第一課時 苯
【學習目標】
1.認識苯的組成和結構特點,能寫出苯的結構簡式和名稱,能夠列舉苯的主要物理性質。
2.能描述和分析苯的重要反應,能書寫相應的反應式,能對苯的溴代和硝化反應進行相關的實驗探究。
【學習重點】苯的結構、苯的化學性質。
【學習難點】苯的化學性質。
【課前預習】
1.苯的結構
2.苯的物理性質
3.苯的化學性質(填化學方程式)
（1）取代反應
與液溴:
與濃硝酸:
（2）加成反應(與H2):
（3）氧化反應與O2: 與酸性KMnO4溶液:不反應
答案要點：1.C6H6 、碳碳單鍵、碳碳雙鍵、 正六邊形


【課中探究】
情景導入：遠在2300多年前，詩人屈原在《楚辭》中就寫下了“蕙肴蒸兮蘭藉”的詩文，可見芳香油的利用具有悠久的歷史，之后科學家的研究中發(fā)現(xiàn)，有芳香氣味的物質中的很多化合物有一個共同的特點：含有一個相同的結構單元——苯環(huán)。今天我們就來探討一下苯的性質？（見PPT圖片展示）
活動一、苯的結構
任務一、苯
【學生活動1】根據(jù)所給物質，給其進行分類？
【總結】 1.芳香族化合物：是分子中含有苯環(huán)的化合物（一個或多個苯環(huán)）。
2.芳香烴：是分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類烴。
3.苯的同系物：分子中含有一個苯環(huán)，苯環(huán)上的側鏈全部為烷烴基。
【學生活動2】觀看探究苯分子的結構的實驗視頻，完成下列表格？
【答案要點】無，紫紅，橙紅，無，苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不與溴水反應，但能萃取溴。
【總結】1.實驗事實表明，苯的化學性質與烯烴和炔烴有很大差別，同時也正實了苯分子中無碳碳雙鍵， 不是碳碳單鍵和雙鍵交替結構。
2.碳原子均采取sp2雜化，每個碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的sp2雜化軌道以σ鍵結合，鍵間夾角均為120°，6個碳碳鍵的鍵長完全相等，都是139 pm，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之間。連接成六元環(huán)狀。
3.每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構成的平面，相互平行重疊，形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側。
【學生活動3】閱讀科學史話，根據(jù)所學知識，思考有什么方法可以證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結構?
【總結】
1.苯不能與溴水或溴的四氯化碳溶液反應；
2.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；
3.經(jīng)測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長、鍵能相等；
4.苯的6個氫原子所處的化學環(huán)境完全相同；
5.苯的鄰位二元取代物只有一種。
【典型例題】
例1.下列有關苯分子的說法不正確的是( )。
A.苯分子中C原子均以sp3雜化方式成鍵，形成夾角為120°的三個sp3雜化軌道，故苯分子為正六邊形的碳環(huán)
B.每個碳原子還有一個未參與雜化的2p軌道，垂直碳環(huán)平面，相互交蓋，形成大π鍵
C.大π鍵中6個電子被6個C原子共用，故稱為6中心6電子大π鍵
D.苯分子中共有十二個原子共面，六個碳碳鍵完全相同
【答案要點】A
苯分子中C原子均以sp2雜化方式成鍵,形成夾角為120°的三個sp2雜化軌道,為正六邊形的碳環(huán),故A項錯誤。
例2.下列實驗能成功的是( )。
A.用溴水可鑒別苯、CCl4、戊烯
B.加入濃溴水,然后過濾除去苯中少量的己烯
C.苯、溴水、鐵粉混合制取溴苯
D.用分液漏斗分離二溴乙烷和苯
【答案要點】A
溴水與苯混合后上層顏色較深,與CCl4混合后下層顏色較深,與戊烯混合后溴水褪色,可用溴水進行鑒別;濃溴水與己烯反應的生成物能溶于苯,不能使之分離,不能用溴水除去苯中的己烯;制取溴苯需要用液溴,而不是溴水;二溴乙烷與苯互溶,不能用分液漏斗分離。
活動二、苯的性質
任務一、苯的物理性質
【學生活動1】閱讀課本有關苯的物理性質，完成下列表格？

【答案要點】 無色，液體，特殊氣味，比水小，較低，不溶于水，易揮發(fā)
【學生活動2】根據(jù)苯的結構，預測苯可能發(fā)生的化學反應類型。
【總結】苯分子中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵，苯既有烷烴的性質，能發(fā)生取代反應，也有烯烴的性質，但由于大π鍵比較穩(wěn)定，在一定情況下能發(fā)生加成反應。苯有可燃性，但不能被酸性KMnO4溶液以及溴水氧化。
任務二、苯的化學性質
【學生活動1】觀看苯燃燒的實驗視頻，回顧甲烷，乙烯，乙炔的燃燒視頻，總結有何不同。
【總結】氧化反應
1.可燃性
現(xiàn)象：火焰明亮，伴有濃烈的黑煙
烴CH4(1:4)、C2H4(1:2)、C2H2及C6H6(1:1)碳的質量分數(shù)越高，黑煙越明。
2.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色（苯和溴水發(fā)生萃取而使之褪色）
【學生活動2】觀看苯與液溴的實驗視頻，記錄實驗現(xiàn)象以及實驗中需注意的地方。
【總結】
溴苯：無色液體，不溶于水，密度比水大
1.實驗現(xiàn)象：反應結束后燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部有油狀的褐色液體(溴苯中混有溴)。
2.注意事項：
(1)試劑的加入順序為？先加苯，再加溴，最后加鐵粉
(2)長玻璃導管的作用是什么？導氣（苯和溴都易揮發(fā)）兼起冷凝回流作用（放熱反應）
(3)蒸餾水的作用？冷凝作用和吸收HBr
(4)堿石灰的作用？吸收反應的尾氣HBr和溴蒸氣
(5)滴加硝酸銀溶液作用？產生淡黃色沉淀，檢驗HBr
(6)兩種產物的位置在哪里？溴苯在三頸燒瓶里，HBr由于其易揮發(fā)，揮發(fā)到錐形瓶中。
【學生活動3】燒杯底部有油狀的褐色液體(溴苯中混有溴)。那么該如何獲得純凈的溴苯？
【總結】
【學生活動4】如何證明苯與液溴發(fā)生的是取代反應，請根據(jù)所學知識設置實驗裝置？
【總結】
【學生活動5】觀看苯與濃硝酸的實驗視頻，記錄實驗現(xiàn)象以及實驗中需注意的地方。
【總結】
帶有苦杏仁氣味的無色液體，不溶于水，密度比水大。
實驗現(xiàn)象：將反應后的液體倒入一個盛有水的燒杯中,可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物質生成 (硝基苯因溶有少量NO2而顯黃色)。
注意事項：
(1)試劑添加順序？先加濃硝酸，再加濃硫酸，等混合液冷卻到50-60℃后再加苯
(2)加熱方式？水浴加熱，容易控制溫度，受熱均勻
(3)溫度計位置？溫度計必須懸掛在水浴中，溫度過高，苯揮發(fā)，硝酸分解
(4)試管上方長導管的作用？導氣兼冷凝回流、減少反應物的揮發(fā)
(5)濃硫酸的作用？催化劑、吸水劑
(6)溶液為什么顯黃色？硝基苯因溶有少量NO2而顯黃色
【學生活動6】燒杯底部有黃色油狀物質生成 (硝基苯因溶有少量NO2而顯黃色)。那么該如何獲得純凈的硝基苯？
【總結】
【學生活動7】閱讀課本資料卡片有關與濃H2SO4的取代反應，區(qū)別與苯和濃硝酸的反應。
【總結】
苯磺酸易溶于水，是一種強酸；該反應可用于制備合成洗滌劑。
2.區(qū)別：反應條件不同（水浴加熱的溫度），濃硫酸的作用不同。
【知識擴展】水浴溫度0-100°C，油浴溫度100-250°C，沙浴溫度400-600°C
【學生活動8】苯的大π鍵比較穩(wěn)定，通常狀態(tài)下不易發(fā)生加成反應，但一定條件下可以與H2和Cl2發(fā)生發(fā)應，請寫出其反應方程式？
【總結】
環(huán)己烷
農藥六六六
【學生活動9】請寫出苯和氯氣分別在光照和氯化鐵的反應方程式？
【總結】反應條件不同，反應原理相差很大
【典型例題】
例3.實驗室制備溴苯的反應裝置如圖所示，關于實驗操作或敘述錯誤的是( )。
A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開K
B.實驗中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色
C.裝置c中的碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫
D.反應后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結晶，得到溴苯
【答案要點】D
解析 ：若關閉K,向燒瓶中加注液體,會使燒瓶中氣體壓強增大,苯和溴的混合液不能順利流下,打開K,可以平衡氣壓,便于苯和溴的混合液流下,A項正確;裝置b中四氯化碳的作用是吸收揮發(fā)出的苯和溴蒸氣,溴溶于四氯化碳使液體逐漸變?yōu)闇\紅色,B項正確;裝置c中碳酸鈉溶液呈堿性,能夠吸收反應生成的溴化氫氣體,C項正確;反應后得到粗溴苯,向粗溴苯中加入稀氫氧化鈉溶液洗滌,除去其中溶解的溴,振蕩、靜置,分層后分液,向有機層中加入適當?shù)母稍飫?然后蒸餾分離出沸點較低的苯,可以得到溴苯,不能用結晶法提純溴苯,D項錯誤。
下列關于苯的說法中正確的是( )。
A.苯與H2在一定條件下的加成產物環(huán)己烷( )中，所有碳原子在同一平面上
B. 可以用于表示苯的分子結構，但是其中并不含有碳碳雙鍵，因此苯的性質跟烯烴不相同
C.苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子沒有飽和，因此能與溴水發(fā)生加成反應而使之褪色
D.苯中的碳碳鍵是介于單雙鍵之間的獨特的鍵，因此苯可以發(fā)生取代反應，不能發(fā)生加成反應
【答案要點】B
解析 環(huán)己烷有兩種典型的構象,一種是船式構象,一種是椅式構象,比較穩(wěn)定的是椅式構象,但不論是椅式還是船式,為了保持穩(wěn)定性降低內能,碳原子不在同一平面上,A項錯誤;表示苯的分子結構,其中不含有碳碳雙鍵和碳碳單鍵,因此苯的性質跟烯烴不相同,B項正確;苯的分子式是C6H6,分子中的C原子沒有飽和,苯不能與溴水發(fā)生加成反應,但可以萃取溴水中的溴使溴水褪色,C項錯誤;苯中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特鍵,C原子遠沒有飽和,因此苯可以發(fā)生取代反應,也能發(fā)生加成反應,D項錯誤。顏色
狀態(tài)
氣味
密度
水溶性
熔、沸點
毒性
無色
液體
特殊氣味
比水小
不溶于水
低
有毒

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第三節(jié) 芳香烴

版本： 人教版 (2019)

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