1.1.3 有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
有機物種類繁多的原因之一的存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，，本節(jié)課在原有學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上，認(rèn)識有機物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序，成鍵方式和空間排布，認(rèn)識有機物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象，培養(yǎng)“微觀探析與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。為學(xué)生后續(xù)有機物的性質(zhì)學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)。
教學(xué)重點：有機化合物同分異構(gòu)體的書寫、判斷同分異構(gòu)體數(shù)目
教學(xué)難點：有機化合物同分異構(gòu)體的書寫
講義 教具
【引入】早期有機化學(xué)結(jié)構(gòu)理論認(rèn)為有機化學(xué)的分子結(jié)構(gòu)都是平面，那么CH2Cl2有兩種結(jié)構(gòu)，實驗事實證明，CH2Cl2有一種結(jié)構(gòu)，范托夫于1874年提出：建立在平面結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上的化合物的結(jié)構(gòu)式并不能反映它的真實結(jié)構(gòu)，甲烷應(yīng)該呈正四面體結(jié)構(gòu)，后通過X-射線衍射得以證實，后來范托夫的碳價四面體學(xué)說不僅被許多實驗事實證實，還解釋了其他現(xiàn)象，氯溴碘代甲烷有兩種異構(gòu)體，互為對映異構(gòu)體。同一時期，法國化學(xué)家勒貝爾提出了相同的觀點，與范托夫共同開辟了立體化學(xué)的新篇章。
【過渡】同分異構(gòu)體現(xiàn)象在有機化合物中十分普遍，這也是有機化合物數(shù)量非常龐大的原因之一。
【思考與討論】
戊烷（C5H12）的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)如圖1-3所示?；貞浲之悩?gòu)體的知識，完成下表。
【講解】
同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式 ，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象
同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物
[備注]有機化合物中碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目越
3.同分異構(gòu)現(xiàn)象分類

【學(xué)生】閱讀教材p5 表1-2，總結(jié)同分異構(gòu)體的書寫
【講解】同分異構(gòu)體的書寫
1．同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律
(1)烷烴——碳鏈異構(gòu)
具體規(guī)則如下：
主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間。
下面以C7H16為例，寫出它的同分異構(gòu)體：
將分子寫成直鏈形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
② 從直鏈上去掉一個—CH3，依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上。甲基可連在2，3號碳上： ，根據(jù)碳鏈中心對稱，將—CH3連在對稱軸的右側(cè)就會與左側(cè)連接方式重復(fù)。
③ 再從主鏈上去掉一個碳，可形成一個—CH2CH3或兩個—CH3，即主鏈變?yōu)椋?。當(dāng)取代基為—CH2CH3時，由對稱關(guān)系只能連在3號碳上。當(dāng)取代基為兩個甲基時，在主鏈上先定一個甲基，按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依次移動另外一個甲基，注意不要重復(fù)。即兩個甲基可分別連接的碳原子號碼是：2和2、2和3、2和4、3和3。
④ 再從主鏈上去掉一個碳，可形成一個丙基—CH2CH2CH3、一個甲基—CH3和一個乙基—CH2CH3或3個甲基—CH3，即主鏈變?yōu)? 。主鏈有4個碳原子時不能連丙基和乙基，故只能連3個甲基—CH3，在2號C原子上連兩個甲基，3號C原子上連1個甲基，即 。
(2)取代法 (適用于醇、鹵代烴異構(gòu))
具有官能團(tuán)的有機物：一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。
例：(以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團(tuán))
①碳鏈異構(gòu)?C—C—C—C、
②位置異構(gòu)?、、、
③官能團(tuán)異構(gòu)?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C
(3)插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)
先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團(tuán)插入碳鏈中。
如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體(插入雙鍵)，雙鍵可分別在①、②、③號位置：
(4)芳香族化合物：兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。
(5)常見的官能團(tuán)類別異構(gòu)舉例
2．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
(1)記憶法：記住一些常見有機物同分異構(gòu)體數(shù)目，如
①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)體；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構(gòu)體；
③4個碳原子的烷烴有2種同分異構(gòu)體，5個碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體，6個碳原子的烷烴有5種同分異構(gòu)體。
(2)基元法：—CH3、—C2H5各1種；—C3H7：2種；—C4H9：4種；—C5H11：8種。
如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。
(4)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：
①同一碳原子上的氫原子等效。
②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。
如新戊烷( )
的四個甲基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一種。
③處于對稱位置上的氫原子是等效的。如 的六個甲基是等效的，18個氫原子都是等效的，因此該物質(zhì)的一氯代物也只有一種。
(4)組合法： 的苯環(huán)的一氯代物有3×4＝12種。
【資料卡片】
鍵線式：將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團(tuán)，每個拐點和終點均表示一種碳原子
乙醇 乙烯
鍵線式：也稱骨架式、拓?fù)涫?、折線簡式，是在平面中表示分子結(jié)構(gòu)的最常用的方法，在表示有機化合物的結(jié)構(gòu)時尤其常用。用鍵線式表示的結(jié)構(gòu)簡明易懂，并且容易書寫。
【課堂小結(jié)】
本節(jié)課掌握同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體及同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類，并且能夠掌握書寫同分異構(gòu)體的書寫方法及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。
同分異構(gòu)現(xiàn)象是造成有機物種類繁多的重要原因之一。下列各組物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是（ ）
A. 甲烷與丙烷 B. 與
C. 乙烯與乙烷 D. 與
【答案】D
【解析】
A.甲烷與丙烷互為同系物，故A錯誤；
B.與，前者為乙醇，后者為乙酸，二者分子式不同，不屬于同分異構(gòu)體，故B錯誤；
C.乙烯分子式為，乙烷分子式為，二者分子式不同，不屬于同分異構(gòu)體，故C錯誤；
D.與 ，二者的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，所以二者互為同分異構(gòu)體，故D正確。
故選D。
分子式為的有機物，則屬于酚類且只有一個鏈烴基的同分異構(gòu)體有
A. 3種B. 5種C. 6種D. 8種
【答案】C
【解析】解：屬于酚類且只有一個鏈烴基，結(jié)合分子式為可知，一定含酚結(jié)構(gòu)，另一個鏈烴基為，結(jié)合丙基有2種，且苯環(huán)上2個取代基存在鄰、間、對位置，則符合條件的同分異構(gòu)體有種，
故選：C。
有機物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如可簡寫為。有機物X的鍵線式為，下列說法不正確的是：
A. X的化學(xué)式為
B. 有機物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為
C. X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D. X與足量的在一定條件下反應(yīng)可生成飽和烴Z， Z的一氯代物有4種
【答案】D
【解析】
A.根據(jù)鍵線式的書寫特點，X分子中含8個C、8個H，X的化學(xué)式為，故A正確；
B.Y的結(jié)構(gòu)簡式為，X、Y的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，且Y中含苯環(huán)只有C、H元素，Y屬于芳香烴，故B正確；
C.有機物X中具有碳碳雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)，能被高錳酸鉀氧化，使高錳酸鉀酸性溶液褪色，故C正確；
D.X含碳碳雙鍵，與足量的在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀飽和烴Z，X和氫氣加成以后，所有的雙鍵變?yōu)閱捂I，根據(jù)對稱性原則，這樣得到的烴中被加成以后上去的氫原子均等效，共有兩種類型的氫原子，所以Z的一氯代物有2種，故D錯誤。
故選D。
二苯甲烷常用做有機合成中間體，結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于該化合物的說法正確的是
A. 與苯互為同系物
B. 一氯代物有3種
C. 所有碳原子均處同一平面
D. 可與反應(yīng)生成
【答案】D
【解析】
A. 二苯甲烷含2個苯環(huán)，不屬于苯的同系物，故A錯誤；
B. 二苯甲烷的一氯代物有4種，故B錯誤；
C. 苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所有碳原子不一定處于同一平面，故C錯誤；
D. 苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，可與反應(yīng)生成，故D正確。
故選D。
化合物、、，，下列說法不正確的是
A. a、b、c、d互為同分異構(gòu)體B. 除a外均可發(fā)生加成反應(yīng)
C. c中所有原子不可能處于同一平面D. 一氯代物同分異構(gòu)體最多的是c
【答案】C
【解析】
A.根據(jù)四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，四種有機物分子式相同結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故A正確；
B.a沒有碳碳雙鍵，其余均有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；
C.c中通過碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，可使苯環(huán)平面與乙烯結(jié)構(gòu)平面在同一平面上，則所有原子可能共平面，故C錯誤；
D.四種物質(zhì)的一氯代物的數(shù)目分別為1、2、5、1，故數(shù)目最多的是c，故D正確；
故選C。
下列關(guān)于同分異構(gòu)體異構(gòu)方式的說法中，不正確的是
A. 和屬于碳鏈異構(gòu)
B. 和屬于官能團(tuán)異構(gòu)
C. 和屬于官能團(tuán)異構(gòu)
D. 和屬于位置異構(gòu)
【答案】C
【解析】
A項，和碳的骨架不同，前者沒有支鏈，后者有支鏈，屬于碳鏈異構(gòu)，正確；
B項，兩物質(zhì)官能團(tuán)不同，屬于官能團(tuán)異構(gòu)，正確；
C項，和的官能團(tuán)相同，屬于碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)，錯誤；
D項，甲基與在苯環(huán)上的位置不同，屬于位置異構(gòu)，正確。
本節(jié)課的難點在于同分異構(gòu)體的書寫及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，在教學(xué)過程中著重于練習(xí)同分異構(gòu)體的書寫方法的教學(xué)，加強學(xué)生對同分異構(gòu)體的認(rèn)識，通過知識建構(gòu)，提升學(xué)生的模型認(rèn)知的化學(xué)核心素養(yǎng)。有機物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序，成鍵方式和空間排布提升學(xué)生微觀探析的能力。課程目標(biāo)
學(xué)科素養(yǎng)
認(rèn)識同分異構(gòu)現(xiàn)象，掌握有機化合物同分異構(gòu)體的書寫，判斷同分異構(gòu)體數(shù)目
a. 微觀探析與模型認(rèn)知”：認(rèn)識有機物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序，成鍵方式和空間排布，認(rèn)識有機物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象，培養(yǎng)“微觀探析與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。
物質(zhì)名稱
正戊烷
異戊烷
新戊烷
結(jié)構(gòu)簡式
CH3 CH2CH2CH2 CH3
CH3 CH(CH3)CH2CH3
CH3 C(CH3)2 CH3
相同點
分子式相同
不同點
碳架異構(gòu)
組成通式
可能的類別及典型實例
CnH2n
烯烴(CH2==CHCH3)、環(huán)烷烴()
CnH2n－2
炔烴(CH≡C—CH2CH3)、二烯烴(CH2==CHCH==CH2)、
環(huán)烯烴()
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2==CHCH2OH)、
環(huán)醚()、環(huán)醇()
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、
羥基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羥基酮()
CnH2n－6O
酚()、芳香醚()、
芳香醇()

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第二節(jié) 研究有機化合物的一般方法

版本： 人教版 (2019)

年級： 選擇性必修3

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