高中化學(xué)人教版 (2019)選擇性必修3第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般方法導(dǎo)學(xué)案-學(xué)案下載-教習(xí)網(wǎng)

1.2.1 分離、提純

了解有機(jī)化合物分離、提純的原理和操作，能結(jié)合實(shí)際情況應(yīng)用蒸餾、萃取或重結(jié)晶的方法進(jìn)行有機(jī)化合物的分離和提純。
通過苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)探究，感受科學(xué)研究的方法
教學(xué)重點(diǎn)：有機(jī)化合物分離、提純的原理和操作，能結(jié)合實(shí)際情況應(yīng)用蒸餾、萃取或重結(jié)晶的方法進(jìn)行有機(jī)化合物的分離和提純
教學(xué)難點(diǎn)：苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)探究
一、研究有機(jī)化合物的一般方法
二、分離和提純
分離、提純的原則
不增——
不減——
易分離——
易復(fù)原——
分離、提純的方法
有機(jī)化學(xué)中常用的分離和提純方法有、和等。
蒸餾
蒸餾原理
在一定溫度和壓強(qiáng)下加熱液態(tài)混合物，利用物質(zhì) 差異進(jìn)行物質(zhì)分離的方法，使沸點(diǎn)低的物質(zhì)汽化，然后冷凝、收集，從而達(dá)到與沸點(diǎn)高的物質(zhì)相分離的目的。
②適用條件
a有機(jī)物較強(qiáng)；
b有機(jī)物與雜質(zhì)的相差較大(一般約大于30 ℃)。
③ 裝置
SKIPIF 1 < 0
注意事項(xiàng)
a加碎瓷片的目的是。
b溫度計(jì)水銀球應(yīng)處于。
c冷卻水的流動(dòng)方向是。
【討論】
甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，分離液態(tài)混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是
。
萃取
萃取包括萃取和萃取。
Ⅰ.萃取原理
液-液萃取
利用有機(jī)物在兩種的溶劑中的不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。
②固-液萃取
用從固體混合物中溶解出有機(jī)物的過程。
Ⅱ.儀器
常見的萃取劑：
萃取劑的選擇的條件：

重結(jié)晶
重結(jié)晶是提純常用的方法。
Ⅰ.原理
利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的不同而將雜質(zhì)除去。
Ⅱ.溶劑的選擇
重結(jié)晶首先要選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，要求雜質(zhì)在此溶劑中溶解度，易于除去
提純的有機(jī)化合物在此溶劑中的溶解度受的影響較大，能夠進(jìn)行。
【實(shí)驗(yàn)探究】重結(jié)晶法提純苯甲酸
1．重結(jié)晶法提純苯甲酸的原因是；
主要操作步驟：。
2. 溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是；趁熱過濾的目的是。
3．實(shí)驗(yàn)操作中多次使用了玻璃棒，其作用分別是
。
4．提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈的檢驗(yàn)方法是
。
5．在重結(jié)晶過程中進(jìn)行熱過濾后，要用少量熱溶劑沖洗幾遍，目的是
。
6．在晶體析出后，分離晶體和濾液時(shí)，要用少量的冷溶劑洗滌晶體，其洗滌的目的是
，用冷溶劑的原因是
。
7．溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好，你認(rèn)為是否正確？，請說明原因
。
【答案】
一、分離提純確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)
二、分離和提純
1.分離、提純的原則
不增加新的雜質(zhì)；
不減少被提純的物質(zhì)；
被提純物質(zhì)和雜質(zhì)易分離；
被提純物質(zhì)易恢復(fù)原狀態(tài)。
2.分離、提純的方法
蒸餾萃取重結(jié)晶
(1)沸點(diǎn) 熱穩(wěn)定性沸點(diǎn) 防止液體暴沸蒸餾燒瓶的支管口處下口進(jìn)、上口出
【討論】
蒸餾
(2) 液-液萃取固-液萃取
Ⅰ.互不相溶的溶劑溶解性有機(jī)溶劑
Ⅱ.分液漏斗燒杯
常用的萃取劑有乙醚（C2H5OC2H5）、乙酸乙酯、二氯甲烷；
萃取劑與原溶劑互不相溶、溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度大、萃取劑與溶液中的成分不發(fā)生反應(yīng)。
(3) 固體有機(jī)化合物溶解度很小或很大溫度冷卻結(jié)晶
【實(shí)驗(yàn)探究】
1.原理：苯甲酸在水中的溶解度隨溫度變化較大，通過重結(jié)晶可以使它與雜質(zhì)分離。重結(jié)晶法的一般步驟：加熱溶解→趁熱過濾→冷卻結(jié)晶→過濾、洗滌→干燥→稱重。
2.加熱可促進(jìn)苯甲酸的溶解。趁熱過濾可避免苯甲酸提前結(jié)晶析出。
3.玻璃棒的作用：①溶解時(shí)攪拌，加快溶解速度；②過濾、洗滌時(shí)引流；③干燥時(shí)用于轉(zhuǎn)移晶體。
4.用適量蒸餾水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取一燒杯收集n次洗滌后的濾液，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無，則氯化鈉被除盡。
5.洗滌不溶性固體表面的可溶性有機(jī)物。
6.洗滌除去晶體表面附著的可溶性雜質(zhì)；用冷溶劑洗滌可降低洗滌過程中晶體的損耗。
7. 否溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)不會析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時(shí)，溶劑（水）也會結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩。
下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做法，正確的是
A. 在組裝蒸餾裝置時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)伸入液面下
B. 分離碘與的混合物，不可采用蒸餾的方法
C. 在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，粗苯甲酸加熱溶解后還要加入少量蒸餾水
D. 在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷卻到常溫再過濾
【答案】C
【解析】
A.蒸餾時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶支管口處測定餾分的溫度，故A錯(cuò)誤；
B.碘與互溶且沸點(diǎn)不同，可采用蒸餾的方法分離，故B錯(cuò)誤；
C.在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，粗苯甲酸加熱溶解后需要趁熱過濾除去雜質(zhì)，為了防止趁熱過濾時(shí)苯甲酸晶體結(jié)晶析出，加熱溶解后還要加入少量蒸餾水，故C正確；
D.在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解后要先加入少量蒸餾水，再趁熱過濾除去雜質(zhì)，最后冷卻結(jié)晶獲得苯甲酸，故D錯(cuò)誤。
故選C。
下列實(shí)驗(yàn)有關(guān)敘述正確的是
A. 用裝置來分離苯和溴苯的混合物
B. 用裝置蒸餾工業(yè)乙醇可得到無水乙醇
C. 重結(jié)晶提純苯甲酸過程中要用到裝置進(jìn)行分離操作
D. 用裝置電解精煉銅，d電極為粗銅，c電極為精銅
【答案】D
【解析】
A.苯和溴苯互溶，但沸點(diǎn)不同，應(yīng)該用蒸餾方法分離，不能用分液方法分離，故A錯(cuò)誤；
B.中溫度計(jì)位置及冷凝管中水流方向都錯(cuò)誤，故B錯(cuò)誤；
C.過濾需要玻璃棒引流，故C錯(cuò)誤；
D.電解精煉銅時(shí)，粗銅作陽極、純銅為陰極，所以d為粗銅、c為純銅，故D正確；
故選：D。
本草綱目記載了民間釀酒的工藝：“凡酸壞之酒，皆可蒸燒”，“以燒酒復(fù)燒二次”在實(shí)驗(yàn)室中模擬上述過程，用到的儀器是
A. 蒸餾燒瓶B. 蒸發(fā)皿C. 球形冷凝管D. 分液漏斗
【答案】A
【解析】
根據(jù)“凡酸壞之酒，皆可蒸燒”，“以燒酒復(fù)燒二次”可知，酸壞之酒中含有乙酸，乙酸和乙醇的沸點(diǎn)不同，用蒸燒的方法分離，為蒸餾操作，需要用到的儀器為蒸餾燒瓶，
故選：A。
如圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作流程圖在如圖所示實(shí)驗(yàn)過程中，所涉及的三次分離操作分別是（）
A. 蒸餾；過濾；分液
B. 分液；蒸餾；蒸餾
C. 蒸餾；分液；分液
D. 分液；蒸餾；結(jié)晶、過濾
【答案】B
【解析】
乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液，可用分液的方法分離，溶液中的主要成分為乙酸鈉和乙醇，二者沸點(diǎn)相差較大，蒸餾可得到乙醇，乙酸鈉加入硫酸，得到乙酸和硫酸鈉，二者沸點(diǎn)相差較大，蒸餾可得到乙酸，故B正確。
故選B。
中國傳統(tǒng)文化對人類文明貢獻(xiàn)巨大。下列古代文獻(xiàn)涉及的化學(xué)研究成果，對其說明不合理的是（）
A. 黃白第十大中“曾青涂鐵，鐵赤如銅”主要發(fā)生了置換反應(yīng)
B. 唐代真元妙道要略中有云“以硫磺、雄黃合硝石并蜜燒之，焰起燒手、面及屋舍者”，描述了硫磺熏制過程
C. 本草綱目中“用濃酒和糟入甑，蒸令氣上，用器承滴露”，利用到蒸餾
D. “所在山洋，冬月地上有霜，掃取以水淋汁后，乃煎煉而成”過程包括了溶解、蒸發(fā)、結(jié)晶等操作
【答案】B
【解析】
A.黃白第十大中“曾青涂鐵，鐵赤如銅”主要發(fā)生了鐵和硫酸銅溶液的置換反應(yīng)，故A正確。
B.唐代真元妙道要略中有云“以硫磺、雄黃合硝石并蜜燒之，焰起燒手、面及屋舍者”，描述了制備黑火藥的過程，故B錯(cuò)誤；
C.本草綱目“用濃酒和糟入甑，蒸令氣上，用器承滴露”，利用到蒸餾原理，故C正確。
D.“所在山洋，冬月地上有霜，掃取以水淋汁后，乃煎煉而成”過程包括了溶解、蒸發(fā)、結(jié)晶等操作，故D正確。
故選B。
閱讀、分析下列兩個(gè)材料：
材料一
材料二、
回答下列問題填寫序號：
A.蒸餾法萃取法 “溶解、結(jié)晶、過濾”的方法分液法
將碘水中的碘提取出來的方法是__________________。
將混有少量氯化鈉的純堿粉末中提純出純堿，最好應(yīng)用__________________。
將乙二醇和丙三醇相互分離的最佳方法是。
（2）掌握儀器的名稱、組裝及使用方法是中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)，下圖為蒸餾實(shí)驗(yàn)裝置。
①寫出下列儀器的名稱：
A__________________； B__________________；
②冷凝水從_______端進(jìn)填“c”或“d”；
(3)為達(dá)到下表中的實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，請選擇合適的試劑及實(shí)驗(yàn)方法，將其標(biāo)號填入對應(yīng)的空格供選擇的化學(xué)試劑及實(shí)驗(yàn)方法
A.加入足量鹽酸，過濾
B.滴加酚酞試液，觀察現(xiàn)象
C.加稀和溶液，觀察現(xiàn)象
D.分別加入氯化鋇溶液，觀察現(xiàn)象
【答案】
蒸餾燒瓶；直形冷凝管
【解析】
碘不易溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，則選擇萃取法從碘水中提取單質(zhì)碘，然后分液可得單質(zhì)碘和有機(jī)物的混合物，蒸餾得到碘單質(zhì)；
由圖可知，氯化鈉溶解度受溫度影響較小，碳酸鈉溶解度受溫度影響大，利用冷卻熱飽和溶液分離，即用熱水把固體溶解配制成飽和溶液，等液體冷卻后，因?yàn)樘妓徕c的溶解度隨溫度變化大，而NaCl小，所以碳酸鈉析出，而氯化鈉留在母液當(dāng)中，反復(fù)多次也可以提純，故可用“溶解、結(jié)晶、過濾”的方法分離；
由表可知乙二醇和丙三醇互溶的液體，沸點(diǎn)相差比較大，可用蒸餾法分離；
故答案為；；；
根據(jù)裝置圖可知：A為蒸餾燒瓶，B為直形冷凝管；
冷凝水應(yīng)從下口進(jìn)上口出，以達(dá)到冷凝的作用，故應(yīng)從d端進(jìn)；
故答案為：蒸餾燒瓶；直形冷凝管；
溶液顯堿性，酚酞遇到溶液變紅，則證明溶液具有堿性，可滴加酚酞試液，觀察現(xiàn)象，故選B；
硫酸根與金屬鋇離子結(jié)合會產(chǎn)生硫酸鋇白色沉淀，氯化鋇和氯化鈉不反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象不同，可鑒別。故選D；
檢驗(yàn)氯離子，先用硝酸把要檢驗(yàn)的溶液酸化，然后再加入硝酸銀溶液，如果出現(xiàn)了白色沉淀，說明溶液里含有氯離子，故選C；
向固體混合物中加入足量的鹽酸，銅與鹽酸不反應(yīng)，而鐵與鹽酸反應(yīng)生成氯化亞鐵溶液和氫氣，然后過濾即可除去少量的鐵，故選A；
故答案為B；D；C；A。
物質(zhì)
熔點(diǎn)
沸點(diǎn)
密度
溶解性
乙二醇
198
易溶于水和乙醇
丙三醇
290
能跟水、酒精以任意比互溶

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