一、烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1．乙烯——最簡單的烯烴
(1)共價鍵的形成：分子中的碳原子均采取sp2雜化，碳原子與氫原子形成σ鍵，兩碳原子之間形成雙鍵(1個σ鍵和1個π鍵)。
(2)空間結(jié)構(gòu)：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相鄰兩個鍵之間的夾角約為120°。
(3)物理性質(zhì)：乙烯為無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣的略小。
(4)化學(xué)性質(zhì)：
①氧化反應(yīng)：a：燃燒反應(yīng)方程式：C2H4＋3O2eq \(――→,\s\up8(點燃))2CO2＋2H2O。
b．被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反應(yīng)：與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，方程式為
。
③加聚反應(yīng)：反應(yīng)方程式為。
2．烯烴
(1)結(jié)構(gòu)：官能團(tuán)是碳碳雙鍵()，含一個的鏈狀烯烴的通式為CnH2n(n≥2)。
(2)烯烴同系物的物理性質(zhì)
隨著烯烴中碳原子個數(shù)的增多，熔、沸點逐漸升高，密度逐漸增大。
(3)烯烴化學(xué)性質(zhì)
①氧化反應(yīng)：a.丙烯燃燒的反應(yīng)方程式：2CH3CH===CH2＋9O2eq \(――→,\s\up8(點燃))6CO2＋6H2O。
b．烯烴使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反應(yīng)：丙烯與溴的四氯化碳反應(yīng)：。
③加聚反應(yīng)：丙烯加聚反應(yīng)：。
二、烯烴的立體異構(gòu)
1．順反異構(gòu)現(xiàn)象
通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。
2．順反異構(gòu)體
相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)，相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)，例如順-2-丁烯和反-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡式分別是和
3．性質(zhì)
順反異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異。
三、二烯烴——分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯烴
寫出1,3-丁二烯與Cl2發(fā)生的加成反應(yīng)
1．1,2-加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→
。
2．1,4-加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→
。
1．判斷正誤(對的在括號內(nèi)打“√”，錯的在括號內(nèi)打“×”。)
(1)符合CnH2n＋2的烴一定為烷烴，符合CnH2n的烯一定為烯烴。( )
(2)可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別烯烴和烷烴。 ( )
(3)分子式為C3H6的烴一定能使酸性KMnO4溶液褪色。 ( )
(4)任何烯烴均存在順反異構(gòu)現(xiàn)象。 ( )
[答案] (1)× (2)√ (3)× (4)×
2．下列關(guān)于烷烴和烯烴的說法中不正確的是( )
A．它們所含元素的種類相同，但通式不同
B．均能與氯氣發(fā)生反應(yīng)
C．烯烴分子中的碳原子數(shù)大于或等于2，烷烴分子中的碳原子數(shù)大于或等于1
D．含碳原子數(shù)相同的烯烴和烷烴互為同分異構(gòu)體
[答案] D
3．(1)寫出分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體：
_______________________________________________________
___________________________________________(鍵線式)。
(2)CH3CH===CH2與H2O反應(yīng)生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：
_____________________________________________________。
[答案] (1)
(2)
1．填表
2.(1)填寫乙烯、丙烯與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式(提示：丙烯與氯化氫、與水的反應(yīng)可能有兩種產(chǎn)物)。
(2)寫出氯乙烯、異丁烯的加聚反應(yīng)方程式。
[提示]
1．烯烴的組成與結(jié)構(gòu)
(1)通式：CnH2n(n≥2)(含一個雙鍵的烯烴)。
(2)碳原子的雜化及共價鍵類型：一定有sp2雜化，可能含sp3雜化，共價鍵類型有σ鍵和π鍵，以為中心的六原子共面。
2．烯烴的化學(xué)性質(zhì)
微點撥：
①溴水或酸性KMnO4溶液能鑒別烷烴與烯烴。
②與X2的等物質(zhì)的量加成存在1,2-加成和1,4-加成。
1．下列關(guān)于烯烴和烷烴的說法中，正確的是( )
A．烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，烷烴則不能
B．乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵的鍵能的兩倍，因此乙烯比乙烷穩(wěn)定
C．丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)只能形成一種分子()，而所有烷烴分子之間都不會發(fā)生聚合反應(yīng)
D．丙烷在光照下可以與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，而丙烯(CH3—CH===CH2)在任何條件下都不可能與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)
A [烯烴分子中含有碳碳雙鍵，性質(zhì)活潑，易發(fā)生加成、加聚反應(yīng)，能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)而使其褪色，而烷烴是飽和烴，不能發(fā)生上述反應(yīng)，A項正確；碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵能大小關(guān)系是，乙烯中的雙鍵比較活潑，故乙烯沒有乙烷穩(wěn)定，B項錯誤；丙烯形成的加聚產(chǎn)物中，有許多種n值不同的分子，C項錯誤；丙烯中有飽和烷基(—CH3)，在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，D項錯誤。]
2．根據(jù)乙烯推測2-丁烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)，下列說法正確的是( )
A．分子中四個碳原子在同一直線上
B．分子中所有原子都在同一平面上
C．與HCl發(fā)生加成反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物
D．不能發(fā)生加聚反應(yīng)
C [乙烯分子為平面結(jié)構(gòu)，由乙烯分子的空間結(jié)構(gòu)可知，2-丁烯分子中的四個碳原子不可能在同一直線上，A錯誤。2-丁烯分子中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，B錯誤。2-丁烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物只有一種，C正確。2-丁烯中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，D錯誤。]
3．與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)，生成的產(chǎn)物可能是( )
B [1,3-戊二烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)時，可能的生成物有，故B正確。]
分子式為C4H8的烯烴共有(要考慮順反異構(gòu))( )
A．3種 B．4種 C．5種 D．6種
有機(jī)物的順反異構(gòu)思維判斷
(1)順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)的原子或原子團(tuán)的連接順序以及雙鍵的位置均相同，區(qū)別僅僅是原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同。
(2)如果用a、b、c表示雙鍵碳原子上的不同原子或原子團(tuán)，那么，因雙鍵所引起的順反異構(gòu)可以表示如下(其中前兩種為順式結(jié)構(gòu)，后兩種為反式結(jié)構(gòu))
1．分子式為C3H5Cl且可以因發(fā)生加成反應(yīng)使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)(考慮順反異構(gòu))共有( )
A．3種 B．4種 C．5種 D．6種
B [根據(jù)氯原子的位置不同，可寫出3種結(jié)構(gòu)簡式：
CH2===CHCH2Cl、CH2===CClCH3、CHCl===CHCH3，其中CHCl===CHCH3還存在順反異構(gòu)體，故共有4種可能的結(jié)構(gòu)。]
2．苯丙烯的同分異構(gòu)除有三種位置異構(gòu)外還有一對順反異構(gòu)，分別寫出其結(jié)構(gòu)簡式：
(1)三種位置異構(gòu)：_____________、_______________、_____________。
(2)兩種順反異構(gòu)：__________________、________________。
[解析] 首先寫出苯丙烯的三種位置異構(gòu)，以丙烯作母體，以苯基作取代基；再由碳碳雙鍵兩端碳原子上若連有不同的原子或原子團(tuán)，則還存在順反異構(gòu)。
丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH—CH3，將作為取代基，共有三種同分異構(gòu)體，即，其中還存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，當(dāng)兩個相同的原子或原子團(tuán)在雙鍵同側(cè)時為順式結(jié)構(gòu)，兩個相同的原子或原子團(tuán)在雙鍵兩側(cè)即為反式結(jié)構(gòu)。
烯烴命名
(1)選含“”的最長碳鏈為主鏈，稱“某烯”。
(2)從距離碳碳雙鍵最近的一端為起點編號，使雙鍵碳原子編號最小。
(3)寫名稱時，先用漢字?jǐn)?shù)字在烯名稱前表示雙鍵個數(shù)并注明位置，取代基寫在最前面。
1．下列關(guān)于乙烯和乙烷相比較的說法中，不正確的是( )
A．乙烯屬于不飽和鏈烴，乙烷屬于飽和鏈烴
B．乙烯分子中所有原子位于同一平面上，乙烷分子則為立體結(jié)構(gòu)，所有原子不在同一平面上
C．乙烯和乙烷中的共價鍵均有σ鍵和π鍵
D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能
C [乙烷中只有σ鍵無π鍵，C不正確。]
2．丙烯是一種重要的化工原料、燃料，下列有關(guān)丙烯及聚丙烯的說法正確的是( )
A．丙烯與等物質(zhì)的量的氯化氫加成，只生成一種產(chǎn)物
B．1 ml丙烯完全燃燒的耗氧量為4.5 ml
C．聚丙烯的鏈節(jié)是—CH2—CH2—CH2—
D．1 ml丙烯和1 ml聚丙烯完全燃燒放出CO2的量相同
B [丙烯結(jié)構(gòu)不對稱，與HCl加成可得到兩種產(chǎn)物CH3CHClCH3、CH2ClCH2CH3，A錯誤；1 ml丙烯(C3H6)與O2完全反應(yīng)，耗氧量為eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(3＋\f(6,4)))ml＝4.5 ml，B正確；聚丙烯的鏈節(jié)是—CH2—CH(CH3)—，C錯誤；丙烯和聚丙烯的分子式不同，相對分子質(zhì)量不同，等物質(zhì)的量的丙烯和聚丙烯完全燃燒放出CO2的量不相同，D錯誤。]
3．下列說法正確的是( )
A．C2H4與C4H8一定互為同系物
B．乙烯和乙烷都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．1-丁烯與2-丁烯互為同分異構(gòu)體
D．新戊烷和2,2-二甲基丙烷互為同分異構(gòu)體
C [C4H8可以是烯烴也可以是環(huán)烷烴，A項錯誤；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能，B項錯誤；新戊烷和2,2-二甲基丙烷是同一種物質(zhì)，D項錯誤。]
4．下列有機(jī)物分子中，可存在順反異構(gòu)體的是( )
A．CH2===CHCH3 B．CH2===CHCH2CH3
C．CH3CH===C(CH3)2 D．CH3CH===CHCl
[答案] D
5．(素養(yǎng)題)某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫原子。
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________。
(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？________(填“是”或“不是”)。是否存在順反異構(gòu)？________(填“存在”或“不存在”)。
(3)A與H2O發(fā)生反應(yīng)的方程式為_________________________
_____________________________________________________。
(4)A發(fā)生加聚反應(yīng)生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為
_____________________________________________________。
[解析](1)紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，說明可能是烯烴，由該烴的相對分子質(zhì)量及烯烴的通式CnH2n,14n＝84，n＝6，從而得出該烴的分子式是C6H12；又該烴分子結(jié)構(gòu)中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明它的結(jié)構(gòu)對稱，推斷出它的結(jié)構(gòu)是。
(2)根據(jù)雙鍵碳原子及與其相連的原子一定在同一平面上的結(jié)構(gòu)特點，該烯烴中的碳原子均處于同一平面；由于雙鍵碳原子連接的基團(tuán)都是甲基，故該烯烴不存在順反異構(gòu)。
(3)含可以與H2O加成反應(yīng)。
(4)含可以發(fā)生加聚反應(yīng)。
發(fā) 展 目 標(biāo)
體 系 構(gòu) 建
1.結(jié)合代表物，認(rèn)識烯烴的組成和結(jié)構(gòu)特點，理解烯烴的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用，培養(yǎng)“宏觀辨識與微觀探析”的核心素養(yǎng)。
2.根據(jù)烯烴的加成反應(yīng)，了解加成反應(yīng)的特點，培養(yǎng)“變化觀念與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。
烯烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
烯烴
丙烯
1-丁烯
1-戊烯
分子式
C3H6
C4H8
C5H10
結(jié)構(gòu)簡式
(鍵線式)
碳原子雜化類型
sp3、sp2
sp3、sp2
sp3、sp2
共價鍵類型
(σ鍵或π鍵)
σ鍵和π鍵
σ鍵和π鍵
σ鍵和π鍵
試劑
乙烯
丙烯
溴水
CH2===CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br
CH3CH===CH2＋Br2→
CH3CHBrCH2Br
氯化氫
CH2===CH2＋HCleq \(――→,\s\up8(催化劑))CH3CH2Cl
CH3CH===CH2＋HCleq \(――→,\s\up8(催化劑))
CH3CH2CH2Cl
CH3CH===CH2＋HBreq \(――→,\s\up8(催化劑))
CH3CHClCH3
水
CH2===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up8(催化劑))CH3CH2OH
CH3—CH===CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up8(催化劑))
CH3CH2CH2OH
烯烴的立體異構(gòu)和二烯烴的加成

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