiàng),該分子中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng),正確; C項(xiàng),該分子中含有4個(gè)不飽和度,含一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)C5H11烷基,由基元法—C5H11為8種,所以該同分異構(gòu)體為8種,正確; D項(xiàng),該物質(zhì)為含三個(gè)碳碳雙鍵的多烯烴,可以發(fā)生1,2-加成也可以發(fā)生1,4-加成,前者有3種產(chǎn)物,后者有2種產(chǎn)物,共5種產(chǎn)物,正確。
答案:A
5.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列關(guān)于該有機(jī)化合物的敘述中錯(cuò)誤的是 ( )

A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能使溴水褪色
C.在加熱和催化劑作用下,最多能與4 mol H2 反應(yīng)
D.一定條件下,能發(fā)生取代反應(yīng)
解析:該有機(jī)化合物中含有碳碳雙鍵,能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,A項(xiàng)錯(cuò)誤,B項(xiàng)正確;1 mol苯環(huán)能與3 mol H2加成,1 mol碳碳雙鍵能與1 mol H2加成,C項(xiàng)正確;一定條件下苯環(huán)和甲基都可以發(fā)生取代反應(yīng),D項(xiàng)正確。
答案:A
6.(2022·廣東深圳)工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯,反應(yīng)原理為+H2↑,下列說法正確的是 ( )
A.酸性高錳酸鉀溶液可以用來鑒別乙苯和苯乙烯
B.乙苯和苯乙烯均能發(fā)生取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)
C.乙苯的一氯代物共有5種(不考慮立體異構(gòu))
D.乙苯分子中共平面的碳原子數(shù)最多為7
解析:A項(xiàng),乙苯和苯乙烯均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,產(chǎn)生的現(xiàn)象相同,因此不能用酸性KMnO4溶液鑒別二者,錯(cuò)誤;B項(xiàng),乙苯中不含碳碳雙鍵,不能發(fā)生加聚反應(yīng),錯(cuò)誤;C項(xiàng),乙苯苯環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,乙基上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則乙苯的一氯代物共有5種,正確; D項(xiàng),乙苯分子中最多有8個(gè)碳原子共平面,錯(cuò)誤。
答案:C
7.異丙烯苯和異丙苯是重要的化工原料,兩者存在以下轉(zhuǎn)化關(guān)系:+H2,下列說法中正確的是 ( )
A.異丙烯苯與苯互為同系物
B.異丙烯苯不能發(fā)生取代反應(yīng)
C.異丙苯的一溴代物有5種
D.0.5 mol異丙苯完全燃燒消耗氧氣5 mol
解析:異丙烯苯和苯的結(jié)構(gòu)不相似且分子式的差值不是CH2的整數(shù)倍,故兩者不屬于同系物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;異丙烯苯可與濃硝酸在濃硫酸催化下發(fā)生取代反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;異丙苯有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其一溴代物有5種,C項(xiàng)正確;異丙苯的分子式為C9H12,0.5 mol異丙苯完全燃燒消耗氧氣6 mol,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
答案:C
8.(2022·廣東珠海)回答下列問題。
(1)已知下列有機(jī)化合物:
①CH3CH3  ②
③ ?、?br /> ⑤C2H6  ⑥
其中,互為同系物的是     ,互為同分異構(gòu)體的是    (均填序號(hào))。?
(2)以五倍子為原料可制得有機(jī)化合物A,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:

則A的分子式為     。?
(3)寫出含有1個(gè)—CH2—、1個(gè)、3個(gè)—CH3原子團(tuán)的烴類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:?       。?
(4)寫出核磁共振氫譜有兩組峰,且峰面積之比為3∶2、分子式為C8H10的芳香烴類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:        。?
(5)下圖是某烴A分子的球棍模型。

② A的名稱是     ;?
②A能夠發(fā)生的反應(yīng)類型有     (填字母);?
a.氧化反應(yīng)     b.加成反應(yīng)
c.消去反應(yīng) d.復(fù)分解反應(yīng)
③A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是     。?
解析:(1)和均含有1個(gè)碳碳雙鍵,且分子組成上相差1個(gè)CH2的烯烴,互為同系物;和的分子式相同,都為C3H6,但碳碳三鍵的位置不同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體。
(2)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,A的分子式為C14H10O9。
(3)含有1個(gè)—CH2—、1個(gè)、3個(gè)—CH3原子團(tuán)的烴類為烷烴,則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(4)分子式為C8H10的烴為苯的同系物,符合核磁共振氫譜有兩組峰,且峰面積之比為3∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(5)①由球棍模型可知,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,名稱為2-甲基丙烯;②由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,A分子中含有的碳碳雙鍵能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng),不能發(fā)生消去反應(yīng)和復(fù)分解反應(yīng),故選a、b項(xiàng);③A與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Br2。
答案: (1)②⑥?、邰?br /> (2)C14H10O9
(3)
(4)
(5)2-甲基丙烯 ab +Br2

【拓展提高】
9.(2022·廣東佛山)有機(jī)化合物M、N的結(jié)構(gòu)分別如圖所示。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是 ( )
(M)    (N)
A.M、N都屬于烴,且互為同分異構(gòu)體
B.M中的所有原子一定處于同一平面
C.能用溴的四氯化碳溶液區(qū)分M和N
D.N的二氯代物有3種不同的結(jié)構(gòu)
解析:A項(xiàng),M、N的元素組成都只有C、H兩種元素,因此它們都屬于烴,二者分子式都是C8H8,但結(jié)構(gòu)不同,因此它們互為同分異構(gòu)體,正確;B項(xiàng),苯環(huán)決定一個(gè)平面,乙烯分子決定一個(gè)平面,單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此M的所有原子可能但不一定處于同一平面,錯(cuò)誤; C項(xiàng),M分子中含有不飽和的碳碳雙鍵,能夠與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液褪色,而N分子中無不飽和鍵,因此不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故可以用溴的四氯化碳溶液區(qū)分M和N,正確; D項(xiàng),N的二氯代物中兩個(gè)Cl原子的位置可以在相鄰位置、面對(duì)角線位置和體對(duì)角線位置三種情況,因此其二氯代物有3種不同的結(jié)構(gòu),正確。
答案:B
10.(2022·廣東東莞)某新型有機(jī)合成中間體的結(jié)構(gòu)如下圖所示,下列有關(guān)該化合物的說法錯(cuò)誤的是 ( )

A.分子中共面的碳原子最多有11個(gè)
B.分子中苯環(huán)上的一溴代物有3種
C.能使溴水褪色
D.分子中含有3種官能團(tuán)
解析:A項(xiàng),苯環(huán)上所有原子共平面,乙烯的所有原子共平面,乙炔的所有原子共直線,由此可知該化合物中共面的碳原子最多有11個(gè),正確; B項(xiàng),該化合物的苯環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則苯環(huán)上的一溴代物有3種,正確; C項(xiàng),該有機(jī)化合物含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵,能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),從而使溴水褪色,正確; D項(xiàng),該有機(jī)化合物中含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵共2種官能團(tuán),錯(cuò)誤。
答案:D
11.下列關(guān)于化合物2-苯基丙烯的說法中錯(cuò)誤的是 ( )
A.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.能發(fā)生加成聚合反應(yīng)
C.分子中所有原子共平面 
D.不易溶于水
解析:化合物2-苯基丙烯中含有碳碳雙鍵,所以可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,A項(xiàng)正確;分子中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成聚合反應(yīng),B項(xiàng)正確;分子中含有甲基,所有原子不可能共平面,C項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)化合物屬于烴,不易溶于水,D項(xiàng)正確。
答案:C
12.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:

下列關(guān)于該有機(jī)化合物的說法中正確的是 ( )
A.所有碳原子可能共平面
B.除苯環(huán)外的碳原子共直線
C.最多只有4個(gè)碳原子共平面
D.最多只有3個(gè)碳原子共直線
解析:對(duì)分子中的碳原子編號(hào)如下:

根據(jù)乙炔和苯的結(jié)構(gòu)知,C1、C2、C3、C4、C5共直線,而C5與其他4個(gè)原子成鍵,具有四面體結(jié)構(gòu),故C4、C5、C6不共直線。根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)知,C6、C7、C8也不共直線,故最多有5個(gè)碳原子共直線,B、D項(xiàng)錯(cuò)誤。C5、C6、C7、C8共平面,如圖所示:

C1、C2、C5及苯環(huán)也共平面,如圖所示:

通過旋轉(zhuǎn)C5和C6之間的碳碳單鍵,可使平面α與平面β共面,故所有碳原子可能共平面,A項(xiàng)正確,C項(xiàng)錯(cuò)誤。
答案:A
13.(2022·廣東潮州)溴苯是一種常用的有機(jī)化工原料,實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下:


物質(zhì)


溴苯
密度/(g·cm-3)
0.88
3.0
1.5
沸點(diǎn)/℃
80
59
156
相對(duì)分子質(zhì)量
78
160
157
水中溶解度
微溶
微溶
微溶

回答下列問題。
(1)a裝置的名稱為    ,在該實(shí)驗(yàn)中,a的容積最適合的是    (填字母序號(hào))。?
A.25 mL B.50 mL
C.250 mL D.500 mL
(2)在a中加入15 mL無水苯和少量鐵屑,在b中小心地加入4.0 mL液態(tài)溴,向a中滴入幾滴溴,有白色煙霧產(chǎn)生,是因?yàn)樯闪恕   怏w,繼續(xù)滴加至液溴滴完,裝置d的作用是 ?          。?
(3)液溴滴完后,經(jīng)過下列步驟分析提純:
①向a中加入10 mL水,然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑;
②濾液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是      ;?
③向分出的粗溴苯中加入少量無水氯化鈣,靜置、過濾,加入氯化鈣的目的是  。?
(4)經(jīng)過以上分離操作后,粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為    ,要進(jìn)一步提純,下列操作中必須進(jìn)行的是   (填字母序號(hào))。?
A.重結(jié)晶 B.過濾
C.蒸餾 D.萃取
(5)充分反應(yīng)提純后得到1.57 g溴苯,則該反應(yīng)的產(chǎn)率為     。?
解析:a中鐵與溴發(fā)生氧化反應(yīng)生成溴化鐵,在溴化鐵作催化劑條件下,苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯和溴化氫,溴化氫遇水蒸氣生成氫溴酸小液滴而產(chǎn)生白霧,冷凝管有冷凝回流作用,提高反應(yīng)物的利用率;生成的溴化氫和揮發(fā)出的溴通過導(dǎo)氣管進(jìn)入d中與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成鈉鹽,據(jù)此解答。
(1)根據(jù)儀器構(gòu)造可知,a裝置的名稱為三口燒瓶(或三頸燒瓶),操作過程中,最初在a中加入15 mL無水苯,實(shí)驗(yàn)結(jié)束后向a中加入10 mL水,所以a的容積最適合的是50 mL,答案選B項(xiàng)。
(2)在溴化鐵作催化劑條件下,苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯和溴化氫,溴化氫遇水蒸氣產(chǎn)生白霧,所以產(chǎn)生白霧的是溴化氫;溴化氫、溴蒸氣不能直接排入空氣中,否則會(huì)污染大氣,可以用堿液吸收,所以d的作用是吸收溴化氫和溴。
(3)②溴苯提純的方法是先水洗,把可溶物溶解在水中,然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑,再加NaOH溶液,把未反應(yīng)的Br2變成NaBr和NaBrO洗到水中,故答案為除去溴化氫和未反應(yīng)的溴;③無水氯化鈣能吸收水分而作干燥劑。
(4)溴苯能溶于苯中,所以溴苯中的雜質(zhì)是苯,二者互溶,應(yīng)該采用蒸餾的方法分離。
(5)15 mL苯的質(zhì)量為15 mL×0.88 g/mL=13.2 g,其物質(zhì)的量為13.2 g÷78 g/mol=0.169 mol,4 mL液溴的質(zhì)量是3.0 g/mL×4 mL=12.0 g,物質(zhì)的量是0.075 mol

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