第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般方法課時(shí)1 分離、提純【基礎(chǔ)鞏固】1.(2022·廣東梅州)實(shí)驗(yàn)室制備乙酸異戊酯的有關(guān)信息如下表所示。 物質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量水溶性乙酸異戊酯1300.867142難溶 在洗滌、分液操作中,應(yīng)充分振蕩,然后靜置,待分層后操作正確的是 ( )A.直接將乙酸異戊酯從分液漏斗上口倒出B.直接將乙酸異戊酯從分液漏斗下口放出C.先將水層從分液漏斗的下口放出,再將乙酸異戊酯從下口放出D.先將水層從分液漏斗的下口放出,再將乙酸異戊酯從上口倒出解析:乙酸異戊酯的密度比水的密度小且難溶于水,分層后水層在下面,應(yīng)先將下面的水層從分液漏斗的下口放出,再將上層的乙酸異戊酯從上口倒出;不能將密度小的液體從下口放出,若水層和乙酸異戊酯都從下口放出,附著在分液漏斗下口的少量水層又會(huì)混入乙酸異戊酯中,導(dǎo)致分離失敗。答案:D2.(2022·廣東深圳)下列關(guān)于苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn),其結(jié)論或解釋錯(cuò)誤的是 ( ) 選項(xiàng)實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論或解釋A常溫溶解苯甲酸幾乎不溶苯甲酸常溫下難溶于水B加熱溶解苯甲酸完全溶解升高溫度,苯甲酸在水中的溶解度增大C趁熱過(guò)濾過(guò)濾時(shí)伴有晶體析出此晶體為雜質(zhì)D冷卻結(jié)晶,濾出晶體針狀晶體針狀晶體為苯甲酸 解析:A項(xiàng),常溫下,苯甲酸在水中的溶解度較小,所以常溫溶解時(shí),苯甲酸幾乎不溶解,正確; B項(xiàng),由加熱條件下苯甲酸完全溶解,可知苯甲酸在水中的溶解度隨溫度的升高而增大,正確; C項(xiàng),過(guò)濾時(shí),漏斗的溫度低,所以與漏斗接觸的溶液的溫度降低析出苯甲酸,即過(guò)濾時(shí)析出的晶體為苯甲酸,錯(cuò)誤; D項(xiàng),冷卻苯甲酸的濃溶液,會(huì)析出苯甲酸晶體,所以冷卻結(jié)晶時(shí),溶液中析出的針狀晶體是苯甲酸,正確。答案:C3.下列除雜質(zhì)的方法中正確的是 ( )A.溴苯中混有溴,加入碘化鉀溶液后用汽油萃取B.乙醇中混有乙酸,加入氫氧化鈉溶液,用分液漏斗分液后再過(guò)濾C.乙酸乙酯中混有乙酸,加入氫氧化鈉溶液,再加熱蒸餾D.苯中混有乙酸,加入氫氧化鈉溶液,再用分液漏斗分液解析:A項(xiàng),Br2+2KI2KBr+I2,I2易溶于溴苯,且汽油與溴苯互溶;B項(xiàng),乙醇與NaOH溶液互溶,無(wú)法分液;C項(xiàng),乙酸乙酯和乙酸均與NaOH溶液反應(yīng);D項(xiàng),CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O,CH3COONa溶于水形成鹽溶液,與苯互不相溶。答案:D4.下列操作中選擇的裝置正確的是 ( )分離汽油和氯化鈉溶液 從含F(xiàn)e3+的自來(lái)水中得到蒸餾水 分離氯化鉀和二氧化錳混合物  從食鹽水中提取溶質(zhì)id:2147506171;FounderCESid:2147506178;FounderCESid:2147506185;FounderCESid:2147506192;FounderCES                                                A.—丁 —丙 —甲 —乙B.—乙 —丙 —甲 —丁C.—丁 —丙 —乙 —甲D.—丙 —乙 —丁 —甲解析:汽油和氯化鈉溶液不互溶,可用分液法分離;從含F(xiàn)e3+的自來(lái)水中得到蒸餾水,可利用蒸餾法;氯化鉀易溶于水,二氧化錳難溶于水,可溶解后過(guò)濾分離;從氯化鈉溶液中得到氯化鈉晶體,可蒸發(fā)分離。答案:A5.以下關(guān)于萃取、分液操作的敘述中,正確的是 ( )id:2147506199;FounderCESA.把混合液體轉(zhuǎn)移至分液漏斗,塞上玻璃塞,按如圖所示用力振蕩B.振蕩幾次后需打開(kāi)分液漏斗上口的玻璃塞放氣C.經(jīng)幾次振蕩并放氣后,手持分液漏斗靜置待液體分層D.分液時(shí),需先將上口玻璃塞打開(kāi)或使玻璃塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔,再打開(kāi)活塞解析:為使液體混合均勻,兩手分別頂住玻璃塞和活塞,使分液漏斗倒轉(zhuǎn)過(guò)來(lái),不能用力振蕩,A項(xiàng)錯(cuò)誤;振蕩幾次后打開(kāi)活塞放氣,不需要打開(kāi)分液漏斗上口的玻璃塞放氣,B項(xiàng)錯(cuò)誤;液體混合均勻后將分液漏斗放在鐵架臺(tái)上靜置,待液體分層,C項(xiàng)錯(cuò)誤;分液時(shí)將分液漏斗上口的玻璃塞打開(kāi)或使玻璃塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔,再打開(kāi)活塞,待下層液體流盡時(shí),關(guān)閉活塞后再?gòu)纳峡诘钩錾蠈右后w,D項(xiàng)正確。答案:D6.(2022·廣東東莞)工業(yè)上常用水蒸氣蒸餾的方法(蒸餾裝置如圖所示,夾持及加熱裝置省略)從植物組織中獲取揮發(fā)性成分,這些揮發(fā)性成分的混合物稱(chēng)為精油。從檸檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油90%以上是檸檬烯。提取檸檬烯的實(shí)驗(yàn)操作步驟如下:id:2147506206;FounderCES將1~2個(gè)橙子皮剪成碎片,投入乙裝置中,加入約30 mL水。打開(kāi)活塞K,加熱水蒸氣發(fā)生器(甲)至水沸騰,當(dāng)活塞K處有大量水蒸氣冒出時(shí)旋緊K,打開(kāi)冷凝水,水蒸氣蒸餾即開(kāi)始進(jìn)行。一段時(shí)間后可觀察到在餾出液的液面上有一層很薄的油層。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是 ( )A.當(dāng)餾出液無(wú)明顯油珠、澄清透明時(shí),說(shuō)明蒸餾完成B.蒸餾結(jié)束后,為防止倒吸,應(yīng)立即停止加熱C.長(zhǎng)導(dǎo)管作安全管,平衡氣壓,同時(shí)防止由于導(dǎo)管堵塞引起爆炸D.要得到純的檸檬烯,可以通過(guò)以下分離提純操作:萃取、分液、蒸餾解析:A項(xiàng),這些揮發(fā)性成分的混合物統(tǒng)稱(chēng)為精油,精油不溶于水,當(dāng)餾出液無(wú)明顯油珠,澄清透明時(shí),說(shuō)明蒸餾完成,正確; B項(xiàng),蒸餾結(jié)束后,為防止倒吸,先把導(dǎo)氣管從溶液中拿出,再停止加熱,錯(cuò)誤;C項(xiàng),長(zhǎng)導(dǎo)管作安全管,能平衡氣壓,可以防止倒吸,同時(shí)也防止由于導(dǎo)管堵塞引起爆炸,正確; D項(xiàng),提取的精油90%以上是檸檬烯,通過(guò)萃取、分液、蒸餾的方法可以提純精油得到純檸檬烯,正確。答案:B7.現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物,下圖是分離操作步驟流程圖。id:2147506213;FounderCES已知各物質(zhì)的沸點(diǎn):乙酸乙酯:77.1   乙醇:79.0    乙酸:118 請(qǐng)回答下列問(wèn)題。(1)試劑(a)為            ,試劑(b)為         。 (2)指出圖中的分離方法:        ,      ,     。 (3)寫(xiě)出下列有機(jī)化合物的分子式:A       、E        解析:乙酸乙酯不易溶于水,而乙酸、乙醇均易溶于水,故可先加飽和Na2CO3溶液進(jìn)行分液,分離出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇,用蒸餾法蒸出乙醇,最后將CH3COONa轉(zhuǎn)化為乙酸,再蒸餾即可得到CH3COOH。答案: (1)飽和Na2CO3溶液 硫酸(2)分液 蒸餾 蒸餾(3)CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH  【拓展提高】8.在一定條件下,萘可與濃硝酸、濃硫酸兩種混酸反應(yīng)生成二硝基化合物,它是1,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘的混合物:id:2147506220;FounderCES              1,5-二硝基萘    1,8-二硝基萘后者可溶于質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于98%的硫酸,而前者不溶。利用這一性質(zhì)可以將這兩種物質(zhì)分離。在上述硝化產(chǎn)物中加入適量98.3%的硫酸,充分?jǐn)嚢?用耐酸漏斗過(guò)濾,欲從濾液中得到固體1,8-二硝基萘,應(yīng)采用的方法是 ( )A.對(duì)所得的濾液蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶B.向?yàn)V液中緩緩加入水后過(guò)濾C.將濾液緩緩加入水中后過(guò)濾D.向?yàn)V液中緩緩加入Na2CO3溶液后過(guò)濾解析:濾液中有濃硫酸和1,8-二硝基萘,濃硫酸可溶于水,而1,8-二硝基萘不溶于水,可將濾液注入水中(相當(dāng)于濃硫酸的稀釋),然后過(guò)濾即可。答案:C9.(2022·廣東佛山)咖啡因是弱堿性化合物,易溶于氯仿、乙醇、丙酮及熱苯等,微溶于水、石油醚。含有結(jié)晶水的咖啡因是無(wú)色針狀晶體,味苦,在100 時(shí)失去結(jié)晶水并開(kāi)始升華,120 時(shí)升華相當(dāng)顯著,178 時(shí)升華很快。它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為id:2147506227;FounderCES,實(shí)驗(yàn)室可通過(guò)下列簡(jiǎn)單方法從茶葉中提取咖啡因。id:2147506234;FounderCES在步驟1加入酒精進(jìn)行浸泡,過(guò)濾得到提取液,步驟2、步驟3、步驟4所進(jìn)行的操作或方法分別是 ( )A.加熱、結(jié)晶(或蒸發(fā))、升華B.過(guò)濾、洗滌、干燥C.萃取、分液、升華D.加熱、蒸餾、蒸餾解析:咖啡因易溶于氯仿、乙醇、丙酮及熱苯等,微溶于水、石油醚,則步驟1可加入乙醇等有機(jī)溶劑進(jìn)行萃取,然后進(jìn)行蒸餾、升華,可得到咖啡因粗產(chǎn)品。在步驟1中加入了乙醇,要分離咖啡因和乙醇,可進(jìn)行加熱得到濃縮液再結(jié)晶(或蒸發(fā))得到粗產(chǎn)品,因咖啡因易升華,為進(jìn)一步得到較純凈的咖啡因,可進(jìn)行升華,故選A項(xiàng)。答案:A10.按以下實(shí)驗(yàn)方案可從海洋動(dòng)物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物:id:2147506241;FounderCES下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是 ( )A.步驟需要過(guò)濾裝置B.步驟需要分液漏斗C.步驟需要坩堝D.步驟需要蒸餾裝置解析:步驟是分離固液混合物,其操作為過(guò)濾,A項(xiàng)正確;步驟分離互不相溶的液體混合物,需進(jìn)行分液,要用到分液漏斗,B項(xiàng)正確;步驟是從溶液中得到固體,操作為蒸發(fā),需要蒸發(fā)皿,C項(xiàng)錯(cuò)誤;步驟是從有機(jī)化合物中,利用沸點(diǎn)不同采用蒸餾得到甲苯,D項(xiàng)正確。答案:C11.甲醛在醫(yī)藥、染料、香料等行業(yè)中都有著廣泛的應(yīng)用。實(shí)驗(yàn)室通過(guò)如圖所示的流程由甲苯氧化制備苯甲醛,試回答下列問(wèn)題。id:2147506248;FounderCES(1)Mn2O3氧化甲苯的反應(yīng)需要不斷攪拌,攪拌的作用是            。 (2)甲苯經(jīng)氧化后得到的混合物通過(guò)結(jié)晶、過(guò)濾進(jìn)行分離,該過(guò)程中需將混合物冷卻,其目的是                 。 (3)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中,可循環(huán)使用的物質(zhì)有     、    。 (4)實(shí)驗(yàn)中分離甲苯和苯甲醛采用的操作    ,其原理是         。 解析: (1)固體Mn2O3與液態(tài)的甲苯反應(yīng),接觸面積小,反應(yīng)慢,攪拌可以使Mn2O3和甲苯充分接觸,增大反應(yīng)速率。(2)從流程圖可以看出,反應(yīng)后的混合物中含有硫酸錳、苯甲醛等。結(jié)晶、過(guò)濾可得晶體硫酸錳,將混合物降溫是為了降低硫酸錳的溶解度,使其從溶液中結(jié)晶析出。(3)由流程圖中箭頭的指向可以直接看出,參與循環(huán)的物質(zhì)是稀硫酸和甲苯。(4)由制備原理可知,甲苯和苯甲醛是相互溶解的有機(jī)化合物,所以油層含有的物質(zhì)為苯甲醛和未被氧化的甲苯,要使它們分離,可以采用蒸餾的方法。答案: (1)使反應(yīng)物充分接觸,增大反應(yīng)速率(2)降低MnSO4的溶解度(3)稀硫酸 甲苯(4)蒸餾 利用甲苯和苯甲醛的沸點(diǎn)差異使兩者分離12.實(shí)驗(yàn)室制備苯甲醇和苯甲酸的反應(yīng)原理如下:2+KOH++HCl+KCl已知苯甲醛易被空氣氧化,苯甲醇的沸點(diǎn)為 205.3 ;苯甲酸的熔點(diǎn)為122 ,沸點(diǎn)為249 ,溶解度為0.34 g (25 );乙醚的沸點(diǎn)為34.8 ,難溶于水。制備苯甲醇和苯甲酸的主要過(guò)程如圖所示:id:2147506255;FounderCES試根據(jù)上述信息回答下列問(wèn)題。(1)操作的名稱(chēng)是    ,乙醚溶液中所溶解的主要成分是    。 (2)操作的名稱(chēng)是    ,產(chǎn)品乙是   。 (3)如圖所示,操作中溫度計(jì)水銀球上沿放置的位置應(yīng)是    (填“a”“b”“c”或“d”),該操作中,除需蒸餾燒瓶、溫度計(jì)外,還需要的玻璃儀器是        ,收集產(chǎn)品甲的適宜溫度為       。 id:2147506262;FounderCES解析:(1)由題意可知,白色糊狀物為苯甲醇和苯甲酸鉀,加入水和乙醚后,根據(jù)“相似相溶”規(guī)律,乙醚中溶有苯甲醇,水中溶有苯甲酸鉀,兩種液體可用萃取法分離。(2)加入HCl后生成的苯甲酸為微溶于水的晶體,可過(guò)濾分離。(3)蒸餾中溫度計(jì)水銀球上沿放置的位置應(yīng)是蒸餾燒瓶支管口附近,即b處,收集產(chǎn)品苯甲醇而除去乙醚,根據(jù)兩者沸點(diǎn)可知適宜溫度為34.8 。答案:(1)萃取 苯甲醇(2)過(guò)濾 苯甲酸 (3)b 冷凝管、酒精燈、錐形瓶、牛角管 34.8 【挑戰(zhàn)創(chuàng)新】13.化學(xué)工作者從有機(jī)反應(yīng)RH+Cl2(g)RCl(l)+HCl(g)受到啟發(fā),提出的在農(nóng)藥和有機(jī)合成工業(yè)中可獲得副產(chǎn)品HCl的設(shè)想已成為現(xiàn)實(shí),試指出由上述反應(yīng)產(chǎn)物分離得到鹽酸的最佳方法是 ( )A.水洗分液法B.蒸餾法C.升華法D.有機(jī)溶劑萃取法解析:本題關(guān)鍵是選最佳方法。因HCl極易溶于水,有機(jī)化合物一般不溶于水,故用水洗分液法分離得到鹽酸最簡(jiǎn)便。答案:A14.(2022·廣東東莞)醇脫水是合成烯烴的常用方法,實(shí)驗(yàn)室合成環(huán)己烯的反應(yīng)和實(shí)驗(yàn)裝置(省略加熱和部分夾持裝置)如圖所示。id:2147506269;FounderCESid:2147506276;FounderCES可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)如下表。 物質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/溶解性環(huán)己醇1001610.961 8微溶于水環(huán)己烯82830.810 2難溶于水 合成反應(yīng):在a中加入20 g環(huán)己醇和少量碎瓷片,在攪動(dòng)下慢慢加入1 mL濃H2SO4;b中通入冷卻水后,開(kāi)始緩慢加熱a,控制餾出物的溫度不超過(guò)90 。分離、提純:反應(yīng)得到的粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中,分別用少量5%的碳酸鈉溶液和蒸餾水洗滌,分離后加入無(wú)水氯化鈣顆粒,靜置一段時(shí)間后棄去氯化鈣,最終通過(guò)蒸餾得到10 g純凈的環(huán)己烯。回答下列問(wèn)題。(1)裝置b的名稱(chēng)是        。 (2)加入碎瓷片的作用是                            ; 如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片,應(yīng)該采取的正確操作是    (填字母)。 A.立即補(bǔ)加               B.冷卻后補(bǔ)加C.繼續(xù)加熱               D.重新配料(3)分液漏斗在使用前須清洗干凈并           ; 在本實(shí)驗(yàn)分離過(guò)程中,產(chǎn)物應(yīng)該從分液漏斗的        (填“上口倒出”或“下口放出”)。 (4)分離、提純過(guò)程中加入無(wú)水氯化鈣的目的是                   解析:(1)根據(jù)儀器的構(gòu)造可知裝置b的名稱(chēng)是直形冷凝管。(2)加入碎瓷片的作用是防止暴沸;如果加熱一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片,應(yīng)冷卻后補(bǔ)加。(3)分液漏斗在使用前應(yīng)清洗干凈并檢查是否漏水;產(chǎn)物中環(huán)己烯難溶于水且密度比水的小,靜置后在上層,無(wú)機(jī)相在下層,下層液體從下口放出,上層液體從上口倒出。(4)加入無(wú)水氯化鈣的目的是干燥環(huán)己烯。答案:(1)直形冷凝管 (2)防止暴沸 B (3)檢漏 上口倒出 (4)干燥環(huán)己烯15.(2022·廣東深圳)茴香油是一種淡黃色液體,其主要成分是茴香腦(熔點(diǎn)22~23 ,沸點(diǎn)233~235 ,不溶于水,易溶于乙醚)。茴香油在水蒸氣作用下易揮發(fā),實(shí)驗(yàn)室提取茴香油的流程如圖所示。id:2147506291;FounderCES水蒸氣蒸餾裝置如下圖所示。實(shí)驗(yàn)時(shí),向a處燒瓶中加入約占體積的蒸餾水,加入1~2粒沸石,向c處燒瓶中加入茴香籽和熱水,安裝裝置,打開(kāi)T形管b處的螺旋夾,加熱a處燒瓶,當(dāng)有水蒸氣從T形管口沖出時(shí),接通d處冷凝水并關(guān)閉b處的螺旋夾,水蒸氣進(jìn)入c處燒瓶中開(kāi)始蒸餾并收集餾分。id:2147506298;FounderCES回答下列問(wèn)題。(1)e處儀器的名稱(chēng)是      ;蒸餾過(guò)程中裝置中發(fā)生堵塞的現(xiàn)象是               。 (2)當(dāng)觀察到            時(shí)停止蒸餾;水蒸氣蒸餾結(jié)束時(shí),應(yīng)先          ,再停止加熱。 (3)操作A需使用下列玻璃儀器中的    (填序號(hào))。 id:2147506305;FounderCES   id:2147506312;FounderCES   id:2147506319;FounderCES   id:2147506326;FounderCES(4)操作A之前需加入NaCl使餾出液飽和,目的是             , 將粗品進(jìn)行蒸餾是為了除去                解析:(1)由題中圖示信息可知,該裝置為蒸餾裝置,由儀器的圖形和作用判斷,e儀器的名稱(chēng)為錐形瓶;蒸餾過(guò)程中裝置中發(fā)生堵塞,會(huì)使裝置內(nèi)壓強(qiáng)增大,使a處的水壓向安全管,會(huì)發(fā)現(xiàn)安全管內(nèi)水位上升。(2)茴香油是一種淡黃色液體,且茴香油不溶于水,當(dāng)觀察到接液管處餾出液無(wú)油狀液體,說(shuō)明茴香油蒸餾完全,可以停止蒸餾;水蒸氣蒸餾結(jié)束時(shí),為了防止倒吸,應(yīng)先打開(kāi)b處螺旋夾,再停止加熱。(3)茴香油的主要成分是茴香腦,不溶于水,易溶于乙醚,所以加入乙醚,發(fā)生了萃取。為了把有機(jī)層和水層分離,操作A是分液操作,需要分液漏斗和燒杯。(4)向餾出液中加入NaCl至飽和,可以降低產(chǎn)品溶解度,增加水層的密度,有利于液體分層,粗產(chǎn)品中混有乙醚,蒸餾是為了除去乙醚。答案:(1)錐形瓶 安全管內(nèi)水位上升 (2)接液管內(nèi)無(wú)油狀液體流出 打開(kāi)b處螺旋夾   (3)①④ (4)降低產(chǎn)品溶解度,有利于液體分層    乙醚  

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高中化學(xué)人教版 (2019)選擇性必修3電子課本

第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般方法

版本: 人教版 (2019)

年級(jí): 選擇性必修3

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