第二章  烴第三節(jié)  芳香烴2.3.2 苯的同系物苯是最簡單的芳香烴，也是重要的化工原料。教科書在復習苯的結構和性質(zhì)后，重點介紹了苯和苯的同系物。教學時,要注意引導學生從苯的結構和性質(zhì)，遷移到苯的同系物的結構和性質(zhì)；從烷烴的同分異構體的規(guī)律和思考方法，遷移到苯的同系物的同分異構體問題。要注意脂肪烴和芳香烴的結構和性質(zhì)的對比；要善于通過實驗培養(yǎng)學生的能力。課程目標學科素養(yǎng)了解苯的同系物的組成、結構及其性質(zhì)。了解苯的同系物分子中的苯環(huán)與烷基的相互影響及引起的化學性質(zhì)變化       了解苯的同系物的組成、結構及其性質(zhì)，培養(yǎng)微觀探析與變化觀念的能力。      了解苯的同系物分子中的苯環(huán)與烷基的相互影響及引起的化學性質(zhì)變化，培養(yǎng)“變化觀念與科學探究”的核心素養(yǎng)。教學重點： 苯的同系物的組成、結構及其性質(zhì)教學難點： 苯的同系物的組成、結構及其性質(zhì)講義  教具【新課引入】復習引入：苯的結構與性質(zhì)【學生活動1】  苯的同系物的定義  苯的同系物的通式  書寫分子式為C8H10，且分子中含有苯環(huán)的所有同分異構體的結構簡式。  閱讀表2-2，總結苯的同系物的物理性質(zhì)【講解】一、苯的同系物1．苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中有一個苯環(huán)，側鏈都是烷基。   2.苯的同系物通式為CnH2n－6(n≥7)。3.分子式為C8H10且含有苯環(huán)的所有同分異構體的結構簡式  4.苯的同系物的物理性質(zhì)(1)苯的同系物為無色液體，不溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水的小。(2)三種二甲苯的熔、沸點與密度①熔點：對二甲苯＞鄰二甲基＞間二甲苯。②沸點：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。③密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。【實驗2-2】實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象解釋(1）向兩支分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置溴水沉到液體底部溴水的密度大于苯和甲苯的密度 (2)將上述試管用力振蕩，靜置兩支試管中液體均分層，均是上層為橙紅色，下層幾乎無色 苯、甲苯與溴水均不能發(fā)生化學反應，但能夠萃取溴 (3)向兩支分別盛有2 mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液,靜置紫紅色酸性KMnO4溶液沉到液體底部 紫紅色酸性KMnO4溶液沉到液體底部 (4)將上述試管用力振蕩，靜置 苯未使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲苯使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯與酸性KMnO4溶液不反應，甲苯與酸性KMnO4溶液反應【實驗結論】甲苯分子中含有苯環(huán)和甲基，因此其化學性質(zhì)與苯和甲烷有相似之處。同時，由于甲基與苯環(huán)之間存在相互作用，甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代，而苯環(huán)也使甲基活化，因此甲苯的化學性質(zhì)又有不同于苯和甲烷之處。【思考與討論】結合苯和甲苯的分子結構特點及上述實驗結果，分析苯和甲苯的物理性質(zhì)、化學性質(zhì)有哪些相似點和不同點。【講解】苯和甲苯的物理性質(zhì)相似點：無色液體，不溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水的小。苯和甲苯的化學性質(zhì)相似點：類比苯：與氫氣發(fā)生加成反應，與液溴發(fā)生取代反應，與硝酸發(fā)生取代反應。苯和甲苯的化學性質(zhì)不同點：類比烷烴：在光照條件下可與氯氣發(fā)生取代反應。苯的同系物與苯都含有苯環(huán)，因此能在一定條件下發(fā)生溴代、硝化和催化加氫反應。但由于苯環(huán)與烷基的相互作用，苯的同系物的化學性質(zhì)與苯又有所不同。【思考與討論】(1)      在光照條件下，甲苯與氯氣能發(fā)生類似甲烷與氯氣的取代反應，請寫出可能的有機產(chǎn)物的結構簡式。分離提純這些有機化合物的方法是什么？[提示] (2)      在FeBr3催化下，甲苯與溴發(fā)生取代反應可以生成一溴代甲苯，請寫出該反應的主要有機產(chǎn)物的結構簡式，并從化學鍵和官能團的角度分析反應中有機化合物的變化。    [提示] (3)      在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應，請寫出該反應的化學方程式。[提示] (4)      對比苯與甲苯的結構，以及二者發(fā)生硝化反應的產(chǎn)物，你能得出什么結論？ 。   [提示]甲苯分子中的—CH3對苯環(huán)的影響，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。【小結】5．苯的同系物的化學性質(zhì)(以甲苯為例)(1)氧化反應①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，這是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的結果。②燃燒燃燒的通式為CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。(2)取代反應①甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發(fā)生反應生成2,4,6-三硝基甲苯，發(fā)生反應的化學方程式為 。2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），是一種淡黃色晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建設等②甲苯與溴發(fā)生反應(3)加成反應在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應，生成甲基環(huán)己烷，化學反應方程式為【總結】苯與苯的同系物相同點和不同點 苯苯的同系物相同點結構組成①分子中都含有一個苯環(huán)②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)化學性質(zhì)①燃燒時現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應③都能發(fā)生加成反應，都比較困難不同點取代反應易發(fā)生取代反應，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應，常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側鏈相互影響。苯環(huán)影響側鏈，使側鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化；側鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對位的氫更活潑而被取代【資料卡片】稠環(huán)芳香烴1．定義由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴是稠環(huán)芳香烴。2．示例(1)萘：分子式為C10H8，結構簡式，是一種無色片狀晶體，有特殊氣味，易升華，不溶于水。(2)蒽：分子式為C14H10，結構簡式，是一種無色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯。【學生活動2】(1)  如何證明苯分子中的碳碳鍵是完全相同的？[提示]如果苯分子為單雙鍵交替排列的結構，則苯的鄰位二氯取代物應有2種，而事實上苯的鄰位二氯取代物只有1種，說明苯分子中的碳碳鍵是完全相同的。(2)苯只與純液溴反應，而不與溴水或溴的四氯化碳溶液反應，苯能使溴水褪色嗎？為什么？[提示]能。苯能與液溴發(fā)生反應，不能與溴水發(fā)生反應。但苯能將溴水中的溴萃取出來而分層，上層（苯層）為橙色或橙紅色下層（水層）為無色。(3)如何鑒別苯和甲苯？[提示]甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯不能。因此可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯和甲苯。(4)苯分子中的碳碳鍵不飽和，因此苯與乙烯的性質(zhì)相同，能夠發(fā)生加成反應。這種說法正確嗎？為什么？[提示]不正確。苯環(huán)中的碳碳不飽和鍵不同于烯烴中的碳碳雙鍵，盡管能夠發(fā)生某些加成反應，如與氫氣可以發(fā)生加成反應，但條件不同，而且苯不能與溴發(fā)生加成反應。【課堂小結】下列說法中，正確的是A. 芳香烴的組成通式是
B. 苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類物質(zhì)
C. 苯和甲苯都不能使酸性溶液褪色
D. 苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、濃硝酸等發(fā)生取代反應【答案】D【解析】A.芳香烴為含有1個或多個苯環(huán)的烴，此通式為苯的同系物通式，故A錯誤；
B.苯或苯的同系物，分子中只有一個苯環(huán)，且側鏈必須不含不飽和鍵，若支鏈含有碳碳雙鍵，則不是苯的同系物，如苯乙烯，故B錯誤；
C.甲苯可以使高錳酸鉀溶液褪色，甲苯被氧化為苯甲酸，故C錯誤；
D.苯和甲苯都能與液溴發(fā)生取代反應，苯和甲苯在濃硫酸催化作用下，能發(fā)生硝化反應，即苯環(huán)上的氫原子被硝基取代，故D正確。
故選D。工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯：，下列有關說法正確的是   A. 乙苯和苯乙烯均能發(fā)生取代反應、加聚反應和氧化反應
B. 用溴水可以區(qū)分苯乙烯和乙苯
C. 苯乙烯最多可與氫氣加成，加成產(chǎn)物的一氯代物共有5種
D. 乙苯和苯乙烯分子中共平面的碳原子數(shù)最多都為7【答案】B【解析】A.乙苯不能發(fā)生加聚反應，故A錯誤；
B.苯乙烯含有碳碳雙鍵，可與溴發(fā)生加成反應，而使溴水褪色，而乙苯不反應，可鑒別，故B正確；
C.苯乙烯最多可以與氫氣加成，所得產(chǎn)物為乙基環(huán)己烷，所得產(chǎn)物的一氯代物共有6種，故C錯誤；
D.苯環(huán)和碳碳雙鍵都為平面結構，與苯環(huán)直接相連的原子在同一個平面上，則乙苯和苯乙烯都最多有8個碳原子共平面，故D錯誤。
故選B。下列有關甲苯的實驗事實中，能說明側鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是    A. 甲苯燃燒生成
B. 甲苯與硝酸發(fā)生反應生成TNT
C. 甲苯能使酸性溶液褪色
D. 光照下甲苯與在側鏈上發(fā)生取代反應【答案】B【解析】A.甲苯燃燒生成，不能說明側鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，故A不選；
B.甲苯與濃硝酸反應生成TNT，在甲苯苯環(huán)上引入3個硝基，所以能說明側鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，故B選； C.甲苯可看作是中的1個H原子被取代，苯、甲烷不能被酸性溶液氧化使其褪色，甲苯能被酸性溶液氧化為苯甲酸，苯環(huán)未變化，側鏈甲基被氧化為羧基，說明苯環(huán)影響甲基的性質(zhì)，但不能說明側鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，故C不選；D.光照下甲苯與在側鏈上發(fā)生取代反應，是苯環(huán)側鏈甲基上的氫原子被取代，不能說明側鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，故D不選。故選 B。 下列說法中正確的是        A. 在催化作用下與液溴反應生成的一溴代物有4種
B. 和可用溴水或酸性高錳酸鉀溶液鑒別
C. 和與足量氫氣加成后得到的產(chǎn)物為同系物
D. 分子中所有原子都處于同一平面【答案】C【解析】A.這個條件下只能在苯環(huán)上取代，產(chǎn)生3種一溴代物，故A錯誤；B.兩物質(zhì)均可使高錳酸鉀溶液褪色，故B錯誤；C.前者會得到甲基環(huán)己烷，后者會得到乙基環(huán)己烷，二者結構相似，相差一個，符合同系物概念，故C正確；D.因存在甲基，故不可能所有原子處于同一平面，故D錯誤。故選C。下列對有機物結構如圖的敘述中，不正確的是
 A. 它不能使溴水褪色也不能使酸性溶液褪色
B. 在作催化劑時與發(fā)生取代反應
C. 在一定條件下可發(fā)生加成反應
D. 一定條件下可以和濃硝酸、濃硫酸的混合物發(fā)生硝化反應【答案】A【解析】由結構可知，分子中含苯環(huán)，且與苯環(huán)相連C上有H，為苯的同系物，能被高錳酸鉀氧化生成苯甲酸，結合苯的性質(zhì)來解答。
A.該有機物能被高錳酸鉀氧化，使其褪色，但與溴水不反應，可發(fā)生萃取，故A錯誤；
B.該有機物苯環(huán)上H在作催化劑時與發(fā)生取代反應，故B正確；
C.該有機物含苯環(huán)，可發(fā)生加成反應，故C正確；
D.該有機物苯環(huán)上H可以和濃硝酸、濃硫酸的混合物發(fā)生硝化反應，故D正確；
故選：A。通過本節(jié)課的學習，了解苯的同系物的組成、結構及其性質(zhì)，培養(yǎng)微觀探析與變化觀念的能力。了解苯的同系物分子中的苯環(huán)與烷基的相互影響及引起的化學性質(zhì)變化，培養(yǎng)“變化觀念與科學探究”的核心素養(yǎng)。

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第三節(jié) 芳香烴

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