一、實驗前準備。安全制度,了解器材的使用方法,大量練習(xí),熟練掌握實驗基本操作方法。
二、實驗中的具體操作技巧
1、確保實驗結(jié)果準確??忌鷳?yīng)注意記錄每個實驗步驟所加入的試劑量,保證結(jié)果的準確性。
2、正確操作實驗器材。考生需掌握各個實驗器材的使用方法和操作技巧。
3、熟練掌握實驗技巧。在高考化學(xué)實驗過程中,一些操作熟練度非常重要。
4、實驗數(shù)據(jù)的處理。對實驗中獲得的數(shù)據(jù)進行分析和處理,得到正確的結(jié)果。
三、實驗完成后的工作??忌杓皶r整理實驗儀器和藥品,器具清洗、消毒和保存,保證實驗器具的性能和使用壽命。
第六章 化學(xué)反應(yīng)與能量
專題09 有機化合物(實驗17~實驗19)
實驗17 以甲烷為例探究烷烴的取代反應(yīng)
1.甲烷與氯氣的取代反應(yīng)歸納

2.在光照條件下,烷烴與Cl2\,Br2等鹵素單質(zhì)的氣體發(fā)生取代反應(yīng),生成多種鹵代產(chǎn)物和相應(yīng)的鹵化氫氣體。CnH2n+2+X2EQ \* jc0 \* hps21 \(\s\up 9(——→),光)CnH2n+1X+HX,CnH2n+1X可與X2繼續(xù)發(fā)生取代反應(yīng)。
【典例1】
實驗室用如圖1所示的裝置(夾持裝置略),進行甲烷與氯氣在光照條件下的反應(yīng)實驗。下列說法錯誤的是

A.可發(fā)生反應(yīng):
B.光照一段時間后,產(chǎn)生如圖2所示實驗現(xiàn)象
C.反應(yīng)過程中,飽和食鹽水中有NaCl晶體析出
D.若用乙烷替代甲烷進行實驗,也能發(fā)生反應(yīng)
【典例2】
將甲烷與一定量的氯氣混合于一試管中,并將試管倒立于盛有飽和溶液的水槽中(如圖所示),對于此反應(yīng),下列有關(guān)敘述不正確的是

A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
B.飽和溶液中有固體析出
C.試管內(nèi)有少量白霧
D.該反應(yīng)的現(xiàn)象為試管內(nèi)氣體顏色變淺,試管內(nèi)壁上因為有氯化氫生成故有油狀液滴產(chǎn)生
【典例3】
利用甲烷與氯氣發(fā)生反應(yīng)制取副產(chǎn)品鹽酸的設(shè)想在工業(yè)上已成為現(xiàn)實。某化學(xué)興趣小組在實驗室中模擬上述過程,其設(shè)計的模擬裝置如下:
根據(jù)設(shè)計要求回答:
(1)裝置E的名稱是___________,D裝置中使用球形干燥管的作用___________。
(2)寫出CH4與Cl2生成一氯代物的化學(xué)反應(yīng)方程式___________,該反應(yīng)的類型是___________
(3)B裝置有三種功能:①控制氣體流速;②干燥氣體;③___________。
(4)若D裝置中盛有AgNO3溶液,現(xiàn)象是有白色沉淀產(chǎn)生。此現(xiàn)象并不能說明該有機反應(yīng)的類型。為了證明該反應(yīng)有HCl生成,將裝置進行改進:
①在A、B裝置間增加一個盛有___________的洗氣瓶;
②___________。
(5)在C裝置中,經(jīng)過一段時間的強光照射,發(fā)現(xiàn)硬質(zhì)玻璃管內(nèi)壁有黑色小顆粒產(chǎn)生,寫出置換出黑色小顆粒的化學(xué)方程式:___________
1.取一支大試管,通過排飽和食鹽水的方法先后收集半試管甲烷和半試管氯氣,將試管倒置于盛有飽和食鹽水的水槽中,放在光亮處,進行如圖所示的實驗。光照一段時間后,試管內(nèi)液面上升,氣體顏色逐漸變淺,試管壁出現(xiàn)油狀液滴,試管中出現(xiàn)了少量白霧。下列關(guān)于該實驗的說法正確的是
A.試管內(nèi)混合氣體顏色變淺,主要是因為氯氣部分溶于飽和食鹽水
B.試管壁出現(xiàn)了油狀液滴,主要是因為該反應(yīng)生成了氯化氫
C.甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),有四種產(chǎn)物
D.8.0g甲烷與足量氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時生成的HCl分子數(shù)最多為2NA
2.為了探究甲烷的性質(zhì),某同學(xué)設(shè)計如下兩組實驗方案。
【甲方案】探究甲烷與氯氣反應(yīng)的條件,如圖所示。Ⅰ瓶放在光亮處,Ⅱ瓶用預(yù)先準備好的黑色紙?zhí)滋咨?,并夾緊彈簧夾a和b。一段時間后,打開彈簧夾a、b,觀察到有水倒吸入Ⅰ瓶中,但水并不能充滿Ⅰ瓶。
除了上述現(xiàn)象外,該實驗中還可能觀察到的現(xiàn)象有___________(填字母)。
A.Ⅰ瓶中氣體顏色變淺 B.Ⅰ瓶中出現(xiàn)白霧
C.Ⅰ瓶內(nèi)壁出現(xiàn)油狀物質(zhì) D.Ⅱ瓶中與Ⅰ瓶現(xiàn)象相同
【乙方案】探究甲烷與氧化劑反應(yīng), 如圖所示。已知碳化鋁與水反應(yīng)生成氫氧化鋁和甲烷。
實驗現(xiàn)象:溴水不褪色,無水硫酸銅變藍色,澄清石灰水變渾濁。
回答下列問題:
(1)寫出碳化鋁與稀硫酸反應(yīng)的化學(xué)方程式___________。
(2)加入藥品前,應(yīng)先進行的一步操作是___________。
(3)下列對實驗中的有關(guān)現(xiàn)象與結(jié)論敘述都正確的是___________(填字母)。
A.甲烷不能與溴水反應(yīng),推知甲烷不能與鹵素單質(zhì)反應(yīng)
B.酸性高錳酸鉀溶液不褪色,結(jié)論是通常條件下甲烷不能與強氧化劑反應(yīng)
C.硬質(zhì)玻璃管中黑色粉末無顏色變化,結(jié)論是甲烷不與氧化銅反應(yīng)
D.硬質(zhì)玻璃管中黑色粉末變紅色,推斷氧化銅與甲烷反應(yīng)只生成水和二氧化碳
(4)經(jīng)測定,甲烷與氧化銅反應(yīng)時每消耗1ml甲烷轉(zhuǎn)移電子7ml,寫出實驗時硬質(zhì)玻璃管中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式___________。
(5)集氣瓶中排水法收集到的氣體是___________。
(6)甲烷是一種重要的化工原料和新型燃料。寫出用氫氧化鉀溶液作電解質(zhì)時甲烷燃料電池的負極電極反應(yīng)式___________。
實驗18 乙醇的化學(xué)性質(zhì)
1.乙醇與鈉的反應(yīng):

2.氧化反應(yīng):
(1)燃燒:
化學(xué)方程式:____________________________________
現(xiàn)象:乙醇在空氣中燃燒,產(chǎn)生淡藍色火焰,放出大量的熱。
(2)催化氧化:

上述各步反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________
_____________________________________________
總反應(yīng)式為____________________________________
反應(yīng)中銅絲的作用為_________。工業(yè)上就是利用上述原理,使________________ 通過________________制取乙醛。
1.所有的醇類物質(zhì)均能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣嗎?
所有醇類物質(zhì)都有羥基,因此都能與鈉反應(yīng)放出氫氣。
2.根據(jù)乙醇催化氧化的實質(zhì)。推測的催化氧化產(chǎn)物是什么,能被催化氧化嗎?
因為乙醇催化氧化的實質(zhì)是
,故的催化氧化產(chǎn)物為,而分子中與羥基相連的碳原子上無氫原子,所以該物質(zhì)不能被催化氧化。
【典例1】
探究乙醇性質(zhì)的實驗中,下列描述正確的是
A.金屬鈉沉在乙醇液面之下,熔化成小球,劇烈反應(yīng)
B.向乙醇的水溶液滴入幾滴酚酞,溶液變紅色
C.將灼燒的銅絲伸入乙醇中,銅絲溶解,生成刺激性物質(zhì)
D.向乙醇中滴加酸性KMnO4溶液,紫紅色褪去
【典例2】
某實驗小組探究乙醇氧化反應(yīng),實驗裝置如圖所示,以下敘述錯誤的是

A.在總反應(yīng)中乙醇被氧化,而銅并未消耗
B.甲燒杯中為熱水,乙燒杯中為冰水
C.試管a收集到的液體是純凈物
D.水槽中集氣瓶收集到的氣體:>4
1.乙醇氧化生成乙醛的實驗裝置如圖所示。下列敘述錯誤的是

A.灼燒至黑色的銅絲遇乙醇變?yōu)榧t色
B.反復(fù)幾次會聞到強烈的刺激性氣味
C.乙醇在反應(yīng)中發(fā)生了還原反應(yīng)
D.實驗之后,銅絲的質(zhì)量不變
2.乙醇催化氧化制乙醛的實驗裝置如圖所示(夾持和加熱儀器均未畫出),下列敘述不正確的是
A.a(chǎn)處盛放的固體可以是銅或氧化銅
B.b處試管內(nèi)收集的液體為無色
C.用分液法分離b處試管內(nèi)收集的液體混合物
D.c處可以用沸水浴加熱酒精
3.某實驗小組用下列裝置進行乙醇催化氧化的實驗。

已知:乙醛的熔點:-123℃、沸點:20.8℃
回答下列問題:
(1)實驗過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象,實際上是發(fā)生了兩個化學(xué)反應(yīng),請寫出它們的化學(xué)方程式___、___。
(2)甲和乙兩個水浴作用不相同。甲的作用是___,乙的作用是___。
(3)反應(yīng)進行一段時間后,試管a中收集到混合物,它們是___;集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是___。
(4)若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗,試紙顯紅色,說明液體中還有___。要除去該物質(zhì),可先在混合液中加入___(填字母),然后再通過蒸餾即可除去。
a.氯化鈉溶液 b.溴的四氯化碳溶液 c.碳酸氫鈉溶液 d.酸性高錳酸鉀溶液
實驗19 乙酸的化學(xué)性質(zhì)
1.證明乙酸的酸性比碳酸強的方法:
利用強酸制弱酸的原理:2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+H2O+CO2↑。
【總結(jié)】
乙酸是一種_________,其酸性比碳酸_________,具有酸的通性。
⑴在水溶液中可以電離出H+,電離方程式為___________________________
⑵與酸堿指示劑作用,能使紫色石蕊試液_________。
⑶與活潑金屬鈉反應(yīng):_____________________________________________
⑷與堿性氧化物Na2O反應(yīng):____________________________________
⑸與堿NaOH反應(yīng):____________________________________
⑹與鹽Na2CO3反應(yīng):____________________________________
2.酯化反應(yīng)
(1)酯化反應(yīng)的機理
通常用同位素示蹤原子法來證明:如用含18O的乙醇與乙酸反應(yīng),可以發(fā)現(xiàn),生成物乙酸乙酯中含有18O。

可見,發(fā)生酯化反應(yīng)時,有機酸斷C—O鍵,醇分子斷O—H鍵,即“酸去羥基,醇去氫”。
(2)實驗裝置
(3)注意事項
①儀器及操作。
②幾種試劑的作用。
點撥:酯化反應(yīng)的特點
(1)酯化反應(yīng)屬于可逆反應(yīng),反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率不能為100%。
(2)加熱的溫度不能過高目的是盡量減少乙酸、乙醇的揮發(fā),提高乙酸、乙醇的轉(zhuǎn)化率。
乙酸、碳酸、水和乙醇分子中羥基氫原子活潑性的比較
【問題探究】
1.能否用NaHCO3溶液鑒別乙酸和乙醇?
可以。乙酸比碳酸酸性強,可以與NaHCO3反應(yīng)生成CO2氣體,而乙醇中的羥基氫活潑性比碳酸中的羥基氫弱,不能與NaHCO3反應(yīng)。
2.能用NaOH溶液除去乙醇中混有的乙酸嗎?
不能。乙酸與NaOH反應(yīng)生成的乙酸鈉溶于水,而乙醇與水互溶。
【典例1】
如圖為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關(guān)于該實驗的敘述中,不正確的是( )
A.向a試管中先加入濃硫酸,然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇,再加冰醋酸
B.試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的原因是防止發(fā)生倒吸現(xiàn)象
C.實驗時加熱試管a的目的是加快反應(yīng)速率并及時將乙酸乙酯蒸出
D.試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
【典例2】
俗話說“陳酒老醋特別香”,其原因是酒在儲存過程中生成了有香味的乙酸乙酯,在實驗室里用如圖所示的裝置由乙醇、乙酸和濃硫酸來制取乙酸乙酯。請回答下列問題:

(1)配制混合液時,加入試劑的正確順序是___________(填“A”或“B”)。
A.先加入乙醇,再慢慢注入濃硫酸和乙酸
B.先加入濃硫酸,再慢慢注入乙醇和乙酸
(2)濃硫酸的作用是___________。
(3)試管A中加入幾塊碎瓷片的目的是___________。
(4)若要將乙試管中的乙酸乙酯分離出來,應(yīng)采用的實驗操作是___________(填操作名稱),該操作必須使用的儀器是___________。
(5)反應(yīng)開始前,試管B中盛放的溶液是___________,該溶液的作用是___________、___________、___________。
(6)通入蒸氣的導(dǎo)管不能插入試管B中液面下的原因是___________。
(7)若用1 ml乙醇和1 ml 乙酸在濃硫酸作用下加熱,充分反應(yīng),能否___________(填“能或不能”)生成1ml乙酸乙酯,其原因是___________。寫出試管A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式___________ 。
1.如圖所示為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖,下列關(guān)于該實驗的敘述不正確的是
A.向試管a中先加入濃硫酸,然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇,再加入冰醋酸
B.試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實驗過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象
C.加熱試管a的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動
D.飽和Na2CO3溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度,并吸收蒸出的乙酸和乙醇
2.課本描述了用乙酸制取乙酸乙酯的過程:在一支試管中加入3mL乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL乙酸,再加入幾片碎瓷片,連接好裝置,用酒精燈小心加熱,將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和溶液的液面上,觀察現(xiàn)象,裝置如圖1、圖2為某化學(xué)興趣小組改進圖。
回答下列問題:
(1)圖2中儀器a的名稱為_______,碎瓷片的作用是_______。
(2)圖2中飽和溶液有3個作用,分別是吸收揮發(fā)出來的乙醇、_____、_____。
(3)若參與反應(yīng)的乙酸的化學(xué)式為,則制取乙酸乙酯反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。
(4)用20g乙酸與46g乙醇反應(yīng),若實驗結(jié)束后計算得乙酸乙酯的產(chǎn)率為60%,則該實驗制得_______g乙酸乙酯。
(5)已知有機物M與乙酸互為同系物,與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體,則M的結(jié)構(gòu)有_____種。
3.丙烯酸甲酯()是一種重要的工業(yè)原料,某實驗小組制取丙烯酸甲酯的裝置如圖所示:
①取10.0g丙烯酸(和60g甲醇()放置于三頸燒瓶中,連接好儀器,用攪拌棒攪拌,水浴加熱。
②充分反應(yīng)后,冷卻,向混合液中加入5% 溶液洗滌。
③分離出油狀液體后,加入試劑X后蒸餾,收集70~90℃餾分。
④對油狀產(chǎn)物經(jīng)檢測,其質(zhì)量約為6.0g。
可能用到的信息:
回答下列問題:
(1)儀器C的名稱是_______,冷卻水應(yīng)從_______(填“m”或“n”)口流出。
(2)寫出制備丙烯酸甲酯的化學(xué)方程式_______。
(3)混合液用5% 溶液洗滌的目的除了可以降低內(nèi)烯酸甲酯的溶解度,同時還可以_______;_______,加入溶液后,分液,取_______(填寫“上”或“下”)層油狀液體。
(4)試劑X可以是下列物質(zhì)中的_______。(填字母)
a.無水 b.堿石灰 c.生石灰 d.濃硫酸
(5)加入過量甲醇的作用有兩點:一是增大丙烯酸的轉(zhuǎn)化率,二是_______。
(6)本實驗中需要在通風(fēng)櫥中進行,且要防止明火,其原因是_______。
(7)計算本次酯化反應(yīng)丙烯酸的轉(zhuǎn)化率_______(保留三位有效數(shù)字)。
實驗19
以甲烷為例探究烷烴的取代反應(yīng)
實驗20
乙醇的化學(xué)性質(zhì)
實驗21
乙酸的化學(xué)性質(zhì)
實驗
裝置
實驗
現(xiàn)象
A裝置:試管內(nèi)氣體顏色逐漸_________;試管內(nèi)壁有_________出現(xiàn),試管中有少量白霧,且試管內(nèi)液面_________,水槽內(nèi)有固體析出
B裝置:__________________
實驗
結(jié)論
CH4與Cl2需在__光照__時才能發(fā)生化學(xué)反應(yīng),有關(guān)化學(xué)方程式:
CH4+Cl2EQ \* jc0 \* hps21 \(\s\up 9(——→),光)CH3Cl+HCl(一氯代物),
CH3Cl+Cl2EQ \* jc0 \* hps21 \(\s\up 9(——→),光)CH2Cl2+HCl(二氯代物),
CH2Cl2+Cl2EQ \* jc0 \* hps21 \(\s\up 9(——→),光)CHCl3+HCl(三氯代物),
CHCl3+Cl2EQ \* jc0 \* hps21 \(\s\up 9(——→),光)CCl4+HCl(四氯代物)。
產(chǎn)物
性質(zhì)
水溶性:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均_________溶于水。
狀態(tài):常溫下除_________是氣體,其余三種均為液體。
取代反
應(yīng)概念
有機物分子里的某些原子或原子團被其他__________________所替代的反應(yīng)。
反應(yīng)物
甲烷與氯氣(不能用氯水)
反應(yīng)條件
漫散光照射(不用太陽光直射,以防爆炸)
生成物
甲烷與氯氣反應(yīng)生成四種有機產(chǎn)物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和無機物HCl,其中HCl的產(chǎn)量最多
反應(yīng)
特點
連鎖
反應(yīng)
甲烷中的氫原子被氯原子逐步取代,各步反應(yīng)同時進行,即第一步反應(yīng)一旦開始,后續(xù)反應(yīng)立即進行
數(shù)量
關(guān)系
每取代1 ml氫原子,消耗1 ml Cl2,生成1 ml HCl
實驗
操作
實驗
現(xiàn)象
①鈉開始沉于試管底部,最終慢慢消失,產(chǎn)生_________氣體;
②燒杯內(nèi)壁有_________產(chǎn)生;
③向燒杯中加入澄清石灰水_________
實驗
結(jié)論
乙醇與鈉反應(yīng)生成_________,化學(xué)方程式為____________________________________
實驗操作
實驗現(xiàn)象
紅色的銅絲EQ \* jc0 \* hps21 \(\s\up 9(——→),加熱)變_________色EQ \* jc0 \* hps21 \(\s\up 9(——→),乙醇中)變_________色
實驗結(jié)論
乙醇被氧化為乙醛,化學(xué)方程式為
____________________________________
酒精燈
用酒精燈加熱的目的是加快反應(yīng)速率;使生成的乙酸乙酯及時蒸出,從而提高乙酸的轉(zhuǎn)化率
碎瓷片
加熱前,大試管中常加入幾片碎瓷片,目的是防暴沸
導(dǎo)氣管
豎立試管中導(dǎo)氣管末端恰好和液面接觸,目的是防倒吸
大試管傾
斜45°角目的
增大受熱面積
均勻加
熱目的
加快反應(yīng)速率,并將生成的乙酸乙酯及時蒸出,有利于乙酸乙酯的生成
反應(yīng)物
加入順序
先加入乙醇,然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃硫酸和乙酸
酯的分離
對于生成的酯,通常用分液漏斗進行分液,其中乙酸乙酯位于上層
濃硫酸
①作催化劑:加快反應(yīng)速率
②作吸水劑:提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率
飽和碳酸
鈉溶液
①溶解乙醇
②吸收乙酸
③降低乙酸乙酯的溶解度,便于液體分層
物質(zhì)
相對分子質(zhì)量
沸點
密度g/mL
溶解性
備注
丙烯酸
72
141℃
1.05
與水互溶,易溶于有機溶劑
有毒
甲醇
32
65℃
0.792
與水互溶,易溶于有機溶劑
易揮發(fā),有毒
丙烯酸甲酯
86
80.5℃
0.954
難溶于水,易溶于有機溶劑
易揮發(fā)

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