考法1、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
【拓展】有機(jī)物與日常生活
考法2、常見(jiàn)官能團(tuán)或物質(zhì)的檢驗(yàn)方法
考法3、有機(jī)物分子中原子共線、共面問(wèn)題的判斷
1．判斷有機(jī)物分子中原子共線、共面的基準(zhǔn)點(diǎn)
【點(diǎn)撥】
①C—C鍵可以旋轉(zhuǎn)，而C=C鍵、C≡C鍵不能旋轉(zhuǎn)。
②共線的原子一定共面，共面的原子不一定共線。
③分子中出現(xiàn)—CH3、—CH2—或—CH2CH3原子團(tuán)時(shí)，所有原子不可能都在同一平面內(nèi)。
2．結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析
【延伸】突破有機(jī)物分子中原子共線、共面問(wèn)題的方法
(1)單鍵旋轉(zhuǎn)思想：有機(jī)物分子中的單鍵(碳碳單鍵、碳氧單鍵等)均可旋轉(zhuǎn)，但形成雙鍵、三鍵的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn)，對(duì)原子的空間結(jié)構(gòu)具有“定格”的作用，如：，因①鍵可以旋轉(zhuǎn)，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共平面，也可能不完全共平面。
(2)定平面規(guī)律：共平面的不在同一直線上的3個(gè)原子處于另一平面時(shí)，兩平面必然重疊，兩平面內(nèi)所有原子必定共平面。
(3)定直線規(guī)律：直線形分子中有2個(gè)原子處于某一平面內(nèi)時(shí)，該分子中的所有原子也必落在此平面內(nèi)。
(4)展開(kāi)空間構(gòu)型：其他有機(jī)物可看作甲烷、乙烯、苯三種典型分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替后的產(chǎn)物，但這三種分子的空間結(jié)構(gòu)基本不變，如CH3CH===CH—C≡CH，可以將該分子展開(kāi)為，此分子包含一個(gè)乙烯型結(jié)構(gòu)、一個(gè)乙炔型結(jié)構(gòu)，其中①C、②C、③C、④H4個(gè)原子一定在同一條直線上，該分子中至少有8個(gè)原子在同一平面內(nèi)。
(5)注意題目要求：題目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件，解題時(shí)要注意。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
考法4、同分異構(gòu)體的判斷
同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
含苯環(huán)結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷
(1)苯環(huán)上連有一個(gè)取代基(，—R為烴基)，烴基(—R)的結(jié)構(gòu)有m種，則的結(jié)構(gòu)就有m種；如的結(jié)構(gòu)有4種。
(2)苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基()
若x、y均為官能團(tuán)(如—Cl、—Br、—OH、—CHO、—COOH等)，則其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對(duì)三種。
若：x為烴基(其結(jié)構(gòu)設(shè)為m種)，y為官能團(tuán)，則其結(jié)構(gòu)有3×m種，如的結(jié)構(gòu)有3×4＝12種。
(3)苯環(huán)上連有三個(gè)取代基()。
若：x＝y(tǒng)＝z(三個(gè)取代基相同)則有3種結(jié)構(gòu)。
若：x＝y(tǒng)≠z(兩個(gè)取代基相同)，則有6種結(jié)構(gòu)。
若：x≠y≠z(三個(gè)取代基各不相同)，則有10種結(jié)構(gòu)。
真題賞析1：【2024·安徽卷】D-乙酰氨基葡萄糖（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖）是一種天然存在的特殊單糖。下列有關(guān)該物質(zhì)說(shuō)法正確的是( )
A.分子式為B.能發(fā)生縮聚反應(yīng)
C.與葡萄糖互為同系物D.分子中含有σ鍵，不含π鍵
答案：B
解析：根據(jù)D-乙酰氨基葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為，A錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有多個(gè)羥基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，B正確；該物質(zhì)與葡萄糖所含的官能團(tuán)不完全相同，不互為同系物，C錯(cuò)誤；該分子中含有酰胺基，酰胺基的碳氧雙鍵中存在π鍵，D錯(cuò)誤。
真題賞析2：【2024·湖北卷】鷹爪甲素（如圖）可從治療瘧疾的有效藥物鷹爪根中分離得到。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A.有5個(gè)手性碳
B.在120 ℃條件下干燥樣品
C.同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán)
D.紅外光譜中出現(xiàn)了以上的吸收峰
答案：B
解析：該分子中有5個(gè)手性碳，如圖中“*”所示：，A正確；該分子中含有過(guò)氧鍵，不穩(wěn)定，在120 ℃條件下干燥樣品，會(huì)造成樣品變質(zhì)，B錯(cuò)誤；鷹爪甲素的分子式為，不飽和度為3，故其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)中不可能含有苯環(huán)，C正確；該物質(zhì)中含有O—H，故紅外光譜中會(huì)出現(xiàn)以上的吸收峰，D正確。
真題賞析3：【2024·江蘇卷】化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：
下列說(shuō)法正確的是( )
A.X分子中所有碳原子共平面
B.最多能與發(fā)生加成反應(yīng)
C.Z不能與的溶液反應(yīng)
D.Y、Z均能使酸性溶液褪色
答案：D
解析：X中除了羰基、酯基中的碳原子之外，其余碳原子均為飽和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A錯(cuò)誤；Y中碳碳雙鍵以及酮羰基均可以與發(fā)生加成反應(yīng)，酯基不能與H?發(fā)生加成反應(yīng)，故1 ml Y最多能與發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；Z中有碳碳雙鍵，可以與發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；Y和Z中均含有碳碳雙鍵，可以被酸性溶液氧化，使其褪色，D正確。
1.藥物Z可通過(guò)如下轉(zhuǎn)化合成得到：
下列說(shuō)法不正確的是( )
A.Z分子存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象
B.X分子可以與發(fā)生縮聚反應(yīng)
C.與足量溶液反應(yīng)，最多消耗
D.Z分子與按物質(zhì)的量之比為1：1加成，生成2種產(chǎn)物
2.某種具有菠蘿氣味的香料N的合成路線如下：
下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A.試劑X可能為溶液B.用色譜法可檢測(cè)到M中含有酯基
C.Y和N都不存在順?lè)串悩?gòu)D.N可以發(fā)生取代、加成、氧化等反應(yīng)
3.阿司匹林是家庭常備藥品，一種合成方法如圖。
下列說(shuō)法正確的是( )
A.阿司匹林的分子式為
B.乙酸酐分子中所有原子一定共平面
C.乙酸酐與乙酸互為同系物
D.水楊酸能發(fā)生氧化、水解、酯化反應(yīng)
4.α-呋喃丙烯醛(丙)為常用的優(yōu)良溶劑，也是有機(jī)合成的重要原料，其合成路線如下。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A.甲既能使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B.1ml乙能與1mlNa反應(yīng)，生成0.5ml
C.1ml丙能與4ml發(fā)生加成反應(yīng)
D.反應(yīng)②的條件：氫氧化鈉醇溶液、加熱
答案以及解析
1.答案：D
解析：A.Z分子中的碳碳雙鍵兩端碳原子上均連有兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，A正確；
B.X含有酚羥基，且酚羥基鄰位含有H原子，可以與發(fā)生縮聚反應(yīng),B正確；
C.Y中酯基、溴原子均能和溶液反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)，最多能消耗，C正確；
D.Z分子中存在2個(gè)碳碳雙鍵，與按物質(zhì)的量之比為1:1加成，可發(fā)生1,2-加成或1，4-加成故所得產(chǎn)物大于2種，D錯(cuò)誤；
故選D。
2.答案：B
解析：A.苯酚生成苯酚鈉，可以用NaOH或，則試劑X可能為溶液，A正確；B.色譜法可以在一定程度上檢測(cè)到有機(jī)物中可能含有酯基，但不能直接確定酯基的存在，B錯(cuò)誤；C.N和Y（丙烯醇）中碳碳雙鍵的中有1個(gè)C上連有兩個(gè)H原子，故不存在順?lè)串悩?gòu)，C正確；D.N中有酯基和碳碳雙鍵，可以發(fā)生取代、加成氧化等反應(yīng)，D正確；故選B。
3.答案：A
解析：A.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，阿司匹林分子含有9個(gè)碳原子、8個(gè)氫原子、4個(gè)氧原子，其分子式為，故A正確；
B.碳氧雙鍵及其連接的原子共平面，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，2個(gè)平面不一定共平面，乙酸酐分子中所有原子不一定共平面，故B錯(cuò)誤；
C.乙酸酐與乙酸含有的官能團(tuán)不同，二者不互為同系物，故C錯(cuò)誤；
D.水楊酸含有碳碳雙鍵、酚羥基，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，含有羧基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；
故選：A。
4.答案：D
解析：由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，反應(yīng)①為與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)②為在濃硫酸中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成。
A.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有的碳碳雙鍵、醛基均能與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)使溶液褪色，故A正確；
B..由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有的羥基能與金屬鈉反應(yīng)，則1ml能與1ml金屬鈉反應(yīng)生成0.5ml氫氣，故B正確；
C.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有的碳碳雙鍵和醛基一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1ml最多消耗4ml氫氣，故C正確；
D.由分析可知，反應(yīng)②為在濃硫酸中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成和水，故D錯(cuò)誤；
故選D。
核心素養(yǎng)
宏觀辨識(shí)與微觀探析
考情預(yù)測(cè)
預(yù)計(jì)在2025年高考中，仍會(huì)采用通過(guò)類比推理的方法對(duì)陌生有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)作出判斷，力求在考查中體現(xiàn)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”這一重要化學(xué)思想，近幾年有些有機(jī)知識(shí)還會(huì)與化學(xué)與生活、以及與一些實(shí)驗(yàn)題結(jié)合在一起考查，通過(guò)對(duì)題目進(jìn)行情景化的包裝盒疊加，提高試題的寬度和深度。
物質(zhì)
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
特性或特征反應(yīng)
甲烷
CH4
與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)
乙烯
CH2==CH2 官能團(tuán)
①加成反應(yīng)：使溴水褪色
②加聚反應(yīng)
③氧化反應(yīng)：使酸性KMnO4溶液褪色
苯

①加成反應(yīng)
②取代反應(yīng)：與溴(溴化鐵作催化劑)，與硝酸(濃硫酸催化)
乙醇
CH3CH2OH
官能團(tuán)—OH
①與鈉反應(yīng)放出H2
②催化氧化反應(yīng)：生成乙醛
③酯化反應(yīng)：與酸反應(yīng)生成酯
乙酸
CH3COOH
官能團(tuán)—COOH
①弱酸性，但酸性比碳酸強(qiáng)
②酯化反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成酯
乙酸
乙酯
CH3COOCH2CH3
官能團(tuán)—COOR
可發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解徹底
油脂

可發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解徹底，被稱為皂化反應(yīng)
淀粉
(C6H10O5)n
①遇碘變藍(lán)色
②在稀酸催化下，最終水解成葡萄糖
③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2
蛋白質(zhì)
含有肽鍵
①水解反應(yīng)生成氨基酸 ②兩性 ③變性 ④顏色反應(yīng) ⑤灼燒產(chǎn)生特殊氣味
性質(zhì)
應(yīng)用
(1)
醫(yī)用酒精中乙醇的體積分?jǐn)?shù)為75%，使蛋白質(zhì)變性
醫(yī)用酒精用于消毒
(2)
福爾馬林是35%～40%的甲醛水溶液，使蛋白質(zhì)變性
良好的殺菌劑，常作為浸制標(biāo)本的溶液(不可用于食品保鮮)
(3)
蛋白質(zhì)受熱變性
加熱能殺死流感病毒
(4)
蠶絲灼燒有燒焦羽毛的氣味
灼燒法可以區(qū)別蠶絲和人造纖維
(5)
聚乙烯性質(zhì)穩(wěn)定，無(wú)毒
可作食品包裝袋
(6)
聚氯乙烯有毒
不能用作食品包裝袋
(7)
食用油反復(fù)加熱會(huì)產(chǎn)生稠環(huán)芳香烴等有害物質(zhì)
食用油不能反復(fù)加熱
(8)
聚四氟乙烯具有抗酸、抗堿、抗各種有機(jī)溶劑的特點(diǎn)
用于廚具表面涂層
(9)
甘油具有吸水性
甘油作護(hù)膚保濕劑
(10)
淀粉遇碘水顯藍(lán)色
鑒別淀粉與其他物質(zhì)(如蛋白質(zhì)、木纖維等)
(11)
食醋與碳酸鈣反應(yīng)生成可溶于水的醋酸鈣
食醋可除水垢(主要成分為碳酸鈣)
(12)
阿司匹林水解生成水楊酸，顯酸性
服用阿司匹林出現(xiàn)水楊酸反應(yīng)時(shí)，用NaHCO3溶液解毒
(13)
加工后具有吸水性的植物纖維
可用作食品干燥劑
(14)
谷氨酸鈉具有鮮味
做味精
(15)
油脂在堿性條件下水解為高級(jí)脂肪酸鈉和甘油
制肥皂
官能團(tuán)種類或物質(zhì)
試劑
判斷依據(jù)
碳碳雙鍵或碳碳三鍵
溴的CCl4溶液
橙紅色變淺或褪去
酸性KMnO4溶液
紫紅色變淺或褪去
醇羥基
鈉
有氣體放出
羧基
NaHCO3溶液
有無(wú)色無(wú)味氣體放出
新制Cu(OH)2
藍(lán)色絮狀沉淀溶解
葡萄糖
銀氨溶液水浴加熱
產(chǎn)生光亮銀鏡
新制Cu(OH)2懸濁液加熱至沸騰
產(chǎn)生磚紅色沉淀
淀粉
碘水
顯藍(lán)色
蛋白質(zhì)
濃硝酸微熱
顯黃色
灼燒
燒焦羽毛的氣味
①甲烷型
a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個(gè)原子處在一個(gè)平面上
b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一個(gè)平面上
②乙烯型
a.乙烯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物分子中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面
③苯型
a.苯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面
④乙炔型
a.乙炔分子中所有原子一定在一條直線上
b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然共線，如CH≡CCl分子中所有原子共線
⑤甲醛型
a.甲醛分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機(jī)物中的所有原子仍然共平面，如分子中所有原子共平面
①直線與平面連接
直線在這個(gè)平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面
②平面與平面連接
如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，兩個(gè)平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12個(gè)，最多16個(gè)
③平面與立體連接
如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性，甲基的一個(gè)氫原子可能處于這個(gè)平面上
常用方法
思路
基團(tuán)連接法
將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目。其中，丙基(—C3H7)有2種結(jié)構(gòu)，丁基(—C4H9)有4種結(jié)構(gòu)，戊基(—C5H11)有8種結(jié)構(gòu)。如C4H9Cl有4種同分異構(gòu)體
換位思考法
將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行換位思考。如乙烷分子中共有6個(gè)H，若有一個(gè)氫原子被Cl取代，所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷也只有一種結(jié)構(gòu)(假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看作Cl，其情況跟一氯乙烷完全相同)
等效氫法
分子中等效氫原子有如下情況：分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效；同一個(gè)碳原子上所連接的甲基中的氫原子等效；分子中處于對(duì)稱位置上的氫原子等效
定一移一法
分析二元取代產(chǎn)物的方法。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目，可先固定其中一個(gè)氯原子的位置，然后移動(dòng)另一個(gè)氯原子
組合法
確定酯的同分異構(gòu)體的方法。飽和一元酯，若R1有m種，R2有n種，共有m×n種。如丁酸戊酯的結(jié)構(gòu)有2×8＝16種

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