1.2.1 分離、提純
本節(jié)通過(guò)解決實(shí)際問(wèn)題的形式，讓學(xué)生初步了解怎樣研究有機(jī)化合物，應(yīng)該采取什么步驟和常用方法等，從中體驗(yàn)研究一個(gè)有機(jī)化合物的過(guò)程和科學(xué)方法。由于中學(xué)條件所限，對(duì)現(xiàn)代物理方法只要求初步改變的了解，不涉及過(guò)多的名詞術(shù)語(yǔ)，通過(guò)多種教學(xué)媒體了解質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜的用途
教學(xué)重點(diǎn)：有機(jī)化合物分離、提純的原理和操作，能結(jié)合實(shí)際情況應(yīng)用蒸餾、萃取或重結(jié)晶的方法進(jìn)行有機(jī)化合物的分離和提純
教學(xué)難點(diǎn)：苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)探究
講義 教具
【新課導(dǎo)入】
青蒿素的提取、確定結(jié)構(gòu)、人工合成的歷程
【新課講授】
通過(guò)學(xué)習(xí)青蒿素研究的全過(guò)程，試總結(jié)青蒿素的研究經(jīng)歷了哪些步驟？
【學(xué)生活動(dòng)1】
分離提純、確定分子式、結(jié)構(gòu)式。
【總結(jié)】
研究有機(jī)化合物的一般方法
【過(guò)渡】從天然資源中提取有機(jī)化合物，通常得到的是含有雜質(zhì)的粗品 工廠生產(chǎn)和實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)化合物往往有未反應(yīng)的原料和反應(yīng)副產(chǎn)物等。進(jìn)行有機(jī)化合物組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用的研究，首先要獲得純凈的有機(jī)化合物，粗品必須經(jīng)過(guò)分離、提純才能得到較為純凈的物質(zhì)。
【學(xué)生活動(dòng)2】
分離、提純的原則是什么？
在提純、分離青蒿素時(shí)，用到了哪些方法?
【講解】
不增加新的雜質(zhì)；不減少被提純的物質(zhì)；被提純物質(zhì)和雜質(zhì)易分離；被提純物質(zhì)易恢復(fù)原狀態(tài)。
萃取、蒸餾
【總結(jié)】
有機(jī)化學(xué)中常用的分離和提純方法有蒸餾、萃取和重結(jié)晶等。
【講解】
蒸餾
適用對(duì)象：
分離和提純互溶的液態(tài)有機(jī)化合物
液態(tài)有機(jī)化合物含有少量的雜質(zhì)，而且該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較高，其沸點(diǎn)與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30℃）
在一定溫度和壓強(qiáng)下，加熱液態(tài)混合物，利用物質(zhì)沸點(diǎn)差異進(jìn)行物質(zhì)分離的方法，使沸點(diǎn)低的物質(zhì)汽化，然后冷凝、收集，從而達(dá)到與沸點(diǎn)高的物質(zhì)相分離的目的。
【展示】蒸餾裝置
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【學(xué)生活動(dòng)3】
蒸餾操作，加碎瓷片的目的是什么？
溫度計(jì)水銀球應(yīng)處于什么位置？
冷卻水的流動(dòng)方向是什么？
【講解】
加碎瓷片的目的是防止液體暴沸；
溫度計(jì)水銀球應(yīng)處于蒸餾燒瓶的支管口處；
冷卻水的流動(dòng)方向是下口進(jìn)、上口出。
【學(xué)生活動(dòng)4】
甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)歷程如下：
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分離液態(tài)混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是什么？
【講解】
分離液態(tài)混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳方法是蒸餾法
【過(guò)渡】互不相溶的液態(tài)混合物該如何分離？碘水該如何分離？
【講解】
2.萃取
(1)萃取包括液-液萃取和固-液萃取。
①液-液萃取利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。
②固-液萃取是用有機(jī)溶劑從固體混合物中溶解出有機(jī)物的過(guò)程（碘水分離）
【展示】萃取裝置的儀器
【答案】A是分液漏斗；B是燒杯。
【講解】
(2)萃取注意事項(xiàng)
①萃取時(shí)，首先對(duì)分液漏斗進(jìn)行檢漏；
②關(guān)閉活塞，原溶液加入漏斗中，加萃取劑后，蓋上分液漏斗的玻璃塞，充分振蕩，靜置分層；③先把玻璃塞取下，然后打開(kāi)分液漏斗活塞，從下口將下層液體放出，并及時(shí)關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出。
【學(xué)生活動(dòng)5】
萃取和分液常用的玻璃儀器？
常見(jiàn)的萃取劑有哪些？
萃取劑的選擇應(yīng)符合什么條件?
【答案】
分液漏斗、燒杯；
常用的萃取劑有乙醚（C2H5OC2H5）、乙酸乙酯、二氯甲烷；
萃取劑與原溶劑互不相溶、溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大、萃取劑與溶液中的成分不發(fā)生反應(yīng)。
【探究】重結(jié)晶法提純苯甲酸
[問(wèn)題]某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸需要經(jīng)過(guò)哪些步驟？
[資料]苯甲酸可以作食品防腐劑，純凈的苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無(wú)色結(jié)晶，其結(jié)構(gòu)可表示為，，熔點(diǎn)12℃，沸點(diǎn)29℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。
苯甲酸在水中的溶解度如下
實(shí)驗(yàn)：(1)觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。
(2)將1g粗苯甲酸放入100mL燒杯，加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解。
(3)使用漏斗趁熱將溶液過(guò)濾至另一燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。
(4)待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質(zhì)量。
[學(xué)生活動(dòng)6]小組進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)記錄和數(shù)據(jù)處理
[思考]實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，回答問(wèn)題。
1.重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？
2.溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過(guò)濾的目的是什么？
3.實(shí)驗(yàn)操作中多次使用了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
4.如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？
5.如在重結(jié)晶過(guò)程中進(jìn)行熱過(guò)濾后，要用少量熱溶劑沖洗幾遍，其目的是什么？
6.晶體析出后，分離晶體和濾液時(shí)，要用少量的冷溶劑洗滌晶體，其洗滌的目的是什么？為什么要用冷溶劑？
7.溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？
[回答]
1.原理：苯甲酸在水中的溶解度隨溫度變化較大，通過(guò)重結(jié)晶可以使它與雜質(zhì)分離。重結(jié)晶法的一般步驟：加熱溶解→趁熱過(guò)濾→冷卻結(jié)晶→過(guò)濾、洗滌→干燥→稱重。
2.加熱可促進(jìn)苯甲酸的溶解。趁熱過(guò)濾可避免苯甲酸提前結(jié)晶析出。
3.玻璃棒的作用：①溶解時(shí)攪拌，加快溶解速度；②過(guò)濾、洗滌時(shí)引流；③干燥時(shí)用于轉(zhuǎn)移晶體。
4.用適量蒸餾水洗滌過(guò)濾器中的苯甲酸晶體，取一燒杯收集n次洗滌后的濾液，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無(wú)，則氯化鈉被除盡。
5.洗滌不溶性固體表面的可溶性有機(jī)物。
6.洗滌除去晶體表面附著的可溶性雜質(zhì)；用冷溶劑洗滌可降低洗滌過(guò)程中晶體的損耗。
7.溫度過(guò)低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)不會(huì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時(shí)，溶劑（水）也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來(lái)麻煩。
【講解】
3.重結(jié)晶
(1) 重結(jié)晶是提純固體有機(jī)化合物常用的方法。
(2) 重結(jié)晶利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。
(3) 重結(jié)晶條件
① 選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，要求雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大，易于除去；
② 被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶。
(4) 如果重結(jié)晶所得的晶體純度不能達(dá)到要求，可以再次進(jìn)行重結(jié)晶以提高產(chǎn)物的純度
【課堂小結(jié)】
通過(guò)本節(jié)課的學(xué)習(xí)，掌握有機(jī)物分離和提純方法：蒸餾、萃取、重結(jié)晶。并能夠結(jié)合實(shí)際情況應(yīng)用蒸餾、萃取或重結(jié)晶的方法進(jìn)行有機(jī)化合物的分離和提純
下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做法，正確的是
A. 在組裝蒸餾裝置時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)伸入液面下
B. 分離碘與的混合物，不可采用蒸餾的方法
C. 在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，粗苯甲酸加熱溶解后還要加入少量蒸餾水
D. 在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷卻到常溫再過(guò)濾
【答案】C
【解析】
A.蒸餾時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶支管口處測(cè)定餾分的溫度，故A錯(cuò)誤；
B.碘與互溶且沸點(diǎn)不同，可采用蒸餾的方法分離，故B錯(cuò)誤；
C.在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，粗苯甲酸加熱溶解后需要趁熱過(guò)濾除去雜質(zhì)，為了防止趁熱過(guò)濾時(shí)苯甲酸晶體結(jié)晶析出，加熱溶解后還要加入少量蒸餾水，故C正確；
D.在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解后要先加入少量蒸餾水，再趁熱過(guò)濾除去雜質(zhì)，最后冷卻結(jié)晶獲得苯甲酸，故D錯(cuò)誤。
故選C。
下列實(shí)驗(yàn)有關(guān)敘述正確的是
A. 用裝置來(lái)分離苯和溴苯的混合物
B. 用裝置蒸餾工業(yè)乙醇可得到無(wú)水乙醇
C. 重結(jié)晶提純苯甲酸過(guò)程中要用到裝置進(jìn)行分離操作
D. 用裝置電解精煉銅，d電極為粗銅，c電極為精銅
【答案】D
【解析】
A.苯和溴苯互溶，但沸點(diǎn)不同，應(yīng)該用蒸餾方法分離，不能用分液方法分離，故A錯(cuò)誤；
B.中溫度計(jì)位置及冷凝管中水流方向都錯(cuò)誤，故B錯(cuò)誤；
C.過(guò)濾需要玻璃棒引流，故C錯(cuò)誤；
D.電解精煉銅時(shí)，粗銅作陽(yáng)極、純銅為陰極，所以d為粗銅、c為純銅，故D正確；
故選：D。
本草綱目記載了民間釀酒的工藝：“凡酸壞之酒，皆可蒸燒”，“以燒酒復(fù)燒二次”在實(shí)驗(yàn)室中模擬上述過(guò)程，用到的儀器是
A. 蒸餾燒瓶B. 蒸發(fā)皿C. 球形冷凝管D. 分液漏斗
【答案】A
【解析】
根據(jù)“凡酸壞之酒，皆可蒸燒”，“以燒酒復(fù)燒二次”可知，酸壞之酒中含有乙酸，乙酸和乙醇的沸點(diǎn)不同，用蒸燒的方法分離，為蒸餾操作，需要用到的儀器為蒸餾燒瓶，
故選：A。
如圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作流程圖在如圖所示實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，所涉及的三次分離操作分別是（ ）
A. 蒸餾；過(guò)濾；分液
B. 分液；蒸餾；蒸餾
C. 蒸餾；分液；分液
D. 分液；蒸餾；結(jié)晶、過(guò)濾
【答案】B
【解析】
乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液，可用分液的方法分離，溶液中的主要成分為乙酸鈉和乙醇，二者沸點(diǎn)相差較大，蒸餾可得到乙醇，乙酸鈉加入硫酸，得到乙酸和硫酸鈉，二者沸點(diǎn)相差較大，蒸餾可得到乙酸，故B正確。
故選B。
中國(guó)傳統(tǒng)文化對(duì)人類文明貢獻(xiàn)巨大。下列古代文獻(xiàn)涉及的化學(xué)研究成果，對(duì)其說(shuō)明不合理的是（ ）
A. 黃白第十大中“曾青涂鐵，鐵赤如銅”主要發(fā)生了置換反應(yīng)
B. 唐代真元妙道要略中有云“以硫磺、雄黃合硝石并蜜燒之，焰起燒手、面及屋舍者”，描述了硫磺熏制過(guò)程
C. 本草綱目中“用濃酒和糟入甑，蒸令氣上，用器承滴露”，利用到蒸餾
D. “所在山洋，冬月地上有霜，掃取以水淋汁后，乃煎煉而成”過(guò)程包括了溶解、蒸發(fā)、結(jié)晶等操作
【答案】B
【解析】
A.黃白第十大中“曾青涂鐵，鐵赤如銅”主要發(fā)生了鐵和硫酸銅溶液的置換反應(yīng)，故A正確。
B.唐代真元妙道要略中有云“以硫磺、雄黃合硝石并蜜燒之，焰起燒手、面及屋舍者”，描述了制備黑火藥的過(guò)程，故B錯(cuò)誤；
C.本草綱目“用濃酒和糟入甑，蒸令氣上，用器承滴露”，利用到蒸餾原理，故C正確。
D.“所在山洋，冬月地上有霜，掃取以水淋汁后，乃煎煉而成”過(guò)程包括了溶解、蒸發(fā)、結(jié)晶等操作，故D正確。
故選B。
閱讀、分析下列兩個(gè)材料：
材料一
材料二、
回答下列問(wèn)題填寫(xiě)序號(hào)：
A.蒸餾法 萃取法 “溶解、結(jié)晶、過(guò)濾”的方法 分液法
將碘水中的碘提取出來(lái)的方法是__________________。
將混有少量氯化鈉的純堿粉末中提純出純堿，最好應(yīng)用__________________。
將乙二醇和丙三醇相互分離的最佳方法是 。
（2）掌握儀器的名稱、組裝及使用方法是中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)，下圖為蒸餾實(shí)驗(yàn)裝置。
①寫(xiě)出下列儀器的名稱：
A__________________； B__________________；
②冷凝水從_______端進(jìn)填“c”或“d”；
(3)為達(dá)到下表中的實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，?qǐng)選擇合適的試劑及實(shí)驗(yàn)方法，將其標(biāo)號(hào)填入對(duì)應(yīng)的空格供選擇的化學(xué)試劑及實(shí)驗(yàn)方法
A.加入足量鹽酸，過(guò)濾
B.滴加酚酞試液，觀察現(xiàn)象
C.加稀和溶液，觀察現(xiàn)象
D.分別加入氯化鋇溶液，觀察現(xiàn)象
【答案】
蒸餾燒瓶；直形冷凝管
【解析】
碘不易溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，則選擇萃取法從碘水中提取單質(zhì)碘，然后分液可得單質(zhì)碘和有機(jī)物的混合物，蒸餾得到碘單質(zhì)；
由圖可知，氯化鈉溶解度受溫度影響較小，碳酸鈉溶解度受溫度影響大，利用冷卻熱飽和溶液分離，即用熱水把固體溶解配制成飽和溶液，等液體冷卻后，因?yàn)樘妓徕c的溶解度隨溫度變化大，而NaCl小，所以碳酸鈉析出，而氯化鈉留在母液當(dāng)中，反復(fù)多次也可以提純，故可用“溶解、結(jié)晶、過(guò)濾”的方法分離；
由表可知乙二醇和丙三醇互溶的液體，沸點(diǎn)相差比較大，可用蒸餾法分離；
故答案為；；；
根據(jù)裝置圖可知：A為蒸餾燒瓶，B為直形冷凝管；
冷凝水應(yīng)從下口進(jìn)上口出，以達(dá)到冷凝的作用，故應(yīng)從d端進(jìn)；
故答案為：蒸餾燒瓶；直形冷凝管；
溶液顯堿性，酚酞遇到溶液變紅，則證明溶液具有堿性，可滴加酚酞試液，觀察現(xiàn)象，故選B；
硫酸根與金屬鋇離子結(jié)合會(huì)產(chǎn)生硫酸鋇白色沉淀，氯化鋇和氯化鈉不反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象不同，可鑒別。故選D；
檢驗(yàn)氯離子，先用硝酸把要檢驗(yàn)的溶液酸化，然后再加入硝酸銀溶液，如果出現(xiàn)了白色沉淀，說(shuō)明溶液里含有氯離子，故選C；
向固體混合物中加入足量的鹽酸，銅與鹽酸不反應(yīng)，而鐵與鹽酸反應(yīng)生成氯化亞鐵溶液和氫氣，然后過(guò)濾即可除去少量的鐵，故選A；
故答案為B；D；C；A。
通過(guò)本節(jié)課的學(xué)習(xí)，了解有機(jī)化合物分離、提純的原理和操作，能結(jié)合實(shí)際情況應(yīng)用蒸餾、萃取或重結(jié)晶的方法進(jìn)行有機(jī)化合物的分離和提純。通過(guò)苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)探究，感受科學(xué)研究的方法，掌握有機(jī)化合物的分離和提純的一般方法課程目標(biāo)
學(xué)科素養(yǎng)
了解有機(jī)化合物分離、提純的原理和操作，能結(jié)合實(shí)際情況應(yīng)用蒸餾、萃取或重結(jié)晶的方法進(jìn)行有機(jī)化合物的分離和提純。
通過(guò)苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)探究，感受科學(xué)研究的方法
掌握有機(jī)化合物的分離和提純的一般方法及蒸餾、重結(jié)晶、萃取的原理與操作，培養(yǎng)宏觀辨識(shí)與微觀探析的能力。
能夠運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分離和提純簡(jiǎn)單的混合物，以培養(yǎng)科學(xué)探究能力與創(chuàng)新意識(shí)。
產(chǎn)物
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯化碳
沸點(diǎn)
40℃
62℃
77℃
物質(zhì)
熔點(diǎn)
沸點(diǎn)
密度
溶解性
乙二醇
198
易溶于水和乙醇
丙三醇
290
能跟水、酒精以任意比互溶

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第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般方法

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