一、研究有機化合物的基本步驟
二、有機物的分離、提純方法
1．蒸餾——分離和提純液態(tài)有機化合物的常用方法
(1)適用范圍
分離、提純的有機物熱穩(wěn)定性較高，其沸點與雜質(zhì)的沸點相差較大。
(2)實驗裝置(填儀器名稱)
注意事項：①溫度計水銀球位于蒸餾燒瓶支管口處。
②碎瓷片的作用：使液體平穩(wěn)沸騰，防止暴沸。
③冷凝管中水流的方向是下口進入，上口流出。
2．萃取——分為液-液萃取和固-液萃取。
(1)萃取的原理
①液-液萃取是利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。
②固-液萃取是利用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。
(2)萃取劑的條件及常用試劑
待分離組分在萃取劑中的溶解度較大，常用的萃取劑有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
(3)分液：將萃取后的兩層液體分開的操作。
(4)主要玻璃儀器為分液漏斗、燒杯。
微點撥：①分液時，上層液體從上口倒出。
②萃取劑與原溶劑不能互溶，且不與溶質(zhì)反應。
3．重結(jié)晶——提純固體有機化合物常用的方法
(1)原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。
(2)溶劑的選擇
①雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去。
②被提純的有機化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進行冷卻結(jié)晶。
三、確定實驗式——元素分析
1．實驗式：有機化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比，也稱為最簡式。
2．李比希定量分析一般過程
[示例] 某種含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測得其中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%。則：
①氧的質(zhì)量分數(shù)為34.70%。
②C、H、O的原子個數(shù)比N(C)∶N(H)∶N(O)≈2∶6∶1。
③該未知物A的實驗式為C2H6O。
1．判斷正誤(對的在括號內(nèi)打“√”，錯的在括號內(nèi)打“×”。)
(1)分離和提純都只利用物質(zhì)的物理性質(zhì)，不利用物質(zhì)的化學性質(zhì)。( )
(2)蒸餾、重結(jié)晶和萃取是分離提純有機物的常用方法。 ( )
(3)蒸餾時，冷卻水從下口進，從上口出。 ( )
(4)提純粗苯甲酸的方法可以用重結(jié)晶法。 ( )
[答案] (1)× (2)√ (3)√ (4)√
2．某有機物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和CO2的物質(zhì)的量之比為1∶1。由此可得出的結(jié)論是 ( )
A．該有機物分子中C、H、O原子個數(shù)比為1∶2∶3
B．分子中碳、氫原子個數(shù)比為2∶1
C．有機物中必定含氧元素
D．無法判斷有機物中是否含有氧元素
[答案] D
3．選擇下列實驗方法分離、提純物質(zhì)，將分離、提純方法的序號填在橫線上。
A．萃取分液 B．升華 C．重結(jié)晶 D．分液 E．蒸餾 F．過濾 G．洗氣
(1)________分離食鹽水與沙子的混合物。
(2)________從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀。
(3)________分離水和汽油的混合物。
(4)________分離CCl4(沸點為76.75 ℃)和甲苯(沸點為110.6 ℃)的混合物。
(5)________除去混在乙烷中的乙烯。
(6)________提取碘水中的碘。
[答案] (1)F (2)CF (3)D (4)E (5)G (6)A
重結(jié)晶法提純苯甲酸
[問題]
某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸需要經(jīng)過哪些步驟？
[資料]
苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶，其結(jié)構(gòu)可表示為，熔點122 ℃，沸點249 ℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。苯甲酸在水中的溶解度如下：
[實驗]
圖示如圖：
[討論]
(1)溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？
(2)實驗操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
(3)如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？
[提示](1)促進苯甲酸的快速溶解；防止苯甲酸析出，使苯甲酸與不溶雜質(zhì)分離。
(2)溶解時，加速溶解；過濾時，引流。
(3)取提純的苯甲酸少許，加入水溶解，然后加入硝酸酸化的AgNO3溶液，若無沉淀，說明苯甲酸中NaCl已除凈。
有機物的分離、提純
微點撥：分離提純物質(zhì)的“四原則”
1．現(xiàn)有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性質(zhì)如下：
由此推知分離A和B的最佳方法是 ( )
A．萃取 B．結(jié)晶 C．蒸餾 D．分液
C [觀察表中數(shù)據(jù)，得知A、B兩種物質(zhì)都是有機物，都溶于水，不能用萃取或分液方法進行分離；它們的熔點都比較低，常溫下為液體，不能結(jié)晶方法析出；它們的沸點相差較大，故可以用蒸餾的方法將A、B分離。]
2．下列有關(guān)苯甲酸重結(jié)晶實驗操作中說法正確的是( )
A．粗苯甲酸加熱溶解后可以直接趁熱過濾
B．趁熱過濾中，為了防止苯甲酸結(jié)晶，可先將漏斗進行預熱
C．趁熱過濾后，為了析出更多晶體，熱濾液用冰鹽水充分冷卻，同時縮短結(jié)晶的時間
D．溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以溫度越低越有利于苯甲酸的重結(jié)晶實驗
B [粗苯甲酸加熱溶解后，為防止苯甲酸晶體提前析出，滯留在過濾器中，需在過濾前適當稀釋，不能直接過濾，A項錯誤；漏斗進行預熱，可減小溫差，B項正確；趁熱過濾后，用冰鹽水冷卻形成的結(jié)晶很小，比表面積大，吸附的雜質(zhì)多，C項錯誤；重結(jié)晶過程中溫度太低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達不到提純苯甲酸的目的，D項錯誤。]
3．按如圖所示實驗方案可從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。下列說法錯誤的是( )
A．步驟(1)需要過濾裝置
B．步驟(2)需要用到分液漏斗
C．步驟(3)需要用到坩堝
D．步驟(4)需要蒸餾裝置
C [濾液與不溶物是用過濾的方法分離出的，A項正確；分離水層與有機層需要用分液漏斗，B項正確；溶液蒸發(fā)結(jié)晶應用蒸發(fā)皿，C項錯誤；可用蒸餾的方法從有機層中分離出甲苯，D項正確。]
4．下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純、鑒別的實驗中的一些操作或做法，正確的是( )
①在組裝蒸餾裝置時，溫度計的水銀球應伸入液面以下；
②用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸餾；
③溴水能鑒別出乙醇、甲苯、四氯化碳、環(huán)己烯；
④在苯甲酸重結(jié)晶實驗中，待粗苯甲酸完全溶解，冷卻到常溫后過濾。
A．①② B．③④ C．①④ D．②③
D [①在組裝蒸餾裝置時，溫度計需要測量的是蒸氣的溫度，所以應該將溫度計的水銀球放在蒸餾燒瓶支管口處，錯誤；②酒精中含有少量的水，一般加入CaO(生石灰)來除去酒精中少量的水，CaO與水反應生成Ca(OH)2，氫氧化鈣是離子化合物，沸點較高，利用此性質(zhì)蒸餾將乙醇蒸出，正確；③乙醇、甲苯、四氯化碳、環(huán)己烯中加入溴水，現(xiàn)象分別為互溶、不分層不褪色，分層、上層為橙黃色，分層、下層為橙黃色，褪色，現(xiàn)象各不相同，能鑒別出來，正確；④在苯甲酸重結(jié)晶實驗中，為了減少苯甲酸的損耗，待粗苯甲酸完全溶解后要趁熱過濾，錯誤。]
已知由C、H、O元素組成的某化合物9.2 g完全燃燒后可以得到17.6 g CO2和10.8 g H2O，通過計算確定該化合物的實驗式。(寫出解題過程)
[解] n(C)＝eq \f(17.6 g,44 g·ml－1)＝0.4 ml，
n(H)＝eq \f(10.8 g,18 g·ml－1)×2＝1.2 ml，
n(O)＝eq \f(9.2 g－m?C?－m?H?,16 g·ml－1)＝eq \f(9.2 g－4.8 g－1.2 g,16 g·ml－1)＝0.2 ml
故n(C)∶n(H)∶n(O)＝N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1
答：該化合物的實驗式為C2H6O。
一般有機物中氧元素的確定方法
一般來說，某有機物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其組成元素可能為碳、氫元素或碳、氫、氧元素。欲判斷該有機物分子是否含氧元素，首先應求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量，然后將C、H的質(zhì)量之和與原來有機物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機物分子的組成中不含氧元素；否則，原有機物分子的組成中含氧元素。
1．某有機物在空氣中完全燃燒時，生成水和二氧化碳的分子數(shù)之比為2∶1，則該物質(zhì)可能是 ( )
①CH4 ②C2H4 ③C2H5OH ④CH3OH
A．②③ B．①④
C．①③ D．②④
B [該物質(zhì)完全燃燒生成水和二氧化碳的分子數(shù)之比為2∶1，即N(H2O)∶N(CO2)＝2∶1，則該物質(zhì)中N(H)∶N(C)＝4∶1，分子式滿足N(C)∶N(H)＝1∶4的有①CH4、④CH3OH。]
2．驗證某有機物屬于烴，應完成的實驗內(nèi)容是( )
A．只測定它的C、H原子個數(shù)比
B．只要證明它完全燃燒后產(chǎn)物只有H2O和CO2
C．只測定其燃燒產(chǎn)物中H2O與CO2的物質(zhì)的量的比值
D．測定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成CO2和H2O的質(zhì)量
D [當CO2和H2O中m(C)＋m(H)＝m(有機物)時，說明有機物中沒有氧元素。]
正丁醛是一種化工原料。某實驗小組利用如圖所示的裝置合成正丁醛。
發(fā)生的反應如下：
CH3CH2CH2CH2OHeq \(―――――→,\s\up8(Na2Cr2O7),\s\d7(H2SO4，△))CH3CH2CH2CHO
反應物和產(chǎn)物的相關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：
實驗步驟如下：將6.0 g Na2Cr2O7放入100 mL燒杯中，加入30 mL水溶解，再緩慢加入5 mL濃硫酸，將所得溶液小心轉(zhuǎn)移至B中。在A中加入4.0 g正丁醇和幾粒沸石，加熱。當有蒸氣出現(xiàn)時，開始滴加B中溶液，滴加過程中保持反應溫度為90～95 ℃，在E中收集90 ℃以上的餾分。將餾出物倒入分液漏斗中，除去水層，將有機層干燥后蒸餾，收集75～77 ℃餾分，產(chǎn)量為2.0 g。
(1)裝置中D冷凝管能否換成球形冷凝管？為什么？
[提示] 否，若用球形冷凝管，冷凝所得的餾分不能流出。
(2)C1溫度計的作用是什么？
[提示] 控制反應溫度90～95 ℃。
(3)A中加入沸石的作用是什么？若加熱后發(fā)現(xiàn)忘加沸石，應如何操作？
[提示] 防止加熱時液體暴沸。冷卻后補加沸石。
(4)將收集的正丁醛粗產(chǎn)品置于分液漏斗中除去其中的水時，水在哪層？為什么？
[提示] 水在下層，正丁醛微溶于水且密度小于水的密度。
(5)本實驗中，正丁醛的產(chǎn)率為多少？
[提示] 根據(jù)關(guān)系式：C4H10O～C4H8O
74 72
4.0 g m
74∶72＝4.0 g∶m，m≈3.89 g，
產(chǎn)率＝eq \f(2.0,3.89)×100%≈51.4%。
通過本素材實驗探究，培養(yǎng)學生“科學探究與社會責任”的核心素養(yǎng)。
1．下列有關(guān)實驗原理或操作正確的是( )
① ② ③ ④
A．①分離CCl4和水
B．②洗滌沉淀時，向漏斗中加入適量水，攪拌并濾干
C．③液體分層，下層呈無色
D．④除去氯氣中的少量氯化氫
[答案] A
2．現(xiàn)有3組混合物：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液、②乙醇和丁醇、③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各組混合物的正確方法依次是( )
A．分液法、萃取法、蒸餾法
B．萃取法、蒸餾法、分液法
C．分液法、蒸餾法、萃取法
D．蒸餾法、萃取法、分液法
C [乙酸乙酯和乙酸鈉溶液不互溶，可以用分液的方法將它們分離；乙醇和丁醇互溶但沸點不同，可用蒸餾的方法將它們分離；單質(zhì)溴易溶于有機溶劑，溴化鈉不溶于有機溶劑，可用萃取的方法將它們分離。]
3．在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點、熔點如下：
下列說法不正確的是( )
A．該反應屬于取代反應
B．甲苯的沸點高于144 ℃
C．用蒸餾的方法可將苯從反應所得產(chǎn)物中首先分離出來
D．從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來
B [甲苯生成二甲苯和苯，可分別理解成甲苯中苯環(huán)上的氫原子被甲基取代、甲苯中的甲基被氫原子取代，A項正確；同系物中，碳原子數(shù)越多，沸點越高，所以甲苯的沸點應低于對二甲苯，即低于138 ℃，B項錯誤；苯的沸點最低，且與二甲苯的沸點相差較大，可最先分離出來，C項正確；三種二甲苯之間沸點相近，但熔點差異大，將溫度控制在一定條件下，可使對二甲苯結(jié)晶析出，D項正確。]
4．有A、B兩種烴，所含碳元素的質(zhì)量分數(shù)相同。下列關(guān)于A和B的敘述正確的是( )
A．二者不可能是同系物
B．二者一定是同分異構(gòu)體
C．二者的最簡式相同
D．1 ml A和1 ml B分別燃燒生成CO2的質(zhì)量一定相等
[答案] C
5．除去下列括號內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法是什么？將答案填在橫線上。
(1)H2O(NaCl、MgCl2)_____________________________。
(2)CH3OH(H2O)__________________________ (已知CH3OH為甲醇，沸點為64.7 ℃)。
(3) ___________________________________。
(4) _______________________________________。
[解析] 蒸餾是根據(jù)液體的熱穩(wěn)定性及與雜質(zhì)(可以是液體也可以是固體)的沸點差別大小(一般約相差30 ℃)，來提純液態(tài)物質(zhì)；重結(jié)晶用于固體的分離。
[答案] (1)蒸餾 (2)蒸餾(或先加入生石灰后再蒸餾) (3)重結(jié)晶 (4)堿洗分液(或用NaOH溶液堿洗分液)
發(fā) 展 目 標
體 系 構(gòu) 建
1.根據(jù)實驗事實，掌握有機化合物的分離、提純方法，培養(yǎng)“宏觀辨識與科學探究”的核心素養(yǎng)。
2．掌握李比希提出的燃燒有機物對產(chǎn)物的定量測定確定實驗式，培養(yǎng)“科學探究與證據(jù)推理”的核心素養(yǎng)。
有機物的分離、提純
溫度/℃
25
50
75
溶解度/g
0.34
0.85
2.2
方法
目的
主要儀器
實例
蒸餾
分離、提純沸點相差很大的液態(tài)混合物
蒸餾燒瓶、冷凝管
分離乙酸和乙醇
萃取
將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑
分液漏斗
用四氯化碳將碘水中的碘提取出來
分液
分離互不相溶的液態(tài)混合物
分液漏斗
分離汽油和水
重結(jié)晶
利用溫度對溶解度的影響提純有機物
燒杯、酒精燈、蒸發(fā)皿、漏斗
提純苯甲酸
洗氣
分離提純氣體混合物
洗氣瓶
除去甲烷中的乙烯
物質(zhì)
分子式
熔點/℃
沸點/℃
密度/(g ·cm－3)
水溶性
A
C3H6O2
－24
141
0.99
可溶
B
C4H8O2
－84
77
0.90
可溶
有機化合物實驗式的確定
沸點/℃
密度/(g·cm－3)
水中溶解性
正丁醇
117.2
0.810 9
微溶
正丁醛
75.7
0.801 7
微溶
對二甲苯
鄰二甲苯
間二甲苯
苯
沸點/℃
138
144
139
80
熔點/℃
13
－25
－47
6

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