一、確定分子式——質(zhì)譜法
1．原理
質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子，形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場(chǎng)和磁場(chǎng)中的運(yùn)動(dòng)行為不同。計(jì)算機(jī)對(duì)其進(jìn)行分析后，得到它們的相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)的比值，即質(zhì)荷比。以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類離子的相對(duì)豐度為縱坐標(biāo)記錄測(cè)試結(jié)果，就得到有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖。
2．相對(duì)分子質(zhì)量確定
質(zhì)譜圖中最右側(cè)的分子離子峰或質(zhì)荷比最大值表示樣品中分子的相對(duì)分子質(zhì)量。
3．示例說明
下圖是某未知物A(實(shí)驗(yàn)式為C2H6O)的質(zhì)譜圖，由此可確定該未知物的相對(duì)分子質(zhì)量為46。
分子式為C2H6O的結(jié)構(gòu)有哪幾種？寫出各自的鍵線式。
[提示] 2種。 。
二、確定分子結(jié)構(gòu)——波譜分析
1．紅外光譜
(1)作用：初步判斷某有機(jī)物分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)。
(2)原理：不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。
例如：分子式為C2H6O的紅外光譜上發(fā)現(xiàn)有O—H、C—H和C—O的吸收峰，可推知該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C2H5—OH。
2．核磁共振氫譜
(1)作用：測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的類型和它們的相對(duì)數(shù)目。
(2)原理：處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號(hào)在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，具有不同的化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。
(3)分析：吸收峰數(shù)目＝氫原子類型種類，吸收峰面積比＝氫原子數(shù)之比。
(4)示例分析：某未知物A的分子式為C2H6O，核磁共振氫譜如下圖，則有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為3∶2∶1，說明該未知物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。
3．X射線衍射
(1)原理：X射線是一種波長(zhǎng)很短(約10－10m)的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。經(jīng)過計(jì)算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。
(2)應(yīng)用：將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)化合物(特別是復(fù)雜的生物大分子)晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。
1．判斷正誤(對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打“√”，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打“×”。)
(1)根據(jù)實(shí)驗(yàn)式CH4O可以確定分子式為CH4O。 ( )
(2)根據(jù)紅外光譜可以確定有機(jī)物中化學(xué)鍵種類。 ( )
(3)核磁共振氫譜中，有幾個(gè)吸收峰就說明有幾個(gè)氫原子。 ( )
(4)CH3CH2CH2OH的核磁共振氫譜中，有3個(gè)吸收峰，且吸收峰面積為4∶3∶1。( )
[答案] (1)√ (2)√ (3)× (4)×
2．能夠快速、微量、精確地測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的物理方法是( )
A．質(zhì)譜法 B．紅外光譜法
C．元素分析法 D．核磁共振氫譜法
[答案] A
3．經(jīng)測(cè)定，咖啡因分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是：碳49.5%、氫5.1%、氧16.5%、氮28.9%，且其相對(duì)分子質(zhì)量為194，則咖啡因的分子式為________。
[答案] C8H10O2N4
為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：
第一步，分子式的確定。
(1)將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧氣6.72 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式是________。
(2)用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，得到如圖①所示質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為________，該物質(zhì)的分子式是________。
第二步，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定。
(3)根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
_____________________________________________________。
(4)經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖②所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________________________________________。
[解析](1)根據(jù)題意，n(H2O)＝0.3 ml，則n(H)＝0.6 ml；n(CO2)＝0.2 ml，則n(C)＝0.2 ml；根據(jù)氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3 ml＋2×0.2 ml－2×eq \f(6.72 L,22.4 L·ml－1)＝0.1 ml，則該物質(zhì)分子中各元素原子個(gè)數(shù)比N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。(2)假設(shè)該有機(jī)物的分子式為(C2H6O)m，由質(zhì)譜圖知其相對(duì)分子質(zhì)量為46，
則46m＝46，即m＝1，故其分子式為C2H6O。(3)由A的分子式為C2H6O可知，A為飽和有機(jī)化合物，可推測(cè)其結(jié)構(gòu)為CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氫譜圖可知：A有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，CH3OCH3只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。
[答案] (1)C2H6O (2)46 C2H6O (3)CH3CH2OH(或CH3—O—CH3) (4)CH3CH2OH
1．確定分子式的方法
(1)根據(jù)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，求出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，再根據(jù)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式。
(2)根據(jù)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量和各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，求出1 ml 該有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量，從而確定出該有機(jī)物的分子式。
(3)根據(jù)有機(jī)物燃燒時(shí)消耗O2的量及產(chǎn)物的量，求出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，再通過計(jì)算確定出有機(jī)物的分子式。
(4)化學(xué)方程式法
利用有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。在有機(jī)化學(xué)中，常利用有機(jī)物燃燒等方程式對(duì)分子式進(jìn)行求解。常用的化學(xué)方程式有：
CxHy＋(x＋eq \f(y,4))O2eq \(――→,\s\up8(點(diǎn)燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O；
CxHyOz＋(x＋eq \f(y,4)－eq \f(z,2))O2eq \(――→,\s\up8(點(diǎn)燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O。
(5)余數(shù)法
用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以14，看商數(shù)和余數(shù)。
eq \f(Mr?CxHy?,Mr?CH2?)＝eq \f(M,14)＝A……eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(余2 為烷烴,除盡 為烯烴或環(huán)烷烴,差2 為炔烴或二烯烴等,差6 為苯或苯的同系物等))
其中商數(shù)A為烴中的碳原子數(shù)，此法適用于具有特定通式的烴(如烷烴、烯烴、炔烴、苯和苯的同系物等)。
2．有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定(物理方法)
1．某有機(jī)物質(zhì)量為8.80 g，完全燃燒后得到CO2 22.0 g、H2O 10.8 g，該有機(jī)物的蒸氣密度是相同狀況下H2密度的44倍，則該有機(jī)物的分子式為 ( )
A．C5H6O B．C5H12
C．C5H12O2 D．C5H12O
D [該有機(jī)物的蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的44倍，則該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為2×44＝88,8.80 g有機(jī)物的物質(zhì)的量為eq \f(8.80 g,88 g·ml－1)＝0.1 ml,22.0 g CO2的物質(zhì)的量為eq \f(22.0 g,44 g·ml－1)＝0.5 ml,10.8 g水的物質(zhì)的量為eq \f(10.8 g,18 g·ml－1)＝0.6 ml，故1個(gè)分子中C原子數(shù)目為eq \f(0.5 ml,0.1 ml)＝5，H原子數(shù)目為eq \f(0.6 ml×2,0.1 ml)＝12，分子中C、H的相對(duì)原子質(zhì)量之和為12×5＋12＝72，故1個(gè)該有機(jī)物分子中還含1個(gè)氧原子，則該有機(jī)物的分子式為C5H12O，故選D。]
2．有機(jī)物A常用于食品行業(yè)，已知9.0 g A在足量O2中充分燃燒，將生成的混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重5.4 g和13.2 g，經(jīng)檢驗(yàn)剩余氣體為O2。
(1)A分子的質(zhì)譜圖如圖所示，從圖中可知其相對(duì)分子質(zhì)量是________，則A的分子式是________。
(2)A能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，A一定含有的官能團(tuán)名稱是________。
(3)A分子的核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積之比是1∶1∶1∶3，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________________________________。
[解析](1)根據(jù)圖示可知其相對(duì)分子質(zhì)量等于其最大質(zhì)荷比，即其相對(duì)分子質(zhì)量為90；9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 ml，在足量O2中充分燃燒，氣體產(chǎn)物依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，增重分別為水蒸氣和CO2的質(zhì)量，即n(H2O)＝0.3 ml，n(CO2)＝0.3 ml，則該有機(jī)物中含N(H)＝eq \f(0.3 ml,0.1 ml)×2＝6，N(C)＝eq \f(0.3 ml,0.1 ml)＝3，則N(O)＝eq \f(90－1×6－12×3,16)＝3，即有機(jī)物A的分子式為C3H6O3。(2)A能和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明A中一定含有的官能團(tuán)為羧基。(3)A分子的核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比是1∶1∶1∶3，說明A中含1個(gè)—OH、1個(gè)—COOH、1個(gè)和1個(gè)—CH3，即A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
[答案] (1)90 C3H6O3 (2)羧基
(3)
有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定的其他方法
(1)根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定
某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則直接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。例如C2H6，只能是CH3CH3。
(2)通過定性實(shí)驗(yàn)確定
實(shí)驗(yàn)→有機(jī)物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論→官能團(tuán)→確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物分子中可能含有雙鍵或三鍵。
(3)根據(jù)實(shí)驗(yàn)測(cè)定的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)片段“組裝”有機(jī)物。
實(shí)驗(yàn)測(cè)得的往往不是完整的有機(jī)物，這就需要我們根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)規(guī)律如價(jià)鍵規(guī)律、性質(zhì)和量的規(guī)律等來對(duì)其進(jìn)行“組裝”和“拼湊”。
(4)通過定量實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的數(shù)目，如測(cè)得1 ml某醇與足量鈉反應(yīng)可得到1 ml氣體，則可說明1個(gè)該醇分子中含2個(gè)—OH。
1．某有機(jī)物X含C、H、O三種元素，已知下列條件：
①碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù) ②氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù) ③X蒸氣的體積(已折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積) ④X對(duì)氫氣的相對(duì)密度 ⑤X的質(zhì)量 ⑥X的沸點(diǎn)，確定X的分子式所需要的最少條件是( )
A．①②⑥ B．①③⑤
C．①②④ D．①②③④⑤
C [確定分子式的方法有許多種，若有碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，則可求出氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，根據(jù)質(zhì)量分?jǐn)?shù)可計(jì)算各元素的原子個(gè)數(shù)之比，從而確定最簡(jiǎn)式；再根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量即可求得分子式，相對(duì)分子質(zhì)量可由標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度或相對(duì)密度求出。]
2．設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如圖所示(假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，相對(duì)豐度與該離子的質(zhì)量有關(guān))，則該有機(jī)物可能是( )
A．甲醇 B．甲烷
C．丙烷 D．乙烯
B [根據(jù)圖示可知該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為16。]
3．已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中不正確的是 ( )
A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物分子中至少有三種不同的化學(xué)鍵
B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同的氫原子
C．僅由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)
D．若A的分子式為C3H8O，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為
D [由紅外光譜可知有機(jī)物中至少有C—H、O—H、C—O 三種化學(xué)鍵，A正確；由核磁共振氫譜可知有機(jī)物分子中三種不同的氫原子的個(gè)數(shù)比，但不知總的氫原子數(shù)，B、C正確；因?yàn)橹械牟煌瘜W(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比為1∶1∶6，與圖像不符，D錯(cuò)誤。]
4．乙酸和甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)式分別為，通過下列方法或檢測(cè)儀得出的信息或信號(hào)完全相同的是( )
A．李比希元素分析法 B．紅外光譜儀
C．核磁共振儀 D．質(zhì)譜儀
A [二者互為同分異構(gòu)體，則通過李比希元素分析法得出的信息完全相同，A項(xiàng)符合題意；官能團(tuán)不同，紅外光譜信號(hào)不同，B項(xiàng)不符合題意；二者含有的氫原子的種類和個(gè)數(shù)雖然相同，但峰出現(xiàn)的位置不同，核磁共振氫譜信號(hào)不完全相同，C項(xiàng)不符合題意；二者的相對(duì)分子質(zhì)量相等，質(zhì)譜法測(cè)定的最大質(zhì)荷比相同，但信號(hào)不完全相同，D項(xiàng)不符合題意。]
5．有一種有機(jī)物的分子式為C7H8O，苯環(huán)上有1個(gè)羥基，請(qǐng)寫出該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________，核磁共振氫譜圖上觀察到氫原子的峰面積比為______(前后要對(duì)應(yīng))。
[答案]
1∶1∶1∶1∶1∶3、1∶1∶1∶1∶1∶3、1∶2∶2∶3
發(fā) 展 目 標(biāo)
體 系 構(gòu) 建
1.了解質(zhì)譜法確定分子式的原理與方法，培養(yǎng)“證據(jù)推理”的核心素養(yǎng)。
2.知道紅外光譜、核磁共振等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。培養(yǎng)“科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任”的核心素養(yǎng)。
有機(jī)物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定

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第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般方法

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